Nomenclatura Hidrocarburos
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quimica organica...
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Nomenclatura Orgánica
Acíclicos
Alifáticos
Alcanos
CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos
H2C CH-CH 3
PROPENO
Alquinos
HC C-CH 3
PROPINO
CICLOBUTANO
Cicloalcanos Cíclicos
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Monocíclicos
BENCENO
Aromáticos Aislados
DIFENILO
Policíclicos Condensados
NAFTALENO
Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos •
•
•
.
Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades físicas y químicas semejantes. Los cicloalcanos tienen propiedades físicas similares a la de los alcanos ramificados compactos de masa molecular parecida. Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles en disolventes orgánicos no polares o débilmente polares. on !idrof"bicos, pues repelen al agua, y son menos densos que ésta. Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de # a $% átomos de carbono, son líquidos miscibles entre sí en todas las proporciones, y de $& átomos de carbono en adelante, son s"lidos.
• Los puntos de fusión y ebullición, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
•
'(O')*++* -)/
Usos • Los alcanos son utili0ados principalmente como combustibles y lubricantes. *l gas natural está constituido principalmente por metano y el gas licuado del petr"leo 12L'3, por propano y butano. • Los is"meros del pentano, !e4ano, !eptano y octano son los constituyentes principales de las gasolinas.
• Los alcanos con 5 a $% átomos de carbono, son líquidos algo viscosos y forman parte del queroseno, combustible de los aviones, y del gasoil, combustible de los motores diesel. Los de mayor peso molecular se usan como combustibles y lubricantes.
ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre Prefi!o Prefi!o que indica el n" de carbonos # ano $e%ta # ano & Metano ' (tano ) Pro%ano * +utano , Pentano - $e.ano / $e%tano 0 Octano 1 Nonano &2 Decano
&& 3ndecano &' Dodecano &) 4ridecano &* 4etradecano &, Pentadecano &- $e.adecano &/ $e%tadecano &0 Octadecano &1 Nonadecano '2 Icosano
$e%tano '& $enicosano '' Docosano ') 4ricosano '* 4etracosano )2 4riacontano )& $entriacontano *2 4etracontano ,2 Pentacontano &22 $ectano &&, Pentadeca5ectano
Alcanos
Nombres de radicales sencillos Radicales
CH4 M(4ANO
CH3-
CH3-CH3 (4ANO
CH3-CH2-
CH3-CH2-CH3 PROPANO
CH3-CH2-CH2-CH3 +34ANO
M(4ILO
(4ILO PROPILO
CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3
ISOPROPILO
CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH-CH3
+34ILO
S(C 6+34ILO 6+34ILO
R6
Nombres %ro%ios de alcanos ramificados 7 sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3 CH3-CH-CH3
ISO+34ANO CH3 CH3-CH-CH2-CH3
ISOP(N4ANO
CH3 CH3-C-CH3 CH3 N(OP(N4ANO
R6
CH3 CH3-CH-CH2-
CH3 CH3-C-CH3
ISO+34ILO
4(RC 6+34ILO 6+34ILO
CH3 CH3-CH-CH2-CH2-
CH3 CH3-C-CH2-CH3
ISOP(N4ILO
4(RC 6P(N4ILO 6P(N4ILO
CH3 CH3-C-CH2CH3 N(OP(N4ILO
#epresentación de mol$culas or%nicas. &ipos de fórmulas • Fórmula condensada / semicondensada Modo resumido de escribir las fórmulas. Ejemplo: propano CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3 • Fórmula estructural Muestra todos los tomos con enlaces. Enlaces son representados por lineas E!emplo. "ropano
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
