Laporan Praktikum Satuan Proses 2 Esterifikasi

LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2 ESTERIFIKASI Dosen Pembimbing: Emmanuela W, M.T.

Kelompok / Kelas : VII / 2A Nama

: 1. Renaldo

NIM 151411025

2. Septian Hardi P.

NIM 151411027

3. Septiani Rasidah

NIM 151411028

Tanggal Praktikum

: 12 Oktober 2016

Tanggal Penyerahan Laporan : 19 Oktober 2016

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG TAHUN 2016 I.

TUJUAN PERCOBAAN

1. Mahasiswa dapat membuat metil ester atau FAME (Fatty Acid Methyl Ester) melalui esterifikasi. 2. Melalui percobaan ini,

mahasiswa

dapat

mengetahui

dan

mengetahui bahwa laju reaksi esterifikasi diperngaruhi oleh faktorfaktor antara lain, suhu, konsentrasi, katalis dan waktu. 3. Mahasiswa dapat mengidentifikasi produk etil asetat dan metil asetat melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, volume hasil titrasi, angka asam, konversi, bau dan warna. II.

DASAR TEORI

Proses

esterifikasi

adalah

reaksi

reversible

antara

suatu

asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum sehingga pada umumnya

digunakan

sebagai

pengharum

(essence)

sintesis.

Reaksi

esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi apabila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut: O RCOH

H+

+

R’OH

OH

O

R – C – OH

RCOR’

H2O Asam Karboksilat

OR’

Ester

+

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+. Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu

untuk

menghasilkan

ester.

Henkel

telah

mengembangkan

esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi methanol-water mixture. Sifat Fisika dan Kimia Ester Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki

bentuk

molekul

dan

massa

atom

relatifnya

mirip.

Namun

dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan

hidrogen.Senyawa – senyawa

ester

antara

lain

mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: 1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buahbuahan. 2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. 4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral. 5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis. Contoh : R–COOR’ + H2O  R–COOH + R’–OH (Ester)

(Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)

6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol. Contoh : R–COOR’ + 2H2 → R–CH2–OH + R’–OH Ester 7. Ester

khususnya

Alkohol minyak

atau

lemak

Alkohol bereaksi

dengan

basa

membentuk garam(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

Sesuai

dengan

hukum

aksi

massa

(mass-action

law),

untuk

memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara: a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebihan. b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses distilasi air secara azeotropisl. Biodiesel Biodiesel merupakan monoalkil ester dari asam-asam lemak rantai panjang yang terkandung dalam minyak nabati atau lemak hewani untuk

digunakan sebagai bahan bakar mesin diesel. Biodiesel dapat diperoleh melalui reaksi transesterikasi trigliserida dan atau reaksi esterifikasi asam lemak bebas tergantung dari kualitas minyak nabati yang digunakan sebagai bahan baku. Transesterifikasi adalah proses yang mereaksikan trigliserida dalam minyak nabati atau lemak hewani dengan alkohol rantai pendek seperti methanol atau etanol (pada saat ini sebagian besar produksi biodiesel menggunakan metanol) menghasilkan metil ester asam lemak (Fatty Acids Methyl Esters / FAME) atau biodiesel dan gliserol (gliserin) sebagai produk samping. Katalis yang digunakan pada proses transeterifikasi adalah basa/alkali, biasanya digunakan natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH). Esterifikasi adalah proses yang mereaksikan asam lemak bebas (FFA) dengan alkohol rantai pendek (metanol atau etanol) menghasilkan metil ester asam lemak (FAME) dan air. Katalis yang digunakan untuk reaksi esterifikasi adalah asam, biasanya asam sulfat (H 2SO4) atau asam fosfat (H2PO4). Berdasarkan kandungan FFA dalam minyak nabati maka proses pembuatan biodiesel secara komersial dibedakan menjadi 2 yaitu : 1. Transesterifikasi dengan katalis basa (sebagian besar menggunakan kalium hidroksida) untuk bahan baku refined oil atau minyak nabati dengan kandungan FFA rendah. 2. Esterifikasi dengan katalis asam (umumnya menggunakan asam sulfat) untuk minyak nabati dengan kandungan FFA tinggi dilanjutkan dengan transesterifikasi dengan katalis basa. Proses pembentukan FAME dapat diamati dari penurunan konsentrasi reaktan, yaitu penentuan asam karboksilat pada waktu-waktu tertentu secara titrasi asam-basa, sehingga konversi pembentukan ester dapat diketahui, juga perubahan index bias selama reaksi berjalan. Reaksi pembentukan FAME ditunjukkan sebagai berikut : O

