LAPORAN RESMI ASETANILIDA

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA I PERCOBAAN XI SENTESIS ASETANILIDA (K1-11)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK  JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2006

SINTESIS ASETANILIDA (PERCOBAAN XI)

I. TUJU TUJUAN AN PE PERCOB RCOBAA AAN N 1. Memb Membua uatt ase aseta tani nili lida da dari dari reak reaksi si anta antara ra anil anilin in deng dengan an aseta asetatt anh anhid idri rida da 2. Memurnikan Memurnikan asetalida asetalida hasil hasil reaksi reaksi dengan dengan taknik taknik rekrista rekristalisasi lisasi 3. Menentukan titik lebur asetanilida dengan benar 

II. TINJA TINJAUAN UAN PUSTAK PUSTAKA A A. Asetil Asetil Amina Amina Aromat Aromatis is Amina adalah merupakan gabungan dari suatu ammonia (-NH 3) dengan hidrokarbon. Amin Aminaa dikl diklas asif ifik ikas asik ikan an berd berdas asar arka kan n bany banyak akny nyaa hidr hidrok okar arbo bon n (alk (alkyl yl atau atau aril aril)) yang yang menyerang/berikatan dengan gugus fungsi suatu ammonia.(RNH 2,R 2 NH,  NH, dan R 3 N).  N). CH

H3C

NH2

NH

H3C

Amina primer  ( 1 Hidrokarbon )

CH3

H3C

Amina sekunder  ( 2 Hidrokarbon )

N

3

CH

3

Amina tersier  ( 3 Hidrokarbon )

Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama-sama mempunyai gugus karbonil, yang membedakan membedakan adalah adanya adanya gugus asil pada amida (RCO- atau ArCO-). ArCO-). Amina dapat diubah menjadi amida dengan suatu reaksi asetilasi atau dapat pula dibuat dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi untuk menyerap air. Agen  penghidra  penghidrasi si ini biasanya biasanya menggunaka menggunakan n DDC ( dicyclohex dicyclohexylcarb ylcarboiimid oiimidee ), karena karena harga DDC tersebut tersebut terlalu terlalu mahal, mahal, pembuatan pembuatan amide biasanya menggunakan menggunakan reaksi reaksi asetilasi. asetilasi. Contoh dari suatu amina adalah anilin (R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida.

Asetanilida  Amida (RCO-NRR)

Anilin  Amina (R-NRR)

Amina merupakan suatu basa (lemah) karena dapat mendonorkan pasangan elektron (menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non-bonding dari nitrogen. Kuat  basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik ele ktron, dan oleh konjugasi. O

NH2

H N

<

C

CH3

 Kekuatan basa Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah teroksidasi daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke cincin benzena dan meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada posisi orto-para. Struktur resonansi untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH 2 itu bersifat melepas elektron secara resonansi meskipun N merupakan atom elekktronegatif. Akibat stabilisasi-resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian dan sangat mena menarik rik bagi bagi elek elektr trof ofil il yang yang masuk masuk.. Semu Semuaa posis posisii ( o-, o-, m-, m-, dan dan p-) p-) pada pada cinc cincin in anil anilin in teraktifkan terhadapNH substitusi elektrofilik; namun NH posisi o- dan p- lebih teraktifkanNH daripada 2 2 2  posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan pmengemban muatan negatif parsial sedangkan posisi m- tidak. Struktur resonansi untuk anilina :

NH2

NH2

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 1,Hal 478) dan (www.usm.maine.edu) Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena karena ikatan ikatan NH kurang kurang polar polar.. Pengik Pengikatan atan hidrog hidrogen en yang yang lemah lemah antara antara moleku molekull amina amina menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada berat molekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 216) Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

O

2

+

H2N

O C H3C

anilin

C CH3

O

O H N C CH3

asetanilida

O

+

NH3O C CH3

garam anilium asetat

asetat anhidrida

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 39 )

B. Rekr Rekris ista tali lisa sasi si Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal kristal yang lebih teratur/mur teratur/murni. ni. Senyawa organik organik berbentuk berbentuk kristal yang diperoleh diperoleh dari suatu

reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar    pengotor. pengotor. Rekristalisasi Rekristalisasi didasarkan didasarkan pada perbedaan perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan  pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.  Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik  lebur, kromatografi dan metode spektroskopi. Langkah Langkah penentuan penentuan pelarut pelarut dalam rekristalis rekristalisasi asi merupakan merupakan langkah langkah penentu penentu keberhasila keberhasilan n  pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 ) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Anilin (C6H7N) Merupakan senyawa aromatik cair seperti miyak dan merupakan suatu amina, tidak berwarna, dengan bau seperti tanah. Massa jenisnya 1,022 gram/mL; titik lebur -6,1 ºC ; titik didih 184 ºC; berat molekul 93,13 gram/mol . Kelarutan dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup. Mudah terbakar flash pt. 70 ºC. senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri karet dan dalam pembuatan obat dan zat warna.

