Obtenção Da Acetanilida

 

Obtenção da Acetanilida

INTRODUÇÃO Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina ( p etoxiacetanilida) e acetaminofen (p -hidroxiacetanilida) -hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. AcOH, AcONa

O

O + NH2 2

H3C

O 3

O

O +

CH3

N 1

H

CH3

H3C

OH 4

  A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas alt as temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou ( ou seja, não deve reagir com a substância);

 

d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.).

OBJETIVO Está prática Laboratorial tem como objetivo a obtenção da Acetanilida.

METODOLOGIA Após a montagem para realização da destilação simples foi utilizado uma proveta como frasco receptor de destilados, o que permitiu controlar o volume de material coletado. Foi introduzido a um balão de destilação (125 mL) anilina (9,0 g  –  8,8 mL), ácido acético (11,6 g  – 11,2 mL) e três borbulhadores. A mistura foi aquecida brandamente por dez minutos, o aquecimento foi intensificado até a temperatura acusar entre 100 e 110°C ponto em que a água será eliminada, o que desloca o equilíbrio de reação no sentido da formação da acetanilida. O volume de destilado coletado foi de 4,8 mL. O aquecimento foi interrompido quando o volume do destilado foi completado, ao resfriar a temperatura ambiente a mistura foi transferida para um béquer (100 mL) contendo gelo, a acetanilida solidifica-se quase imediatamente. Logo após foi filtrado sob sucção, lavando com água e gelo, e guardados em dessecador, em vidro de relógio previamente tarado para cálculos de rendimento, por 24 horas.

 

RESULTADOS E DISCUSSÃO - Reação esperada:

- Rendimento da Reação:

Anilina; m= ? g v = 8,8 mL , d = 1,021 g/mL (d=m/v, m=d x v), m=1,021 g/mL x 8,8 mL = 8,984 g. PM=93,13 g/mol n=m/PM

n=8,984/93,13= 0,096 mol de anilina.

Ánidrido Acético; m= ? g v = 11,2 mL , d = 1,08 g/mL (d=m/v, m=d x v), m=1,08 g/mL x 11,2 mL = 12,096g. PM=102,09 g/mol

 

n = 12,096/102,09= 0,118 mol de Anidrido Acético.

* A anilina é o reagente limitante, pois tem o menor número de mols.

Acetanilida; m= 7,54 g

Massa obtida experimentalmente 0,754 g

PM=135,17 g/mol

Massa Teórica: 93,13 g de Anilina 8,984 g de Anilina

135,17 g de Acetanilina X

X = 13,068 g de acetanilida Rendimento Prático: 13,068 g de Acetanilida 7,54 g de Acetanilida

100%  100%  X

X= 57,7% Rendimento Prático em relação a massa teórica. - O Rendimento foi obtido com a amostra contendo impurezas.

OBSERVAÇÕES 1. Notou-se que foi transferido muito ácido acético para a proveta coletora, devido à posição errada do bulbo.

2. A reação eliminou água o que deslocou o equilíbrio no sentido de formação da acetanilida.

 

CONCLUSÃO Através da prática realizada foi possível obter uma amina aromática acilada a partir de uma reação r eação de acetilação da anilina com ácido acético. Apesar de não ter sido possível purificar a acetanilida obtivemos um rendimento prático em relação à massa teórica t eórica de 57,7%, que pode ser considerado regular.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS - VOGEL, A. I. Química Orgânica  – Análise Orgânica Qualitativa . LTC, R. Janeito, 1971.