Nomenclatura Química orgánica

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

 

Tolueno

Germán Fernández

CONTENIDOS

ii

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ALCANOS ALCA NOS CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Etano (Alcano)

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ALCOHOLES A LCOHOLES

Eteno (Alqueno)

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ALDEHÍDO A LDEHÍDOS S Y CETONAS CETONAS CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Etino (alquino)

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE HALUROS HA LUROS DE ALCANOILO AL CANOILO CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉSTERES CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE AMIDAS

Etanol Eta nol (Alcohol)

CAPÍTULO 14. 14. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE NITRILOS NITRILOS CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE AMINAS. CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS Etanal (Aldehído)

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

Los derechos de copia, copia, reproducción reproducción y modificación modificación de este documento documento son propiedad propiedad de Germán Fernández. Fernández. El presente documento documento se almacena y distribuye a través de las webs: http://www.quimicaorganica.net http://www.quimicaorganica.org

La descarga de este libro electrónico es totalmente gratuita, estando estand o prohibido cualq cualquier uier beneficio económico económico durante su distribución.

 gratuíta,, como material de Este libro electrónico se distribuye de forma forma gratuíta apoyo en los cursos de química química orgánica, impartidos impartidos por Academia Academia Minas de Oviedo, tanto en forma presencial como Online.

Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material en los foros: http://www.quimicaorganica.org/foro.html

https://www.youtube.com/germanfernande https://www.youtube.com/ge rmanfernandezqo zqo https://www.youtube.com/playlist?list=PLOX8NZdOzyTHmtLESK8RFm2qEJR9-ABkk

http s://play.googl e.com/stor e/a e/apps/developer?i pps/developer?i d=G d=Germ%C3 erm%C3%A1n% %A1n%20 20Fe Fern%C3% rn%C3%A1ndez&hl=es A1ndez&hl=es

 Aprovecho la ocasión para enviarte un saludo, deseando que este material sea de interés y ayude a preparar de modo más eficaz la asignatura.

En Oviedo, a 20 de Mayo de 2014

 Academia Minas Centro Universitario

Calle Uría 43-1º Oviedo Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06. En Oviedo, desde 1961

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre único, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgánico.

El gran número de compuestos conocidos hace que este

objetivo sea dificil de alcanzar, aunque sí puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos.

Partículas qu e indican el número de carbonos que posee una cadena lineal

Nº carbonos

Partícula

 Al cano

Fórmula

1

met

metano

CH4

2

et

etano

CH3CH3

3

prop

propano

CH3CH2CH3

4

but

butano

CH2CH2CH2CH3

5

pent

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

6

hex

hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

7

hept

heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8

oct

octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9

non

nonano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10

dec

decano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

11

undec

undecano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo Nº carbonos

Partícula

H2 C

Cicloalcano

3

cicloprop

ciclopropano

4

ciclobut

ciclobutano

5

ciclopent

ciclopentano

6

ciclohex

ciclohexano

7

ciclohept

cicloheptano

8

ciclooct

ciclooctano

9

ciclonon

ciclononano

H2C

CH2

CH2

H2C

H2C

CH2

H2C

H2 C

H2 C H2C

CH2

H2C

H2C

CH2

H2C

C H2

H2C

CH2 CH2

C H2

H2 C

CH2

http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CH2 C H2

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com

H2 C

C H2

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.2

Grupos alquilo Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por  -ilo.

Grupo alquilo

Fórmula

metilo

-CH3

etilo

-CH2CH3

propilo

-CH2CH2CH3

butilo

-CH2CH2CH2CH3

pentilo

-CH2CH2CH2CH2CH3

hexilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

heptilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

octilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

nonilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

decilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formación del no mbre El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH

7 H3C

CH3

CH 5 CH 3 6 C 4 C H2 H

H C 2

O C

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal

1

H

sustituyentes

 

cadena

grupo

principal

funcional

El grupo funcional  va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La elección del grupo f uncional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación.  Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo

-al. La cadena principal  es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.3

Los sustitu yentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Molécula 0.1.

H3C 8

7

6

C H2

CH3

CH3

O

Cadena principal: 8 carbonos (octano)

CH H 5C

CH H 4 C 3

C

Numeración:  menor localizador al grupo funcional ( cetona)

H3C

CH

CH3

2

OH

CH3 1

Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona) Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3 Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Nota:  la alf abetización se realiza por l as letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Sustituyentes

cadena

grupo

principal

funcional

Molécula 0.2.

O HO

C 1

HO

Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales ( butano)

CH3 OH H CH 3 C4 C2 CH

CH2

O

OH

Numeración:  comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor  localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente. Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (Ácido ....oico). Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3. Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico grupo funcional

cadena sustituyentes

grupo

principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden encontrarse en los extremos de las cadenas.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA Función

Gr upo f unc ional

Cationes (amonio)

0.4 Prefij o (sustituyente)

Suf ij o (f . pr inc ipal ) ......onio

N

O

 Ác. carboxílicos

a) ácido ......oico

C OH O

carboxi.......

b) ácido ......carboxílico

O

a) anhídrido ......oico

 Anhídri dos O O

Ésteres

a) .......ato de alquilo

C OR O

Haluros de ácido

alcoxicarbonil.......

b) .......carboxilato de alquilo

a) halogenuro de .......oilo

C

b) halogenuro de alcanocarbonilo

halogenocarbonil....

Cl O

a) .......amida

C

 Amidas

NH2

Nitrilos

N

C

carbamoíl.......

b) .......carboxamida

ciano......

a) ........nitrilo b) ........carbonitrilo

O C

 Aldehídos

H

a) .......al

oxo.......

b) .......carbaldehído

formil, oxometil

O

Cetonas

 Alcoholes

R

Fenoles

 Ar 

C

a) ......ona

OH

a) .....ol

 

hidroxi.....

a) .....ol

 

hidroxi....

OH

 

oxo.....

Tioles

SH

a) ........tiol

 Aminas

NH2

a) ......amina

 

amino.......

Iminas

NH

a) .......imina

 

imino........

 

mercapto....

Tabla 1. Grupos Funcionales (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.5

En la Tabla 1.  las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción de sales de amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3 (g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2) y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombr a como s ufijo. El resto de func iones pasan a ser meros sustituy entes, nombrándose como prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molécula 0.3 OH

6

5

O

4

3

2

1

Función Principal:  Aldehído (-al) Cadena principal:  hexano

H

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre:  5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal sustituyente   cadena grupo principal funcional

Molécula 0.4 OH

7

6

Función Principal:  éster (-oato de metilo)

O

5 NH2

4

3 CH3

2

1

O

OCH3

Cadena principal:  heptano Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6 ;  amina (amino-) en 5; cetona (oxo-) en 4; metilo en 3.

Nombre: 5- Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5- Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo sustituyentes ordenados

cadena

grupo

principal

funcional

alfabéticamente

Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones orgánicas o simples grupos alquilo.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor número de átomos de carbono. 2. El mayor número de cadenas laterales. 3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.

Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general) Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función) 2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos) 3. Mayor número de átomos de carbono. 4. Mayor número de dobles enlaces. 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.

Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a: 1. Los grupos funcionales. 2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). 3. Los dobles enlaces. 4. Los sustituyentes. 5. Los sustituyentes por orden alfabético.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así sucesivamente hasta encontrar la que decida.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada 1

CH3

2 4

3

H3C

6

5

1

CH3

3

2

7

4

5

CH2 H2C

H3C

7

6

CH3

8

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

3,6-Dimetiloctano

Regla 2.  La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. CH3

1

3

2

CH3

CH3

4

5

1

6

2

CH3

3

4

5

6

7

CH3

2,3,6-Trimetilheptano

2,4-Dimetilhexano

Regla 3.  Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber: H3C

H3C CH

CH3

CH3 C

CH

H3C

H3C

Isopropilo

tert -Butilo

H3C

 

C H2

Isobutilo

H3C

H2 C H C CH3

sec-Butilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4.  El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal. 1 CH3

8

7

2 6

4

5

3

CH2

H3C

2

1

H3C

3

4

5

H2 C

6

CH3

7

Br 

8 9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molécula 1.1. Cadena principal:  la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3

1

Numeración:  Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo 3

2

5

4

la metilo.

Sustituyentes: Metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpentano

Molécula 1.2. Cadena principal:  la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3

1

Numeración:  Se numera para que los metilos tomen los localizadores más 3

2

5

4

bajos.

Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3

CH3

Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molécula 1.3. Cadena principal:  la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

1

Numeración:  Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

2 3 H3C

CH3

simetría de la molécula.

Sustituyentes: Metilos en posición 3,4

4 5

Nombre:  3,4-Dimetilhexano 6

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.3

Molécula 1.4. Cadena principal:  la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3

1

Numeración:  Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los 3

2

5

4

CH3

7

6

CH3

menores localizadores: 2,3,5,7

8

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-

CH3

para indicar que son cuatro.

Nombre:  2,3,5,7-Tetrametiloctano Molécula 1.5. 7

Cadena principal:  la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeración:  Se numera para que los metilo tomen los menores

6 5 H3C

CH3

localizadores.

4

Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5.  Se emplea el prefijo tri- para

3

CH3

indicar que son tres.

2

Nombre:  2,4,5-Trimetilheptano

1

Molécula 1.6. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10

7

8

H3C

Numeración:  Se numera comenzando por la derecha, para que los

CH3

9 5

6

H3C

4

3

1

2

CH2 H2C

sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8

Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.

CH3

Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-

Nombre:  3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molécula 1.7. 1

Cadena principal:  la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese

CH3

CH3

2 3 H3C

5

4

H3C

CH CH3

6 H2C

7

que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja por estar más sustituida.

8

Numeración:  El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.

CH3

Nombre:  6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molécula 1.8. Cadena principal:  la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

H3C

1

CH3

2

3

Numeración:   Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posición 2.  Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos.

Nombre: 2,2-Dimetilpropano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.4

Molécula 1.9. Cadena principal:  la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. 1

3

2

Numeración:  Indiferente, la molécula es simétrica

5

4

Sustituyentes: Etilo en posición 3. H2C

Nombre:  3-Etilpentano

CH3

Molécula 1.10. Cadena principal:  la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. 1

3

2 H3C

5 4 CH2

Numeración:  Indistinta, la molécula es simétrica

CH3

escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y

Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye ordenados alfabéticamente.

Nombre:  3-Etil-3-metilpentano

Molécula 1.11. Cadena principal:  la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe CH3

8

CH3

6

7

4

5

H2C

CH3

3

CH3

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. 2

Numeración:  Se numera comenzando por la derecha, para que los

1

sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8

CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6. Nombre:  6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molécula 1.12. Cadena principal:  la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. CH3

1

2

CH3

3

Numeración:  Los localizadores para los sustituyentes son menores

CH3

5

4

6

7

si comenzamos la numeración por la izquierda. 8

9

Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH H3C

Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 .

CH3

Molécula 1.13. H3C

6

5

4

Cadena principal:  la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

CH2

3

Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, 2

1

CH3

que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo.

Sustituyentes: Metilo en posición 4.   Etilo en posición 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexano (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.5

Molécula 1.14. Cadena principal:  la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeración:  comienza por la izquierda para otorgar a los 1

3

2

5

4

7

6

9

8

Sustituyentes:   tert -butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.

1

2

sustituyentes los localizadores más bajos posibles.

Nombre:  4-tert -butil-5-(2-metilpropil)nonano

3

Molécula 1.15. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 3

Numeración:  comienza por la derecha, puesto que encontramos el

1

2

primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda. 7

5

6

4

Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.

3

8

Nombre:  6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

2

9

1

10

Molécula 1.16. Cadena principal:  la de mayor longitud (4 carbonos), butano. H3C

CH3

1

3

2

Numeración:  Indiferente, debido a la simetría de la molécula. 4

H3C

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para

CH3

indicar que son cuatro metilos.

Nombre:  2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molécula 1.17. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10 9

Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la 8

más ramificada. 6

7

5

Numeración:  comienza por el extremo más próximo a un sustituyente.

4

Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 .

3

Nombre:  2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

2 1

Molécula 1.18. 6 5 1

2

3

Cadena principal:  la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeración desde la izquierda.

4

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4. Nombre:   2,3,3,4-Tetrametilhexano (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.6

Molécula 1.19. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 1

3

2

Numeración:  comienza por la izquierda para otorgar a los

5

4 2

7

6

9

8

10

sustituyentes los localizadores más bajos posibles.