NH2

( Anilin )

Asetat anhidrida (C 4H6O3) Asetat anhidrida merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya 1,081 gram/mL; titik lebur -73 ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol . Bila dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54 ºC . O

CH3

C

O

O

C

CH3

( asetat anhidrida)

Asetanilida (C8H9NO) Merupakan suatu amida, dengan bentuk berupa padatan kristal putih rhb. Dengan Massa jenisnya 1,21 gram/mL; titik lebur 113-114 ºC ; titik didih 305 ºC; berat molekul 135,17 gram/mol . Sangat larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 gram dalam 100 mL, mL, dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL. O H N

C

asetanilida

CH3

( by: ILW Subcommittee, Keith Krumpe, Chair. RBH 214, CPO #2310)

BAHAN DAN ALAT a. Bahan yang digunakan: Anilin • Asetat anhidrida • abu zink  • asam asetat glasial • b. Alat yang digunakan: labu alas bulat •  pendingin bola • gelas ukur  •  pipet ukur  • corong gelas • alat titik lebur Thiele •

akuades kertas saring es batu

• • •

• • • • •

alat penyaring panas gelas Erlenmeyer  lampu pemanas gelas arloji alat penyaring Buchner 

c. Gambar alat utama percobaan:

Kertas saring

Kertas saring

Corong Buchner 

Klem karet

Ke saluran air  air  erlenmryer 

Skema alat penyaring p enyaring Buchner 

III.

CARA KERJA A. Sint Sintes esis is Aseta Asetani nili lida da Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink. Kemudian dimasukkan empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi). Setelah direfluks, kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga hingga terbentuk padatan padatan berupa kristal. Larutan Larutan tersebut tersebut disaring dengan dengan penyaring Buchner. Dan didapatlah padatan kristal asetanilida kotor. B. Rekris Rekristal talisa isasi si Ase Asetan tanilid ilida a Padatan Padatan asetan asetanilid ilidaa kotor kotor hasil hasil dari dari sintes sintesis is dilaru dilarutka tkan n dalam dalam air (akuad (akuades) es) panas panas dan dipanaskan dipanaskan sampai mendidih mendidih kemudian kemudian ditambahkan ditambahkan norit ke dalamnya. dalamnya. Larutan Larutan tersebut tersebut kemudian disaring dalam keadaan panas, kemudian hasil ditampung ke gelas beker dan hasil dari penyaringan didinginkan dengan menggunakan es batu hingga diperoleh kristal asetanilida. Kristal yang tercampur air tersebut kemudian disaring lagi dengan penyaring Buchner. Kristal yang diperoleh dari penyaringan tersebut dikeringkan dan diukur berat serta titik leburnya.

IV. IV.

HASIL ASIL PERCO ERCOB BAAN AAN DAN DAN PEMB EMBAHAS AHASAN AN Hasil dari percobaan ini: Asetanilida : Berat hasil • : Volume • : hasil : Bentuk  • : Warna • : Bau • Titik Lebur  •

2,043 gram 5 mL Padatan kristal Putih gula pasir  110 ºC

PERHITUNGAN a. Berat / Volume Bahan Dasar Massa Jenis anilin • Volume : - aniline • - ase asetat tat anhi anhid drida rida - asa asam as aseta etat gla glassial ial

: : : :

1,022 gr/mL 5 mL 5 mL 5 mL

Anilin yang digunakan: Volu : 5 mL me anilin : 1,022 gr/mL ρ : 93 g/mol anilin = ρV Mr  = 5 mL×1,022 gr/mL anilin = 5,11 gr Bera = gr/Mr  t aniline = 5,11 gr / 93 gr/mol = 0,055 mol

anilin

mol

Reaksi: O

2

H2N

+

O C H3C

anilin

C CH3

asetat anhidrida

O

O H N C CH3

asetanilida

O

+

NH3O C CH3

garam anilium asetat

2 Anilin 0,055 m 0,0275 S   A

 Asetat anhidrida 0,0275 0,0275

 Asetanilida

Garam anilium asetat 

0,0275

0,0275

-

0,0275

0,0275

0,0275

Bera Beratt ase aseta tani nili lida da seca secara ra teor teorit itis is ada adala lah h

