Obtencion de Acetileno y Propiedades de Alquinos y Alcanos

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Universidad del Valle

Juan Sebastián Quintero Santacruz Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle Marzo 24 de 2010

DATOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

transformar en ácidos. Los alquinos terminales generan ácidos.

Peso del carburo de calcio = 3,050 g

O

O

PARTE A: ACETILENO Tubo 1 (H2O de Bromo): Se observó durante la práctica que la reacción fue completa puesto que la solución pasó de color amarillo a incolora indicando que el bromo reaccionó completamente con el acetileno de la siguiente manera: Br

Br

Br

Br

Incoloro Tubo 2 (Solución de KMnO4 diluida y basificada con NaOH): Se observó que la solución se tornó de púrpura a vino tinto para pasar finalmente a un tono café oscuro, evidenciándose la formación de un precipitado. La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden

En esta reacción la adición de permanganato de potasio implica la adición del ión permanganato al triple enlace. Gracias a esta reacción la solución de permanganato de potasio que posee una coloración purpura, al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la decolaración de la solución y la precipitación del ión MnO2, el cual es de color café oscuro. Tubo 3 (Solución amoniacal de nitrato de plata): Inicialmente se observó incolora posteriormente se tornó amarilla y finalmente se formó un precipitado de color café oscuro. La razón por la cual se formó un precipitado, se debe a la acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrógeno unido a un carbono con hibridación sp muestra cierto carácter ácido. Los alquinos con un hidrógeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los iones Ag+ y Cu+.

Ag(NH3)2+

+

-

NO3

(precipitado ligeramente coloreado)

+

Tubo 4 (Solución amoniacal del cloruro de cobre): La solución se tornó de color blanco verdoso a amarillo verdoso observándose la formación de un precipitado. Aunque esta reacción no se dio completamente debido a que el carburo de calcio se acabó, lo que ocurrió aunque no totalmente fue muy similar a lo ocurrido en el tubo número tres; sólo que en este caso fueron lo iones de Cu+ los que reaccionaron con un hidrógeno unido al carbono del triple enlace. Cu(NH3)2+

+

-

Cl2

+

(precipitado rojo ladrillo)

Las soluciones que contenían los iones eran amoniacales dado que estos actúan como disolventes formando acetiluros de plata y cobre; los cuales se emplearon en la práctica, estos no eran sales sino compuestos covalentes, poco solubles, poco básicos y nucleofilicamente hablando son débiles; por tanto forman precipitados como los obtenidos. Además el acetileno puede ser desprotonado por el ión amiduro (NH2-). Tubo 5 (Cerilla encendida): El acetileno es un buen combustible, que arde en el aire con una llama amarilla negruzca, sin embrago, cuando se forma una mezcla con el oxígeno puro la llama se vuelve azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drásticamente1.

En la práctica se pudo visualizar cuando se procedía a la combustión, el desprendimiento de monóxido de carbono, la presencia de éste indica el hecho de que la cantidad de oxígeno presente en el ambiente en el momento

en que se realizó la práctica no era suficiente para tener una combustión completa, por consiguiente la combustión llevada a cabo fue una combustión parcial, la cual esta regida por la siguiente reacción:

PARTE B: HEXANO Las reacciones del hexano con los cuatro primeros reactivos empleados para el acetileno difícilmente mostraron variación. Esto se debió a varias razones; entre ellas está que los alcanos son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos orgánicos, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno unidos a un enlace simple además no poseen grupos funcionales. Para efectuar una reacción, los alcanos necesitan condiciones relativamente fuertes. La única manera en la cual los alcanos pueden reaccionar es con la ruptura de un enlace carbono – hidrógeno o carbono – carbono, lo cual requiere de una energía considerable (80 – 100 Kcal/mol). Sin embargo al adicionar agua de bromo al hexano, se observó la formación de tres fases distintas; se cree que esto pudo ser originado debido a que los compuestos eran inorgánicos mientras que el hexano y los alcanos en general son compuestos orgánicos y esto impide que la mezcla se realice. Este fenómeno también se puede deber a que las moléculas de los alcanos son no polares o muy poco polares pues tienen enlace C-H, mientras que el agua es polar, lo cual impidió que ocurriera la reacción. Otro factor que impidió la reacción es que el hexano no se encontraba en las condiciones necesarias para reaccionar, es necesaria la influencia

de una luz ultravioleta o calor como también la presencia de CCl4, a 250400 °C, para iniciar esta reacción; pero una vez iniciada (o empezada) la reacción, esta continúa durante algún tiempo (con liberación de calor, reacción exotérmica) y finaliza cuando se ha consumido el reactivo limitante (hexano o Br2)4

más reactivos que los sencillos. Los triples enlaces no son tan reactivos como los dobles enlaces debido a que los electrones del enlace son atraídos por los carbonos y los sencillos porque las condiciones para que ocurran estas reacciones son especiales y de gran gasto energético. Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones es que estos poseen propiedades ácidas que les permiten reaccionar diferente a los otros hidrocarburos ya mencionados, especialmente frente a compuestos covalentes. PREGUNTAS