• Fórmula abre'iada (se%mentos de linea) *n estas f"rmulas cada segmento de linea tiene un átomo de carbono en cada e4tremo. Los !idr"genos no se colocan
Clasificación de carbonos C se clasifican en *+, 2+, 3+ o + se%n se encuentren li%ados a *, 2, 3 o C primario
unido a $/
/678
secundario
unido a 9/
8/698
terciario
unido a 7/
8/68
cuaternario
unido a :/
8/8
H se clasifican en *+, 2+ o 3+ se%n se encuentren li%ados a C *+, 2+ o 3+
ndica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) 0ue 1a en la si%uiente cadena carbonada:
/67
1º
3º
/67
/67 ; / ; /6 ; /69 ; / ; /69 ; /6;/67 2º
4º
/69/67 /67
/67
/67
NOM(NCLA43RA &8 (lecci;n de la cadena %rinci%al &8&8 Se eli9e la cadena de ma7or n:mero de átomos de carbono *> , Numeraci;n incorrecta
&
'
CH3
* ,
'> )> , *64rimetil%entano
)8)8 Los %refi!os multi%licatiEos Bdi6> tri6> tetra> etc no se alfabeti=an )8*8 Los %refi!os n6> sec6> terc6 no se alfabeti=an )8,8 Los %refi!os iso> neo 7 ciclo si se alfabeti=an 7 se escriben sin 9ui;n CH3 CH3-C-CH3
CH3
,
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
1
/
*
' &
CH2-CH-CH3 CH3
*6terc 6+util6,6isobutil6'>/6dimetilnonano 6+util6,6isobutil6'>/6dimetilnonano *
*
*
)8-8 Para nombrar a los radicales ramificados se a%lican las mismas re9las8 (l C& es el unido a la cadena %rinci%al8 Los locali=adores se escriben !unto con el nombre del sustitu7ente entre %ar@ntesis o con %rimas8 Se alfabeti=a el %refi!o multi%licador del radical sencillo8 Cuando 5a7 Earios radicales com%le!os se utili=a bis> tris> tetraGis> etc> sin alfabeti=ar8
,>,6+isB&>'6dimetil%ro%il6-6B&>'>)6trimetilbutilundecano CH3CH3
' ) &CH-CH-CH 3 && & , CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 & ' ) * CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3CH3CH3 3
,>,6+is6&>'6dimetil%ro%il6-6&>'>)6trimetilbutilundecano
Propiedades fsicas. Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Son compuestos no polares, aunque en menor grado que los alcanos debido a que el doble enlace es ligeramente más polar. Son solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina y éteres. Usos. Los alquenos enen gran importancia industrial, pues son intermedios para la s!ntesis de pol!meros, "ármacos y pescidas. #l eteno o eleno se polimeri$a para obtener polieleno. %ambién se uli$a para la s!ntesis de etanol, elenglicol, ácido acéco y cloruro de vinilo.
&8&8 Se ante%one el %refi!o ciclo6 al nombre del alcano de i9ual n:mero de carbonos
Cicloalcano CH3-CH2-CH3
Pro%ano
Ciclo5e.ano
Ciclo%ro%ano
Ciclooctano
&8'8 Los radicales se nombran cambiando 6ano %or 6ilo
Ciclo%ro%ano
Ciclo%ro%ilo
Ciclo5e.ilo
&8)8 Cicloalcanos sustituidos Se utili=an las mismas re9las que %ara alcanos8 Cuando s;lo 5a7 un sustitu7ente> no se %recisa locali=ador8 CH3
'
&
CH2-CH3
&6(til6'6metilciclo%entano
Iso%ro%ilciclo5e.ano
&8*8 Cicloalquenos 7 cicloalquinos Se utili=an las mismas re9las que %ara alquenos 7 alquinos )
CH3
)
&
)6Metilciclo5e.eno
,
&
,6Metilciclo5e.a6&>)6dieno
-ormulaci"n • Los alquenos al tener dos !idr"genos menos en los carbonos que forman la doble ligadura con respecto a los alcanos, su f"rmula general es C H y para los alquenos cíclicos en donde !ay otros dos !idr"genos menos en los carbonos que cierran la cadena es C H n
2n
n
2n-2
omenclatura • Los alquenos se nombran al igual que los alcanos, utili0ando el prefijo que indica el n
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