= mol mol × Mr Mr ase aseta tani nili lida da = 0,0275 × 135 = 3,7125 gram Berat asetanilida dari eksperimen adalah = 2,043 gram  Efisiensi percobaan: Efis Efisien iensi si perc percob obaan aan =B Ber erat at eks ekspe peri rime men n / Bera Beratt teo teori ritis tis × 100 100% % = 2,043 / 3,7125 × 100% = 55,030 % 

Kemurnian: Kemu Kemurn rnia ian n has hasil il

= tit titik ik lebu leburr eks ekspe peri rime men n / titi titik k leb lebur ur teor teorit itis is × 100 100% % = 110 ºC / 114 ºC × 100% = 96,49 %

PEMBAHASAN Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam anilium asetat, memurnikan asetanilida asetanilida hasil reaksi reaksi dengan dengan teknik rekristalisas rekristalisasi, i, dan menentukan titik lebur asetanilida asetanilida dengan titik lebur Thiele. Mula-mula 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Anilin dan asetat anhidrida  berfungsi  berfungsi sebagai reaktan reaktan (pereaksi) (pereaksi),, sedangkan sedangkan asam asetat glasial berfungsi berfungsi sebagai pelarut pelarut + + yang yang bers bersif ifat at asam asam (mele (melepa pass ion ion H /H3O ) yang yang juga juga sangat sangat mempen mempengar garuhi uhi reaks reaksii agar  agar  terben terbentuk tuk suatu suatu garam garam amina, amina, selain selain itu asam asam asetat asetat berfun berfungs gsii sebaga sebagaii katali kataliss serta serta untuk  untuk  menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk  tidak terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Sedangkan fungsi abu zink berfungsi sebagai katalis positif yang dapat menurunkan energi aktivasi, sehingga dapat mempercepat reaksi. Suatu katalis ikut dalam suatu tahap reaksi tetapi terbentuk kembali pada akhir reaksi, sehingga secara keseluruhan abu zink tidak mempengaruhi reaksi secara langsung. Selain sebagai katalis abu zink juga berfungsi mencegah terjadinya oksidasi, dan juga untuk mengikat kotoran. Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarna kuning kuning kecokl kecoklatan atan dan mengha menghasil silkan kan panas. panas. Karena Karena reaksi reaksi terseb tersebut ut diatas diatas sangat sangat lambat lambat sehingga perlu dilakukan suatu metode yang dapat mempercepat reaksi, yaitu dengan cara   pem peman anas asan an.. Pema Pemana nasa san n disini disini tida tidak k semb sembar aran anga gan n dilak dilakuk ukan an,, kere kerena na kalau kalau digu diguna naka kan n  pemanasan biasa maka pastilah terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi, oleh karena itu pemanasan disini digunakan alat refluks. Caranya adalah, mula-mula campuran tadi tersebut ditambahkan ± empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama selama 30 menit menit (perhi (perhitun tungan gan waktu waktu dihitu dihitung ng setelah setelah ada tetesan tetesan hasil hasil refluk reflukss yang yang telah telah terkondensasi). Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat glasial sudah mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks sudah sudah berlan berlangsu gsung. ng. Penamb Penambaha ahan n batu batu didih didih diatas diatas berfun berfungs gsii untuk untuk menceg mencegah ah terjad terjadiny inyaa  bumping/ letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Alat refluks ini tersusun atas labu alas  bulat, dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan, sedangkan pendingin   bola berfungsi berfungsi untuk mengkonden mengkondensasik sasikan an reaktan/pro reaktan/produk duk yang terbentuk, terbentuk, mekanismen mekanismenya ya   pendingin pendinginannya annya dilakukan secara bertahap/tin bertahap/tingkat gkat tiap bola, proses refluks refluks pada umumnya dianggap dianggap berjalan dengan dengan baik jika proses proses terjadi pada 1/3 kolom pendungun. pendungun. Refluks Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pengaliran air dilakukan dari bawah ke atas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Apabila aliran air  dilakukan dari atas ke bawah, maka akibat pengaruh gravitasi maka pastilah ada gelembung udara yang terbentuk. Proses refluks pada sintesis asetanilida digunakan minyak sebagai media   pemanas, dikarenakan pelarut asam asetat glasial dengan titik didih 118 ºC ( titik didihnya diatas titik didih air = 100 ºC), sehingga apabila digunakan air maka asam asetat glasial pada

