Laporan Praktikum Pembuatan Tiokol

LABORATORIUM SATUAN PROSES SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2013/2014

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK MODUL : PEMBUATAN KARET SINTETIS TIOKOL (REAKSI POLIMERISASI) PEMBIMBING : EKO ANDRIJANTO, LRSC., Ph.D

Praktikum

: 5 Juni 2014

Penyerahan : 12 Juni 2014 (Laporan)

Oleh

:

Kelompok

:III

Nama

: 1. Fuzya Rubbianti Putri

, 131431010

2. Hegar Mohammad Rizky , 131431011

Kelas

3. Hilda Hidayati

, 131431012

4. Khoerunnisa Wulan S

, 131431014

: 1A

PROGRAM STUDI DIPLOMA III ANALIS KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2014

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas kehendak-Nyalah laporan praktikum kimia dasar ini dapat terselesaikan. Adapun tujuan kami menulis laporan praktikum ini adalah untuk memenuhi tugas praktikum kimia organik dan juga untuk menambah wawasan bagi setiap orang. Dalam penyelesaian laporan praktikum ini kami banyak menemui kesulitan, terutama disebabkan oleh kurangnya ilmu pengetahuan yang kami miliki dan kekurangan keterampilan yang kami miliki selama di laboratorium. Namun berkat bimbingan dari berbagai pihak akhirnya laporan praktikum ini dapat terselesaikan, walaupun masih banyak kekurangannya. Semoga laporan praktikum ini dapat bermanfaat dan menambah pengetahuan dan wawasan . Akhirnya kepada Allah SWT jualah penulis mohon taufik dan hidayah, semoga usaha penulis ini dapat diterima dan mendapat manfaat yang baik. Serta mendapat ridho Allah SWT.

Bandung, Juni 2014

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN

I.1.

Latar Belakang Polimer adalah suatu molekul besar yang terbangun oleh susunan unit ulangan kimia yang kecil, sederhana dan terikat oleh ikatan kovalen. Unit ulangan ini biasanya setara atau hampir setara dengan monomer yaitu bahan awal dari polimer. Polimer ini terbagi atas 2 jenis menurut asalnya, yaitu polimer alam dan polimer sintetik. Polimer sintetis yang Pertama kali yang dikenal adalah bakelit yaitu hasil kondensasi fenol dengan formaldehida, yang ditemukan oleh kimiawan kelahiran Belgia Leo Baekeland pada tahun 1907. Berdasarkan jenis monomernya, polimer dibedakan atas homopolimer dan kopolimer. Homopolimer merupakan polimer yang terdiri dari hanya 1 macam monomer, sedangkan kopolimer merupakan polimer yang terdiri atas dua atau lebih monomer penyusunnya. Polimer-polimer ini terbentuk melalui suatu proses yang dinamakan polimerisasi Proses polimerisasi ini dibagi menjadi 2 jenis, yaitu polimerisasi kondensasi, polimerisasi adisi. Pada polimerisasi adisi, monomer-monomer yang mengandung ikatan rangkap dua saling bergabung, satu monomer masuk ke monomer yang lain, membentuk rantai panjang. Produk yang dihasilkan dari reaksi polimerisasi adisi mengandung semua atom dari monomer awal. Polimerisasi kondensasi adalah pembentukan polimer dari monomermonomernya dengan menghasilkan molekul H2O. Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil – biasanya air – dari atomatom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut.

I.2.

Tujuan 1. Membuat karet sintesis tiokol dalam skala laboraturium. 2. Memahami proses reaksi pada pembuatan tiokol

BAB II LANDASAN TEORI

2.1. Pembuatan Tiokol Tiokol merupakan karet sintetis yang dihasilkan melalui proses polimerasi kondensasi. Polimerasi kondensasi adalah proses penggabungan molekul tunggal membentuk molekul besar dengan melepaskan molekul lain

sebagai hasil sampingan. Dalam hal ini, tiokol disebut hasil polimerasi kondensasi, karena tiokol dapat dihasilkan dari pemanasan campuran dikloroetana dengan natrium polisulfida (Na2Sx) dan membebaskan natrium klorida sebagai hasil samping. Reaksinya dapat dituliskan: Cl-CH2-CH2-Cl + nNa2Sx  1,2 dikloroetan natrium polisulfida

