Obtencion de Acetileno y Propiedades de Alquinos y Alcanos

OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS ------------------------------------------------Universidad del valle, Facultad de Ingeniería – Colombia. ------------------------------------------------Resumen Teniendo en cuenta el acetileno que se obtiene a partir de la reacción entre el carburo de calcio y el agua; por medio de diversas reacciones entre el acetileno y diversos reactivos, se quiere determinar las principales propiedades químicas con el objetivo de analizarlas bajo las diversas observaciones que se le hacen y se comparan con la reactividad de los alquinos frente a la de los alcanos, además se utiliza el hexano en cada una de las pruebas con el fin de querer saber que ocurre y sacar las debidas conclusiones. 1. Datos, Cálculos y resultados Se procede a realizar las reacciones, primero se agregan 4 espatuladas de carburo de calcio al balón y se llena el embudo de adición con agua, después se realiza el montaje con el balón el tapón y el embudo de adición, seguido a esto se prepararan 4 tubos de ensayo cada uno con el reactivo necesario en cada una de las reacciones, los cuales son respectivamente agua de bromo, permanganato de potasio, solución amoniacal de nitrato de plata y solución amoniacal de cloruro de cobre; también se tiene en cuenta la siguiente información: * El agua de bromo es de color naranja. * El permanganato de potasio es de color morado. * La solución amoniacal de nitrato de plata es plateada transparente con partículas negras depositadas en el fondo. * La solución amoniacal de cloruro de cobre es de color aguamarina lechoso. Después en cada ocasión se realiza la reacción, se coloca la manguera con el gotero, que están conectadas al balón, dentro del tubo de ensayo de ensayo y se deja fluir dos gotas de agua desde el embudo de adición, de esta manera el acetileno que se forma de la reacción fluye a través de la manguera, a través del tubo de ensayo. Al reaccionar se observo lo siguiente: * En el tubo #1 se formo un líquido de color amarillo brillante. * En el tubo #2 se formo un líquido de color café oscuro. * En el tubo #3 se formo un líquido blanco transparente y un precipitado de color gris. * En el tubo #4 no se observa ningún cambio. Como última reacción para el acetileno se realiza la combustión del acetileno dejando fluir de nuevo el agua y prendiendo un fosforo al final del gotero por donde sale el acetileno, lo que se observa es una llama de un intenso color naranja. Finalmente se realizan las reacciones con el hexano, idénticas en todo, excepto en que el acetileno es sustituido por el hexano, se observa lo siguiente: * La primera reacción da como resultado dos fases, ambas transparentosas pero la fase inferior presenta un color un poco más oscuro. * En la segunda reacción se producen dos fases una más oscura arriba una mas clara de color amarillento.

* En la tercera reacción se forman dos fases, la más oscura debajo de un color muy cercano al negro. * En la cuarta reacción se formaron dos fases una aceitosa abajo y una de transparente arriba. Se puede observar en la siguiente tabla los datos más importantes y relevantes de esta práctica: Tabla N° 1. Cantidad de los reactivos para determinar las propiedades químicas de los alquinos Reactivo | Cantidad | Carburo de calcio | 4 espatuladas | Agua de bromo | 0,5 mL | Permanganato de potasio | 0,5 mL | Solución amoniacal de nitrato de plata | 0,5 mL | Solución amoniacal de cloruro de cobre | 0,5 mL | Tabla N° 2. Color de los reactivos antes de la reacción Reactivo | Color | Agua de bromo | Naranja | Permanganato de potasio | Morado | Solución amoniacal de nitrato de plata | Plateada transparente con partículas negras depositadas en el fondo. | Solución amoniacal de cloruro de cobre | Aguamarina lechoso | Tabla N° 3. Aspecto y color de los reactivos después de la reacción Reactivo | Resultado | Color | Agua de bromo | Líquido | Amarillo brillante | Permanganato de potasio | Líquido | Café oscuro | Solución amoniacal de nitrato de plata | Líquido y precipitado | Uno blanco transparente y el otro gris | Solución amoniacal de cloruro de cobre | Líquido | Sin cambios | Cerrilla | Combustión que forma una llama | Naranja | Tabla N° 4. Fases, aspecto y color al reaccionar los reactivos de cada tubo con el hexano Reactivo | Resultado con el hexano | Color | Agua de bromo | Dos fases | Ambas transparentosa, la inferior un poco más oscura | Permanganato de potasio | Dos fases | Una más clara y la otra de un amarillento más oscuro | Solución amoniacal de nitrato de plata | Dos fases | Una mas clara, otra más oscura cercana al negro | Solución amoniacal de cloruro de cobre | Dos fases | Una aceitosa abajo otra transparente arriba | 2. Análisis y/o Discusión de resultados Por las reacciones que se observaron se puede determinar que los alquinos son más reactivos de los alcanos, puesto que los primeros reaccionan mientras que los segundos

