Lista de Exercícios 1

 

Lista de Exercícios 1 – Aldeídos, Cetonas e Derivados de Ácidos Carboxílicos Curso: Engenharia Química, Disciplina: Química Orgânica II – Leila 1) Es Escr crev evaa o meca mecani nism smoo de fo form rmaç ação ão do acet acetal al prod produz uzido ido a pa parti rtirr da reaç reação ão do benzaldeído (C6H5COH) e etanol sob catálise ácida.

2) Dê a estrutura do produto formado nas seguintes reações: a) Benzaldeído e butilamina (CH3CH2CH2CH2NH2) O  b)

C

CH3

+ NaCN

H2SO4

3) Explique porque os aldeídos sofrem ataque de adição nucleofílica mais rapidamente que as cetonas. 4) Indicar os substratos e reagentes necessários para obter os compostos abaixo via reação de Grignard

5) Indicar o produto da reação da 2-butilamina com 

6) Indicar o produto das reações

7) Quais as reações para obter o produto indicado ? ( Cetonas são mais reativas que Ésteres)

 

um dos seguintes reag reagentes entes com (i) propanal e (ii) 8) Qual o produto principal de cada um propanona? (a) 2,4-dinitrofenilidrazina b) NH2OH

9) Qual(ais) o(s) produto(s) principal(ais) da reação da acetofenona com cada um dos seguintes reagentes:

Acetofenona a) Brometo de etil magnésio seguida por acidificação b) NaOH e metanal c) NaOH e benzaldeido

10) Escreva a estrutura para cada um dos seguintes compostos. a) N,N-dimetilexanamida b) 3,3-dimetilexanamida c) cloreto de cicloexanocarbonila d) propanonitrila e) brometo de propanoila f) acetato de sódio g) acetato de propila h) propanoato de etila i) anidrido etanóico ou anidrido acético

 

 j) ácido benzóico

11) Escreva o nome comum ou IUPAC dos seguintes compostos: a)

b)

e)

f)

c) g) d)

12) Qual(ais) produto(s) pode(m) ser formado(s) da reação do cloreto de benzoíla com os seguintes reagentes: a) acetato de sódio b) água c) dimetilamina d) HCl aquoso e) cicloexanol f) benzilamina g) anilina

13) Se o cloreto de propanoíla é adicionado a um equivalente de metilamina, somente um rendimento de 50% de N --metilpropanamida metilpropanamida é obtido. Se, entretanto, o cloreto de acila é adiciondado a 2 equivalentes de metilamina, o rendimento de

N -

metilpropanamida é

quase 100%. Explique essa observação.

14) Se o ácido acético reagir com metanol com oxigênio marcado (CH318OH) sob catálise ácida, onde irá localizar o oxigênio marcado no produto.

15) A hidrólise hidrólise promovi promovida da por ácido do mesitoato mesitoato de meti metila la ocorr ocorree atravé atravéss de ataque no carbono do álcool em vez do carbono de acila.

 

O C

O O

CH3

-

OH

C

O

+

CH3OH

Explique esse comportamento anormal.

16) Que produto orgânico principal você esperaria obter quando o anidrido acético reage com cada um dos seguintes reagentes. a) NH3 (excesso) b) H2O c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2NH2 (excesso)

17) Que produto orgânico principal você esperaria obter quando a propanamida reage com H3O+, H2O. 18) As amidas são bases mais fracas que as aminas correspondentes. Por exemplo, muitas aminas insolúveis em água (RNH 2) dissolver-se-ão em ácidos aquosos diluídos (HCl, H2SO4 diluído etc) formando sais de alquilamônio solúveis em água (RNH 3+ X-). Entretanto, as amidas correspondentes (RCONH2) não se dissolvem em ácidos aquosos diluídos. Proponha uma explicação para a basicidade mais baixa das amidas quando comparadas com as aminas.