METABOLIT SEKUNDER

METABOLIT SEKUNDER

Nama : Arif Ardwiantoro NIM

: M0409009

JURUSAN BIOLOGI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET 2011

Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.[1]Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya. senyawa -senyawa metabolit sekunder A.Alkaloid Definisi Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok. Klasifikasi Pengelompokan alkaloid biasanya didasarkan pada prekursor pembentuknya. Kebanyakan dibentuk dari asam amino seperti lisin, tirosin, triptofan, histidin dan ornitin. Sebagai contoh, nikotin dibentuk dari ornitin dan asam nikotinat. Beberapa kelompok alkaloid disajikan dalam tulisan ini. Diantaranya adalah kelompok alkaloid benzil isoquinon, seperti: papaverin, berberin, tubokurarin dan morfin. Jenis alkaloid yang banyak terdapat pada famili Solanaceae, tergolong ke dalam kelompok alkaloid tropan, seperti: atropin, yang ditemukan pada Atropa belladona dan skopolamin. Kokain yang berasal dari tumbuhan koka, Erythroxylon coca, juga termasuk ke dalam kelompok ini, meskipun koka tidak termasuk anggota famili Solanaceae. Alkaloid dengan struktur inti berupa indol, dikelompokkan sebagai alkaloid indol, seperti: strikhnin dan quinin yang berasa pahit dan merupakan senyawa penolak makan bagi serangga. Kelompok alkaloid pirrolizidin merupakan ester alkaloid pada genus Senecio, seperti: senecionin. Kelompok lain dari alkaloid yang berasal asam amino lisin adalahquinolizidin yang sering disebut sebagai alkaloid lupin karena banyak terdapat pada genus Lupinus. Alkaloid polihidroksi memiliki stereokimia yang mirip dengan gula, sehingga mengganggu kerja enzim glukosidase. Kelompok alkaloid polihidroksi merupakan penolak makan bagi serangga. Beberapa jenis alkaloid merupakan derivat dari asam nikotinat, purin, asam antranilat, poliasetat dan terpenes. Mereka dikelompokkan ke dalam alkaloid purin, seperti: kafein. B.Terpenoid Definisi

Terpenoid merupakan kelompok metabolit sekunder terbesar. Saat ini hampir dua puluh ribu jenis terpenoid telah teridentifikasi. Kelompok ini merupakan derivat dari asam mevalonat atau prekursor lain yang serupa dan memiliki keragaman struktur yang sangat banyak. Struktur terpenoid merupakan satu unit isopren (C5H8) atau gabungan lebih dari satu unit isopren sehingga pengelompokannya didasarkan pada jumlah unit isopren penyusunnya. Klasifikasi Monoterpenoid umumnya bersifat volatil dan biasanya merupakan penyusun minyak atsiri. Monoterpenoid memberikan aroma yang khas pada tumbuhan. Monoterpenoid dikelompokkan sebagai a). asiklik, contoh: geraniol, b). monosiklik, contoh: limonene dan c). bisiklik, contoh: pinene. Untuk mencegah terjadinya keracunan diri (autotoxicity), tumbuhan membentuk tempat penyimpanan khusus. Kelompok terbesar dari terpenoid adalah sesquiterpen yang juga merupakan penyusun minyak atsiri. Contoh yang cukup dikenal dari kelompok ini adalah poligodial dan warburganal yang merupakan zat penolak makan berbagai jenis serangga. Diterpenoid, seperti asam resin (misalnya: asam abietat) dari tumbuhan keluarga pinus-pinusan dan klerodan (misalnya: ajugarin dari tumbuhan Ajuga remota) merupakan zat penolak makan bagi serangga. Triterpenoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tersebar luas dan beragam. Perwujudan dari senyawa ini dapat berupa resin, kutin maupun semacam gabus. Termasuk ke dalam kelompok ini adalah limonoid (misalnya: azadirachtin), lantaden, dan cucurbitacin (misalnya: cucurbitacin B). Azadirachtin terkenal sebagai zat penolak makan yang sangat kuat bagi serangga. Demikian juga dengan cucurbitacin. C.Fenolik Definisi Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya . Klasifikasi Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Biasanya, satu jenis tumbuhan mengandung beberapa macam flavonoid dan hampir setiap jenis tumbuhan memiliki profil flavonoid yang khas. Kerangka penyusun flavonoid adalah C6–C3–C6. Inti flavonoid biasanya berikatan dengan gugusan gula sehingga membentuk glikosida yang larut dalam air. Pada tumbuhan, flavonoid biasanya disimpan dalam vakuola sel. Secara umum, flavonoid dikelompokkan lagi menjadi kelompok yang lebih kecil (sub kelompok), yaitu: (1) flavon, contoh: luteolin, (2) flavanon, contoh: naringenin, (3) flavonol, contoh: kaempferol, (4) antosianin dan (5) calkon.

