laporan tetap OKSIDASI

November 12, 2018 | Author: LeonelaVindy | Category: N/A
Share Embed Donate


Short Description

OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT...

Description

OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN 

Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.



Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

B. DASAR TEORI

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan teroksidasi. Contoh :

CH3CH2OH

[O] → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas : a. Kalium Permanganat dan basa  b. HN03 pekat dan panas c. Asam Kromat d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT

Asam adipat ( tatanama ( tatanama IUPAC: asam IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. dikarboksilat. Ia  Ia  berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air.

Rumus molekul

: C6H10O4

Massa molar

: 146,141446 g/mol

Penampilan

: Kristal putih

Densitas

: 1,36 g/cm³

Titik leleh

: 152 °C (425 K)

Titik didih

: 337 °C (610 K)

Kelarutan dalam air

: sedikit larut

Keasaman (pKa)

: 4,43, 5,41

Bahaya utama

: flammable

Titik nyala

: 232 °C

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan sebagai  pelarut nonpolar  pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan  produksi nilon.  Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan  benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.

Sikloheksana

Sifat-sifat Rumus molekul C6H12 Massa molar  84.16 g/mol Densitas 0.779 g/mL, liquid Kelarutan dalam air Immiscible Indeks bias (nD) 1.4262 Viskositas 1.02 cP pada 17 °C Termokimia Entalpi  pembentukan -156 kJ/mol o standar (Δf  H  298) Entalpi  pembakaran -3920 kJ/mol o standar Δc H  298 Bahaya Flammable (F) Harmful (Xn) Klasifikasi EU Berbahaya untuk lingkungan (N) Menyebabkan iritasi pada mata

Pembuatan

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari  sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi: 1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan 2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida

Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi  penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan  prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air. Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi  polikondensasi dengan heksametilena diamina,  membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi: 

Monomer untuk produksi poliuretana



reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas



 bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

C. ALAT DAN BAHAN 

Alat - erlenmeyer 250 ml - gelas kimia 250ml - pipet ukur 10 ml, bola karet - corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring - kaca arloji - spatula - pemanas listrik - termometer - wadah es



Bahan -Sikloheksana

-Asam Sulfat pekat -Air akuades -Kalium Dikromat -Es

D. LANGKAH KERJA - Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di

dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang. -

Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengocoknya kuat-kuat.

-

Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml. menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada suhu konstan 40-50 ° C

-

Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10 menit.

-

Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl, apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.

-

Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.

-

Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

E. GAMBAR ALAT (Terlampir) F. DATA PENGAMATAN

 NO. PROSES 1. H2SO4 + H2O

  

2.

H2SO4 + H2O + C6H12

 

3.

K 2Cr 2O7 + H2O

 

PENGAMATAN H2SO4 larut dalam air Larutan menjadi panas Tidak berbau dan berwarna bening Tidak berbau dan berwarna bening Ada seperti gelembung berminyak yang tidak menyatu Tidak berbau dan berwarna orange Sulit larut pada suhu kamar

4.

5. 6.

K 2Cr 2O7 + H2O + H2SO4 + H2O + C6H12 ( Selama 20 menit 40o 50 C ) dipanaskan Campuran dipanaskan pada o suhu 80-90 C selama 10 menit Menyaring dan mengeringkan ampas (cake)



Berwarna orange tua kemerah-merahan



Berwarna merah Fanta dan sudah larut



Berat endapan sebesar 3,883 gr

G. PERHITUNGAN a. Secara teoritis Sikloheksana (C6H12) BM = 84,16 gr/mol V = 10 ml Ρ = 0,779 gr/ml

n=

 

=

   

= 0,0965 mol m=Ρ.v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr Kalium dikromat (K 2Cr 2O7) BM = 294,185 gr/ml m = 8 gr

n=

 

=

   

= 0,0272 mol C6H12

+

K 2Cr 2O7

H2SO4

C6H10O4 -

+

K 2Cr 2O3 -

+

H2

M :0,0925 mol

0,2719 mol

-

B : 0,272 mol

0,2719 mol

0,2719 mol

0,2719 mol

0,2719 mol

S : 0,653 mol

-

0,2719 mol

0,2719 mol

0,2719 mol

Komponen

Input Gr 7,79 8 15,79

C6H12 K 2Cr 2O7 C6H10O4 K 2Cr 2O3 H2 Total :

Output % 49 51 100

b. Secara praktek Sikloheksana (C6H12) BM = 84,16 gr/mol V = 10 ml Ρ = 0,779 gr/ml

n=

 

=

   

= 0,0965 mol m=Ρ.v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr Kalium dikromat (K 2Cr 2O7) BM = 294,185 gr/ml m = 8 gr

n=

 

=

   

= 0,0272 mol Asam adipat Massa kertas saring Massa kertas saring + endapan Massa endapan

n=

 

=

   

= 0,025 mol

= 0,7 gr = 4,4 gr =3,7 gr

gr 5,50 0 3,93 6,31 0,05 15,79

% 35 0 25 49 0,3 100,3

C6H12

H2SO4

K 2Cr 2O7

+

M :0,0925 mol

0,2719 mol

B : 0,025 mol

0,025 mol

S : 0,653 mol

-

Komponen

C6H10O4 -

C6H12 K 2Cr 2O7 C6H10O4 K 2Cr 2O3 H2 Total :

% konversi limiting reactant :

% konversi excess reactant :

-

0,025 mol

0,025 mol

0,025 mol

0,025 mol

0,025 mol

0,025 mol

% 49 51 100

 

 

