N-Alquilacion de Aminas

Facultad de Química – Universidad de la República. Laboratorio de Química Orgánica 10.

N-ALQUILACIÓN N-ALQUILACIÓN DE AMINAS AROMÁTICAS AROMÁTICAS

I.

Segu Seguiimien miento to de la rea ea ii!n de al"u al"uil ila aii!n. !n.

Reali!aremos el seguimiento de una reacci"n de #$al%uilaci"n de p$toluidina por &L'.

Introducción

La cromatogra(ía es un m)todo (ísico de separaci"n %ue utili!a las di(erentes a(inidades entre una (ase estacionaria * una m"vil. +,isten di(erentes tipos de cromatogra(ía- entre ellas cromatogra(ía de adsorci"n- de partici"n- de intercambio i"nico- de e,clusi"n molecular * de a(inidad. +n esta práctica se utili!" la cromatogra(ía de adsorci"n- más precisamentecromatogra(ía en capa (ina &L'/. +n este tipo de cromatogra(ías los componentes de la muestra se retienen en la (ase estacionaria * se remueven de la misma por el pasae de la (ase m"vil disolvente de eluci"n me!cla de )ter de petr"leo * dietil)ter 21/. +l compuesto adsorbido más d)bilmente será más (ácil de desorber. +l soluto más polar  será adsorbido más (uertemente pues la ma*oría de los adsorbentes son polares $ entre ellos la sílica gel- usada en esta práctica/- con el consecuente aumento en el tiempo de retenci"n. +l orden creciente de in(luencia de las distintas interacciones en el sistema soluto – adsorbente es (uer!as de 3an der 4aals- interacciones dipolo$dipolo- enlaces de 5idr"geno- interacciones i"nicas.   La comparaci"n de los despla!amientos de los solutos se lleva a cabo mediante la relaci"n de (rente R(/. 6ste es independiente del tiempo * de las dimensiones de la placa depende s"lo del soluto siempre * cuando las condiciones de trabao permane!can constantes 5umedad contenida en las (ases- tama7o de la muestra- grosor de la (ase estacionaria- etc./. +l R( se de(ine como el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto * la recorrida por el (rente de nuestra (ase m"vil. +ste valor es siempre menor  o igual a uno. 'ada sustancia tiene un R( característico. 8e puede a(irmar %ue sustancias con di(erente R( serán distintas- mientras %ue dos sustancias con igual R( no necesariamente son la misma sustancia.

Reacción principal y mecanismo

Reacción principal  <

'9

MeOH

9'

'9

9'

'9

#

'9 #9

;

#

:r 

' 

+

+

+

 ∆ '

'

9'

:

9'

Mecanismo ' ;

#9<

:

'



9