O + CH3OH

+

H2O

C17H33

OH

C17H33

Asam oleat

methanol

OCH3 Fatty Acid Methyl Ester

Air (Asam karboksilat)

(alkohol)

(FAME)

Proses pembuatan biodiesel dari minyak dengan kandungan FFA rendah secara keseluruhan terdiri dari reaksi transesterifikasi, pemisahan gliserol dari metil ester, pemurnian metil ester (netralisasi, pemisahan methanol, pencucian dan pengeringan/dehidrasi), pengambilan gliserol sebagai produk samping (asidulasi dan pemisahan metanol) dan pemurnian metanol tak bereaksi secara destilasi/rectification. Proses esterifikasi dengan katalis asam diperlukan jika minyak nabati mengandung FFA di atas 5%. Jika minyak berkadar FFA tinggi (>5%) langsung ditransesterifikasi dengan katalis basa maka FFA akan bereaksi dengan katalis membentuk sabun. Terbentuknya sabun dalam jumlah yang cukup besar dapat menghambat pemisahan gliserol dari metil ester dan berakibat terbentuknya emulsi selama proses pencucian. Jadi esterifikasi digunakan sebagai proses pendahuluan untuk mengkonversikan FFA menjadi metil ester sehingga mengurangi

kadar

FFA

dalam

minyak

nabati

dan

selanjutnya

ditransesterifikasi dengan katalis basa untuk mengkonversikan trigliserida menjadi metil ester. III.

ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan 1. Reaktor (labu bulat leher tiga) 1 buah 2. Penangas air 1 buah 3. Kondensor 1 buah 4. Thermometer 1 buah 5. Tabung CaCl2 1 buah 6. Motor pengaduk 1 buah 7. Selang silicon 3 buah 8. Refraktometer 1 buah 9. Labu Erlenmeyer 3 buah

10. 11.

Buret Statif dan klem

1 buah

Bahan yang digunakan 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

IV.

Methanol 100 mL Asam oleat 20 mL THF 4 mL KOH alkolic Indikator phenopthalin Amberlyst 2 gram Alkohol netral

SKEMA KERJA

1. Proses Esterifikasi 100 mL methanol, 25 mL

Merangkai peralatan esterifikasi

Asam oleat, THF, 2gr amberlyst

Melakukan proses esterifikasi pada suhu 50oC

Setelah suhu tercapai 50oC lakukan esterifikasi selama 90 menit dengan pengambilan sampel tiap 15 menit

sampel 2. Proses Analisa a. Penentuan Blanko 25 mL alcohol netral dan 2 – 3 tetes indicator phenopthalin

Melakukan tritrasi larutan dengan menggunakan KOH alkoholik

Mencatat volume yang dibutuhkan untuk tritrasi b. Analisis Sampel Mengambil sampel di reaktor setiap 15 menit pada saat pemanasan

Menimbang sampel yang diambil dan melakukan menetukan nilai indeks bias dengan menggunakan refraktometer kemudian mencatat hasilnya

Memasukkan sampel ke dalam Erlenmeyer dan menambahkannya dengan 25 mL alcohol netral dan 2 – 3 tetes indicator phenopthalin

Melakukan titrasi pada larutan sampel dengan KOH alcoholic hingga larutan berwarna merah muda

Mencatat volume yang diperlukan untuk melakukan titrasi

V.

No.

DATA PENGAMATAN A. Penentuan Angka Asam dan Konversi

Waktu (menit)

1.

0

2.

15

3.

30

4.

45

5.

60

6.

75

7.

90

Berat

Berat Erlenmeyer (gram) 121,17 128,78 121,17 128,78 121,17 128,78 121,17 128,78 121,17 128,78 121,17 128,78 121,17 128,78

Erlenmeyer

Berat sampel

+ sampel

(gram)

(gram) 126 133,68 126 133,75 126,01 133,8 125,68 133,88 125,66 134,45 125,81 133,56 125,58 133,73

4,83 4,90 4,83 4,97 4,84 5,02 4,51 5,10 4,49 5,67 4,64 4,78 4,41 4,95

B. Penentuan Indeks Bias No . 1 2 3 4 5 6 7

Waktu (menit)

Indeks Bias

0 15 30 45 60 75 90

1.4326 1.4324 1.3687 1.3712 1.3221 1.2614 1.2475

VI. PENGOLAHAN DATA A. Penentuan Angka Asam dan Konversi 1. PENENTUAN BERAT KOH Konsentrasi KOH = 0,5 M ; Mr KOH = 56 gr/mol Pada Feed awal

