Makalah Konformasi Senyawa Alisiklik

BAB I PENDAHULUAN

A.

Latar Belakang Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang tiga dimensi yakni bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari stereokimia yaitu Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang membahas pada senyawa rantai terbuka gugus – gugus yang terikat pada ikatan sigma akan dapat berotasi sehingga atom atom dalam suatu molekul rantai terbuka akan memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Dimana penataan dalam ruang secara berlainan tersebut disebut konformasi.

B.

Rumusan Masalah 1. Apakah konformasi itu ? 2. Konformasi apa saja yang di jelaskan di dalam konformasi senyawa rantai terbuka?

C.

Tujuan 1. Untuk mengetahui arti dari konformasi 2. Untuk mengetahui konformasi apa saja yang terdapata di dalam konformasi senyawa rantai terbuka

D.

Manfaat Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Stereokimia dan agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang stereokimia terutama tentang konformasi senyawa rantai terbuka (alifatik)

BAB II PEMBAHASAN

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (Alifatik) Dalam senyawa rantai terbuka gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom – atom dalam suatu molekul – molekul terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain – lainan, penataan tersebut disebut konformasi.

Untuk mengemukakan konformasi digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi 3-dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua atom karbon ini tersembunyi . ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian. Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul dengan dua atom karbon atau lebih. Karena pada tiap kali hanya dua atom karbon dapat ditunjukan dalam proyeksi itu, maka lebih dari satu proyeksi Newman dapat digambar untuk sebuah molekul.

Suatu molekul dapat memiliki beberapa konformasi atau konformasi yang berbeda-beda karena disebabkan adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma. Konformasi yang berbeda-beda itu disebut konformer (dari kata “conformational isomers”). Misalnya, konformasi goyang, dimana atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain. Karena ikatan C–C dapat berotasi, maka atom-atom hidrogen dapat juga saling menutup atau sedapat mungkin berdekatan satu di belakang yang lain yang disebut dengan konformasi eklips. H H

H

H

H H

goyang

H H

tolak menolak H

H

H H

eklips

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi sebenarnya rotasi ini tidaklah benar-benar bebas. Konformasi eklips (dari) etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan konformer goyang, karena adanya tolakmenolak antara elektron-elektron ikatan dan atom-atom hidrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi eklips satu mol molekul etana memerlukan 3 kkal energi. Karena pada temperatur kamar jumlah energi ini mudah diperoleh, maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah, inilah sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah isomer. Tetapi, meskipun konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperatur kamar, pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dlam konformai goyang karena energinya lebih rendah.

Gambar 4.3 Pasang surutnya energi potensial oleh rotasi mengelilingi ikatan C-C dalam etana. Butana (CH3CH2CH2CH3), seperti etana dapat memiliki konformasi eklips dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari ke dua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil ini satu terhadap yang lain. Butana (CH3CH2CH2CH3), seperti etana, dapat memiliki konformasi eklips dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar , terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil ini satu terhadap yang lain. Konformasi goyang dalam mana gugus-gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut conformer anti (Yunani: anti, “melawan”). Konformasi goyang ini di mana gugus-gugus lebih berdekatan, disebut conformer gauche (Perancis: gauche, “kiri” atau “terkelit”). Di bawah ini proyeksi Newman untuk rotasi setengah penuh. Rotasi sebagian mengelilingi ikatan karbon 2-karbon 3 dari butana (karbon belakang yang berputar):

CH 3 H

H

H

H

CH 3

H CH 3

H3 C

H

H

H

H3 C CH 3

H H H 3C

CH 3

anti (energi terendah)

H

H H

eklips

tolak menolak

gauche

H

H H

metil tereklipskan (energi tertinggi)

Makin besar gugus-gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih energy antara konformasi-konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energy untuk mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil. Etana membutuhkan hanya 3 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi goyang ke eklips, sedangkan butana memerlukan 4,5 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi dimana gugusgugus metil eklips. Hubungan energy untuk rotasi penuh mengelilingi ikatan karbon 2-karbon 3 butana ditunjukkan dalam Gambar dibawah

Hubungan Energi (kkal/mol) dengan konformasi butana

BAB III KESIMPULAN Konformasi adalah penataan suatu senyawa dalam ruang secara berlainan, di dalam senyawa rantai terbuka terdapat konformasi dasar untuk mempermudah penggambaran senyawa dalam ruang yaitu rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan rumus proyeksi Newman. Dan di dalam konformasi yang berbeda beda disebut konformer. Dalam rumus – rumus etana dimana atom – atom hydrogen atau gugus – gugus terpisah sejauh mungkin antara satu dengan yang lain disebut konformasi goyang. Dan juga terdapat konformasi anti dan konformasi gauche untuk adanya gugus metil. Dan juga dapat saling berdekatan yang disebut konformasi eklips. Kumpulan daripada konformasi disebut conformer, dan kestabilan dari suatu konformasi adalah dimana gugus – gugus yang terlibat membutuhkan energi sekecil mungkin untuk berinteraksi dengan gugus lain sehingga membentuk suatu molekul yang paling stabil.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1. Erlangga : Jakarta Anonim. 2011. Isomerisme konformasi. http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_konformasi. (3 Oktober 2012) Rizky. 2011. Konformasi Newman. http://mylifediechemie.blogspot.com/2011/06/konformasi-newman.html. (3 Oktober 2012