Sustituyentes: isopropilo en posición 4  y 2-metilpropilo en 5.

1

Nombre:  4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano

3

Molécula 1.20. Cadena principal:  la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. 9

7

8

5

6

Numeración:  comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores.

4 2

3

1

Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre:  2,3,5-Trimetilnonano

Molécula 1.21. Cadena principal:  la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La 1

3

2 9

4

8

cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes

5

Numeración:  comienza por el extremo más próximo al primer  sustituyente.

6

7

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molécula 1.22. Cadena principal:  la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

1 3

Numeración:  comienza por el extremo más próximo al primer 

1

2

2

8

6

7

4

5

sustituyente (metilo de la posición 3).

3

Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en

9

7.

Nombre:  4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

10 11

Molécula 1.23. Cadena principal:  la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores 1

2

3

4

5

6

7

localizadores 2,2,3,3,6.

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,6. Nombre:   2,2,3,3,6-Pentametilheptano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.7

Molécula 1.24. Cadena principal:  mas larga y sustituida (6 carbonos),  hexano. Numeración:  comenzando por la derecha encontramos dos  metilos 6

1

4

5

3

en 2 por la izquierda hay sólo uno.

Sustituyentes:  metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3.

2

Nombre:  3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molécula 1.25. 3

Cadena principal:  10 carbonos (decano), que contenga el máximo

2

número de cadenas laterales. .

1 3

2

4

Numeración:  parte desde la izquierda, para otorgar a los 5

6

7

1

sustituyentes los menores localizadores.

Sustituyentes:  Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7;  1-metilpropilo

8 9

en 4.

10

Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molécula 1.26. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos),  decano. 10

8

9

Numeración:  comienza por el extremo más próximo al primer  sustituyente.

6

7 2

5

4

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23

1

metilpropilo  en 6.

Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

2 3

1

Molécula 1.27. Cadena principal:  la de mayor longitud (10 carbonos),  decano. 7

Numeración:  comenzando por la derecha encontramos metilos en

5

6

2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2.

8

4

9

3

2

1

Sustituyentes:  Metilos en posición 2,3,5,9;   etilo en 7. Nombre:  7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

10

Molécula 1.28. CH3

2

CH3

3

4

Cadena principal:  la de mayor longitud (8 carbonos),  octano.

Cl

5

6

Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4 7

8

1 Cl

Br 

decide.

Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.8

Molécula 1.29. Cadena principal:  mas larga y sustituida (9 carbonos),  nonano. H3C

CH3

1

3

2

H C

5

4

CH3

Sustituyentes:  metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6.

7

6

Numeración:  menores localizadores comenzando por la izquierda. 9

8

Nombre:  6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota:  el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetización.

CH3

Molécula 1.30. Cadena principal:  cadena de mayor longitud, 7 carbonos ( heptano) CH3 H3C

1

C

3

2

Numeración:  parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores.

CH3

5

4

Sustituyentes:  Metilo en 3 y tert-butilo en 4.

7

6

Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano Nota:  el prefijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la

CH3

alfabetización.

Molécula 1.31. Cadena principal:  la de mayor longitud (7 carbonos),  heptano.

CH3 H3C

1

3

2

Numeración:  es indiferente por la simetría de la molécula.

CH2

5

4

Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4.

7

6

Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molécula 1.32. Cadena principal:  la de mayor longitud que posee el máximo

CH3 CH3 H2C

1

2

3

número de sustituyentes (10 carbonos),  decano.

CH2

5

4 H2C

Numeración:  comienza por la izquierda (menores localizadores) 7 6 CH2

CH3

8

9

10

Sustituyentes: Metilo en posición 2,   etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH3

Molécula 1.33. Cadena principal:  la de mayor longitud (11 carbonos),  undecano. Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH3

10

11

Sustituyentes:  Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5,  isopropilo en 5 y propilo en 6.

Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo  ciclo-.

Ciclopropano

 

Ciclobutano

 

Ciclopentano

 

Ciclohexano

 

Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. H2 C

CH3

H2 C

CH3

Metilciclopentano

 

Etilciclohexano

C H2

 

CH3

Propilciclooctano

Regla 3.  Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

4 5

3 2 1

Cl

CH3

CH3

3 4

2 5

1 6

H2 C CH3

Br 

1-Bromo-3-metilciclopentano

5 6

4

3 2

7

1 Br 

1-Etil-2-metilciclohexano

1-Bromo-4-clorocicloheptano (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. H3C

CH3

4

5 6

1

4

2

5

3 2

6

F

3 1

7

8

Br 

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano

1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molécula 2.1. Cadena principal:  ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3

Numeración:  comienza en el sustituyente: metilo.

1 3

Sustituyentes: Metilo en posición 1 Nombre:  Metilciclopropano

2

Molécula 2.2. Cadena principal:  ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. CH3

Numeración:  comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los

1

sustituyentes deben tomar los menores localizadores

2 3

H3C

Sustituyentes: Metilos en posición 1,2. Nombre:  1,2-Dimetilciclopropano

Molécula 2.3. Cadena principal:  ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. H3C

2 H3C

1

CH3

Numeración:  comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores.

3

Sustituyentes: Metilos en posición 1,2. Nombre:  1,1,2-Trimetilciclopropano

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.3

Molécula 2.4. Cadena principal:  ciclo de tres miembros (ciclopropano).

CH3

Numeración:  comienza en el etilo, por ir antes alfabéticamente, y prosigue

2

hacia el metilo.

1

3

Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2.

CH3

C H2

Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molécula 2.5. H3C

Cadena principal:  ciclo de tres miembros (ciclopropano).

H2 C

1

Numeración:  la numeración debe otorgar los menores localizadores a los

CH3

sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue

2

3

C H2

hacia el segundo etilo por el camino más corto.

CH3

Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2. Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molécula 2.6. Cadena principal:  ciclo de cuatro miembros (ciclobutano). CH3

4

Numeración:  localizadores más bajos para los sustituyentes.

CH3

1

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1.

C H2

3

Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

2 CH3

Molécula 2.7. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano) Numeración:  comienza por el extremo derecho, para otorgar los menores 6

5

4

3

2

1

localizadores a los sustituyentes.

Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molécula 2.8. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 5

6

Numeración:  comienza el el carbono del sustituyente.

1

Sustituyentes: ciclopropilo en 1. 2

4

Nombre:  Ciclopropilciclohexano

3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.4

Molécula 2.9. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano). 3

2

3

Numeración:  localizador  1 al sustituyente.

2

1

Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1.

1 4

Nombre:  (1-Metilpropil)ciclopentano

5

Molécula 2.10. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeración:  comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue 5

hacia el segundo sustituyente por el camino más corto.

1 1

2 4

2

3

4

Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2. Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

3

Molécula 2.11. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3

6

1

Numeración:  localizadores más bajos para los sustituyentes. CH3

2

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2. Nombre:

5

3

cis -1,2-Dimetilciclohexano

Nota:  la notación c is  indica que los sustituyentes están orientados hacia el

4

mismo lado.

Molécula 2.12. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeración:  localizadores más bajos para los sustituyentes.

1

6

CH3

2 5

Sustituyentes: metilos en 1,2. Nombre:   trans-1,2-Dimetilciclohexano

3

Nota:  la notación   trans  indica que los sustituyentes están orientados a lados

4

opuestos

Molécula 2.13. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

5

Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes..

1

6

Sustituyentes: metilos en 1,3.

2

Nombre: 4

3

cis -1,3-Dimetilciclohexano

CH3

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.5

Molécula 2.14. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeración:  otorga los menores localizadores 1,3.

1

6

Sustituyentes: metilos en 1,3.

2

Nombre:   trans-1,3-Dimetilciclohexano. 5

3

Nota:   trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo.

CH3

4

Molécula 2.15. Cadena principal:  cadena lineal de 9 carbonos (nonano). 9

7

8

6

5

4

3

2

1

Numeración:  comienza en el extremo derecho (primer sustituyente más cercano a este extremo).

Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7. Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molécula 2.16. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3

Numeración:  localizadores más bajos para los sustituyentes. Es

1

6

2

5

3 4

indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4. Nombre:   trans-1,4-dimetilciclohexano

CH3

Molécula 2.17. Cadena principal:  ciclo de 7 miembros (cicloheptano). Numeración:  al no existir sustituyentes es innecesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre:  Cicloheptano

Molécula 2.18. Cadena principal:  ciclo de 8 miembros (ciclooctano). 5

Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero

4

6

3 2

7 8

1

alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores).

Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5. Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano

Cl (c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.6

Molécula 2.19. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). 1

Numeración:  comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a

Cl

6 5

2

los sustituyentes.

3

Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.

4

Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molécula 2.20. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeración:  comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y

4

3

prosigue hacia el cloro (menores localizadores).

5 Cl

Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.

1

2

Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Br 

Molécula 2.21. Cadena principal:  cadena de 2 carbonos (etano) Numeración:   indiferente Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.

2

1

Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molécula 2.22. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano). Numeración:  otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos. 1

2

3

4

5

6

Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Br 

Molécula 2.23. H2 C 1

Cadena principal:  cadena de 1 carbono (metano). Numeración:   indiferente. Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1. Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.7

Molécula 2.24. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). H3C

Numeración:  sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)

2

1

3

H3C

6 5

Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo ) en 4. Nombre:  4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano

4

Nota:  los de cantidad (di-, t ri -, tetra-....) no se consideran en la af abetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molécula 2.25. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeración:   localizador  1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena 1

principal.

Sustituyentes: ciclopentilo en 1. Nombre:   Ciclopentilciclohexano

Molécula 2.26. Cadena principal:  cadena de 1 carbonos (metano)

H2 C 1

Numeración:  indiferente Sustituyentes: ciclohexilos en 1. Nombre: Diciclohexilmetano

Molécula 2.27. Cadena principal:  cadena de 2 carbonos (etano). 1 H2C

Numeración:  comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes alfabéticamente.

CH2 2

Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molécula 2.28. Cadena principal:  ciclo de 8 miembros (ciclooctano). 1

Numeración:   indiferente. 1

2

3

Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo ) en 1. Nombre: sec-Butilciclooctano.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.8

Molécula 2.29. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano). 1

2

1

Numeración:  localizador 1 al carbono del sustituyente.

3

Sustituyentes:  2,2-dimetilpropil  en posición 1. Nombre:   2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molécula 2.30. H3C

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

H C

Numeración:   localizador  1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se prosigue la numeración en la dirección que otorga el menor localizador al  metilo.

1

6

2

5

Sustituyentes:  isopropilo en 1 y metilo en 3.

3

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

CH3

4

Molécula 2.31. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano). 1

Numeración:  menores localizadores a los sustituyentes.

CH3

6 5

2

Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4.

3

Nombre:  1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

4

Molécula 2.32. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano). Numeración:  comienza por la izquierda, para asignar al  ciclohexilo el menor  1

2

4

3

localizador.

Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1. Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molécula 2.33. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano). Numeración:  comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 4. 1

2

3

4

5

Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano 6

(c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

NOMENC NOM ENCLA LATUR TURA A DE ALQUENO A LQUENOS S FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los alquenos alquenos son hidrocarburos hidrocarburos que responden a la f órmula CnH2n.   Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, (met-, et-, prop-, but-....) but-....) pero cambiando el suf ijo -ano ijo -ano por   por  -eno.   -eno.

