Materi Hidrokarbon

Materi Hidrokarbon

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia, bidang kimia, hidrokarbon adalah hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur dari unsur atomkarbon atomkarbon (C) dan atom hidrogen atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana contoh, metana (gas rawa) adalah rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2·n+2)

Klasifikasi Hidrokarbon Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama oleh tatanama organik adalah: 1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH 2n+2.Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus dengan rumus molekul sama tapirumus tapirumus strukturnya berbeda dinamakan isomer dinamakan isomer struktur. 2. Hidrokarbon tak jenuh/ tak tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan alkena, dengan  dengan rumus umum CnH 2n.Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, disebut alkuna, dengan  dengan rumus umum CnH 2n-2. 3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH 2n. 4. Hidrokarbon aromatik, juga aromatik, juga dikenal dengan arena, dengan arena, adalah  adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin satu cincin aromatik. Hidrokarbon dapat berbentuk gas berbentuk gas (contohnya metana (contohnya metana dan dan propana)  propana),, cairan (contohnyaheksana (contohnyaheksana dan dan benzena)  benzena),, lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya paraffin wax dan dan naftalena)  naftalena) atau polimer atau  polimer (contohnya polietilena, (contohnya polietilena, polipropilena  polipropilena dan dan polistirena)  polistirena)..

Ciri-ciri umum Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda:  jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap. Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengankatenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan diantara atom karbon bersifat non-polar. Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan “4-hidrogen” yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ. Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid. Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens.

Hidrokarbon sederhana dan variasinya JUMLAH ALKANA(1 ALKENA(2 ATOM IKATAN) IKATAN) KARBON

ALKUNA (3 IKATAN) SIKLOALKANA ALKADIENA

1

Metana

Metena

Metuna

 – 

 – 

2

Etana

Etena (etilena)

Etuna (asetilena)

 – 

 – 

3

Propana

Propena( propilena) Propuna(metilasetilena) Siklopropana

Propadiena(alena)

4

Butana

Butena( butilena)

Butuna

Siklobutana

Butadiena

5

Pentana

Pentena

Pentuna

Siklopentana

Pentadiena( piperylene)

6

Heksana

Heksena

Heksuna

Sikloheksana

Heksadiena

7

Heptana

Heptena

Heptuna

Sikloheptana

Heptadiena

8

Oktana

Oktena

Oktuna

Siklooktana

Oktadiena

9

 Nonana

 Nonena

 Nonuna

Siklononana

 Nonadiena

10

Dekana

Dekena

Dekuna

Siklodekana

Dekadiena

Penggunaan Hidrokarbon adalah salah satu sumber energi paling penting di bumi. Penggunaan yang utama adalah sebagai sumber bahan bakar. Dalam bentuk padat, hidrokarbon adalah salah satu komposisi pembentuk aspal.[6] Hidrokarbon dulu juga pernah digunakan untuk pembuatan klorofluorokarbon, zat yang digunakan sebagai propelan pada semprotan nyamuk. Saat ini klorofluorokarbon tidak lagi digunakan karena memiliki efek buruk terhadap lapisan ozon. Metana dan etana berbentuk gas dalam suhu ruangan dan tidak mudah dicairkan dengan tekanan begitu saja. Propana lebih mudah untuk dicairkan, dan biasanya dijual di tabung-tabung dalam bentuk cair. Butana sangat mudah dicairkan, sehingga lebih aman dan sering digunakan untuk pemantik rokok. Pentana berbentuk cairan bening pada suhu ruangan, biasanya digunakan di industri sebagai pelarut wax  dan gemuk. Heksanabiasanya juga digunakan sebagai pelarut kimia dan termasuk dalam komposisi bensin. Heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, termasuk dengan alkena dan beberapa sikloalkana merupakan komponen penting pada bensin, nafta, bahan bakar jet, dan pelarut industri. Dengan bertambahnya atom karbon, maka hidrokarbon yang berbentuk linear akan memiliki sifat viskositas dan titik didih lebih tinggi, dengan warna lebih gelap.

 ALKANA  Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbonpanjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon. Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana). Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metilatau gugus etil.

Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:   

lurus (rumus umum CnH2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang bercabang (rumus umum CnH2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang siklik (rumus umum CnH2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus. Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran

C4-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutanaadalah 2 isomer C4H10; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C4H8. Bisiklo[1.1.0]butana (C4H6) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C4H4) juga tidak mempunyai isomer. Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk “normal”, penulisannya kadang -kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:       

C1: tidak memiliki isomer: metana C2: tidak memiliki isomer: etana C3: tidak memiliki isomer: propana C4: 2 isomer: n-butana & isobutana C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana C12: 355 isomer

 

C32: 27.711.253.769 isomer C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak diantaranya tidak stabil.

Tata nama Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran “-ana”.

Rantai karbon lurus Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenalo dengan awalan n- (singkatan dari normal ) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksanaatau 2- atau 3-metilpentana. Anggota dari rantai lurus ini adalah:      

Metana, CH4 – 1 karbon dan 4 hidrogen Etana, C2H6 – 2 karbon dan 6 hidrogen Propana, C3H8 – 3 karbon dan 8 hidrogen Butana, C4H10 – 4 karbon dan 10 hidrogen pentana, C5H12 – 5 karbon dan 12 hidrogen heksana, C6H14 – 6 carbon dan 14 hidrogen Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana,heptana, dan oktana.

Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC) Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:   

Cari rantai atom karbon terpanjang Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang Beri nama pada cabang-cabangnya Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil ) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C 5H12 NAMA UMUM/TRIVIAL

N -PENTANA

ISOPENTANA

NEOPENTANA

NAMA IUPAC

PENTANA

2-METILBUTANA

2,2-DIMETILPENTANA

STRUKTUR

 Alkana siklik  Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin. Sikloalkana sederhana mempunyai awalan “siklo -” untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon sepertipentana(C5H12), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll. Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi – cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.[3]

Nama-nama trivial Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah “parafin.” Nama trivial dari senyawa -senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri. Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata “paraffin” untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomerdengan rumus kimia yang sama. Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC    

Isobutana untuk 2-metilpropana Isopentana untuk 2-metilbutana Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Ciri-ciri fisik  Tabel alkana

Alkana

Rumus

Titik didih [°C]

Titik lebur [°C]

Massa jenis [g·cm3] (20°C)

Metana

CH4

-162

-183

gas

Etana

C2H6

-89

-172

gas

Propana

C3H8

-42

-188

gas

Butana

C4H10

0

-138

gas

Pentana

C5H12

36

-130

0.626 (cairan)

Heksana

C6H14

69

-95

0.659 (cairan)

Heptana

C7H16

98

-91

0.684 (cairan)

Oktana

C8H18

126

-57

0.703 (cairan)

 Nonana

C9H20

151

-54

0.718 (cairan)

Dekana

C10H22

174

-30

0.730 (cairan)

Undekana

C11H24

196

-26

0.740 (cairan)

Dodekana

C12H26

216

-10

0.749 (cairan)

Ikosana

C20H42

343

37

padat

Triakontana

C30H62

450

66

padat

Tetrakontana

C40H82

525

82

padat

Pentakontana

C50H102

575

91

padat

Heksakontana

C60H122

625

100

padat

 ALKENA 

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) Senyawa aromatikseringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena

Tatanama IUPAC Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C2H6 adalah alkana bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena. Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana. Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai: 1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin. 2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya. 3. Penamaan rantai alkena itu mirip dengan alkana. 4. Beri nomor pada atom karbon, ketahui letak lokasi dan nama gugusnya, ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Notasi Cis-Trans Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom karbon mempunyai 2 gugus yang sejenis, maka notasi cis-trans dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut sebagai (cis-). Jika gugus sejenis terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

 ALKUNA  Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum,rumus kimianya CnH2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Tata Nama Semua anggota alkuna berakhiran -una dan menurut IUPAC.

Rantai karbon lurus Untuk alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama, namun diakhiri dengan -una. Berikut adalah alkuna dengan jumlah atom karbon 2-10 disebut:      

Etuna, C2H2 Propuna, C3H4 Butuna, C4H6 Pentuna, C5H8 Heksuna, C6H10 Heptuna, C7H12

  

Oktuna, C8H14 Nonuna, C9H16 Dekuna, C10H18

Rantai karbon bercabang Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana rantai bercabang. Namun “rantai utama” pada proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3. Sumber: http://www.wikipedia.org