Nitracion Del Benceno

NITRACION DEL BENCENO Nitrobenceno El nitrobenceno es un líquido amarillo pálido el cual según la pureza puede variar a amarillo amarronando; con olor a almendras amargas, C 6H5N!, Es soluble en la ma"oría de los solventes orgánicos " miscible con dietil#eter " benceno en todas proporciones$ Es parcialmente soluble en agua con %,&' partes por &%% partes de agua a !%(C$ )u densidad es de &,!$ El punto de ebullici*n a &%& +a es de !&%,'(C " a %,&-+a 5-,&(C$  .a nitraci*n es una clase general de proceso químico para la introducci*n de un grupo nitro en un compuesto orgánico$ )e trata de la reacci*n entre un compuesto orgánico " un agente nitrante /por e0emplo el ácido nítrico1 que introduce un grupo nitro en el 2idrocarburo produciendo un 3ster$ .a nitraci*n es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes$

 .a nitraci*n del benceno no puede e4ectuarse s*lo con ácido nítrico, se necesita activar el nítrico mediante ácido sul4úrico, más 4uerte que 3l$ )e piensa que en 3sta reacci*n el electr*4ilo es el ion nitronio, N!7, que se genera a partir del ácido nítrico por protonaci*n " p3rdida de agua$ 8EC9N:)8 )e elabora industrialmente por nitraci*n directa del benceno usando la mezcla ácida de Nítrico 7 )ul4úrico$ ml1 G !$%5 alor te*rico /I1 &!- /%$%51 G 6$&5 Dendimiento A G -E 3 44 G !$%? G -&$- A

-T 6$5  Ecuaciones químicas

$NO& % $"'O( $'O( % $&O % NO" NO" 7 $NO& 7 $"O

$"'O( C#$# % $NO& % $"'O( C#$)NO" % $"O l /!5 (C1 L mbral de percepci*n ol4ativa ',@ # &,! ppm L Concentraci*n má=ima permitida en los lugares de traba0o & ppm .a nitraci*n de anillos aromáticos es una reacci*n de particular importancia, debido a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como 2ierro o cloruro estannoso para 4ormar aninoarenos /anilina1$  )ustituci*n electro4ilia aromática del benceno .a reacci*n más importante de los compuestos aromáticos es la sustituci*n electro4ílica aromática$ Esto es, un electr*4ilo /E71 reacciona con un anillo aromático " sustitu"e uno de los 2idr*genos$ 8ediante este tipo de reacci*n es posible ane=ar distintos sustitu"entes al anillo aromático$ )e le puede Halogenar /sustituir con 2al*geno #M, #Cl, #:, #Br, #9t1, Nitrar /sustituir por un grupo nitro #N!1, )ul4onar /sustituir por un grupo ácido sul4onico #)-H1, 9lquilar /sustituir por un grupo alquilo #D1, etc$ Iodas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos " condiciones apropiadas$

En la destilaci*n por arrastre con vapor de agua intervienen dos líquidos el agua " la sustancia que se destila$ Estos líquidos no suelen ser miscibles en todas las proporciones$ En el caso límite, es decir, si los dos líquidos son totalmente insolubles el uno en el otro, la tensi*n de vapor de cada uno de ellos no estaría a4ectada por la presencia del otro$ 9 la temperatura de ebullici*n de una mezcla de esta clase la suma de las tensiones de vapor de los dos compuestos debe ser igual a la altura barom3trica /o sea a la presi*n atmos43rica1, puesto que suponemos que la mezcla está 2irviendo$ El punto de ebullici*n de esta mezcla será, pues, in4erior al del compuesto de punto de ebullici*n más ba0o, " ba0o la misma presi*n, puesto que la presi*n parcial es 4orzosamente in4erior a la presi*n total, que es igual a la altura barom3trica$ )e logra, pues, el mismo e4ecto que la destilaci*n a presi*n reducida$