HC H2C

H2C

CH2

Eteno Et eno

 

CHCH3

H3CHC

CHCH3

HC

But-2But -2-eno eno

Propeno Propeno

 

H2 C CH2 C H2

Ciclopenteno Ciclopenteno

cadena principal principal la más larga que contenga contenga el doble enlace. enlace. En caso de tener  Regla 2.   Se toma como cadena varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

1

3

2

5

4

6

4 5

3

2

1

7

6

5

3

4 2

6 7

1

5-Metil 5Metilhept-2hept-2-eno eno

2-Etil 2Etilhexa-1,4hexa-1,4-dieno dieno

3-Propil 3Propilhepta-1,4hepta-1,4-dieno dieno

Regla 3.  La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador  más bajo posible. posible. Los dobles enlaces enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes sustituyentes Br 

1

2

3

4

Cl

5

1

2

3

4

5

Br 

7

6

5 4

3

2

1

CH3

4-Bromo 4Bromo-3-3-metil metilpent-1pent-1-eno eno

5-Bromo 5Bromo-4-4-cloro cloropent-2pent-2-eno eno

 

5,5-Dimetilhepta-1,3,55,5-Dimetil hepta-1,3,5-trieno trieno (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ALQUENO A LQUENOS S

3.2

Regla 4.  Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans. 1 H3C

4 CH3

H

C3

2C H

C 1 2 H3C

H

But-2-eno eno cis -But-2-

 

4 CH3 1

C3

2

H

But-2-eno eno trans-But-2-

1

H

3

4

5

H  

Pent-2-eno eno trans-Pent-2-

2

3

H

4

5

H

Pent-2-eno eno cis -Pent-2-

La notación   cis- indica grupos iguale igualess (hidrógenos) al al mismo lado del doble enlace. La notación  t r ans- se emplea emplea cuando los grupos del mismo tipo queda quedan na lados opuestos del alqueno. alqueno. Se escribe escribe en cur siva, siempre con minúscu la y separado separado del nombr e por un guión.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molécula 3.1. Cadena principal:  la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5

CH3

1

carbonos),  pent-2 pent-2-eno eno..

3

2

5

4

Numeración:  doble enlace con el menor localizador. Sustituyentes: Metilo en posición 2 posición  2 2-Metil Metilpent-2pent-2-eno eno Nombre: 2-

Molécula 3.2. Cadena principal:  más larga que contenga el doble enlace ( pent-2 pent-2--eno eno). ).

CH3

5

4

Numeración:  comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al 3

1

2

doble enlace. posición  3,4.. Sustituyentes: Metilos en posición 3,4

CH3

Nombre: 3.4 3.4-Dimetil -Dimetilpent-2pent-2-eno eno Molécula 3.3. Cadena principal:  más larga que contenga los dobles enlaces ( hepta-1,5 hepta-1,5--dieno dieno). ).

Br 

7

6

5

4

CH3

3 2

Numeración:  comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace.

Sustituyentes: Metilo en posición 3 posición  3 y  y bromo  bromo en  en 6  6.. 1

Nombre:  6  6--Bromo Bromo--3-metilhepta-1,5metilhepta-1,5-dieno dieno (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ALQUENO A LQUENOS S

3.3

Molécula 3.4. Cadena principal:  más larga que contenga el doble enlace (hept-1(hept-1-eno eno). ). Numeración:  otorga el menor localizador localizador al doble enlace. El doble enlace enlace 7

5

6

3

4

tiene preferencia sobre los sustituyentes. 2

1

 cloro en  en 5  5 y  y ciclopropilo  ciclopropilo en  en 6.  6. Sustituyentes: cloro

Nombre:  6 6-Ciclopropil Ciclopropil-5-5-cloro clorohept-1hept-1-eno eno

Cl

Molécula 3.5. (ciclohexeno eno). ). Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohex CH3

 1  al doble enlace y se numera hacia el Numeración:  se da localizador  1 al

6 5

sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro (cloro). ).

1

Sustituyentes: Metilo en posición 6 posición 6 y  y cloro  cloro en  en 3  3..

2

4

Nombre:  3 3-Cloro Cloro-6-6-metil metilciclohex ciclohexeno eno

3

Nota: no Nota:  no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Cl

Molécula 3.6. Cadena principal:  ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5(cicloocta-1,3,5-trieno trieno). ). 1

2

Numeración:  los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.

8

3

Sustituyentes:   no tiene.

7

4

Nombre:  Cicloocta-1,3,5 Cicloocta-1,3,5-trieno trieno Nota:  cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de

5

6

cantidad di-, tri-, tetra-..

Molécula 3.7. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3(ciclohexa-1,3-dieno dieno)) Numeración:  se deben otorgar los menores localizadores localizadores a los dobles

1

CH3

6

enlaces. enlaces. Además, Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador localizador más

2

5

bajo.

3

Sustituyentes: Metilo  Metilo en  en posición 2. posición 2.

4

Nombre:  2  2--Metilhexa-1,3Metilhexa-1,3-dieno dieno

Molécula 3.8. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5(hepta-1,3,5-trieno trieno). ). comienza por el extremo derecho para que los Numeración: comienza 7

6

5

4

3

2

1

localizadore localizadores s de los dobles enlaces sean los menores.

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  hepta-1,3,5 hepta-1,3,5-trieno trieno (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.4

Molécula 3.9. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno). CH3

1

Numeración:  comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3

2

4

5

dores a dobles enlaces y metilo .

6

Sustituyentes: metilo en posición 2. Nombre:  2-Metilhexa-1,5-dieno

Molécula 3.10. Cadena principal:  cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno). CH3

1

2

Numeración:  menores localizadores a los dobles enlaces.

CH3

3

5

4

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.

7

6

8

Nombre:  2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

CH3

Molécula 3.11. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeración:  comienza en el extremo más próximo al doble enlace. Sustituyentes:   cloro en 2 y tert-butilo en 4.

Cl

1

2

3

4

5

6

7

Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno Nota:  en la alf abetización no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molécula 3.12. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (hept-3-eno) Numeración:  comienza por la izquierda para que el doble enlace tome 1

2

3

4

5

6

localizador  3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.

7

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3. Nombre:  3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molécula 3.13. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hex-3-eno). Numeración:  indiferente (molécula simétrica) 1

2

3

4

5

6

Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4. Nombre:  3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.5

Molécula 3.14. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeración:  comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el 3

1

5

4

2

6

7

menor localizador 

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Hept-1-eno

Molécula 3.15. Cadena principal:  cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).

H H

4

3

2

Numeración:  menor localizador al doble enlace.

5

7

6

8

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  cis -Oct-3-eno Nota:  la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

1

Molécula 3.16. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (but-2-eno). H

1

Numeración:  indiferente por la simetría de la molécula.

Br 

3

2

Br 

Sustituyentes:   bromos en 1,4.

4

Nombre:  trans-1,4-Dibromobut-2-eno Nota:  tr ans- indica hidr ógenos a lados opuestos del alqueno.

H

Molécula 3.17. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pent-2-eno) 1

3

2

4

5

Numeración:  comienza por la izquierda para que el doble enlace tome localizador  2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor,  3.

Sustituyentes: Etilo en posición 3. Nombre:  3-Etilpent-2-eno

Molécula 3.18. CH2

1

Cadena principal:  ciclo de 6 carbonos (ciclohexano). Numeración: comienza en el carbono del sustituyente. Sustituyentes:  metilideno en posición 1 Nombre:   Metilidenciclohexano Nota:  en este caso el alqueno se nombra como sustituyente. (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.6

Molécula 3.19. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). 7

5

6

3

4

Numeración:  comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces 2

1

los menores localizadores.

Sustituyentes:  propilo en 3 y metilo en 6. Nombre:  6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molécula 3.20. Cadena principal:  cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno). 1

3

2

5

4

Numeración:  el primer doble enlace está a igual distancia de ambos 7

6

8

9

extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la numeración por la izquierda.

Sustituyentes: metilo y butilo en 6. Nombre:  6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molécula 3.21. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno). Numeración:  metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es

CH3

indiferente).

3

1

4

2

Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molécula 3.22. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno) 1 H2C

2 C

3 C H

Numeración:  dobles enlaces con los menores localizadores.

4 5 CH2CH3

Sustituyentes: no tiene. Nombre:   Penta-1,2-dieno

Molécula 3.23. Cadena principal:  cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno). 1

2

3

4

5

6

7

CH3

Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.

Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno. (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.7

Molécula 3.24. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano). CHCH3

Numeración:  comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente

1

5

(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto. 2

4

Sustituyentes:  etilideno en posición 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etiliden-3-metilciclopentano.

3 CH3

Molécula 3.25. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 4

1

3

5

2

Numeración:  comienza en el sustituyente que va antes en el orden 3

Sustituyentes:  etenilo en posición 1 y prop-2-enilo  en posición 3.

2

6

alfabético (etenilo)

1

Nombre:  1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molécula 3.26. Cadena principal:  ciclo de 8 miembros (ciclooctano) CH2

Numeración:  comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización,

5

prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.

6 7

Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5

4

8

3

Nombre: 1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Cl

2

1 Br 

Molécula 3.27. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Numeración:  doble enlace con el menor localizador, continuando la 3

numeración hacia el sustituyente por el camino más corto.

2

4

Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3. 5

1

Nombre: 3-Etenilciclohexeno.

6

Molécula 3.28. 1

2

3

5

4

Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno). 6

Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador. Sustituyentes:  ciclopent-2-enilo en posición 3.

1 2

Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil) hexa-1,5-dieno.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ALQUINOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2  y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por  -ino.

HC

CH

H3C

Etino

 

C

CH

H3C

Propino

C

C

CH3CH2C

CH3

But-2-ino

CH

But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

1

3 C

2

4 C 5

7

6

1 HC

8

 

Oct-3-ino

2 C

3

4

5

5

Pent-1-ino

 

4

C 3

C 2

1 CH3

Pent-2-ino

Regla 3.  Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. 8 H3C

CH3 C 7

C 6

5

4

3

C 2

CH 1

Octa-1,6-diino

HC 1

 

C 2

3

4

C 5

CH 6

3-Metilhexa-1,5-diino

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.2

Regla 4.  Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

2 3

1

4

6

6

7

5

7

5

4

3

5

1

4

6

2

3

2

1

7

 

Hept-5-eno-1-ino

Hept-1-eno-6-ino

 

Hept-2-eno-5-ino

Obsérvese que los alquinos presentan carbonos con hibridación s p, y los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 180º (moléculas lineales).

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS Molécula 4.1. Cadena principal:  Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino) 1

3

2

Cl

Numeración:  se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace

4 7

6

8

tome el localizador más bajo

Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.

5

Nombre:  6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Molécula 4.2. Cadena principal:  la cadena de mayor longitud que contiene el triple 1

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) 9

2 3

4

8

5 6

Numeración:  empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador  4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.

Sustituyentes: metilos en posición 3,7 7

Nombre:  3,7-Dimetilnon-4-ino

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.3

Molécula 4.3. Cadena principal:  cadena de 8 carbonos (octino) 5

1

3

4

Numeración:  localizador más bajo al triple enlace.

2

Sustituyentes: isopropilo en posición 5

6

Nombre:  5-Isopropiloct-1-ino

7 8

El tripl e enlace tiene prioridad s obre los sustituy entes, por ello, debe estar  contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador.

Molécula 4.4. Cadena principal:  la cadena de mayor longitud que contiene el triple 1

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)

Numeración:  empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple

9

2 3

4

enlace localizador  4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.

8

5

Sustituyentes: metilos en posición 3,7

6

7

Nombre:  3,7-Dimetilnon-4-ino

Molécula 4.5.

7

6

5

4

2 C

3

Cadena principal:  de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace

1 CH

(hept-4-eno-1-ino).

Numeración:  doble y triple enlace con los menores localizadores. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6. Nombre:  3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Molécula 4.6. Cadena principal:  la cadena que contiene el doble y los triples enlaces 4

3 5 6 C7 CH 8

2 C

1 CH

(oct-4-eno-1,7-diino).

Numeración:  como los enlaces múltiples están a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor  localizador (4).

Sustituyentes: butilo en posición 4. Nombre:  4-Butiloct-4-eno-1,7-diino (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.4

Molécula 4.7. Cadena principal:  de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. 1

2

3 4

5 C

(hexa-2,4-dieno-5-ino)

6 CH

Numeración:  el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar.

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cuando en l a molécula existen dobl es y t riples enlaces a la misma dist ancia de los extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Molécula 4.8.

4 3

5

C

1 2

Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

CH

Numeración:  empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente) Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2. Nombre:  1-Etinil-2-metilciclopentano

CH3

Molécula 4.9. 1

H3C

4 5

3 6

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

2 3

2 1

Numeración:  asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)

Cl

Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

Molécula 4.10. 1 5 4 H3C

6 3

1

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

2

Numeración:  asignar los menores localizadores a los sustituyentes

3

2 CH2 CH3

4

(1,2,4)

Sustituyentes:  2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.5

Molécula 4.11. Cadena principal:  6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino) CH3C 1 2

CCH2CH(CH3)2 34 5 6

Numeración:  localizador más bajo al triple enlace. Sustituyentes: metilo en posición 5, Nombre: 5-Metilhex-2-ino

Molécula 4.12. 4 3 2 CHCH2C

1 CH

Cadena principal:  5 carbonos con triple enlace (pent-1-ino) Numeración:  localizador más bajo al triple enlace. Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4.