= 27,0 %    

x 100 %

= 22,79 %

=

 

x 100 %

  

=8%

 

x 100 %

H2

Output

 

 

+

-

x 100 %

= 91,945 %

% kesalahan :

K 2Cr 2O3

Input gr 7,79 8 15,79

% yield :

+

x 100 %

gr 5,7 0,6 3,6 5,8 0,05 15,75

% 36 4 23 37 0,3 100,3

H. PERTANYAAN 





Tuliskan fungsi asam sulfat dan kalium dikromat Asam sulfat berfungsi sebagai katalisator (mempercepat reaksi) sedangkan kalium dikromat berfungsi sebagai oksidator o

Mengapa suhu dipertahankan pada 40-50 C selama penambahan kalium dikromat? Saat K 2Cr 2O7 dilarutkan dengan air kalium dikromat akan terurai menjadi ion Cr 2O7 akan +  bereaksi dengan H dan menghasilkan warna orange pekat serta larutan terasa panas karena H2SO4 bersifat panas 2+ 3+ Cr 2O7 + 14 H  + 6e 2Cr   + 7 H2O o Setelah penambahan H2SO4 suhu didiamkan hingga mencapai 30 C dengan tujuan agar  pada saat penambahan sikloheksana td menghasilkan panas yang terlalu tinggi Pada penambahan sikloheksana terjadi kenaikan suhu karena reaksi oksidasi sikloheksana menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepas kalor. Selama pencampuran menghasilkan warna hitam ke hijauan . suhu diatur antara o o 40-50 C karena bila suhu 60 C keatas maka akan terbentuk senyawa lain bukan  o sikloheksana dan dibaawah 40 C belum terbentuk sikloheksana. Tulis kegunaan pendinginan dan pengadukan dalam wadah es + garam Fungsi dari pendinginan adalah agar terbentuk 2 lapisan fase penjenuhan. Lapisan atas sikloheksana dan bawah air. P sikloheksana 0,947 gr/mol pendinginan dengan wadah es + garam untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksana dan air sikloheksana tidak  bereaksi dengan unsur lain .

I. ANALISA PERCOBAAN

 percobaan yang telah dilakukan yaitu okidasi sintesa asam adipat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai pelarut dan kalium kromat sebagi oksidator. Dari referensi yang di dapat asam adipat memiliki sifat fisik berupa serbuk yang berwarna  putih sedangkan dari hasil percobaan didapat asam adipat yang tidak berwarna begitu  putih, hal ini dikarenakan serbuk Asam Adipat yang komersial sudah diberi perlakuan dengan penambahan proses sehingga serbuk berwarna putih. Pembuatan asam adipat yaitu dengan mencampurkan H2SO4 10 ml dan akuades 30 ml. pada saaat pencampuran dilakukan terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan asap yang berwarna putih. Sikloheksana sebanyak 10 ml di tambahkan  pada campuran,pada saat pencampuran terjadi reaksi yaitu terdapatnya gelembunggelembung serta campuran tersebut berminyak. Kalium Dikromat sebagai oksidator yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga  pada 40-50°C, campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada larutan kalium dikromat, pada saat proses penambahan terjadi reaksi yaitu perubahan warna menjadi merah fanta. Memanaskan campuran tersebut diatas hot plate pada suhu 80°-90° C selama 10 menit dan mendinginkannya dalam es dan penambahan NaCl ,penambahan NaCl  bertujuan untuk mempercepat pengkristalan terjadi. Kristal yang terbentuk akan disaring dengan kertas saring yang telah di timbang sebelumnya. Endapan yang terbentuk di oven se;lama 30 menit dengan suhu 100°C , setelah itu Kristal di dinginkan dalam desikator. Dan dilakukan penimbangan dengan hasil asam adipat yang terbentuk yaitu 3,6 gram. J. KESIMPULAN Setelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa : 

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu atom dan reduksi sebagai diperolehnya electron oleh suatu atom.



molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan terokksidasi



Oksidasi asam adipat di buat berdasarkan reaksi d ari H2SO4 dan K 2Cr 2O7 serta sikloheksana.



Pada pencampuran suhu di jaga agar tidak terjadi kesalahan dalam percobaan.



Data yang didapat pada praktikum : -

Asam Adipat yang di dapat sebesar

:3,6 gram

-

% yield yang di peroleh

: 22,79 %

-

%5konversi Limiting reactant yang di peroleh : 91,945 %

-

% konversi excess reactant yang diperoleh

: 27,0 %

-

% kesalahan yang di peroleh

:8%

DAFTAR PUSTAKA SUMBER BUKU : Jobsheet.2013.”Penuntun Praktikum Satuan Proses”.Politeknik Negeri Sriwijaya:Palembang

SUMBER LAIN : http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana

GAMBAR ALAT

erlenmeyer

Gelas kimia

Pipet tetes

desikator

oven

hotplate

Pipet ukur

p

corong gelas

bola karet

termometer

KELOMPOK 2 KELAS 3KA ANGGUN ASTRIAN FRATIWI

(061230400289)

CATUR AKBAR TANJUNG

(061230400291)

EKA ANDRIAN SYAPUTRA

(061230400294 )

ICHA SRI WAHYUNI

(061230400300)

MELDA DWITASARI

(061230400301)

SENJA DEWI KINANTI

(061230400308 )

YUSERLI

(061230400311 )

INSTRUKTUR : Ir.M.Taufik, M.si

JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA TAHUN AJARAN 2012-2013

View more...

Comments

Copyright ©2017 KUPDF Inc.
SUPPORT KUPDF