 proses refluks belum teruapkan/belum mendidih. Oleh karena itu minyak goreng digunakan karena mempunyai titik didih diatas 100 ºC sehingga asam asetat glacial dapat teruapkan. Proses refluks disini memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya  proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system sehingga tumbukan antar  molekul akan lebih banyak dan cepat, sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain   pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Dan untuk yang kedua adalah untuk  menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi laruta larutan n di dalam dalam labu labu akan akan mening meningkat kat.. Setelah Setelah proses proses refluk reflukss selesa selesaii kemud kemudian ian laruta larutan n dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Tujuan pendinginan dengan air es adalah agar agar dipero diperoleh leh krista kristall asetani asetanilid lida, a, sedang sedangkan kan   pengg pengguan uanaan aan air disini disini dimaks dimaksudk udkan an sebaga sebagaii   pelarut yang akan menhidrolisis diasetat (asetat anhidr anhidrida ida)) menjad menjadii monoas monoaseta etatt (asam (asam asetat asetat)) yang yang masih masih tersis tersisaa dalam dalam laruta larutan. n. Hasil Hasil dari dari krista kristalis lisasi asi ini berupa berupa krista kristall yang yang berwar berwarna na kekuni kekuningng-kun kuning ingan, an, yang yang berart berartii masih masih ada  pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasi hasill samp samping ing reak reaksi si ( abu abu zink, zink, sisa sisa gara garam m anil aniliu ium m aset asetat at,, dll) dll).. Oleh Oleh kare karena na itu itu perl perlu u dila dilaku kuka kan n pemu pemurn rnia ian n kemb kembal ali. i. Kemu Kemudi dian an laruta larutan n terseb tersebut ut disari disaring ng dengan dengan penyar penyaring ing Buchner. Proses penyaringan ini mengguanakan  prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan vakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga sehingga proses proses penyaringa penyaringan n dan pengeringan pengeringan cepat cepat selesa selesai. i. Vakum Vakum pump pump disini disini dapat mengguna menggunakan kan alat tersen tersendir dirii ataupu ataupun n dengan dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan tekana tekanan n udara udara yang yang akan akan menimb menimbulk ulkan an sedota sedotan. n. Pada Pada proses proses refluk reflukss terjad terjadii reaksi reaksi-re -reaks aksii sebagai berikut:

Mekanisme reaksi:  Reaksi: O

O

2

H2N

H3C anilin

O H N C CH3

O

C

C

+

CH3

O

+

NH3O C CH3

garam anilium asetat

asetanilida

asetat anhidrida

Mekanisme: O

O

O

C

C

CH3

CH3

N H

anilin (elektrofil)

O

+

O

O

C

CH3

CH3

2

O

C

C

CH3

CH3

O

C

resonansi asetat anhidrida

1 H

O

O

O

H N

C

H

O

C

CH3

CH3

asetat anhidrida (nukleofil)

