Obtencion de Alquinos

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Código: FC-LQO-PG-008 Página: 1/9 Fecha: 2017/01/05 ALQUINOS 1. Objetivos: 1.1. General: 

Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio

1.2. Específicos: 

Ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.



Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alquinos.



Observar la reacción característica del acetileno (Oxidativa).

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial: 

ESCUELA SUPERIOR POLITÈCNICA DE CHIMBORAZO



Dirección: Panamericana Sur km 1 1/2, Riobamba-Ecuador | Teléfono: 593(03) 2998-200 | Telefax: (03)2317-001 | Código Postal: EC060155



FACULTAD DE CIENCIAS, LABORATORIO DE ORGANICA.

2.2. Marco teórico: 

Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energía del



triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 (Armendaris, 1989) Estructura Electrónica El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120

pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal. (Orozco, 2014)

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

Formación de alquino (Buitrago & 2014)

Ballesteros, 

Clasificación De acuerdo al tipo

de

estructuras que

pueden

formar,

los

hidrocarburos se pueden clasificar como: 1.- Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas (principales o laterales) abiertas. A su vez se clasifican en: - Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones). - Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales. 2.- Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como: - Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización. - Policíclicos, que contienen una sola operación de ciclización.

3.- Los sistemas Policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en: Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. (Beyer, 1987)

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3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: •

Carburo de Calcio

•

Permanganato de potasio

•

Agua de bromo

•

Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: •

Embudo de separación

•

Vidrio de reloj

•

Espátula

•

Kitazato con tapón con agujero

•

Manguera alargadera

•

2 Pipetas de 10mL

•

3 Tubos de ensayo

•

Fósforos

3.3. Desarrollo experimental:  Colocar en el Kitazato limpio y seco 5 gr de carburo de calcio  En el embudo de separación añadir 50 ml de agua destilada  Asegurarse que el Kitazato este tapado con el corcho con agujero y colocado el embudo de separación en el agujero, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera con alargadera

(o pipeta)  En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: agua, KMnO 4 0.3% y Br2 en agua; respectivamente.  Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato.  En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para cerciorarnos que la reacción empieza.  En el tubo que contiene KMnO4 0.3% se hace burbujear el gas, agitándolo y se observa si Versión 1.2

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hay cambios de color de la solución inicial de KMnO4.  En el tubo que contiene Br2 en agua se hace burbujear el gas, agitándolo y se observa si hay cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.  Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que sucede.  NOTA: al culminar las pruebas desechar los vapores en la Sorbona.

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones: Reacción Formación

CaC2 + 2H2O

Combustión Halogenación Sustancia H2O Br2/H2O KMnO4

C2H2 + Ca(OH)2

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O C2H2 +2Br2 C2H2Br4 Reacción Color inicial Color final C2H2+ H2O CH3COH Incoloro Incoloro. C2H2+ Br2 2CHBr Naranja Translucido oscuro Amarillento 3 C2H2 + 8 KMNO4 3 K2C2O4 + 8 MNO2 Morado Café + 2 KOH + 2 H2O

4.2. Resultados: 

Formación En la obtención de gas acetileno, la reacción se da al mezclar el carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo y por tanto es fuertemente básico y reacciona con

agua para formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una sustitución 

por radicales libres. Combustión Cuando se acercó la cerilla del fosforo al final de la manguera de expulsión de acetileno se obtuvo una llama pequeña pero intensa, hasta que se apagó por escases del compuesto. En este proceso se llevó a cabo una reacción de

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combustión en la cual se generó dióxido de carbono y agua según la ecuación: ∆ CH2=CH2+ 5O2 4CO2 + 2H2O



Halogenación: Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. En este caso al acetileno se los halógeno con 2Br2 dando como resultado



un

tetrahaloalcanos. Hidratación con agua El acetileno al actuar con el agua forma un acetaldehído perteneciente al grupo alcohol o también equivalente a un etanol. Adición de agua a un alquino es una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque del triple enlace al protón, formándose un carbocatión que es atacado por





el agua. (Fernandéz, 2015) Bromo: Al hacer burbujear el acetileno con el bromo, hubo un pequeño cambio de color, se observan dos fases de color amarillo, una más clara que la otra. Permanganato de potasio:

Al hacer burbujear el acetileno con el permanganato de potasio, se observa un cambio de color, que pasa de color morado (color característico del KMnO4) a color café.

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones:   

A partir del carburo de calcio obtendremos el acetileno. Al acerca un fósforo al acetileno se producirá una combustión completa y se escuchara una pequeña detonación, siempre y cuando exista suficiente oxígeno. El acetileno es un gas inestable debido a la presencia del triple enlace, emitirá un olor muy fuerte. Si se detiene la reacción de oxidación, permanganato de potasio teniendo un color morado cambiará a color café.