(-CH2-CH2-Sx-)n + NaCl tiokol natrium klorida

Natrium polisulfida dapat dihasilkan dari reaksi larutan natrium hidroksida dengan belerang sesuai persamaan reaksi : 6NaOH + (2x+1)S  2Na2Sx + 3H2O + Na2SO3 Tiokol atau karet sintesis yang dihasilkan mempunyai sifat mekanik tidak sebaik karet alam, tetapi tiokol ini sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organik. Oleh karena itu, tiokol dapat digunakan sebagai gasket pada pipa saluran bahan bakar minyak. 2.2. Perbedaan Karet Sintetis dan Karet Alam Walaupun karet alam sekarang ini jumlah produksi dan konsumsinya jauh dibawah karet sintetis atau karet buatan pabrik , tetapi sesungguhnya karet alam belum dapat digantikan oleh karet sintetis. Bagaimanapun ,keunggulan yang dimiliki oleh karet alam sulit ditandingi oleh karet sintetis . Adapun kelebihan-kelebihan yang dimiliki oleh karet alam dibandingkan dengan karet sintetis, yaitu : 1. 2. 3. 4. 5.

Mempunyai daya elastic atau daya lenting yang sempurna . Mempunyai plastisitas yang baik sehingga pengolahannya mudah . Mempunyai daya arus yang tinggi . Tidak mudah panas . Mempunyai daya tahan yang tinggi terhadap keretakan . Walaupun demikian , karet sintetis mempunyai kelebihan seperti tahan

terhadap berbagai zat kimia dan harganya cenderung bias dipertahankan supaya tetap stabil . Bila ada pihak yang menginginkan karet sintetis dalam jumlah tertentu , maka biasanay pengiriman atau suplay barang tersebut jarang mengalami kesulitan, walaupun memiliki beberapa kelemahan dipandang dari

sudut kimia dan bisnisnya , akan tetapi menurut beberapa ahli karet alam akan mempunyai pemanasan yang baik

BAB III PERCOBAAN

3.1. 3.1.1

Susunan Alat dan Bahan yang Digunakan Alat dan Bahan 1 2 3

Alat Labu bulat leher 4 Tabung Reaksi Pendingin (kondensor)

1 2

Bahan Aquadest Natrium Hidroksida (NaOH) padat

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Pipet ukur 25 mL Gelas ukur 50 mL Motor pengaduk Penangas air Statif dan klem Thermometer Bola hisap Pipet tetes Gelas kimia 250 mL Spatula Corong gelas Batang pengaduk

3 4 5 6 7 8

Larutan NaOH 6% Belerang padatan Asam klorida (HCl) 37% 1,2 dikloroetan Kertas saring Benzena

3.2.

Cara Kerja 3.2.1. Pembuatan Natrium Polisulfida

Larutan 4 gr NaOH dengan 100 mL H2O Campurkan larutan dan 7,5 gr belerang dalam labu leher 4 Sebelumnya susun alat, lalu panaskan campuran sambil diaduk Amati semua perubahannya Matikan penangas saat larutan berwarna coklat tua, dinginkan Saring, gunakan filtrat untuk membuat tiokol (buang residu)

3.2.2. Pembuatan Tiokol

Filtrat natrium polisulfida dicampur dengan 20 mL 1,2 dikloroetan Rangkai alat, panaskan 70-80 ˚C sampai ada gumpalan kuning Amati setiap perubahan, hentikan pemanasan Saring tiokol, buang filtrat

Cuci tiokol

Timbang lalu analisis sifatnya

BAB IV DATA PENGAMATAN

4.1.

Persiapan N o

Nama zat

Berat/ Volume

Berat Molekul

Rumus

Mol

Titik didih

Titik leleh

1

NaOH

4,0000 gr

40

NaOH

0,1

1388 ˚C

318 ˚C

2

Belerang

7,5000 gr

32

S

0,2344

444,6 ˚C

115,21 ˚C

3

1,2 dikloroetan

20 mL

98

C2H4Cl2

0,255

84 ˚C

-35 ˚C

4.2.

Pembuatan Natrium Polisulfida Waktu (menit)

Temp. Set

Temp Reaktor

0

70

61

23

80

70

29

80

76

38

80

70

40

95

70

4.3.

Pengamatan

Keterangan

Sulfur belum Larutan berwarna larut dalam kucing cerah NaOH Larutan Suhu semakin berwarna meningkat kuning pekat Warna larutan Belerang semakin menjadi orange larut Warna larutan Belerang sudah coklat muda larut dalam NaOH Larutan Semua belerang berwarna telah larut dengan coklat tua sempurna

Pembuatan Tiokol Waktu (menit) 0

Temp. Set

Temp Reaktor

70-80

30

55

70-80

70

Pengamatan Terbentuk sedikit endapan Endapan kuning semakin banyak

BAB V PENGOLAHAN DATA DAN PERTANYAAN

5.1.