producen la formación de dos fases, además se ve como algo totalmente esperado que el color de la llama sea naranja pues este color se presenta bajo la combustión de compuestos que no tienen oxígenos en su estructura molecular, además se ve que la solución amoniacal de cloruro de cobre es muy poco reactiva con el acetileno, puesto que se necesitan grandes cantidades del segundo para hacerlo reaccionar con él. Las reacciones que se presentaron fueron las siguientes: * Obtención de acetileno: CaC2+H2O→HC≡CH+Ca(OH)2 Para lograr determinar las propiedades químicas de los alquinos, se utiliza el acetileno que se forma a partir de la reacción del carburo de calcio y el agua, además de producir el acetileno en forma gaseosa y el hidróxido de calcio, también se produce una gran cantidad de energía (reacción exotérmica) que calienta el recipiente que lo contiene, por eso es que se debe trabajar con mucho cuidado. * Reacción entre acetileno y agua de bromo: HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr Al reaccionar el acetileno con el agua de bromo produce el dibromo-etano, el cual se muestra como un líquido de color amarillo brillante, en nuestro caso la reacción termina hasta allí. Puesto que en verdad debía reaccionar dos moles de bromo formando un líquido incoloro, ósea que la reacción debía continuar de la siguiente manera: BrHC=CHBr+Br2→Br2HC-CHBr2 Las posibles causas por la cual no se dio la completa la reacción, puede ser porque se escapo la cantidad necesaria de acetileno o simplemente no se puso la cantidad exacta y necesaria de agua de bromo. * Reacción del acetileno con permanganato de potasio: HC≡CH+KMNO4→2CH-COOH Al reaccionar el acetileno con el permanganato de potasio produce sales de los ácidos carboxílicos, los cuales se muestran como un líquido de color café oscuro, esto ocurre porque el permanganato de potasio rompe el triple enlace formando dos moléculas de ácido etanoico. * Reacción de acetileno con solución amoniacal de nitrato de plata: HC≡CH+AgNO3+NH3→HC≡CAg++H+ Al reaccionar el acetileno con la solución amoniacal de plata, se produce el etino de plata, el cual se muestra como un líquido blanco transparente y otra parte de color gris (precipitado), esto se debe a la acidez de los alquinos terminales, esto quiere decir que

uno de los hidrógenos del acetileno fue remplazado por el ion plata lo cual causa que este hidrogeno se precipite. * Reacción de acetileno con solución amoniacal de cloruro de cobre: HC≡CH+CuCl+NH3→CH=C-Cu+H Al reaccionar el acetileno con la solución amoniacal de cloruro de cobre, forme el eteno de cobre, sin embargo en nuestro caso no se formo nada debido a que no reacciono. Lo que debía ocurrir es que esto ocurre lo mismo, o mejor dicho algo similar a lo que ocurre en el tubo #3, puesto que esta solución rompe el triple enlace y en vez de plata, es el cobre quien sustituye al hidrogeno, además se forma un alqueno. Las posibles causas del porque a nosotros no nos dio este producto puede ser porque se puso mal el extremo donde sale el acetileno para que reaccione, también puede ser porque la solución amoniacal de cloruro de cobre estaba contaminada, o simplemente una mala manipulación de estas sustancias. * Combustión de acetileno: 2HC≡CH+3O2→4CO+2H2O Se procede a prender el extremo donde sale el acetileno y se observa una llama de color naranja intenso, esto se debe a que la combustión ocurre de manera parcial y no completa, produciendo monóxido de carbono y no dióxido de carbono como ocurriría en una combustión completa. * Hexano: En el caso del hexano no se presenta reacciones con los reactivos de cada tuvo de ensayo, puesto que es un alcano y es poco reactivo, lo que se manifiesta es que se forman fases por diferencia de densidades y por insolubilidad, esto se debe a que se forman etapas orgánicas e inorgánicas, por ejemplo en el tubo #1 aparece una fase transparente y otra igual a la anterior con la diferencia de que es más oscura; en el tubo #2 se forman dos fases, una más clara y la otra de un amarillento más oscuro; en el tubo #3 se forman dos fases, una más clara y otra más oscura cercana al negro; y en el tubo #4 se forman dos fases, una aceitosa y la otra transparente. Se puede deducir a partir de estas observaciones experimentales que los alquinos reaccionan mucho más fácilmente que los alcanos puesto que los primeros tiene dos enlaces débiles que se pueden romper ya sea por adición o sustitución, a diferencia de los alcanos que tiene enlaces simples muy fuertes. 3. Solución al cuestionario: a.) Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica R/