CH3 5

Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

Molécula 4.13. 4

3

Cadena principal:  ciclo de 8 miembros (cicloocten-3-ino)

5

2

Numeración:  localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el

6

1

triple..

7

Sustituyentes: metilo en posición 8,

8

Nombre:  8-Metilcicloocten-3-ino

Molécula 4.14. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga el triple 3 4   5 6 7 8 9 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 2 C

enlace (non-1-ino)

Numeración:  localizar más bajo al triple enlace. Sustituyentes: butilo en 3,

1 CH

Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molécula 4.15. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-

1 2

3 C

4 C

3-ino) 5

6

Numeración:  indiferente, molécula simétrica. Sustituyentes: metilos en 2,5. Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.6

Molécula 4.16. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

CH

Numeración:  localizador  1 al carbono del sustituyente.

C

1

Sustituyentes: etinilo en posición 1. Nombre:  Etinilciclohexano

Molécula 4.17.

H3C

3 4

2 5

1 6

H2 C 1 C 2

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeración:  localizador  1 al sustituyente que va antes alfabéC 3

CH3 4

ticamente, poseguimos la numeración hacia el otro sustituyente por  el camino más corto.

Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3. Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

La molécula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como princ ipal y el ciclo como s ustituy ente. En esta situación el nombr e es: 1-(3-metilcic lohexil)but-2-ino.

Molécula 4.18. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino) 5

4

C 3 2

CH 1

Numeración:  localizar más bajo al triple enlace. Sustituyentes: etilo y metilo en 3. Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molécula 4.19. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino) 5 HC

4 C

3

2

1

Numeración:  cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia del extremo, tiene preferencia el doble enlace.

Sustituyentes: metilo en 3.. Nombre:  3-Metilpent-1-en-4-ino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.7

Molécula 4.20. Cadena principal:  ciclo de 10 miembros (ciclodecino) Numeración:  localizador  1 al carbono del triple enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Ciclodecino

Molécula 4.21. 1 HC

Cadena principal:  cadena de mayor longitud que contiene el triple 2 C

3

4

5

6

7

enlace (nonino) 8

9

Numeración:  otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes:   tert -butilo en 3 e isobutilo en 5. Nombre: 3-tert -Butil-5-isobutilnon-1-ino

El grupo tert-butilo también puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo isobutilo como 2-metilpropilo.

Molécula 4.22. 2 C

Cadena principal:  cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)

1 C

Numeración:   indiferente. Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2. Nombre:  Diclohexiletino

Molécula 4.23. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga los triples 1

enlaces (octa-1,7-diino)

2 3 Br 

4

5 Cl

6

7

Numeración:  comenzamos por el extremo que otorga los 8

localizadores más bajos a los sustituyentes.

Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5. Nombre:  3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. H3C

CH3

Metilbenceno

 

H3C

CH2

Etilbenceno

 

H C

CH3

Isopropilbenceno

HC

 

CH2

Vinilbenceno

Regla 2.  En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos  orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-. H3C H3C

CH3

2 3

CH3

4

6 5

o-Dimetilbenceno (1,2-Dimetilbenceno)

1

6

2

5

3

2 3

5 4

CH3

1

CH2

6

1

H C

CH3

m-Etilmetilbenceno (1-Etil-3-metilbenceno)

4 CH3

p-Isopropilmetilbenceno (1-Isopropil-4-metilbenceno)

Regla 3.  En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

CH3

1 6

4

3

5

CH3

4

5

CH3

2

CH3

H2C

H2 C

5.2

3

6

4

2

1

Cl

H2C

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno

5

3

6

CH3

1

2

Br 

Cl

CH3

1,4-Dietil-2-metilbenceno

2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4.  Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH3

NH2

Tolueno

Anilina

 

COOH

Ac. Benzoico

HC

 

CH2

Estireno

O OH

CHO

Benzaldehído

Fenol

O

Benzofenona

OCH3

 Anisol

 Acetofenona

O

 

Propiofenona

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

5.3

Molécula 5.1. Cadena principal:  benceno 1

Numeración:  los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y

6

2

5

3

además, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo)

4

Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

Molécula 5.2. Cadena principal:  benceno 6

1

Numeración:  los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.

2

Sustituyentes: metilos en posición 1,2,3.

3

5

Nombre:  1,2,3-Trimetilbenceno

4

Molécula 5.3. Cadena principal:  benceno 4

5 6

Numeración:  los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3

Sustituyentes: metilos en posición 1,2,4. Nombre:  1,2,4-Trimetilbenceno

2

1

Molécula 5.4. Cadena principal:  benceno 1 6

2

5 3

Numeración:  se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Sustituyentes: metilos en 1,3,5. Nombre:  1,3,5-Trimetilbenceno

4

Molécula 5.5. OH

Cadena principal:  benceno

3

Numeración:  la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y

4 5 6

2

prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.

1

Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición   meta) Cl

Nombre:  1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

5.4

Molécula 5.6. Cadena principal:  benceno

NO2

2

3

Br 

4

Numeración:  la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)

1

Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto)

6

Nombre:  1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)

5

Molécula 5.7. Cadena principal:  benceno

Cl

Numeración:  comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro)

4 5

3

Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para)

6

2

Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

1 Br 

Molécula 5.8. Cadena principal:  benceno

Cl

Numeración:  localizadores más bajos posibles a los cloros.

1 6

2

5

3

Sustituyentes: cloros en posición 1,3. Cl

4

Nombre:  1,3-Diclorobenceno   (m-Diclorobenceno)

Molécula 5.9. CH3

H2C

Cadena principal:  benceno Numeración:  comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente.

1 6

2

5

Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno ( m-Etilmetilbenceno)

3

CH3

4

Molécula 5.10. CH3

Cadena principal:  benceno

1 6

2

5

3 4

Numeración:  comienza en uno de los metilos. Sustituyentes: metilos en posición 1,4. Nombre:  p -Dimetilbenceno

CH3

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

5.5

Molécula 5.11. CH3

H2C

Cadena principal:  benceno Numeración:  la numeración comienza en el butilo (preferencia alfabética)

3 4

2

5

1

6

Sustituyentes:  butilo en posición 1 y etilo en 3 (posición  meta)

H2 C C H2

C H2

CH3

Nombre:  1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)

Molécula 5.12. CH3

H2C

Cadena principal:  benceno Numeración:  la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)

1 6

2

5

1 CH 3 CH3 C 2 C 4 H2 H2

3

4

CH3

Sustituyentes:  2-metilbutilo en posición 1 y etilo en 3 (posición  meta) Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno

Molécula 5.13. Cadena principal:  benceno

Cl

1

NO2

6

2

Sustituyentes: cloro en posición 1 y nitro en 2 (posición  orto) Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)

3

5

Numeración:  la numeración comienza en el cloro (preferencia alfabética)

4

Molécula 5.14. Cadena principal:  benceno

Br 

Numeración:  la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)

1 6

2

5

3 4

Sustituyentes: bromo en posición 1 y cloro en 3 (posición  meta) Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno) Cl

Molécula 5.15. H3C

H C

CH3

Cadena principal:  benceno Numeración:  comienza en uno de los isopropilos.

1 6

2

5

3

Sustituyentes: isopropilos en posición 1,4 (posición  para) Nombre:  1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)

4 CH H3C

CH3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

5.6

Molécula 5.16. CH3 H3C

Cadena principal:  benceno CH3

C

Numeración:  la numeración comienza en el tert -butilo (preferencia alfabética) Sustituyentes: tert -butilo en posición 1 y metilo en 4 (posición para)

1 6 5

2

Nombre:  1- tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert -butilmetilbenceno)

3

Nota: la partí cula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.

4 CH3

Molécula 5.17. H2C

Cadena principal:  benceno

CH H2 C

2 3 1 4

CH2 C H

Numeración:  la numeración comienza en el grupo alilo (preferencia alfabética) Sustituyentes: alilo en posición 1 y vinilo en 2 (posición orto) Nombre: o- Alilvinilbenceno

6 5

Molécula 5.18. CH3

H2C

Cadena principal:  benceno Numeración:  la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)

1 6

Sustituyentes: etilo en posición 1 y propilo en 3 (posición meta)

2

5

H2 C

3

C H2

4

Nombre:  m -Etilpropilbenceno CH3

Molécula 5.19. OH

Cadena principal:  fenol

1 6

2

5

3

Numeración:  la numeración comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con el benceno constituye la cadena principal.

Sustituyentes: nitro en posición 3 (posición para)

4

Nombre:  p -Nitrofenol

NO2

Molécula 5.20. Cadena principal:  anilina

NH2

6

5

Numeración:  la numeración comienza en el amino.

1 2

4

3

Sustituyentes: cloro en posición 3 (posición meta) Cl

Nombre:  m -Cloroanilina

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

5.7

Molécula 5.21. Cadena principal:   benzaldehído

CHO

Numeración:  la numeración comienza en el grupo - CHO. Br 

Sustituyentes: bromo en 2 (posición orto) Nombre:  o-Bromobenzaldehído Nota: el benceno unido a un grupo aldehído recibe el nombre de benzaldehído.

Molécula 5.22. Cadena principal:  mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces. 1

3

2

5

4 2

1 Ph

Ph

Numeración:  se otorga el menor localizador al doble enlace. 6

Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posición 3 Nombre:  3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Nota: en esta molécula el benceno actúa como sustituyente y recibe el nombre de f enilo.

Molécula 5.23. Cadena principal:  benceno Numeración:  otorga a los ciclohexilos los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3   (posición meta)

1

6

Nombre: m-Diciclohexilbenceno

2 3

5 4

Molécula 5.24. Cadena principal:  benceno Numeración:  comienza en el ciclobutilo (va antes alfabéticamente). Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4   (posición meta)

1 6

2

5

3

Nombre:  p-Ciclobutilciclopropilbenceno Nota: las partí culas orto- meta- y para- deben escribir se en cursiva.

4

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. OH OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

OH

7

6

5

4

3

2

1

8

7

6

5

4

3

2

1 OH

Regla 3.  El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por  -ol

OH

7

6

5

4

3

2

1

3-Etilheptanol

8

7

6

5

4

3

2

1 OH

2-Propiloctanol (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.2

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser  un mero sustituyente y se llama  hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. (ver Tabla 1) OH 5

CH3 3

4

2

1

O

7

5

6

3

4

OH

O 2

4

1

5

Cl

OH

OH

5-Hidroxi-4-metilheptanona

Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico

3

2 1

6

O

3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador  más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. OH 6

4

5

3

2

5

1

4

OH

3

2

1

1

6

OH

2

5

6

3 4

Hex-5-en-2-ol

 

Hex-3-en-5-in-1-ol

6-Metilciclohex-2-en-1-ol

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Molécula 6.1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano) 3

OH

1

2

Numeración:  otorga al -OH el localizador más bajo. Sustituyentes: no Nombre: Propan-1-ol

Molécula 6.2. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

OH 3

2

1

Numeración:  indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propan-2-ol

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.3

Molécula 6.3. Cadena principal:  la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano) CH3

5

OH

3

4

Grupo funcional:  alcohol (-ol) Numeración:  otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre

1

2

cadenas)

Sustituyentes: metilo en 4 Nombre: 4-Metilpentan-2-ol Molécula 6.4. Cadena principal:  mayor longitud (butano)

OH

4

2

3

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

1

Numeración:  comienza en uno de los extremos. Sustituyentes: no

OH

Nombre:  Butano-2,3-diol

Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de cantidad di, t ri, t etra, penta, hexa,....... La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Molécula 6.5. Cadena principal:  mayor longitud (hexano)

CH3

6

4

5

3

Br 

2

Grupo funcional:  alcohol (-ol) 1

Numeración:  comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador más bajo.

OH

Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

Molécula 6.6. Cadena principal:  mayor longitud (heptano)

Br 

7

6

5 Cl

4

3 OH

Grupo funcional:  alcohol (-ol) 2

1

Numeración:  comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al OH.

Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5. Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.4

Molécula 6.7. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

5 4

H3C

3

6

Grupo funcional: alcohol (-ol)

1

Numeración:  comienza en el carbono del -OH. OH

2

Sustituyentes: metilo en 3. Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar l a posición del grupo hidroxil o, puesto que siempre toma localizador 1.