Beberapa jenis flavon, flavanon dan flavonol menyerap cahaya tampak, sehingga membuat bunga dan bagian tumbuhan yang lain berwarna kuning atau krem terang. Sedangkan jenis-jenis yang tidak berwarna merupakan zat penolak makan bagi serangga (contoh: katecin) ataupun merupakan racun (contoh: rotenon). Rutin, yang merupakan glikosida flavonol yang tersebar di hampir semua jenis tumbuhan, juga merupakan zat penolak makan yang kuat bagi serangga polifagus, seperti Schistocerca americana. Sementara itu paseolin, dilaporkan merupakan glikosida flavonol yang paling efektifsebagai zat penolak makan bagi serangga. Pada percobaan dengan kumbang pemakan akar, Costelytra zealandica, paseolin memberikan nilai FD50 yang sangat rendah, yaitu 0.03 ppm. Tanin merupakan senyawa polifenol dengan berat molekul antara 500 sampai dengan 20000 dalton. Pada sel tumbuhan, tanin selalu berikatan dengan protein sehingga disebut merupakan zat yang menurunkan nilai nutrisi dari jaringan tumbuhan bagi pemakannya. D.Glukosinolat dan sianogenik Glukosinolat Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dari asam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni. Sianogenik Semua jenis tumbuhan mempunyai kemampuan untuk mensintesis glikosida sianogenik. Namun, tidak semua jenis tumbuhan mengumpulkan senyawa ini dalam sel-selnya. Pada famili Rosaceae, senyawa ini disimpan pada vakuola. Pada saat sel tumbuhan dirusak, glikosida sianogenik akan dihidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN) yang sangat beracun dan merupakan zat penolak makan serangga dengan spektrum yang luas. Beberapa contoh dari metabolit sekunder adalah: Kelas SENYAWA

Contoh Senyawa

Contoh Sumber

Efek dan kegunaan

MENGANDUNG NITROGEN Alkaloid

Nikotin, kokain, Tembakau, coklat teobromin

Mempengaruhi neurotransmisi dan menghambat kerja enzim

TERPENOID Monoterpena

Mentol, linalool

Tumbuhan mint dan Mempengaruhi banyak tumbuhan neurotransmisi, menghambat lainnya transpor ion, anestetik

Diterpena

Gossypol

Kapas

Menghambat toksik

fosforilasi,

Triterpena, glikosida Digitogenin kardiak (jantung)

Digitalis (Foxglove Stimulasi otot jantung, digitalis sp.) memengaruhi transpor ion

Sterol

Bayam

Mempengaruhi kerja hormon hewan

Semua tanaman

Menyebabkan kerusakan oksidatif, timbulnya warna coklat pada buah dan wine.

spinasterol

FENOLIK Asam fenolat

Kafeat, klorogenat

Tannins

gallotanin, tanin oak, terkondensasi kacangan

Lignin

Lignin

Semua darat

kacangtanaman

Mengikat protein, menghambat antioksidan.

enzim, digesti,

Struktur, serat

Asam jengkol atau asam adalah asam amino yang memiliki atom belerang. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya.Nama IUPAC-nya adalah asam (2R)-2-amino-3-(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-oksopropilsulfanilmetilsulfanil]propanoat. Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus. Isolasi asam ini pertama kali dikerjakan oleh Van Veen and Hyman dari urin penduduk yang mengalami keracunan jering. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam ini dari biji jering menggunakan barium hidroksida (Ba(OH)2) pada 30°C dan ditunggu beberapa waktu. Selanjutnya, laporan menunjukkan ada sekitar 20 gram asam jengkolat di setiap 1 kg biji jengkol segar (20 permil) dengan variasi 12 hingga 35 permil tergantung varietasnya. Diketahui

pula, biji legum lain juga mengandung lebih sedikit asam ini:Leucaena esculenta (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg). Asam inilah yang bertanggung jawab terhadap gangguan pembuangan urin (air seni) yang dikenal sebagai "kejengkolan" atau jengkoleun dalam bahasa Sunda. Kejengkolan terjadi karena asam jengkol akan mengendap membentuk kristal jarum-jarum halus apabila bertemu dengan air seni yang asam. Kristal-kristal ini dapat merusak jaringan dinding ginjal dan saluran urin. Penanganannya adalah dengan meminum air abu berbagai tumbuhan yang bereaksi alkalis/basa. Jengkol yang direbus atau yang diolah menjadi keripik, telah berkurang kadar asam jengkolatnya. Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawabiologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan. Dalam suhu ruang isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan. Pengangkutan isoprena memerlukan penanganan khusus. Secara industri senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak. Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik cis-1,4poliisoprena. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprena — paling sering cis-1,4poliisoprena - dengan bobot molekul 100.000 hingga 1.000.000. Biasanya ada campuran beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya, pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip namun tidak persis sama. Kopi mengandung metabolit sekunder berupa kafein. Resin pinus mengandung metabolit sekunder dan dapat digunakan dalam produksi pernis dan parfum. Malam adalah suatu zat padat yang diproduksi secara alami. Kebanyakan malam diperoleh dari ekskresi tumbuh-tumbuhan, berupa damar atau resin. Pada tumbuhan, malam adalah hasil metabolisme sekunder yang dikeluarkan oleh pembuluh resin. Sumber hewani untuk malam berasal dari sarang tawon dan lebah. Malam digunakan secara luas dalam industri. Dalam pembuatan batik, malam berperan sebagai penutup bagian kain agar tidak terwarnai dalam pencelupan. Secara kimiawi, malam tergolong sebagai lipid. Terpena

merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunanskualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine). Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacaraupacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalahcitral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Sumber: Supriyono,agus.2007.Study Eksplorasi Senyawa Metabolit Sekunder dari Biota Laut.journal plant phisycology.vol.20. hal:12-14 http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder. diakses 26 juni 2011, jam 15.32 http://makalahbiologiku.blogspot.com/2010/07/metabolisme-sekunder.html. diakses 26 juni 2011, jam 15.35 http://www.scribd.com/doc/40803866/METABOLISME-SEKUNDER-S1.diakses26 juni, jam 15.42 http://nadjeeb.wordpress.com/category/metabolit-sekunder/.diakses 26 juni 2011,jam 15.45