Nitración Arom0tica: .os anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico " ácido sul4úrico concentrados$ )e piensa que el electro4ílo es el ion nitronio, N!7, que se genera del ácido nítrico, por protonaci*n " perdida de agua$ Este ion genera un carbocati*n intermediario, cuando este pierde un prot*n se genera el nitrobenceno como producto de sustituci*n$ Este proceso es realmente importante para la industria de e=plosivos, pigmentos " 4armacia$ Electr*4ilos orientadores orto, meta, para$ En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, "a sea por e4ecto inductivo o resonante, una reacci*n de sustituci*n electr*4ila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto " para, siendo el producto meta minoritario$ .os grupos dadores por inducci*n orientan a orto " para$ .as 4ormas sealadas con un L son particularmente estables$

9 r+pos dadores por ind+cción: 9nalizando el intermedio de reacci*n para los distintos ataques, en el caso de las posiciones orto o para e=iste una 4orma resonante especialmente estable donde la carga positiva está situada ad"acente al sustitu"entedador de electrones, " por tanto resulta estabilizada$ 9sí pues el ataque orto o para conduce a un intermedio más estable que el ataque en meta$ .a energía de activaci*n de la primera etapa, la determinante de la velocidad, será menor en aqu3llos " por tanto serán los productos que se 4ormarán ma"oritariamente dando una mezcla de los mismos$ .os grupos dadores por resonancia orientan a orto " para$ # Orupos dadores por resonancia 9l construir las 4ormas resonantes para los distintos intermedios, la sustituci*n en orto " para está 4avorecida, "a que es posible 4ormular una 4orma resonante más que para el ataque electr*4ilo en meta$ or tanto el intermedio de reacci*n es más estable cuando el sustitu"ente entra por la posici*n orto o

para$ Esto ba0a la energía del estado de transici*n de la primera etapa, que es la que controla la velocidad de la reacci*n$ 9sí pues está 4avorecida una mezcla de productos orto " para, mientras que el producto meta será minoritaria$ Ianto los grupos aceptores por inducci*n como por resonancia orientan a meta$ Esto es así porque al construir las 4ormas resonantes del intermedio para los distintos ataques, /orto, meta o para1, el ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo atra"ente de electrones, que es una situaci*n des4avorable$ .os grupos aceptores orientan a meta$ .as 4ormas sealadas con un L son particularmente inestables$ 9sí pues con sustitu"entes desactivantes el ataque se produce pre4erentemente en meta "a que es el intermedio menos inestable, aunque la reacci*n sea des4avorable debido a que el anillo aromático está empobrecido electr*nicamente, /la sustituci*n será más lenta que en el benceno1$

Aplicaciones del Nitrobenceno 9pro=imadamente el '5A del nitrobenceno se utiliza para la producci*n de anilina la cual es precursora del cauc2o sint3tico " en la elaboraci*n de pesticidas , colorantes, e=plosivos " productos 4armac3uticos$ 9plicaciones especializadas El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos, " aparte de la anilina, para sintetizar labenzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsul4*nico, la 4ucsina, la quinolina o 4ármacos como el acetoamino4eno$ 9 veces se utiliza tambi3n como disolvente, por e0emplo de pinturas " otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en e=plosivos$ Iambi3n en pulidores de zapatos " pisos, venda0es de piel, 9ntiguamente se utilizaba tambi3n redestilado con el nombre de P9ceite de mirbanaP & en 4ormulaciones de per4umes baratos para 0abones$ Ho" estas aplicaciones están pro2ibidas debido a la elevada to=icidad " el peligro que supone para el medio ambiente$ n signi4icativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producci*n del analg3sico paracetamol /tambi3n conocido como acetamino43n1 /8annsville &''&1$ @ El nitrobenceno es usado tambi3n en celdas de Qerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Qerr$

$istoria 

.os compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por 8itsc2erlic2 en &-? por el tratamiento de 2idrocarburos derivados del alquitrán de 2ulla con ácido nítrico 4umante$ or &-5 .aurent estaba traba0ando en la nitraci*n de na4taleno, el 2idrocarburo aromático más 4ácilmente disponible puro en ese momento$ 4tp>pressroom>99>YYY$monogra4ias$com>traba0os@>bence>bence$s2tml 5$ 2ttp>>YYY$quimicaorganica$net>quimica#organica>benceno>nitracion>nitracionXbenceno$2tm 6$ Henr" Da+o44, Norman C$ Dose$ /&'!1$ Z:8:C9 DO9N:C9 MN