Molécula 6.8. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (propano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

O HO

2

3

Numeración:  localizador más bajo al grupo ácido 1

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico Nota: los ácidos carboxílicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes. La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente que se nombra como hidroxi-

Molécula 6.9. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) Grupo funcional: cetona (.....ona)

O 6 5

H3C

1 4

Numeración:  localizador más bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.

2 3

Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona OH

Nota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes, siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple sustituyente que se nombra como hidroxi.

Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustit uyentes.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.5

Molécula 6.10. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (butano) 3

4

HO

2

Grupo funcional:  aldehído (-al)

O

1

Numeración:  localizador más bajo al grupo carbonilo

H

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxibutanal

Molécula 6.11. Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano)

OH

4

6

Grupo funcional:  cetona (-ona)

Cl

3

5

Numeración:  localizador más bajo al carbonilo Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.

2

1

Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

O

Molécula 6.12. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (hexano)

CH3

6

4

5

2

3

OH

O

Grupo funcional:  cetona (-ona) 1

Numeración:  localizador más bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

Molécula 6.13. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (butano) H3C

1

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

OH

3

2

4

Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en 2. Nombre:  2-Metilbutan-2-ol

Molécula 6.14. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (butano)

OH

1

2

3 CH3

4

Grupo funcional:  alcohol (-ol) Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre:  3-Metilbutan-2-ol (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.6

Molécula 6.15. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (butano) CH3

4

3

Grupo funcional:  alcohol (-ol) 2

1

Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH

Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

Molécula 6.16. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)

OH

5

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

1

Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

2 4

Sustituyentes: no tiene. 3

Nombre:  Ciclopent-2-enol Nota: es innecesari o localizar el gr upo -OH en cíclos ya que toma siempre la posición 1.

Molécula 6.17. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)

OH

6

5

4

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

2

3

1

Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Hex-4-en-1-in-3-ol

Molécula 6.18. Cadena principal:  cadena de 1 carbono (metano)

1 OH

Grupo funcional:  alcohol (-ol) Numeración:  localizador 1 al carbono del -OH. Sustituyentes: fenilo en posición 1. Nombre:  Fenilmetanol (Alcohol bencílico)

Molécula 6.19. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

OH

1

2

3 OH

Grupo funcional:  alcohol (-ol) 4

5

Numeración:  otorga al grupo funcional el menor localizador. Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Pentano-2,3-diol

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.7

Molécula 6.20. Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano)

OH

1 6

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

CH3

2

Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

3

5

Sustituyentes: metilos en posición 2,3. CH3

4

Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

Molécula 6.21. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno) OH

7

5

6

Br 

3

4

Grupo funcional:  alcohol (-ol) OH

1

2

Numeración:  localizador más bajo al los grupos -OH (grupo funcionales) Sustituyentes: bromo en posición 2. Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molécula 6.22. Cadena principal:  cadena de tres carbonos (propano) 2

1

HO

3

Grupo funcional:  alcohol (-ol)

OH

Numeración:  indiferente (molécula simétrica)

OH

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Molécula 6.23. Cadena principal: más larga que contenga el grupo f uncional (heptano) Grupo funcional:  alcohol (-ol) Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH

7

6

5

4

3

2

Sustituyentes: metilo en posición 5 y fenilo en 2.

1

Nombre:  2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

CH3

Molécula 6.24. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno) 8

7

6

5

4

3

2

1

Grupo funcional:  alcohol (-ol) Numeración:  localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH

Sustituyentes: no tiene Nombre:  Octa-3,5-dien-2-ol

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ÉTERES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

O H3C

1 CH3 2 C H2

H3C

 

Metoxietano

O

5 H3C

H2 C O

H2 C 1 CH3 2

O H3C

Etoxietano

1-Metoxibutano

CH3

2

H3C

H2 C 3 CH 4 C 2 CH3 H2 1

H2 1 C 3 CH3 C 2 C 4 H2 H2

O

1 3 6

4 5

2-Metoxipentano

1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2.  La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

O H3C

C H2

Etil metil éter 

H2 C

CH3

H3C

 

H2 C O

Dietil éter 

H2 C

O H3C

CH3

 

C H2

C H2

CH3

Butil metil éter 

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES

CH3

O

5 H3C

H3C

H2 CH C 3 4 C 2 CH3 1 H2

Metil   pent-2-il éter 

 

3

7.2

2

1

O

Etil  3-metilciclohexil éter 

Regla 3.  Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por  -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio  oxa- seguido del nombre del ciclo. 1 O

1 O 2

O

O

Br 

2 3 CH3

Oxaciclopropano

Oxaciclobutano

2-Bromooxaciclopentano

3-Metiloxaciclohexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉTERES

Molécula 7.1. Sustituyentes: fenil y metil O

Nombre:  Fenil metil éter 

H3C

Molécula 7.2.

O H3C

H C

CH3

Sustituyentes: isopropil y metil Nombre:  Isopropil metill éter 

CH3

Molécula 7.3. O H3C

Sustituyentes: ciclopropil y metil Nombre:  Ciclopropil metil éter 

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES

7.3

Molécula 7.4. Sustituyentes: etilo y propilo Nombre:  Etil propil éter 

O

Molécula 7.5. Sustituyentes: isopropilos Nombre:  Diisopropil éter  O

Molécula 7.6. Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano)

O

1

O

Numeración:  otorga localizadores más bajos a sustituyentes Sustituyentes: metoxidos en 1,2

2

Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

Molécula 7.7. Cadena principal:  Tolueno CH3

Numeración:  metilo y metóxido en   meta. Sustituyentes:   metoxi Nombre:

m-Metoxitolueno

O

Molécula 7.8.

2

O

Cadena principal:  Benceno Numeración:  Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente)

1

O

Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posición orto) Nombre:  o -Etoximetoxibenceno

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.4

Molécula 7.9. 1 O

2

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)

CH3

Numeración:  comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores.

3 4

Sustituyentes: cloro y metilo

Cl

Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Molécula 7.10. Sustituyentes: etilo y butilo O

Nombre:  Butil etil éter 

Molécula 7.11. Sustituyentes: etilo y fenilo Nombre:  Etil fenil éter 

O

Molécula 7.12. O

Sustituyentes: fenilos Nombre:  Difenil éter 

Molécula 7.13. Sustituyentes: vinilos O

Nombre: Divinil éter 

Molécula 7.14. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano) O

1

2

3

4

Numeración:  localizador más bajo al sustituyente. Sustituyentes: isopropóxido Nombre:  1-Isopropoxibutano

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.5

Molécula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y fenilo Nombre:   Bencil fenil éter 

O

Molécula 7.16. Sustituyentes: ciclohexilo y metilo O

Nombre:  Ciclohexil metil éter 

H3C

Nota: También se puede tomar como cadena pri ncipal el ciclo de seis miembros y el metóxido como sustituyente, en este caso el nombre será: metoxiciclohexano

Molécula 7.17. Cadena principal:  la de mayor logitud, 5 carbonos (pent- 2-eno)

OCH3

5

4

Numeración:  otorga el menor localizador al doble enlace.

3

2

1

Sustituyentes:metóxido. Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molécula 7.18. Cadena principal:  la de mayor logitud, 4 carbonos (but- 1-ino) H3CH2CO

4

3

Numeración:  otorga el menor localizador al triple enlace.

2 1

Sustituyentes:etóxido. Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molécula 7.19. O

Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo Nombre:  Ciclohexil fenil éter 

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES

7.6

Molécula 7.20. Cl

2

O

1

Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo Nombre:  2-Clorofenil fenil éter 

Molécula 7.21.

Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo

O

Nombre:   tert -butil isopropil éter 

Molécula 7.22. Cadena principal:  la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)

Ph

4

2

3

Grupo funcional:  alcohol 1

OCH3

OH

Numeración:  otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes:  metoxido en 2 y fenilo en 3 Nombre:  3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

Molécula 7.23.

Sustituyentes:  etilos O

Nombre:  Dietil éter 

Molécula 7.24. Cadena principal:  benceno

OH

Grupo funcional:  alcohol

1

Numeración:  otorga el menor localizador al grupo funcional.

2

Sustituyentes:  etoxido en 3 3

O

Nombre:

m-Etoxifenol

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.7

Molécula 7.25. O

Cadena principal:  oxaciclopropano

1

Numeración:  otorga el menor localizador al  oxígeno.

3 2

H3C

CH3

Sustituyentes:  metilos en posición 2,3. Nombre:  2,3-Dimetiloxaciclopropano

Molécula 7.26. Cadena principal:  oxaciclohexano

1 O

Numeración:  otorga el menor localizador al  oxígeno.

2

Sustituyentes:  metóxido en posición 3. 3

OCH3

Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano

Molécula 7.27. 1 O

Cadena principal:  oxaciclopentano 2

Numeración:  otorga el menor localizador al oxígeno.

3

Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano

Molécula 7.28.

O

Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo. Nombre:  Ciclohexil ciclopropil éter 

Molécula 7.29. Cadena principal:  La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano) OCH3

5

4

3

2

1

Numeración:  otorga el menor localizador al sustituyente.

Sustituyentes:  metóxido en 2. Nombre: 2-Metoxipentano

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1.  Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por  -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

CH3 5 4 3 2 1 CH3CCH2CH2CHO

5 H2C

4 3 2 1 CHCH2CH2CHO

65 4 3 2 1 HOCCH2CH2CH2CH2CHO

CH3

4,4-Dimetilpentanal

Pent-4-enal

Hexanodial

Regla 2.  El grupo -CHO se denomina  -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador   1  al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

CHO

CHO

1 2

5

3 4

Ciclohexanocarbaldehído

Br 

3-Bromociclopentanocarbaldehído

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.2

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. COOH

H O

3

4

2

1

1

O

2

OH

3

CHO

Àcido 3-formilciclohexanocarboxílico

Àcido 4-oxobutanoico

Tanto -carbaldehído como for mil- son nomenclaturas que in cluyen el carbono del grupo carbonilo . -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funci onal, mientras que formil - se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

O

O CHO

HC

H3C

C

H

H

Formaldehído

Benzaldehído

Acetaldehído

(Metanal)

(Bencenocarbaldehído)

(Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación  -ano del alcano con igual longitud de cadena por   -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. H3C O CH3CH2CCH3

3

O 5

4

3

CH3CHCH2CCH3 2

CH3

Butanona

2

1

4-Metil-2-pentanona

4

1 5

O

6

3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra  cetona.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.3

O O

C

O CH3

CH3CCH2CH3

Etil metil cetona

CH2CCH3

Fenil metil cetona

Ciclohexil metil cetona

Regla 7.  Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. CHO

O

1 5

3

4

2

1

2

O

H

3

4-Oxopentanal

O

3-Oxociclohexanocarbaldehído

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Molécula 8.1. Cadena principal:  5 carbonos (Pent-3-eno) 5

3

4

2

1 H

O

Grupo funcional:  aldehído (-al) Numeración:  comienza en el aldehído (grupo funcional) Nombre:  Pent-3-enal

Molécula 8.2. CH3

3

2

Cadena principal:  3 carbonos (propano)

1

Grupo funcional:  aldehído (-al)

O

Numeración:  localizador más bajo al aldehído. H

Sustituyentes: metilo en 2. Nombre:  2-Metilpropanal

Molécula 8.3. H O

3

Cadena principal:  3 carbonos (propano)

H

2

1

Grupo funcional:  aldehído (-al) O

Nombre:  Propanodial (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.4

Molécula 8.4. Cadena principal:  6 carbonos (hexano)

OH

6

4

5

2

3

Grupo funcional:  cetona (-ona)

1

Numeración:  asignar el menor localizador a la cetona Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.

O

Nombre:  5-Hidroxihexan-2-ona

Molécula 8.5. Cadena principal:  4 carbonos (but-3-ino) 3 4

H

1

2

Grupo funcional:  aldehído (-al) Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído

O

Nombre:  But-3-inal

Molécula 8.6. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

O

1

Grupo funcional:  cetona (-ona)

5

2

Numeración:  comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente

3

4

Sustituyentes: metoxido en 3.

OCH3

Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

Molécula 8.7. Cadena principal:  6 carbonos (hexano)

O

Grupo funcional:  aldehido (-al)

O

1

2

3

4

5

6

H

Numeración:  comienza en el extremo que otorga al f enilo el localizador  más bajo.