V KOH (mL)

0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,6 0,3 0,2 0,3 0,3 0,2 0,2 0,2

massaC x Mr x 15 menit

massaC x Mr x 30 menit

massaC x Mr x 45 menit Sampel 1

massaC x Mr x Sampel 2

massaC x Mr x 60 menit Sampel 1

massaC x Mr x Sampel 2

massaC x Mr x 75 menit Sampel 1

massaC x Mr x Sampel 2

massaC x Mr x

90 menit Sampel 1

massaC x Mr x Sampel 2

massaC x Mr x

V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,7 mL x 0,0196 gram 1000 L mol 1000 mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,7 mL x 0,0196 gram 1000 L mol 1000 mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,7 mL x 0,0196 gram 1000 L mol 1000 mL

V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,6 mL x 0,0168 gram 1000 L mol 1000 mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,3 mL x 0,0084 gram 1000 L mol 1000 mL

V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,2 mL x 0,0056 gram 1000 L mol 1000mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,3 mL x 0,0084 gram 1000 L mol 1000 mL

V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,3 mL x 0,0084 gram 1000 L mol 1000 mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,2 mL x 0,0056 gram 1000 L mol 1000mL

V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,2 mL x 0,0056 gram 1000 L mol 1000mL V mol gr 1L 0,5 x 56 x 0,2 mL x 0,0056 gram 1000 L mol 1000mL

No. 1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

Waktu (menit) 0

15

30

45

60

75

90

V KOH (mL)

Berat KOH

Berat KOH

(gram)

0,7

0,0196

(miligram) 19,6

0,7

0,0196

19,6

0,7

0,0196

19,6

0,7

0,0196

19,6

0,7

0,0196

19,6

0,7

0,0196

19,6

0,6

0,0168

16,8

0,3

0,0084

8,4

0,2

0,0056

5,6

0,3

0,0084

8,4

0,3

0,0084

8,4

0,2

0,0056

5,6

0,2

0,0056

5,6

0,2

0,0056

5,6

2. PENENTUAN NILAI ANGKA ASAM Berat Blanko = 0,5 M. 0,1 mL. 56 gr/mol = 2,8 gram Pada feed awal Sampel 1

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 mgram 3,47 Berat sampel 4,83 gram

Sampel 2

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 gram 3,42 Berat sampel 4,90 gram

15 menit Sampel 1

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 mgram 3,47 Berat sampel 4,83 gram

Sampel 2

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 mgram 3,38 Berat sampel 4,97 gram

30 menit Sampel 1

Angka Asam Sampel 2

Angka Asam 45 menit Sampel 1

Angka Asam Sampel 2

Angka Asam 60 menit Sampel 1

Angka Asam Sampel 2

Angka Asam 75 menit Sampel 1

Angka Asam Sampel 2

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 mgram 3,47 Berat sampel 4,84 gram Berat KOH sampelBerat Blanko 19,62,8 mgram 3,36 Berat sampel 5,02 gram

BBerat KOH sampelBerat Blanko 16,82,8 gram 3,1 Berat sampel 4,51 gram Berat KOH sampelBerat Blanko 8,42,8 gram 1,09 Berat sampel 5,10 gram

Berat KOH sampelBerat Blanko 5,62,8 mgram 0,623 Berat sampel 4,49 gram Berat KOH sampelBerat Blanko 8,42,8 mgram 0,987 Berat sampel 5,67 gram

Berat KOH sampelBerat Blanko 8,42,8 mgram 1,206 Berat sampel 4,64 gram Berat KOH sampelBerat Blanko 5,62,8 mgram 0,585 Berat sampel 4,78 gram

90 menit Sampel 1

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 5,62,8 mgram 0,634 Berat sampel 4,41 gram

Sampel 2

Angka Asam

Berat KOH sampelBerat Blanko 5,62,8 mgram 0,565 Berat sampel 4,95 gram

No. 1.

Waktu

Berat

Berat

Angka

Angka asam

(menit)

sampel

KOH

asam 3,478260

rata-rata

0

4,83

0,0196

87

3,453416149

3,428571 4,90

0,0196

43 3,478260

2.

15

4,83

0,0196

87

3,42927128

3,380281 4,97

0,0196

4,84

0,0196

5,02

0,0196

4,51

0,0168

5,10

0,0084

69 3,471074

3.

30

38

3,408843963

3,346613 55 3,104212 4.

45

86

2,101126038

1,098039 22 0,623608 5.

60

4,49

0,0056

02

0,805631169

0,987654 5,67

0,0084

32 1,206896

6.

75

4,64

0,0084

55

0,896335305

0,585774 4,78

0,0056

4,41

0,0056

4,95

0,0056

06 0,634920

7.

90

63 0,565656 57

0,6002886

Kurva hubungan Angka Asam terhadap waktu 4.000 3.500 3.000 2.500

Angka Asam 2.000 1.500 1.000 0.500 0.000

0

10

20

30

40

50

60

Waktu (menit)

3. PENENTUAN NILAI KONVERSI 15 menit

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4533,429 0,009 Avo 3,453

30 menit

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4533,409 0,013 Avo 3,453

45 menit

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4532,101 0,392 Avo 3,453

60 menit

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4530,806 0,767 Avo 3,453

75 menit

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4530,896 0,740 Avo 3,453

90 menit

70

80

90

100

Konversi

Angka Asam Awal Avo Av t 3,4530,600 0,826 Avo 3,453 Waktu (menit)

Angka Asam

Konversi

0

3,453

15

3,429

0,007

30

3,409

0,013

45

2,101

0,392

60

0,806

0,767

75

0,896

0,740

90

0,600

0,826

Kurva hubungan Konversi terhadap waktu 12.000 10.000 8.000

Konversi

6.000 4.000 2.000 0.000

0

10

20

30

40

50

60

Waktu (menit)

70

80

90

100

4.000 3.500 3.000 2.500 2.000

Konversi

1.500

Angka Asam

1.000 0.500 0.000

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90 100

Waktu (menit)

B. Penentuan Indeks Bias

Kurva hubungan Indeks Bias terhadap waktu 14,500 14,000 13,500

Indeks Bias 13,000 12,500 12,000 11,500

0

10

20

30

40

50

60

Waktu (menit)

70

80

90 100

VII.

PEMBAHASAN

Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat FAME (Fatty Acid Methyl Ester) melalui proses esterifikasi, dan mengetahui factor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi serta menganalisa besarnya konversi berdasarkan penurunan nilai angka asam dan indeks bias. Bahan yang digunakan adalah asam oleat dengan metanol. Metanol yang digunakan adalah berlebih dengan tujuan memperbesar produk yang dihasilkan karena reaksi berlangsung reversible. Campuran asam oleat dengan dengan metanol tidak dapat bercampur dan akan membentuk lapisan minyak, sehingga ditambahkan THF supaya campuran ini dapat bercampur sempurna. Setelah terlihat bercampur, campuran ditambahkan Amberlyst sebagai katalis. Amberlyst memiliki fasa padat sehingga reaksi kali ini termasuk reaksi heterogen. Pemilihan katalis Amberlyst yang padat ini bertujuan untuk memudahkan pemisahan antara produk dengan katalis pada proses akhirnya, selain itu Amberlys tidak akan mempengaruhi volume titrasi (dibandingkan dengan katalis asam kuat liquid) yang dibutuhkan dalam penentuan nilai asam. Tanpa penambahan katalis, reaksi esterifikasi ini tidak akan berjalan. Katalis disini berfungsi seabagai pemicu lepasnya -H dari gugus karboksilat dan –OH dari gugus alkohol. Analisa terjadinya reaksi pada praktikum kali ini adalah berdasarkan nilai angka asam dan indeks bias, dengan variabel yang di variasikan adalah penambahan waktu sehingga kondisi Operasi (pengadukan, katalis, suhu: 50 oC) diusahakan tetap konstan. Secara teori, angka asam dari sampel seharusnya semakin turun seiring bertambahnya waktu. Penurunan tersebut menunjukkan asam oleat berkurang karena terkonversi menjadi FAME. Dari hasil percobaan, angka asam baru turun setelah menit ke-30 dan mengalami penurunan yang signifikan setelah menit ke-45. Hal tersebut menunjukkan, dengan penambahan katalis Amberlyst, waktu reaksi esterifikasi yang dibutuhkan adalah 30 menit pada suhu 50o C dengan reaksi optimum terjadi pada menit 15-30 menit selanjutnya. Selain penurunan asam, analisa yang dilakukan adalah penentuan indeks bias. Indeks bias dari hasil percobaan mengalami penurunan yang menunjukkan penurunan konsentrasi metanol yang terkonversi menjadi produk ester

VIII. IX.

KESIMPULAN DAFTAR PUSTAKA