* Obtención de acetileno: CaC2+H2O→HC≡CH+Ca(OH)2 * Reacción entre acetileno y agua de bromo: HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr BrHC=CHBr+Br2→Br2HC-CHBr2 * Reacción del acetileno con permanganato de potasio: HC≡CH+KMNO4→2CH-COOH * Reacción de acetileno con solución amoniacal de nitrato de plata: HC≡CH+AgNO3+NH3→HC≡CAg++H+ El AgNO3 y el NH3 son la solución amoniacal de nitrato de plata (Catalizadores). * Reacción de acetileno con solución amoniacal de cloruro de cobre: HC≡CH+CuCl+NH3→CH=C-Cu+H El CuCl y el NH3 son la solución amoniacal de cloruro de cobre (Catalizadores). * Combustión de acetileno: 2HC≡CH+3O2→4CO+2H2O b.) ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? ¿Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica, cuál seria su comportamiento? Explique con ecuaciones R/ La verdad hay muchos métodos para la obtención del etileno, la gran mayoría hacen que haya eliminación de grupos que forman parte del compuesto que se va a convertir en alqueno, entre estas son: * Deshidrogenación de haluros de alquilo: ClCH2CH3+KOH→CH2=CH2+KCl+H2O Como se puede observar este método provoca que el halógeno (Cl) se una al potasio, y que un hidrogeno se junte que el grupo hidroxilo OH formando agua, esto provoca que el alcano se convierta en alqueno (etileno). * Oxidación con ácido sulfúrico a 160°C: CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O Nota: Se usa como catalizador ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como deshidratante en la reacción, provocando que el etanol pierda el grupo hidroxilo OH y un hidrogeno, formando así el etileno más agua. * Deshidratación de alcoholes: CH3CH2OH→CH2=CH2+H2 Nota: Se usa como catalizadores ácido sulfúrico ó ácido fosfórico concentrado y pasando vapores sobre Óxido de aluminio a tempreturas entre los 300 y 400°C.

Similar a técnica anterior, se deshidrata los alcoholes con los catalizadores ya mencionados, con la única diferencia de que el producto n va a ser agua, sino hidrógeno gaseoso (H2), se observa que también se produce el etileno. 1. Etileno con agua de bromo CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2OH+HBr 2. Etileno con permanganato de potasio CH2=CH2+KMNO4→HOCH2CH2OH+MnO2 3. Etileno con solución amoniacal de nitrato de plata CH2=CH2+AgNO3+NH3→No reacciona Nota: No ocurre la reacción porque el etileno no tiene hidrógenos ácidos como el acetileno 4. Etileno con solución amoniacal de cloruro de cobre CH2=CH2+CuCl+NH3→No reacciona Nota: No ocurre la reacción porque el etileno no tiene hidrógenos ácidos como el acetileno 5. Combustión del etileno CH2=CH2+2O2→2CO+2H2O Como se puede observar en las reacciones de etileno 1. y 2., lo que ocurre es la formación de alcoholes; en el punto 3. y 4., no ocurre reacción porque como de por si los alquenos no tienen hidrógenos ácidos a diferencia de los alquinos, no pasa nada; por último en el punto 5., ocurre lo mismo que con el acetileno, una combustión parcial. c.) La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso R/ En este proceso los alcanos se hacen pasar por una estufa calentada a temperaturas muy altas, los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos menos pesados y también se produce hidrógenos en forma gaseosa; este proceso comúnmente se hace al petróleo puesto que tiene diversos hidrocarburos, como el metano que al aplicar este método produce el acetileno junto con otros productos (otras moléculas pequeñas). [[1]] d.) Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. Este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo de los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento R/ 1. RC≡CH+H-Xlento→RCH=CH2+X2. RCH=CH2+X-rápido→XRCH-CH3 En la reacción anterior se puede deducir que es muy similar ó análoga a la adición electrofilica de los alquenos, porque como se observa en el primer punto 1. A velocidad muy lenta se rompe el triple enlace y se forma un alqueno y un carbocatión; el cual luego

reacciona en el segundo punto 2. Se rompe el doble enlace y se forma un alcano con un haluro a velocidad muy rápida. Cabe aclarar que reacciona más fácilmente un alqueno que un alquino.[[2]] e.) Con base en la pregunta anterior complete la siguiente reacción: HC≡CH-CH2-CH=CH2+Br2→ Nota: Se usa como catalizadores una mol de Br2, a 20 ° C en presencia de CCl4 R/ →HC≡CH-CH2-CHBr-CH2Br f.) Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico R/ HC≡CH-CH3+H2O→CH3-CO-CH3 Nota: Se usa como catalizadores ácido sulfúrico y sulfato mercúrico. [[3]] Se puede observar que es una adición electrofílica, y el producto formado es una cetona (propanona), teniendo en cuenta los catalizadores que hacen que se desarrolle la reacción en medio ácido (H+). [[3]] 4. Conclusiones: La obtención del acetileno a través de la reacción de carburo de calcio con agua es una manera muy sencilla y económica, teniendo en cuenta que este es un perfecto alquino el cual reacciona muy fácilmente con muchos reactivos. Además, los alquinos son más reactivos que los alcanos, a causa de que los primeros poseen dos enlaces pi que son más reactivos que el enlace sigma de los segundos, los alquinos reaccionan con distintos reactivos para dar productos de adición electrofílica, además la combustión del acetileno genera mucha energía. Por último, hay que tener en cuenta que los alquinos son muy diferentes a los alcanos en el sentido de que los alquinos poseen propiedades ácidas que les permiten reaccionar mucho más fácilmente que los alcanos. 5. Bibliografía http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos [[1]] http://es.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-de-Acetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-yAlcanos [[2]] http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo15.htm [[3]]