NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI

1

NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI. Principiile generale ale denumirii IUPAC a compusilor organici sunt: 1. Stabilirea prioritaţii grupelor functionale . Grupa funcţionala prioritară se desemnează întotdeauna prin sufixul corespunzător clasei de compuşi organici. Prioritatea grupelor funcţionale în ordine descrescătoare: Clasa de compuşi organici

sufix

Săruri ale acizilor carboxilici Acizi carboxilici Acizi sulfonici Anhidride Esteri Halogenuri ale acizilor Amide Nitrili Aldehide Cetone Alcooli Fenoli Amine Alchene Alchine Alcani Derivati halogenaţi Eteri Nitroderivaţi

-oat

Prefix carboxilatoCarboxiSulfoAlcoxicarbonilHalogenoformilAmidoCianoFormil- ( - CH = O ) Oxo- ( = O) HidroxiHidroxiAminoAlchenilAlchinilAlchilHaloAlcoxiNitro-

-oic -sulfonic -oică -oat -oil -amidă -nitril -al -onă -ol -ol -amină -enă -an -

2. Alegerea catenei de bază, a carei denumire precede prefixul grupei funcţionale. a) Într-un compus ciclic catena de bază (principală) trebuie : - Să conţina numărul maxim de grupări funcţionale 4

-

3

2

1

H3C – CH – CH2 – CHO l CH2- Cl greşit Lungimea catenei sa fie maximă

3

2

1

H3C – CH – CH2 – CHO l4 CH2 – Cl 4-cloro-3- metilbutan-1-al

2

5

-

4

3

2

1

4

3

2

1

H3C – CH – CH2 – CH = CH2 H3C – CH – CH2 – CH = CH2 l l5 7 6 H3C – CH2 – CH2 H3C – CH2 – CH2 Gresit 4 – metil – 1 – heptena Să conţină numarul maxim de substituenţi 4

3

2

1

6

5

4

3

2

1

H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 l l5 l l l l 6 CH3 CH2–CH3 OH CH3 CH2–CH3 OH Greşit 4 – etil – 5 – metil – 2 – hexanol - Substituenţii sunt citaţi in ordine alfabetică. b) Compuşi ce conţin si sisteme ciclice – catena de bază este cea cu număr mai mare de atomi ce carbon. CH2

CH2

CH2

CH3

1 – ciclopropilbutan c) Pentru catenele ciclice, prioritatea este: - Numărul mai mare de cicluri

-

2-fenilnaftalina Ciclul mai mare

ciclobutilciclohexan

3. Localizarea si denumirea substituenţilor. Pozitia substituenţilor în moleculă se indică prin cifrele rezultate în urma numerotării catenei de bază. Numerotarea se face astfel: - Gruparea cu prioritate maximă să aibă cel mai mic număr; - Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substituenţi să fie minimă; - Substituenţii sunt citati in ordine alfabetică; - Dacă sunt mai mulţi substituenţi identici se folosesc afixele multiplicative di, tri, tetra, etc.

3

-

6

5

4

3

2

1

Exemplu: H3C – CH2 – CH –CH2– CH – CH3 l l CH3 Cl 2-cloro-4 – metilhexan

Clasa compusi

de

nomenclatura

Alcani CnH2n+2

Se adaugă sufixul „an” la numele grecesc al numarului atomilor de carbon ; primii 4 alcani au denumiri speciale

Cicloalcani CnH2n

Se adaugă prefixul „ciclo” la numele alcanului corespunzator.

Exemple CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

metan etan propan butan pentan

Ciclopropan

Alchene CnH2n

ciclobutan

Se inlocuieste sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „enă”.Se indică si pozitia legaturii duble. Alcadiene(diene) Se inlocuieste sufixul an din numele CnH2n-2 alcanului corespunzator cu sufixul „dienă”. Se indică si poziţia legăturilor duble.

C2H4 etenă C3H6 propenă H2C= CH –CH2– CH3 1 – butenă H3C– CH = CH –CH3 2 – butenă H2C = CH – CH = CH2 1,3-butedienă H2C= CH – CH = CH –CH3 1,3 - pentadienă

Alchine CnH2n-2

HC Ξ CH etina (acetilenă) HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină

Arene (hidrocarburi aromatice) Compusi halogenati R – X ; Ar – X

Se inlocuieşte sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „ină”. Se indică si poziţia legaturii duble. C6H6 benzen ; la denumirea omologilor benzenului se aplica regula generală, sau se folosesc denumiri uzuale. La numele halogenului se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare Uzual se denumesc ca halogenuri de alchil sau aril

C6H5– CH3 metilbenzen ( toluen) C6H4(CH3)2 dimetilbenzen (orto,meta,para-xileni) C6H5 –CH2– CH3 etilbenzen CH3–Cl clorometan (clorură de metil) CH2Cl2 diclorometan (clorură de metilen) C6H5– Cl clorobenzen (clorură de fenil CH2= CH –Cl cloroetena (clorură de vinil)

4

Alcooli R –OH

La numele hidrocarburii corespunzatoare se adaugă sufixul „ol”, sau cuvantul alcool + numele radicalului + sufixul „ic”

CH3– OH

metanol (alcool metilic) CH3– CH2– OH etanol (alcool etilic) CH3– CH– CH3 2–propanol (alcool l Izopropilic) OH

Fenoli Ar– OH

Se indică poziţia grupării OH,cuvantul „hidroxi” si numele hidrocarburii, sau se indică se indică poziţia gruparii OH, numele hidrocarburii si sufixul „ol”.