Con el permanganato no reacciono porque son inertes hacia agentes oxidantes, ya que poseen un enlace covalente no polar, no teniendo pares de electrones enlazantes, y la energía de los electrones y núcleos, es muy baja, son más estables, por lo que requieren alta energía de disociación para la formación de un nuevo enlace2 por esta misma razón tampoco reacción con el nitrato de plata en solución amoniacal. Ag(NH3)2+ + -NO3

1.Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. Br

Br

+

O KMnO4

Para la muestra de cloruro de cobre, se torno azul clara y se observo la formación de un precipitado, este seguramente se debió porque para la cloración en alcanos es con 25 °C, y catalización por luz, nos encontrábamos a esta temperatura, lo cual permitió visualizar el pequeño precipitado

AgNO3

NH3

CuCl

CONCLUSIONES Los enlaces dobles son más reactivos que los triples enlaces y estos a su vez

NH3

O

2. Como se obtiene etileno en el laboratorio? Existen varios métodos para producir un doble enlace en la molécula, pero todos ellos suponen la eliminación de grupos apropiados en átomos de carbono adyacente. Los métodos más sintetizar etileno son:

utilizados

El etileno si se sometiera a los experimentos realizados se comportaría de una manera semejante al acetileno, al reaccionar el etileno con Br2 este daría como producto un halogenuro de alquino como en el acetileno. Br

para Br

•

Por oxidación de alcohol etílico con ácido sulfúrico a 160 °C

•

Deshidrohalogenación haluros de alquilo:

Al reaccionar con el permanganato de potasio si es frío éste no rompe el doble enlace como el acetileno sino que forma un glicol

de

El método implica la eliminación de una molécula de haluro de hidrogeno (HCl, HBr, HI), eliminación que se efectúa calentando el halogenuro de alquilo con una solución concentrada de KOH en etanol. KOH/Alcohol

La única reacción que el etileno no realizaría sería con Ag+ Cu+, esto es debido a que el etileno no posee hidrógenos ácidos, los cuales son sustituidos fácilmente por los metales. AgNO3

Cl

•

Deshidratación de alcoholes

Este método de preparación implica la eliminación de una molécula de agua proveniente de un alcohol. La eliminación de agua se lleva a cabo calentando el alcohol con ácido sulfúrico o fosforito concentrado o pasando vapores de alcohol sobre oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura de 300 a 400°C

NH3

La reacción del etileno con agua de bromo llevaría a la formación de una halohidrina como indica la siguiente reacción:

H2SO4 Conc.

Etanol

Etileno

Por último hidrocarburos

como este

todos los presenta

Br

combustión, si la cantidad de oxígeno no es suficiente, la combustión como en el caso del acetileno no será completa sino parcial Br

3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso. Craking térmico: Los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrogeno. Este proceso produce predominantemente etileno C2H4, junto con otras moléculas pequeñas.2 4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través de un ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento. 1.

6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizado con acido sulfúrica y sulfato mercúrico

H

H

OH

OH

O

BIBLIOGRAFÍA 1.WADE, J.R. Química orgánica fundamental. 5 ed. Editorial Prentice Hall. 371-375 P.P. 383-384 P.P. 391397 P.P. 2. MORRINSON, Química Orgánica. 4 ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P. 3. CAREY, Francis, Química Orgánica 4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P.

2.

X Este proceso es análogo a la adición electrofilica a alquenos en los que el primer paso es la formación de un carbocatión que el determinante de la velocidad. El segundo paso de acuerdo al mecanismo es la captura nucleofilica del carbocatión por el ion halogenuro3 5. Con base a la pregunta anterior, complete la siguiente ecuación:

4. MANBRIO, PATRICIO ACUÑA, Experimentales en química organica, Ediciones universidad tecnológica metropolitana, 100-107 P.P.