Menghitung yield tiokol Berat Natrium Hidroksida

: 4,0000 gram

Keterangan Endapan berwarna kuning Terbentuk tiokol dan larutan menjadi kuning bening

Mr Natrium Hidroksida

: 40 gram/mol

Mol Natrium Hidroksida

: 0,1000 mol

Berat Belerang

: 7,5000 gram

Mr Belerang

: 32 gram/mol

Mol Belerang

: 0,2344 mol

Volume 1,2-dikloroetana

: 20 mL

Mr 1,2-dikloroetana

: 98,97 gram/mol

Densitas 1,2-dikloroetana

: 1,25 gram/mL

Berat 1,2-dikloroetana

: 25 gram

Mol 1,2-dikloroetana

: 0,2526 mol 6 NaOH +9 S →2 Na₂ S ₄+3 H 2 O+ Na ₂S O ₃

Mula

: 0,1000

0,2344

Reaksi

: 0,1000

0,1500

Sisa

:

0

0,0333

0,0844

0,0333

-

-

0,0500

0,0167

0,0500

0,0167

−CH ₂−CH ₂−Sx−¿ n+2 NaCl Cl−CH ₂−CH ₂−Cl+Na ₂ Sx ¿ Mula-mula

:

0,2526

0,0333

-

Reaksi

:

0,0333

0,0333

0,0333

Sisa

:

0,2193

0

0,0333

0,0666 0,0666

Mr tiokol = 156 gr/mol Berat tiokol berdasarkan Teori : 0,0333 mol x 156 gr/mol

= 5,1948 gr

Berat tiokol berdasarkan praktikum

= 5,7000 gr

% Yield 5.2.

=

5,7000 x 100 =109,73 5,1948

Pertanyaan

1 Apa yang dimaksud dengan polimerisasi? Polimerisasi adalah proses bereaksi molekul monomer bersama dalam reaksi kimia untuk membentuk tiga dimensi jaringan atau rantai polimer 2 Apa perbedaan polimerisasi adisi dengan polimerisasi kondensasi? Polimerisasi adisi yaitu penambahan unit monomer yang terus

menerus

biasanya

dipacu

berupa

oleh

radikal,

suatu

intermediet,

anion

atau

yang kation

membentuk polimer. Polimerisasi kondensasi adalah proses penggabungan molekul

tunggal

membentuk

molekul

besar

dengan

melepaskan molekul lain sebagai hasil sampingan. 3 Tuliskan reaksi pembentukan tiokol! Natrium polisulfida dapat dihasilkan dari reaksi larutan natrium hidroksida dengan belerang sesuai persamaan reaksi : 6 S

→

NaOH

2Na2Sx

+

3H2O

+

(2x+1)

+ Na2SO3

Selanjutnya, Cl – CH2 – CH2 – Cl

+

n Na2Sx → ( – CH2 – CH2 – Sx

– )n + NaCl 1,2 polisufida

dikloroetana tiokol

natrium

natrium klorida

4 Apa kegunaan tiokol di industri? Sebagai gasket pada pipa saluran bahan bakar minyak. 5 Bagaimana

sifat

kelarutan

tiokol

apabila

dibandingkan dengan karet alam? Tiokol sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organic dibandingkan karet alami.

BAB VI PEMBAHASAN

Fuzya

:

Pada praktikum kali ini akan dilakukan reaksi polimerisasi atau pembuatan tiokol skala laboraturium, tiokol adalah salah satu karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi antara polisulfida dengan dikloroetan sehingga tiokol termasuk kedalam jenis karet sintesis,dalam proses pembuatannya dua molekul tunggal akan bergabung membentuk molekul besar dengan melepaskan molekul lain sebagai produk samping. Langkah yang pertama dilakukan dalam pembuatan tiokol adalah pembuatan natrium polisulfida yaitu dengan mereaksikan belerang dengan NaOH dengan reaksi sbb : 6 NaOH

+

(2x+1) S

→

2Na2Sx

+

3H2O

+ Na2SO3

Pemanasan dilakukan di peralatan refluks sampai setelah hampir semua belerang larut dan larutan berwarna coklat tua. Secara khas natrium polisulfida dipreparasi dari natrium sulfide dan belerang, polisulfida kemudian direaksikan dengan dihalida dalam air untuk memberikan suatu disperse polimer. Natrium Polisulfida yang dihasilkan tadi kemudian direaksikan dengan