OH

fenol (hidroxibenzen) OH CH3

o-hidroxitoluen o-xilen

Nitroderivati

La cuvantul „nitro” se adaugă numele hidrocarburii.

R – NO2 Ar – NO2

CH3 – NO2 C6H5 – NO2

nitrometan nitrobenzen

CH3 NO2

o – nitrotoluen sau 2- nitrotoluen

Amine R-NH2 R –NH – R R3N

Se indică numele radicalului si cuvantul „amină”.

Aldehide R - CHO

La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „al” sau cuvantul aldehidă numele hidrocarburii si sufixul „oică”

Cetone R – CO - R

La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „onă” , sau se indicp numele radicalilor si cuvantul cetonă.

CH3– NH2 metilamină CH3– NH– CH3 dimetilamină C6H5– NH2 fenilamină (anilină) C6H5– NH– CH3 fenil-metilamină (N-metilanilină) HCHO (CH2O) metanal, aldehidă metanoică sau aldehidă formică; CH3– CHO etanal, aldehidă etanoică, aldehidă acetică (acetaldehidă) H3C– CO –CH3

propanonă dimetilcetonă acetonă C6H5– CO– CH3 fenil-metilcetonă acetofenonă C6H5 –CO– C6H5 difenilcetonă benzofenonă

5

Compusi carboxilici R - COOH

La cuvantul acid se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare si sufixul „oic”.

Cloruri acide R - COCl Amide R – CONH2

Clorură de + numele radicalului acid

Anhidride ( R – CO )2O

Anhidrida acidului ---------

Nitrili R -CN

Nitrilul acidului ---------

Esteri R - COOR

Se denumesc ca saruri de alchil sau aril ale acizilor carboxilici

Amida acidului--------

H –COOH

acid metanoic acid formic CH3–COOH acid etanoic acid acetic C6H5– COOH acid benzoic HOOC –COOH acid etandioic acid oxalic CH3 –COCl clorură de acetil C6H5– COCl clorură de benzoil CH3 CONH2 amida acidului acetic (acetamidă) C6H5 CONH2 amida acidului benzoic ( benzamidă) (CH3 –CO)2O anhidrida acidului acetic ( anhidrida acetică) CH3– CN nitrilui acidului acetic ( acetonitril) C6H5– CN nitrilul acidului benzoic (benzonitril) CH3 –COOCH3 acetat de metil C6H5– COOCH3 benzoat de metil

Exemple: 1. Dacă substituentul alchilic nu se poate defini echivoc se defineste compusul ca derivat al hidrocarburii alifatice. 2 3 4 5 C6H5– CH –CH2 –CH2 –CH3 L1 CH3

2 – fenilpentan

2. CH3 8

9

1 2

7

3

6

10 5

naftalinaă

4

CH2 - CH3

1- etil – 4 metilnaftalină

6

3.Compuşi cu funcţiuni mixte: 5

4

3

2

1

CH3– CH –CH– CH –COOH l OCH3

- COOH grupa prioritară

l

- catena principală are 5 atomi de C - pentan

CH3

-la C4 gruparea OCH3 metoxi

Acid 2-metil-4 metoxipentanoic

-la C2 gruparea CH3 metil

Nomenclatura radicalilor

Hidrocarbura

Radicali

CH4 metan

–CH3 metil

C2H6 etan

CH3– CH2 –

C3H8 propan

C4H10 butan

C2H4 etenă

etil

– CH2 – metiliden ( metilen ) CH3– CH– etiliden l

– C – metilidin l (metin) l CH3– C – etilidin L

–CH2 – CH2 – etandiil (etilen) CH3–CH2–CH2– –CH2–CH2–CH2– CH2–CH–CH2 1-propil 1,3-propandiil L l l ( n-propil) (propilen) 1,2,3-propantriil CH3– CH– CH3 CH3–CH2–CH– l l 2-propil 1-propiliden (izopropil) l CH3–C –CH3 l 2-propiliden (izopropiliden) CH3–CH2–CH2–CH2– CH3–CH–CH2–CH3 1-butil l (n-butil) 2-butil (sec-butil) CH3–CH–CH2– CH3 l l CH3 CH3–C–CH3 izobutil l tert-butil H2C = CH – etenil ( vinil)

7

C3H6 propenă

1

2

3

–CH =CH –CH3 1-propenil

C2H2 etină Acetilenă C3H4 propină Arene

HC Ξ C – 3

2

H2C=C – CH3 l 1-metiletenil 1-metilvinil izopropenil

H2C=CH–CH2– alil

etinil 1

HC ΞC – CH2 – 2-propinil ( propargil) C6H5 – C6H5 – CH2 – – C6H4 – CH3 Fenil benzil o, m, p - tolil

• radical monovalent nesaturat – se înlocuieşte vocala finală “ă”, din numele hidrocarburii coraspunzătoare cu sufixul “il”; • atomul de carbon cu valenta liberă se numerotează întotdeauna cu 1; • se specifică poziţia legăturii multiple faţă de atomul de carbon cu valenta liberă.