H

Sustituyentes:  fenilo en 3. Nombre:  3-Fenilhexanodial Nota: es innecesaria la localización de los grupos aldehído.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.5

Molécula 8.8. OH

6

Cadena principal:  6 carbonos (hexano)

O

4

5

2

3

Grupo funcional:  aldehído (-al)

1

H

Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.

O

Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal

Molécula 8.9. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

CHO

Grupo funcional:  aldehído (-carbaldehído)

1 6

Numeración:  menor localizador al grup  -CHO (este no se numera)

2

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.

5

3

4

Nombre:  3-Oxociclohexanocarbaldehído

O

Molécula 8.10. Cadena principal:  3 carbonos (propano)

H3C

CH3

O

2

3

Grupo funcional:  aldehído (-al)

O

Sustituyentes: metilos en 2,2.

1

H

Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial

H

Molécula 8.11. Cadena principal:  4 carbonos (butano)

H

4 O

3

O

2

1

Sustituyentes: formil en 3 Nombre: 3-Formilbutanodial

H

CHO

Grupo funcional:  aldehído (-al)

Molécula 8.12. Cadena principal:  4 carbonos (butano) HO

4

3

2

1

O

Grupo funcional:  aldehído (-al) Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído

O

H

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3. Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.6

Molécula 8.13. Cadena principal:  2 carbonos (etano) O H3C

Grupo funcional:  aldehído (-al)

C

Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído H

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Etanal (acetaldehído)

Molécula 8.14. CH3

4

Grupo funcional:  aldehído (-al)

2

3

Cadena principal:  la más larga que contiene el grupo funcional (butano)

O

1

H

Numeración:  menor localizador al grupo aldehído Sustituyentes:  metilo en posición 3. Nombre:  3-Metilbutanal

Molécula 8.15. Cadena principal:  benceno.

O

Grupo funcional:  aldehído (-carbaldehído) H

Numeración:  comienza en el carbono al que se une el grupo   carbaldehído Sustituyentes: no tiene. Nombre:  bencenocarbaldehído  (benzaldehído)

Molécula 8.16. CHO

Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano)

1 6

Grupo funcional:  aldehído (-carbaldehído)

2

Numeración:  comienza en el carbono al que se une el grupo  carbaldehído

3 O

5

OH

4 CH3

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5. Nombre:  3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído

Molécula 8.17. Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano).

CHO

Grupo funcional:  aldehído (-carbaldehído)

1 6

2

Numeración:  comienza en el carbono al que se une el grupo  carbaldehído

5

3

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.

4

Nombre:  4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído

OH (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.7

Molécula 8.18. Cadena principal:  la de mayor longitud, 8 carbonos (octano) CH3

8

O

6

7

5

Grupo funcional:  cetona (-ona) 4

3

2

1

Numeración:  asignar el menor localizador a las cetonas. Sustituyentes: metilo en 7.

O

Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona

Molécula 8.19. Cadena principal:  cadena de 8 carbonos (octano) O O

8

6

7

5

Grupo funcional:  aldehído (-al)

O

4

H

3

2

1

O

Numeración:  comienza en el extremo que otorga el menor  H

localizador a las cetonas.

Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-). Nombre: 2,5-Dioxooctanodial

Molécula 8.20. Cadena principal:  ciclo de seis miembros (ciclohexano)

O

Grupo funcional:  cetonas (-ona)

1 2

Numeración:  asignar el menor localizador a las cetonas.

3

Sustituyentes: no tiene. O

Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona

Molécula 8.21. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent- 3-eno) 5

4

3

2

1 H

CH3

O

Grupo funcional:  aldehído (-al) Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes:  metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilpent-3-enal

Molécula 8.22. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano) O

4

3

O

2

1

Grupo funcional:  aldehído (-al) Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído H

Sustituyentes: cetona (oxo-). Nombre: 3-Oxobutanal (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.8

Molécula 8.23. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

O

5

(-ona)) Grupo funcional:  cetona (-ona

1

Numeración:  asignar el menor localizador a la cetona.

2 4

(hidroxi-)  en 3  3.. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en

3

Nombre: 3-Hidroxi Hidroxiciclopentan ciclopentanona ona

OH

Molécula 8.24. Cadena principal:  la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

OCH2CH3

7

6

5

4

3 O

2

1 O

H

Grupo funcional:  aldehído (-al (-al)) Numeración:  asignar el menor localizador al aldehído.  fenilo en  en 5  5,,  etóxido  etóxido en  en 4  4 y  y cetona  cetona (oxo-) en (oxo-)  en 3  3.. Sustituyentes: fenilo

Nombre:  4  4--Etoxi Etoxi--5-fenil fenil--3-oxo oxoheptan heptanal al

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La 1.  La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación  -ano  -ano del  del alcano con igual número de carbonos por  -oico por  -oico.. O

O

O

HC

CH3CH2C

CH3C

OH

O CH3CH2CH2C

OH

OH

Ác. metanoi metanoico co

Ác. etanoico

Ác. propanoico

Ác. butanoico

(Ác. fórmico)

(Ác. acético)

(Ác. propiónico propiónico))

(Ác. butírico)

OH

Regla 2. Cuando 2.  Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador  más bajo al carbono del grupo ácido. ácido. Los ácidos ácidos carboxílico carboxílicoss son prioritarios prioritarios frente a otros grupos, grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Br 

OH 5

4

3

1

O

2

7

6

1

3 4

O

OH

Ác. 44-hidroxi hidroxi--3-metilpentanoico -metilpentan oico

5

O

2

OH

Ác. 22-bromo bromo--5-oxo oxoheptan heptanoico oico

Regla 3. Los 3.  Los ácidos carboxílicos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. alquinos. Moléculas Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación  -dioico  -dioico..

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica. http://www.quim icaorganica.net/nomencl net/nomenclatura-y-formulacion.h atura-y-formulacion.html tml

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O 2

4

6

1

3

5

O OH

Ác. hex-4 hex-4-en enoico oico

HO

5

9.2

O 4

3

2

3

1

OH

2 1

OH

4

Ác. pentanodioico pentanodioico

O

Ác. but-3 but-3-in inoico oico

Regla 4. Cuando 4.  Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en  -carboxílico. COOH

COOH

1

2 3

CH3

Ác. ciclohexano Ác.  ciclohexanocarboxílico carboxílico

Ác. 3Ác.  3-metil metilciclopentano ciclopentanocarboxílico carboxílico

PROBLEMAS PRO BLEMAS - NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE ÁCIDO Á CIDOS S CARBOXÍLIC CARB OXÍLICOS OS

Molécula 9.1. Cadena Ca dena pri princip ncip al: al: de  de 5 carbonos (pent-4 (pent- 4-eno eno))

O 5

4

3

Grupo funcional: ácido funcional:  ácido carboxílico (Acido ( Acido .....oico) .....oico)

2

1

OH

Numeración:  localizador  l ocalizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: no Sustituyentes:  no Nombre: Ácido Nombre:  Ácido pent pent-4 4-en enoico oico

Molécula 9.2. Cadena principal: principal: de  de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: funcional: ácido  ácido carboxílico (Acido ( Acido .......oico) .......oico) 5

4

3

2

O 1

OH

Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: no Sustituyentes:  no Nombre: Ácido Nombre:  Ácido pentan  pentanoico oico

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.n http://www.quimi caorganica.net/nomencl et/nomenclatura-y-formulacion.h atura-y-formulacion.html tml

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

9.3

Molécula 9.3. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....-oico)

OH 5

3

4

Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico.

O

2

Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.

1

Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico

OH

Molécula 9.4. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O 3

4

HO

1

2

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......-oico)

O

Numeración:  indiferente. Sustituyentes: no

OH

Nombre: Ácido butanodioico

Molécula 9.5. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4

O 2

3

Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido ....-oico) Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico.

1

OH

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: Ácido 3-oxobutanoico

Molécula 9.6. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3 5

3

4

OH

1

2

Cl

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ....oico) Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico.

O

Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4. Nombre: Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico

Molécula 9.7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino) 5 4 6

3

2

1

O

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico) Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico.

OH

Sustituyentes: no. Nombre: Ácido hex-3-en-5-inoico

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

9.4

Molécula 9.8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

COOH

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) 6 5

1

Numeración:  localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo

2 3

4

carboxílico. O

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico

Molécula 9.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

COOH 5 4

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.

2

Sustituyentes: no

3

Nombre: Ácido ciclopentanocarboxílico

Molécula 9.10. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) 3

1

2

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

O

Numeración:  localizador más bajo al grupo ácido. OH

Sustituyentes: no Nombre: Ácido propanoico

Molécula 9.11. Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex- 3-eno)

O

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) 6

4

5

3

2

1

OH

Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. Sustituyentes: etilo en posición 2. Nombre: Ácido 2-etilhex-3-enoico

Molécula 9.12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno) COOH 1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) Numeración:  localizador más bajo al grupo ácido. La numeración prosigue

6 2 5 4 3

en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no Nombre: Ácido ciclohex-3-enocarboxílico (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

9.5

Molécula 9.13. OH 6

4

5

O 2

3

Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex- 2-eno)

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH

Numeración:  localizador más bajo al grupo ácido. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-hidroxihex-2-enoico

Molécula 9.14. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O HO

Grupo funcional: ácidos carboxílicos (Ácido .....oico) 3

4

1

2

O

Numeración:  indiferente. Sustituyentes: no

OH

Nombre: Ácido butanodioico

Molécula 9.15.

3

1

2

Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

O

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) Numeración:  localizador más bajo al grupo ácido.

OH

Sustituyentes:  ciclopentilo en posición 3 Nombre: Ácido 3-ciclopentilpropanoico Molécula 9.16. Cadena principal: cadena de 4 unidades (but- 2-eno) Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)

O HO

4

3

2

1

Numeración:  indiferente por la simetría de la molécula.

O

Sustituyentes: no Nombre: Ácido but-2-enodioico

OH

Molécula 9.17. Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano) O Br 

5

4

3

2

CH3

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH

Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: bromo en posición 5 y metilo en posición 2. Nombre: Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

9.6

Molécula 9.18. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

COOH 6 5

1 4

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)

2

Numeración:  localizador 1 al ácido carboxílico, continuando la numeración

3

hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador. OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico

Molécula 9.19. Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)

O Br 

2

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)

1

Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico.

OH

Sustituyentes: bromo en posición 2. Nombre: Ácido 2-bromoetanoico

Molécula 9.20. O 6

4

5

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

O 2

3

1

OH

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH

Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2; cetona (oxo-) en posición 3. Nombre: Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

Molécula 9.21. Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano) O HO

3

O 2

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH

Numeración:  indiferente. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ácido propanodioico

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por   -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal. O

O

O HC

CH3CH2C

CH3C Cl

I

Br 

Yoduro de propanoilo

Bromuro de etanoilo

Cloruro de metanoilo

Regla 2.  Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro. Cl

O

4

6

5

2

5

1

3

4

3 2

Cl

1

Br 

O

Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo

 

Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

Regla 3.  Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres. Br 

OH

5

3 4

1

O

2 Cl

Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo

7

6

5 O

1

3 4

O

2 Br 

Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.2

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el haluro se nombra como:  halógenocarbonilo....... O C

Cl

O 2

4

6

O

3

5

1

OH

Br 

O 4

3

2

1

OH

Ácido 4-bromocarbonilbutanoico

Ácido 5-clorocarbonilhexanoico

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo. O

O

Cl

C

Br 

C 1

2 3

CH3

Cloruro de ciclohexanocarbonilo

Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS Molécula 10.1. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O 4

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)

2

3

1

Br 

Numeración:  G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: no Nombre: Bromuro de butanoilo

Molécula 10.2.

OH 4

3

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).

O 2

CH3

1

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Cl

Numeración:  G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes:  alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2 Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.3

Molécula 10.3. Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano) 5

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .........oilo)

O

4 3

O

2

1

Numeración:  G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3

I

Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo

Molécula 10.4. O

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

6 5

1

4

2 3

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de ......carbonilo)

Cl

Numeración:  parte del carbono al que se une el haluro de alcanoílo, Sustituyentes: metoxido en 2

OCH3

Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Molécula 10.5. Cl 4

3

Cadena principal: la más sustituida, 4 carbonos (butano)

O 2

1

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .....oilo) Numeración:  G. funcional con localizador más bajo

Cl

Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2. Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo

Molécula 10.6. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

H O

6

5

4

3

2

1

F

OH

O

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (fluoruro .....oilo) Numeración:  G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehído (oxo-) en 6 Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo

Molécula 10.7. Cadena principal: más larga que contiene el g. funcional (pentano) Cl

5

C 4

Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)

O

Numeración:  G. funcional con localizador más bajo 3

2

1

OH

O

Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (clorocarbonilo-) en 4 Nombre: Ácido 4-clorocarbonilpentanoico

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.4

Molécula 10.8. H3CO 1

O 3

2

H3C

Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano) 4

C Br 

O

Grupo funcional: éster (........oato de metilo) Numeración:  G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (bromocarbonilo-) en 4 Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo

Molécula 10.9. O

OH

Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano) Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......carboxílico)

1 6

Numeración:  comienza en el carbono del ciclo que tiene el ácido.