5.2. Versión 1.2

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Recomendaciones:      

Conocimiento del marco teórico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante el paso científico. Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el paso practico. Montar de forma segura el equipo. Evitar mover los materiales y equipos en el momento de la práctica. Vestir de manera correcta el mandil y si es posibles utilizar guantes de nitrilo, todo por seguridad. Evitar la inhalación prolongada del gas acetileno debido a los efectos que puede ser causados por el contacto con el gas.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas: 

Armendaris. (1989). Quimca organica moderna . Quito: Ministerio de educación.



Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual De Química Orgánica. España: Reverté, S.A.



Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981). Química Orgánica Industrial. España: Reverté, S.A.

6.2. Bibliografía: 

Molina, A. (12 de Marzo de 2011). Mundo Quiímica. Obtenido de Wordpress: https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/



Armendaris. (1989). Quimca organica moderna . Quito: Ministerio de educación.



Beyer, H. (1987). manual de quimica organica. Barcelona: Reverte.



Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual De Química Orgánica. España: Reverté, S.A.



Buitrago, P. C., & Ballesteros, A. (11 de Noviembre de 2014). LabChesmestry. Obtenido de http://labschemestry202.blogspot.com/2014/11/laboratorio-1introduccion-el-petroleo.html



Fernandéz, G. (21 de abril de 2015). Química Orgánica. Obtenido de Alcanosteoria : http://www.quimicaorganica.org/alquenos/142-alquenos.html



Gozález, M. (15 de Diciembre de 2010). La Guia. Obtenido de El Aceiluro : http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-acetiluro



Orozco, A. (6 de Mayo de 2014). Prezi. Obtenido https://prezi.com/3ecp3zsmmo0o/alquinos-y-alcoholes/

de Alquinos:

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

Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981). Química Orgánica Industrial. España: Reverté, S.A.

6.3. Internet:



Molina, A. (12 de Marzo de 2011). Mundo Quiímica. Obtenido de Wordpress: https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/



Buitrago, P. C., & Ballesteros, A. (11 de Noviembre de 2014). LabChesmestry. Obtenido de http://labschemestry202.blogspot.com/2014/11/laboratorio-1introduccion-el-petroleo.html



Fernandéz, G. (21 de abril de 2015). Química Orgánica. Obtenido de Alcanosteoria : http://www.quimicaorganica.org/alquenos/142-alquenos.html



Gozález, M. (15 de Diciembre de 2010). La Guia. Obtenido de El Aceiluro : http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-acetiluro



Orozco, A. (6 de Mayo de 2014). Prezi. Obtenido https://prezi.com/3ecp3zsmmo0o/alquinos-y-alcoholes/

de Alquinos:

7. Cuestionario: 7.1. ¿Principales alquinos usados en la industria? El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. El Acetileno Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado en las aplicaciones oxiacetilénicas. Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varían según la relación AcetilenoOxígeno, pudiendo llegar a más de 3000°C. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho. ( Molina, 2011). 7.2. ¿Describa a los acetiluros metálicos y de sus reacciones? 

Aminuro de sodio (NaNH2) H-C C-H + NaNH2 NH3 + H-C C- Na+ En este caso el ácido más débil es desplazado de su sal por el ácido más fuerte. Dando de esta forma el amiduro de sodio. (Gozález, 2010)

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

Acetiluro de plata (Ag2C2) 2 AgNO3 + C2H2 (g)

Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)

El acetiluro de plata es un sólido blancuzco no soluble en agua, sensible a la luz.

El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg) o calcio (Ca). Todos estos compuestos son explosivos si se agitan o calientan.

En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonación de 4000 metros por segundo. (Gozález, 2010)



Acetiluro de calcio: (CaC2) Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua liberando calor al medio originando un compuesto llamado hidróxido de calcio o cal apagada y acetileno. Dicho acetiluro tiene aspecto grisáceo (por poseer impurezas) y posee una aplicación comercial bastante extendida en el mundo ya que se utiliza para la soldadura autógena. La ecuación de dicha reacción es la siguiente: CaO + 3C

CaC2 + CO

(Beyer & Wolfgang, Manual De Química Orgánica, 1987)



Acetiluro de cobre: Cu2C2 Se obtiene este cuerpo haciendo pasar el acetileno por el cloruro cuproso amoniacal, depositándose un polvo rojo pardo que detona, al estado seco, con violencia por el choque o una temperatura superior a 120°. Se forma espontáneamente también el acetiluro de cobre, llamada óxido de cuprosacetilo en los tubos de cobre que sirven en Francia para la conducción del gas del alumbrado, habiendo ocasionado esto, en alguna ocasión, accidentes graves. C2H2+ 2CuCl

Cu2C2 + 2 HCl (Weissermel & Arpe, 1981)

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7.3. ¿Describa las propiedades físicas de los alquinos? Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el

incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2. (Orozco , 2014)

7.4. ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquinos? Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: - Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. - Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo gemínales

(gem-

dihalogenuros). - Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas: Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar halo alcanos primarios. (Buitrago & Ballesteros, 2014) 8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo