LAPORAN PRAKTIKUM rekristalisasi

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ORGANIK DAN FISIK FA2212 PERCOBAAN VIII PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK PADAT DENGAN REKRISTALISASI Tanggal Praktikum : 4 Maret 2014 Tanggal Pengumpulan : 13 Maret 2014

Disusun oleh : Dea Puji Kusuma Dewi (10712044) Nama Asisten : Teodora Nadya (10710085)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK SINTESIS / ANALISIS OBAT PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI SEKOLAH FARMASI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2014 PERCOBAAN VIII

PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK PADAT DENGAN REKRISTALISASI

I.

TUJUAN 1. Menentukan pelarut yang sesuai untuk pemurnian asam benzoat dengan rekristalisasi 2. Menentukan persen rendemen kristal asam benzoat setelah dilakukan rekristalisasi II. TEORI DASAR Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik sering mengandung zat pengotor yang terbawa selama proses isolasi bersama dengan produk yang diinginkan. Kristal yang tidak murni kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai atau pelarut campur. Pemurnian zat padat dengan rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan yang besar pada pelarut di suhu ruang dan pada pelarut yang sama di suhu yang lebih tinggi. Setelah kristal larut pada suhu yang lebih tinggi, larutan didinginkan kembali untuk mendapat kristal yang lebih murni. Pelarut yang digunakan harus sesuai dan tidak membahayakan. Kriteria pelarut yang sesuai yaitu: - Tidak bereaksi secara kimia dengan zat yang ingin dimurnikan - Memiliki kemampuan untuk melarutkan zat yang ingin dimurnikan pada suhu yang lebih tinggi, sedangkan tidak dapat melarutkannya pada suhu kamar - Dapat melarutkan pengotor secara keseluruhan - Dapat memberikan bentuk kristal yang baik dari zat yang ingin dimurnikan - Dapat dengan mudah dipisahkan dari kristal yang ingin dimurnikan. Jika zat yang ingin dimurnikan sangat larut pada pelarut tertentu dan sangat tidak larut di pelarut lainnya, dapat digunakan pelarut campur dimana masing-masing pelarut dapat saling bercampur. III.

ALAT DAN BAHAN Alat

Bahan

Tabung reaksi Batang pengaduk Spatula Kertas timbang Neraca analitik Beaker glass Termometer Water bath Baskom es Penyaring Buchner Erlenmeyer

Asam benzoat Aqua destillata Etanol 95% Aseton n-heksana Toluena

2

IV.

METODOLOGI Zat yang ingin dimurnikan adalah asam benzoat. Pertama-tama, ditimbang sejumlah tertentu asam benzoat. Kemudian dipilih pelarut-pelarut atau campuran pelarut yang akan digunakan untuk rekristalisasi. Pelarut yang praktikan pilih adalah aquadest, campuran aquadest-etanol 95%, aseton, campuran aseton-etanol 95%, toluena, dan n-heksana. Sejumlah tertentu asam benzoat yang telah ditimbang dimasukkan ke enam tabung reaksi dan ditambahkan sejumlah volume pelarut yang telah dipilih. Apabila asam benzoat sudah tidak terlarut, maka campuran tersebut dipanaskan dekat dengan suhu didih pelarutnya. Apabila asam benzoat larut dalam pelarut yang telah dipilih, asam benzoat ditambahkan lagi sampai dia tidak larut (lewat jenuh). Massa asam benzoat yang ditambahkan dicatat. Setelah dipanaskan, maka asam benzoat yang tadinya tidak terlarut akan menjadi larut. Jika asam benzoat tidak menjadi larut ketika dipanaskan dekat dengan titik didih pelarut yang digunakan, maka pelarut tersebut ditolak untuk digunakan dalam rekristalisasi. Larutan asam benzoat dengan pelarut yang telah dipilih kemudian didinginkan pada baskom es sampai terbentuk kristal. Jika tidak segera terjadi rekristalisasi, dinding bagian dalam tabung reaksi digores dengan menggunakan batang pengaduk. Jika tidak terbentuk kristal walaupun sudah dilakukan penggoresan, pelarut tersebut bukan pelarut yang baik untuk digunakan dalam rekristalisasi. Kristal yang didapat disaring dengan penyaring Buchner lalu dikeringkan dengan oven. Kristal tersebut kemudian ditimbang untuk dihitung rendemen kristal asam benzoat-nya.

V.

DATA PENGAMATAN DAN PENGOLAHAN

0,1

Massa asam benzoat hasil rekristalisasi (g) 0

Volume pelarut (ml) 5

0,2

0,287

2

143,5

0,59

0,7889

1

133,711864

0,7

0,2082

1

29,7428571

0,1 0,1

0,165 0

3 1

165 0

Massa asam benzoat awal (g)

Pelarut Aquadest Aquadest-Etanol 95% (50:50) Aseton Aseton-Etanol 95% (50:50) n-heksana Toluena

Rendemen (%) 0

Rendemen asam benzoat pada pelarut campuran aquadest-etanol : Rendemen=

Massaasam benzoat hasil rekristalisasi x 100 Massa asambenzoat awal

Rendemen=

0,287 g x 100 0,2 g

3

¿ 143,5

VI.

PEMBAHASAN Untuk memurnikan asam benzoat, dilakukan rekristalisasi. Rekistralisasi memiliki perbedaan dengan kristalisasi. Kristalisasi adalah teknik yang digunakan untuk membentuk kristal dari bahan tertentu yang bukan kristal, biasanya merupakan senyawa hasil sintesis. Sedangkan rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu kristal yang tidak murni. Hasil sintesis suatu senyawa seringkali memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi, oleh karena itu dilakukan rekristalisasi untuk menghilangkan zat pengotor dari senyawa yang ingin dimurnikan. Prinsip rekristalisasi adalah adanya perbedaan kelarutan zat yang ingin dimurnikan pada dua kondisi yang berbeda. Pada satu kondisi, zat yang ingin dimurnikan mudah larut, dan pada kondisi lain zat tersebut sukar larut atau tidak larut sama sekali. Karena rekristalisasi sangat berkaitan dengan kelarutan, maka faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat juga dapat mempengaruhi proses rekristalisasi. Faktor-faktor tersebut diantaranya : 1) Suhu Pada kebanyakan zat, kenaikan suhu dapat meningkatkan kelarutan. Sehingga pada proses rekristalisasi, zat akan larut pada suhu tinggi dan tidak larut pada suhu kamar/suhu rendah. Dengan menaikkan dan menurunkan suhu, kita dapat menghilangkan zat pengotor dari zat yang ingin dimurnikan. Zat pengotor akan tetap larut dan tidak ikut terekristalisasi saat suhunya diturunkan. Pada percobaan ini, kondisi yang dipakai adalah saat kondisi suhu ruang dan pada kondisi suhu tinggi (dekat dengan titik didih pelarut). 2) Pelarut yang digunakan Kelarutan dipengaruhi oleh jenis pelarut. Suatu pelarut memiliki nilai konstanta dielektrik yang berbeda-beda. Zat akan mudah larut pada pelarut yang memiliki konstanta dielektrik yang dekat dengan konstanta dielektriknya sendiri. Besarnya konstanta dielektrik dapat diatur dengan menambahkan pelarut lain dengan polaritas yang berbeda. Jika suatu zat yang ingin dimurnikan memiliki kelarutan yang sangat besar di suatu pelarut tertentu dan memiliki kelarutan yang sangat kecil di pelarut yang lain sehingga tidak memungkinkan terjadinya rekristalisasi pada dua pelarut tersebut masing-masing, dapat digunakan campuran antara kedua pelarut tersebut. Syaratnya, kedua pelarut harus saling bercampur. Pertama-tama zat dilarutkan pada pelarut yang dapat dengan melarutkan zat tersebut, lalu pada kondisi panas ditambahkan sedikit demi sedikit pelarut yang sedikit melarutkan zat tersebut sampai mengeruh. Kemudian ditambahkan lagi sedikit pelarut pertama untuk menghilangkan kekeruhannya. Campuran dibiarkan dingin perlahan dan kristal akan terbentuk. Hal ini terjadi karena konstanta dielektrik campuran kedua pelarut berada diantara konstanta dielektrik pelarut tersebut masing-masing atau lebih besar daripada konstanta dielektrik dari pelarut pertama. Sehingga zat akan mengkristal setelah ditambahkan pelarut kedua dan dibiarkan mendingin. 3) pH Zat yang sering digunakan dalam farmasi umumnya adalah senyawa organik yang bersifat asam atau basa lemah. Kelarutannya bergantung kepada pH pelarutnya. 4

Kelarutan asam lemah akan bertambah dengan meningkatnya pH karena terbentuknya garam yang mudah larut di air, begitu pula basa lemah akan bertambah kelarutannya dengan menurunnya pH. Sehingga dapat dilakukan rekristalisasi dengan memodifikasi pH larutan. Faktor-faktor yang mempengaruhi pembentukan kristal adalah : a) Laju pembentukan inti (nukleous) Laju pembentukan inti dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi, maka banyak sekali kristal yang terbentuk, tetapi tak satupun akan tumbuh menjadi besar, jadi yang terbentuk berupa partikelpartikel koloid. b) Laju pertumbuhan kristal Merupakan faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju tinggi kristal yang besar akan terbentuk, laju pertumbuhan kristal juga dipengaruhi derajat lewat jenuh. Karakteristik pelarut yang baik untuk proses rekristalisasi adalah: - Tidak bereaksi secara kimia dengan zat yang ingin dimurnikan - Memiliki kemampuan untuk melarutkan zat yang ingin dimurnikan pada suhu yang lebih tinggi, sedangkan tidak dapat melarutkannya pada suhu kamar - Dapat melarutkan pengotor secara keseluruhan - Dapat memberikan bentuk kristal yang baik dari zat yang ingin dimurnikan - Dapat dengan mudah dipisahkan dari kristal yang ingin dimurnikan. Selain itu, pelarut yang digunakan sebaiknya yang tidak toksik dan aman. Sedangkan zat yang ingin dimurnikan harus dapat dikristalkan dan memiliki titik leleh yang lebih besar daripada titik didih pelarut. Langkah pertama dalam rekristalisasi asam benzoat adalah membuat larutan asam benzoat lewat jenuh dengan pelarut yang telah dipilih. Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah air (aquadest), air-etanol (dengan perbandingan 50:50), aseton, asetonetanol (dengan perbandingan 50:50), toluena, dan n-heksana. Pada suhu kamar, pelarut yang baik seharusnya tidak melarutkan asam benzoat. Karena setelah dipanaskan, larutan akan didinginkan kembali sehingga asam benzoat akan kembali tidak larut dan mengkristal. Setelah itu, dipanaskan dengan suhu dekat dengan titik didih pelarutnya. Saat pemanasan ditambahkan karbon aktif untuk menyerap zat warna yang juga merupakan pengotor dari zat yang ingin dimurnikan. Zat warna dapat terabsorpsi oleh kristal saat didinginkan dan membuat kristal menjadi berwarna. Tetapi pada praktikum ini, praktikan tidak menambahkan karbon aktif karena warna dari asam benzoat sudah sesuai dengan literatur dan zat warna dianggap tidak ada. Menurut Farmakope Indonesia IV, asam benzoat merupakan hablur berbentuk jarum atau sisik dan berwarna putih. Zat pengotor (B) dalam suatu zat yang ingin dimurnikan dapat memiliki kelarutan yang lebih besar atau lebih kecil dari kelarutan zat yang ingin dimurnikan tersebut (A). Bila kelarutan zat pengotor lebih besar (SB>SA), rekristalisasi akan menghasilkan kristal zat A murni dengan B masih terlarut pada pelarutnya. Bila kelarutan zat pengotor lebih kecil dari zat yang ingin dimurnikan (SB