2

5

Sustituyentes: haluro de alcanoílo (bromocarbonilo) en 3

O

3

Nombre: Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico

4

Br 

Molécula 10.10. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) CH3 4

3

O 2

1

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Numeración:  comienza en el grupo funcional. Cl

Sustituyentes: metilo en posición 3 Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo

Molécula 10.11. O 5

4

3

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

O 2

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo) 1

Br 

Numeración: comienza en el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo

Molécula 10.12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

I

O

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (yoduro de .......carbonilo) 1

CH3

2

Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2

3

O

Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.5

Molécula 10.13. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) OH 3

2

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) O

1

Numeración:  localizador menor al grupo funcionall. Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.

OH

Cl

Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

Molécula 10.14. O

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

Cl

5

CH3

3

4

Grupo funcional:  ácido carboxílico (Ácido .......oico) 1

2

O

Numeración: menor localizador al ácido carboxílico. Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posición 3 y haluro de

OH

OH

alcanoílo (clorocarbonilo) en 4 Nombre: Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

Molécula 10.15. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Br  4

3

O 2

1

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo) Numeración:  localizador menor al grupo funcional.

Br 

Sustituyentes: bromo en posición 3. Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo

Molécula 10.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (yoduro de .......oilo)

H

4

3

2

1

I

Numeración:  localizador menor al grupo funcional. Sustituyentes: aldehído (oxo-) en posición 4.

O

Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo

Molécula 10.17. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) HC Cl

O

Grupo funcional:  haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Numeración:   innecesaria. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cloruro de metanoilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra  ácido por   anhídrido. O O H3C

O

O H3C

O

C H2

CH3

O O

O

CH3

C H2

 Anhídrido propanoico

 Anhídrido etanoico

O

 Anhídrido benzoico

Regla 2.  Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos. O O H3C

O

O O

C H2

O

CH3

CH3

 Anhídrido etanoico propanoico

 Anhídrido benzoico metanoico

Regla 3.  Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por   anhídrido y terminando el nombre en  -dioico.

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

O

11.2 O

O

O

O

O O

O  Anhídrido butanodioico

 Anhídrido pentanodioico

O  Anhídrido butenodioico (Anhídrido maleico)

(Anhídrido succínico)

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

Molécula 11.1.

O

O

C

C

H

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico) Nombre:   Anhídrido metanoico

O

H

Molécula 11.2.

O

O

Grupo funcion al:  anhídrido ( Anhídrido .....oico)

C

C

Nombre:   Anhídrido etanoico

H3C

O

CH3

Molécula 11.3. O

O

C

C

H3C

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico)

O

C H2

CH3

Nombre:  Anhídrido etanoico propanoico

Molécula 11.4. O

O

C H3C

O

C 1

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico) 2

H C

CH3 3

Nombre:  Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico

CH3

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

11.3

Molécula 11.5. O

O

C

C

H

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico)

O

Nombre:  Anhídrido etanoico metanoico

CH3

Molécula 11.6. O C H3C

O

O

CH3

C 1

2 CH 4 C 3 CH3 H2

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico) Nombre:   Anhídrido etanoico 3-metilbutanoico

Molécula 11.7. CH3

3

CH3 O

1

2

1

O

2

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....oico) 3

Nombre:  Anhídrido 2-metilpropanoico

O

Molécula 11.8. O

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....dioico)

1

H3C

2

Nombre:  Anhídrido 2-metilbutanodioico

O

3

4 O

Molécula 11.9. O H3C

1

2

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....dioico) Nombre:  Anhídrido 2-metilbutenodioico

O

3 4 O

Molécula 11.10. H3C

2 3

1

4

O

O

Grupo funcional:  anhídrido ( Anhídrido .....dioico) Nombre:  Anhídrido 3-metilpent-2-enodioico

5 O (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE ÉSTERES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación  -oico del ácido por   -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. O

O

O HC

CH3CH2C

CH3C OCH3

Etanoato de metilo

CH3CH2CH2C OCH2CH3

OCH3

Metanoato de metilo

O OCH3

Propanoato de etilo

 

Butanoato de metilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. OH 4

3

OH

O 2

O 1

6

OCH3

5

4

3

O 2

1

OCH2CH3

H 3-Hidroxibutanoato de metilo

3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......) O

O H3CO

5

4

3

1

OH

2

O Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico

7

6

5

Br 

C 4

OCH2CH3 3

2

1

O

OH

Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES

12.2

Regla 4.  Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo  para nombrar el éster.

O C

OCH3

O

OCH2CH3

C

6 5

1 4

2 3 CH3

Br 

Bencenocarboxilato de metilo

4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Molécula 12.1. Cadena principal:  cadena de 2 carbonos (etano)

O C 1

H3C 2

Grupo funcional:  éster (......oato de metilo) OCH3

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: no Nombre:  Etanoato de metilo

Molécula 12.2. Cadena principal:  cadena de 2 carbonos (etano) O C 1

H3C 2

Grupo funcional:  éster (......oato de etilo) OCH2CH3

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: no Nombre:  Etanoato de etilo

Molécula 12.3. Cadena principal:  cadena de 1 carbono (metano) O H

C 1

Grupo funcional:  éster (......oato de metilo) Numeración:  g. funcional con localizador menor 

OCH3

Sustituyentes: no Nombre:  Metanoato de metilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES

12.3

Molécula 12.4. H3CO

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

O C

Grupo funcional:  éster (......carboxilato de metilo)

1

6

Numeración:  comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo

2

funcional

3

5

Sustituyentes: no

4

Nombre:   Ciclohexanocarboxilato de metilo

Molécula 12.5. OH

C 1

2

3

4

Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano)

O

Grupo funcional:  éster (.......oato de metilo) OCH3

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en  3. Nombre:  3-Hidroxibutanoato de metilo

Molécula 12.6. O

Cadena principal:  ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)

OCH3 C

Grupo funcional:  éster (..........carboxilato de metilo) 1

7

2

Numeración:  comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y 6

prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.

O

3

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.

5

4

Nombre:  6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Molécula 12.7. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano) Br 

4

3

2

OH

1 C

O

OCH2CH3

Grupo funcional:  éster (.....oato de etilo) Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3 Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo

Molécula 12.8. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pent-4-eno) 5

3 4 O

2

1 C

O

OCH3

Grupo funcional:  éster (.....oato de metilo) Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES

12.4

Molécula 12.9. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

O

1

Grupo funcional: éster (......oato de isopropilo)

HC

Numeración:  g. funcional con localizador menor 

O

Sustituyentes: no Nombre: Metanoato de isopropilo

Molécula 12.10. O H3CO

O

C

4

3

2

C

1

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico) OH Numeración:  g. funcional con localizador menor 

Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4 Nombre: Ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico

Molécula 12.11. O

OH

C

Cadena principal: ciclo de 6 miembros. Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......carboxílico)

1 2 3

Br 

Numeración:  localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo

6 5

C

4

funcional. La numeración prosigue para otorgar el menor 

O

localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente ( bromo) Sustituyentes: bromo en 3 y éster (metoxicarbonil) en 5

OCH3

Nombre: Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico Molécula 12.12. O

C

6

Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.

OCH2CH3 4

5

Numeración:  g. funcional con localizador menor 

2

3 1

HO

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)

C

Sustituyentes: éster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2. Nombre: Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico

O

Molécula 12.13. 7

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)

O

6 5

4

3

2

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico) OH

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5

H3CO

O

Nombre: Ácido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES

12.5

Molécula 12.14. O 6

OCH3 4

5

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

O 2

3

1

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4 Nombre: Ácido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico

Molécula 12.15. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

O

Grupo funcional: éster (......oato de  tert -butilo)

CH3

HC O

C

CH3

CH3

Numeración:  no es necesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Metanoato de  tert -butilo

Molécula 12.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O 4

3

2

C 1

Grupo funcional: éster (......oato de metilo) OCH3

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2.

OH

Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo

Molécula 12.17. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4

3

O 2

C 1

Grupo funcional: éster (......oato de etilo) OCH2CH3

Numeración:  g. funcional con localizador menor  Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3. Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo

Molécula 12.18. O

OCH3

C

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)

1

Numeración:  parte del carbono al que se une el grupo funcional y

2

prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador. 3

CH3

Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES

12.6

Molécula 12.19. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (but-3-eno)

O

4

C 1

2

3

Grupo funcional:  éster (.....oato de propilo) OCH2CH2CH3

Numeración:  localizador más bajo al grupo éster. Sustituyentes: no tiene. Nombre:  But-3-enoato de propilo

Molécula 12.20. O C 3

EtO

Cadena principal:  cadena de 3 carbonos (propano)

O

Grupo funcional:  éster (.....oato de etilo)

C 1

2

Numeración:   indiferente.

OEt

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Propanodioato de dietilo

Molécula 12.21. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano) OH

4 C

H3CO

3

O

Grupo funcional:  éster (.....oato de metilo)

O

2

C 1

Numeración:  indiferente (molécula simétrica) OCH3

Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posición 2,3. Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo

OH

Molécula 12.22. Cadena principal:  ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O C

Grupo funcional:  éster (.....carboxilato de metilo) OCH3

Numeración:  parte del carbono al que se une el grupo funcional y

1

prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador. 2

Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 2.

O

Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo Molécula 12.23. Cadena principal:  cadena de 6 miembros (hexano) Grupo funcional:  éster (.....oato de ciclohexilo)

O

6

5

4

3

2

C 1

Numeración:  otorga el menor localizador al grupo funcional. O

Sustituyentes: no tiene Nombre:  Hexanoato de ciclohexilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE AMIDAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación  -oico del ácido por   -amida. O

O

O

CH3CH2C

CH3C

HC

Etanamida

Metanamida

CH3CH2CH2C NHCH3

N(CH3)2

N-Metilpropanamida

N,N-Dimetilbutanamida

NH2

NH2

O

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. OH 4

3

OH

O 2

1

O NH2

6

5

4

3

O 2

1

NH2

H

3-Hidroxibutanamida

3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como  carbamoíl....... O

O H2N

5

4

3

1 2

OH 7

O Ácido 5-carbamoílpentanoico

6

5

Br 

C 4

NH2 3

2

1

O

OH

Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.2

Regla 4.  Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.

O C

O

NH2

C 6 5

1 4

NH2

2 3

CH3

Br  Bencenocarboxamida

4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS

Molécula 13.1. Cadena principal:  de 1 carbono (metano)

O

Grupo funcional:  amida (.......amida)

HC

Numeración:  i nnecesaria.

NH2

Sustituyentes: no Nombre:  Metanamida

Molécula 13.2. Cadena principal:  de 4 carbonos (butano) O

4

C 1

2

3

Grupo funcional:  amida ( .......amida) NH2

Numeración:  localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: no Nombre:  Butanamida

Molécula 13.3. Cadena principal:  de 2 carbonos (etano)

O H3C 2

C 1

N CH3

CH3

Grupo funcional:  amida (......amida) Numeración:  localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador  N) Nombre:  N,N-Dimetiletanamida

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.3

Molécula 13.4. O C 3

H2N

Cadena principal:  de 3 carbonos (propano)

O C 1

2

Grupo funcional:  amida (......amida) NH2

Numeración:  indiferene (molécula simétrica). Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Propanodiamida

Molécula 13.5. Cadena principal:  de 2 carbonos (etano)

O

H2 C

C 1

H3C 2

Grupo funcional:  amida (......amida) CH3

N

Numeración:  localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador  N)

CH3

Nombre:  N-Etil-N-metiletanamida

Molécula 13.6. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

H N

O C

Grupo funcional:  amida (......carboxamida)

CH3

Numeración:  innecesaria. Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador  N) Nombre:  N-Metilciclohexanocarboxamida

Molécula 13.7. Cadena principal:  ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O CH2CH3

C

N

Grupo funcional:  amida (......carboxamida) Numeración : innecesaria. Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador  N)

CH3

Nombre:  N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Molécula 13.8. Cadena principal:  de 4 carbonos (butano) O H2N

C 4

CH3

3

2

Grupo funcional:  amida (......amida) 1 C

NH2

Numeración:  comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor  localizador.