H

O

H

O

N

C

N

C

asetanilida

H

CH3

H N O H H

O

C

CH3

O

O

C

CH3

CH3

+ H N H

garam anilium asetat Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik  (S  N  ) Asil (addition (addition / elimination elimination)) diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asil dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansi membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O -) dan atom C memiliki muatan   positif (C+) akibat dari ion H + dari pelarutnya pelarutnya (asam asetat glasial ). ). C+(karbokation) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga  pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang ( rearrangement ). ). Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar cincin aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus karbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial negatif. Protonisai dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi  pada orto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil = pecinta nukleus ) lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil  (pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang  paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat. Tahap selanjutnya selanjutnya adalah rekristalisasi rekristalisasi kristal kristal asetanilida asetanilida kotor/ kotor/ pemurnian pemurnian kristal kristal dengan dengan metode rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya. - Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. - Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal - Memisahkan kristal dari larutan berair. Mula-mula kristal asetanilida kotor dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudian dipanaskan sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal tersebut dimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Asetanilida tersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbon aktif. Norit ini memiliki pori-pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan pengotor pengotor yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori besar yang lain misalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan norit ini deharapkan diperoleh kristal yang lebih bersih, dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring dengan penyaring yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena bila larutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal di kertas saring dengan norit dan penggotor lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan semakin semakin sedikit. sedikit. Filtrat Filtrat hasil penyaringan penyaringan ditampung dalam gelas beker yang sudah direndam direndam dengan air es, yang berfungsi untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan   berkali-kal berkali-kali. i. Kemudian Kemudian kristal kristal tersebut tersebut yang tercampur tercampur dengan dengan larutan berair tersebut disaring disaring dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di gelas  beker ikut tersaring.Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas, untuk  menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Selanjutnya kristal asetanilida tersebut diukur diukur titik titik leburn leburnya, ya, dan ditimb ditimbang ang untuk untuk menget mengetahu ahuii beratn beratnya. ya. Hasil Hasil akhir akhir didapa didapatt krista kristall asetani asetanilid lida, a, berwar berwarna na putih putih bersih bersih sebany sebanyak ak 2,043 2,043 gram gram dengan dengan titik titik lebur lebur 110 ºC, sehing sehingga ga diperoleh efisiensi percobaan sebesar  55,030 % dan kemurnian 96,49 %. Hasil percobaan diatas agak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa berat asetanilida yang dihasilkan adalah 3,7125 gram dengan titik lebur  114 ºC . Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini: - Perbedaan berat asetanilida disebabkan pada proses penyaringan yang dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilida sebagai residu, karena larutan sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar. - Perbedaan titik lebur  dipe dipeng ngar aruh uhii kare karena na belu belum m murn murnin inya ya aseta asetani nilid lidaa yang yang diha dihasi silk lkan, an, kare karena na masih masih mengandung pengotor, sehingga perlu dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar  diperoleh kristal yang benar-benar murni. Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang mengenai banyaknya reaktan yang ditambahkan ditambahkan terutama perbandingan perbandingan antara aniline dengan dengan asetat anhidrida, anhidrida, yang seharusnya seharusnya 2:1, tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis aniline dengan asetat anhidrida yang tidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehingga apabila dalam volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan mol asetat anhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume 1:1 sesuai dengan percobaan ini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannya garam anilium asetat, karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah dijelaskan dalan dalan buku buku petu petunju njuk k prak prakti tiku kum) m),, Apab Apabila ila sesu sesuai ai buku buku petun petunju juk k prak praktik tikum um anil anilin inee haru haruss ditambahkan berlebih. Dengan reaksi :

-

H N H

anilin

+

O

O

C

C

CH3

CH3

0,003

H

O

N

C

asetanilida

asetat anhidrida

 Anilin 0,055 m 0,052 S   A

O

O

+

H3C

C

OH

Asam asetat

CH3

 Asetat anhidrida 0,052 0,052

 Asetanilida

 Asam asetat 

0,052

0,052

-

0,052

0,052

Bera Beratt ase aseta tani nili lida da seca secara ra teor teorit itis is ada adala lah h

= mol mol × Mr Mr ase aseta tani nili lida da = 0,052 × 135 = 7,02 gram

Hasil dari perhitungan menunjukkan bahwa asetanilida yang dihasilkan secara teori lebih besar, dari yang sebelumnya yaitu 7,02 gram.

V.

KESIMPULAN 1. Asetan Asetanilid ilidaa dapat dapat dibu dibuat at dari dari reaks reaksii antar antaraa anilin anilin dengan dengan asetat asetat anhidr anhidrida ida.. 2. Asetali Asetalida da hasil hasil reaks reaksii dapat dapat dimurnik dimurnikan an denga dengan n taknik taknik rekri rekrista stalis lisasi asi berul berulang ang-ul -ulang ang.. 3. Dari Dari percob percobaan aan yang yang dilak dilakuka ukan n dipero diperoleh leh hasi hasill yang berupa berupa kris kristal tal aset asetani anilid lidaa sebany sebanyak  ak  2,043 2,043 gram gram dan memilik memilikii titik titik lebur lebur sebesa sebesarr 110 ºC, sehing sehingga ga efisie efisiensi nsi percob percobaan aan yang yang dilakukan adalah 55,030 %, dengan tingkat kemurnian hasil 96,49 %.

VI.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999.   Kimia Organik .  Jilid 1. Edisi 3. Erlangga: Jakarta. Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999.   Kimia Organik .  Jilid 2. Edisi 3. Erlangga: Jakarta. Damtith, John, BSc, Phd. 1994.  Kamus Lengkap Kimia . Erlangga : Jakarta. www.usm.maine.edu Chem Chem 234 Organ Organic ic Chemis Chemistry tryII II Profes Professor sor Duncan Duncan J. Wardr Wardrop. op. Univer Universit sityy of Illinoi Illinoiss at  Chicago.ppt www.uic.edu Chicago.ppt www.uic.edu