O

Sustituyentes: no tiene Nombre:  2-Metilbutanodiamida (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.4

Molécula 13.9. Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O H2N

C

3

1

2

C

OH

Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico) Numeración:  otorga al ácido carboxílico el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.

O

Nombre: Ácido 3-carbamoílpropanoico Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: carbamoíl.......

Molécula 13.10. Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O C

H2N

1

3

2

C O

OCH3

Grupo funcional: éster (......oato de metilo) Numeración:  otorga al grupo éster el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3. Nombre: 3-Carbamoílpropanoato de metilo

Molécula 13.11. O

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

OH

C

Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .......carboxílico)

1

Numeración:  otorga al grupo funcional (ácido carboxílico) el menor 

2 3

localizador. O

C NH2

Sustituyentes:  amida (carbamoíl-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico

Molécula 13.12. Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

O H2N

C 2

1

C O

NH2

Grupo funcional: amida (......amida) Numeración:  indiferente. Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodiamida

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE NITRILOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo  -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos. H

N

C

H3C

Metanonitrilo

C

N

N

C

C

CH3

N 4

Etanonitrilo

Etanodinitrilo

3

C 1

2

N

3-Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula  ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal. O Br 

CN 6

5

4

C

OH

O 2

3

1 1

OH

2 3

CN Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico

Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en  -carbonitrilo

CN

CN

CN 1

2 3

2 3

O Bencenocarbonitrilo

3-Oxociclohexanocarbonitrilo

Br 

1 4

6 5

OH

3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.2

Molécula 14.1. Cadena principal:  de 1 carbono (metano) HC

Grupo funcional:  nitrilo (.....nitrilo)

N

Numeración:  innecesaria. Sustituyentes: no Nombre:  Metanonitrilo Molécula 14.2. Cadena principal:  benceno C

N

Grupo funcional:  nitrilo (.......nitrilo) Numeración:  innecesaria. Sustituyentes: no Nombre:  Benzonitrilo

Molécula 14.3. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano

N

Grupo funcional:  nitrilo (......carbonitrilo)

C

Numeración:  innecesaria Sustituyentes: no Nombre:  Ciclohexanocarbonitrilo

Molécula 14.4. Cadena principal:  de 3 carbonos (propano) 1 C

Grupo funcional:  nitrilo (......nitrilo)

3 C

2

N

N

Numeración:   indiferente. Sustituyentes: no Nombre:  Propanodinitrilo

Molécula 14.5. Cadena principal:  de 4 carbonos (but-3-eno) Grupo funcional:  nitrilo (.....nitrilo) N

4

3

2

C 1

Numeración:  localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional). Sustituyentes: no Nombre:  But-3-enonitrilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.3

Molécula 14.6. N

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

C

Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo) Numeración:  localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).

1 2

5 4

Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3 Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo

3

O

Molécula 14.7. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3 5

3

4

2

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) 1

C

Numeración:  localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional). N

Sustituyentes: metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpentanonitrilo

Molécula 14.8. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) CN 4

3

O C

2

1

Grupo funcional: Ácido carboxilico (Ácido .....oico) Numeración:  localizador más bajo al ácido carboxílico (grupo funcional).

OH

Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 Nombre: Ácido 3-cianobutanoico

Molécula 14.9. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: éster (.....oato de metilo) HO

5

4

3

CN

2

1

C O

OCH3 Numeración:  localizador más bajo al éster (grupo funcional).

Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 y alcohol (hidroxi-) en 5. Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo

Molécula 14.10. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Grupo funcional: nitrilo (.....ciano) N

1

C

2

C

N

Numeración:  indiferente Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodinitrilo (cianógeno)

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.4

Molécula 14.11. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano)

OH

6

4

5

N

1 2 C

3

Grupo funcional:  nitrilo (....nitrilo) Numeración:  nitrilo con el menor localizador  Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidróxi-) en 5 Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo

Molécula 14.12.

6 C

4

5

2

3

1 C

N

Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano) Grupo funcional:  nitrilo (......nitrilo) Numeración:  comienza por el extremo que otorga al metilo el menor 

N CH3

localizador 

Sustituyentes:  metilo en 2. Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo Molécula 14.13. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Br 

Grupo funcional:  nitrilo (.......carbonitrilo)

3

4

2 1

5

H3C

Numeración:  localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera para que el sustituyente, preferente alfabéticamente, tome el menor 

CN

6

localizador.

Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5 Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo Molécula 14.14. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hexano) O HO

6

5

4

3

2

1 CN

Grupo funcional:   nitrilo (.......nitrilo) Numeración:  nitrilo con el menor localizador  Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5 Nombre:  6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo

Molécula 14.15. Cadena principal:  es preferible más corta pero que contenga el doble enlace. (pent-4-eno) 5

4

3

2

1 CN

Grupo funcional:  nitrilo (......ciano) Numeración:  nitrilo con el menor localizador  Sustituyentes: etilo en 4 Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.5

Molécula 14.16. Cadena principal:  cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino) 5 C HC 6

4

3

2

Grupo funcional:  nitrilo (.....nitrilo)

1 C N

Numeración:  nitrilo con el menor localizador  Sustituyentes: no Nombre:  Hex-3-en-5-inonitrilo

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE AMINAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos. NH2

NH2

CH3CH2NH2

Etilamina

Ciclopentilamina

Pent-2-ilamina

(Etanamina)

(Ciclopentanamina)

(Pentan-2-amina)

Regla 2.  Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. CH3

CH3

CH2CH3

N

H3C

H3C

CH3

H

N

N CH(CH3)2

CH2CH2CH3

Etilmetilpropilamina

Trimetilamina

Isopropilmetilamina

Regla 3.  Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador  N.  Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. CH3

5

4

3

2

1

H3C

N CH3

N,N-Dimetilpentanamina

N H

5

4

3

2

1

N H

CH3

N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.2

Regla 4.  Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como  amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

O

OCH3

OH NH2

7

6

O

5

3

4

2

6

1

5

1 4

6 5

2 3

1 4

2 3

NH2 NH2

6- Aminoheptan-2-ona

3- Aminociclohexanol

4- Aminociclohexanocarboxilato de metilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS Molécula 15.1. Cadena principal:  cadena de 1 carbono (metano) H3C

Grupo funcional:  amina (......amina)

NH2

Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Metanamina Nota: también se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)

Molécula 15.2. Cadena principal:  cadena de 1 carbono (metano) H3C

Grupo funcional:  amina (......amina)

NH

Sustituyentes:  metilo sobre el átomo de nitrógeno.

CH3

Nombre:  N-metilmetanamida Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombra como, dimetilamina.

Molécula 15.3.

H3C H2C

1 H2C N

3 CH3

2 CH2

Cadena principal:  la de mayor longitud (propano) Grupo funcional:  amina (......amina) Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno. Nombre:  N-etil-N-metilpropanamida

CH3

Nota: también puede nombrarse como, etilmetilpropilamina

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.3

Molécula 15.4. Cadena principal:  ciclo de 5 miembros (ciclopentano) NH2

Grupo funcional:  amina (......amina) Sustituyentes: no tiene. Nombre:   Ciclopentanamina Nota: también puede nombrarse como,  Ciclopentilamina

Molécula 15.5. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pentano)

NH2 H2 C H 4 C 3

5 H3C

Grupo funcional:  amina (......amina)

CH 2 CH 3 1

Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre:  3-Metilpentan-2-amina

CH3

Molécula 15.6. Grupo funcional:  amina (......amina) NH2

Sustituyentes: bencilo. Nombre:  Bencilamina

Molécula 15.7. H N

Grupo funcional:  amina (......amina) Sustituyentes: fenilo. Nombre:  Difenilamina

Molécula 15.8. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3

5

3

4

2

1

Grupo funcional:  amina (......amina)

N CH3

Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador  N) Nombre:  N,N-Dimetilpentan-1-amina

Molécula 15.9. Cadena principal:  cadena de 4 carbonos (butano) H3C

4

CH3

3

2 NH2

Grupo funcional:  amina (......amina) 1

Sustituyentes:  metilos en posición 3 Nombre:  3,3-Dimetilbutan-2-amina (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.4

Molécula 15.10. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano) CH3

Grupo funcional:  amina (......amina)

NH

Sustituyentes: metilo en el nitrógeno (localizador  N) Nombre:  N-Metilciclohexanamina

Molécula 15.11. Cadena principal:  cadena de 5 carbonos (pentano)

NH2

5

3

4

1

2

NH2

Grupo funcional:  amina (......amina) Numeración:  menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Sustituyentes: no tiene. Nombre:  Pentano-1,4-diamina

Molécula 15.12. 1

Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

NH2

Grupo funcional:  amina (......amina)

2

NH2

Sustituyentes: no tiene.

3

4

Numeración:  menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Nombre:   Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

Molécula 15.13. Grupo funcional:  amina (......amina) Sustituyentes: fenilo NH2

Nombre:  Fenilamina (anilina)

Molécula 15.14. Cadena principal:  ciclo de 6 miembros (ciclohexano) H2N

3

Grupo funcional:  amina (......amina)

2

Numeración:  menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) 1

NH2

Sustituyentes: no tiene. Nombre:   Ciclohexano-1,3-diamina

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.5

Molécula 15.15. Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano) NH2 5

OH 3

4

2

Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......oico) O

1

Numeración:  localizador menor al ácido carboxílico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.

OH

Nombre: Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico

Molécula 15.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) 6

Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)

CO2CH3

5

4

1

Numeración:  localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el éster.

2

Sustituyentes: amina (amino-) en 3.

3

Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo

NH2

Molécula 15.17. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)

O

Grupo funcional: cetona (......ona)

1

6

5

2

Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)

3

Sustituyentes: amina (amino-) en 3. NH2

4

Nombre: 3-Aminociclohexanona

Molécula 15.18. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: alcohol (......ol) H2N

4

3

2

1

OH

Numeración:  menor localizador al grupo funcional (alcohol) Sustituyentes: amina (amino-) en 4. Nombre: 4-Aminobutan-1-ol

Molécula 15.19. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) NH2 6

5

OH 4

O

3

O 2

1

Grupo funcional: aldehído (......al) H

Numeración:  menor localizador al grupo funcional (aldehído) Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

NOMENCLATURA DE BICICLOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1.  El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos. Puente

1

1 1

Carbonos cabeza de puente

1

2

1

1

2

2

3 2

Biciclo[3.2.1]octano

Biciclo[2.2.1]heptano

Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el biciclo (7).

Los carbonos cabeza de puente están unidos por tr es cadenas. Dentro del cor chete se indica el número de carbonos de cada una de esas cadenas ( numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas).

Regla 2.  La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña) 8 4

5

6

7

11 4

1

5

3

2

4 6

2

1

3

Biciclo[3.2.1]octano

Biciclo[3.1.0]hexano

3 2

10 6

5

7 1

9

8

Biciclo[4.3.2]undecano (c) Germán Fernández

http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html

CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS

16.2

Regla 3.  Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo. Cl

8

2 5

6

7

4 1

Br 

2

1

3

6 4

CH3

Cl

5

3

8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano

3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS

Molécula 16.1. Nombre:  Biciclo[1.1.0]butano

H C H2C C H

CH2

Nota: de los carbonos r ojos (cabezas de puente) parten dos cadenas de un carbono y una de cero carbonos [1.1.0]. El número total de car bonos que presenta el biciclo es 4 ( butano)

Molécula 16.2. Nombre:  Biciclo[1.1.1]pentano

H2 C HC H2C C H

Nota: de los carbonos cabeza de puente (en r ojo) parten tr es cadenas de un carbono [1.1.1]. El número total de carbonos que tiene la molécula es 5 CH2

(pentano)

Molécula 16.3.

H2C H2C

Nombre:   Biciclo[2.1.0]pentano

H C C H

CH2

Nota: de l os carbonos puente parten cadenas de dos, uno y cero carbonos [ 2.1.0]. El número t otal de carbonos es 5 ( pentano)

(c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html