1,2-dikloroetana. Pada tahap ini refluks dipanaskan pada

temperature 70-80○C sampai terbentuk gumpalan jenuh yang merupakan tiokol dan larutan jenuh. Halida-halida primer memberikan rendemen polimer yang terbaik, yang sesuai perkiraan karena mekanismenya melibatkan substitusi nukleofilik halida oleh anion polisulfida. Reaksi yang terjadi adalah: Cl – CH2 – CH2 – Cl +

n Na2Sx

→

( – CH2 – CH2 – Sx – )n +

NaCl

1,2 dikloroetana

natrium polisufida

tiokol

natrium

klorida Tiokol yang dihasilkan pada percobaan ini memiliki sifat fisik berwarna kuning, Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R dan X yang berbeda sehingga jumlah belerang akan tahan terhadap semua tipe pelarut organik tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya buruk. Tiokol yang di hasilkan mempunyai berat 5,7000 gr sehingga di dapat yield tiokol hasil praktikum sebesar 109,73%. Yield/rendemen yang dihasilkan melebihi 100% ini disebabkan karena adanya kandungan air pada kertas saring dan tiokol sehingga mempengaruhi yield yang dihasilkan. Yield yang berlebihan ini juga bisa saja disebabkan karena sebelumnya tidak dilakukan pemanasan dalam oven karena jika dipanaskan bau pada tiokol akan menyebar kemana-mana sehingga tidak dilakukan pemanasan terlebih dahulu. Tetapi, jika dipanaskan yield yang didapatkan tidak akan melebihi 100%.

Hegar

:

Pada percobaan kali ini adalah membuat sebuah karet sintesis tiokol. Tiokol merupakan karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi antara polisulfida dengan dikloroetana. Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R dan X yang berbeda sehingga jumlah belerang akan tahan terhadap semua tipe pelarut organik tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya buruk. Tiokol dapat dihasilkan dari reaksi polimerisasi. Reaksi polimerisasi adalah proses bereaksi molekul monomer bersama dalam reaksi kimia untuk membentuk tiga dimensi jaringan atau rantai polimer. Tiokol merupakan

polimer

kondensasi

yaitu

proses

pembentukan

polimer

melalui

penggabungan molekul-molekul kecil melalui reaksi yang melibatkan gugus fungsi, dengan atau tanpa diikuti lepasnya molekul kecil. Dengan kata lain, polimerisasi kondensasi hanya dilangsungkan oleh monomer yang mempunyai gugus fungsional. Molekul kecil yang dilepaskan biasanya adalah air. Tahap pertama dalam pembuatan tiokol ini adalah membuat reaktan Natrium Polisulfida yang dibutuhkan yaitu dari hasil reaksi antara Belerang dengan Natrium

Hidroksida. Dalam pembuatan reaktan Natrium Polisulfida, dilakukan refluks pada suhu sekitar 70oC-90oC. Proses refluks selesai ditandai dengan larutan berwarna coklat yang menandakan larutan Natrium Polisulfida telah terbentuk. Berikut persamaan reaksinya : 6 NaOH

+

(2x+1) S

→

2Na2Sx

+

3H2O

+ Na2SO3

Lalu dilakukan penyaringan, dikarenakan masih adanya endapan belerang yang tidak larut sempurna pada saat proses refluks. Natrium Polisulfida yang dihasilkan direaksikan dengan 1,2-dikloro etana, untuk membentuk rantai polimer sehingga menghasilkan karet sintetis yaitu tiokol. Dalam pembuatan tiokol ini juga dilakukan reluks pada suhu 70oC-90oC. Proses ini dilakukan sampai mendapatkan endapan tiokol yang konstan. Berikut persamaan reaksinya : Cl – CH2 – CH2 – Cl + n Na2Sx 1,2 dikloroetana

→

natrium polisufida

( – CH2 – CH2 – Sx – )n + tiokol

NaCl

natrium klorida

Proses polimerisasi kondensasi ini menghasilkan polimer berbentuk gumpalan dengan struktur yang keras agak elastis dan berwarna kuning transparan serta mempunyai bau yang sangat tidak enak. Setelah dilakukan penyaringan, maka didapat endapan tiokol. Berdasarkan data pengamatan dan pengolahan data dihasilkan rendemen tiokol yang didapatkan sebesar 109,73 %. Terlihat rendemen yang diperolleh lebih dari 100%, hal ini disebabkan tiokol yang diperoleh masih mengandung air didalamnya sehingga memperbesar rendemen yang didapatkan.

Hilda

: Percobaan kali ini dilakukan pembuatan karet sintesis tiokol. Tiokol ini

diperoleh melalui reaksi polimerisasi kondensasi, yaitu proses penggabungan molekul tunggal membentuk molekul besar dan melepas molekul lain sebagai hasil samping. Dalam percobaan ini tiokol yang dihasilkan diperoleh dari reaksi antara natrium polisulfida dan 1,2 dikloro etana. Pada tahap pertama dilakukan reaksi pembuatan

natrium polisulfida dengan mereaksikan belerang dan NaOH. Reaksi yang terjadi adalah : 6 NaOH

+

(2x+1) S

→

2Na2Sx

+

3H2O

+ Na2SO3

NaOH dan belerang ini direfluks hingga larutan berwarna coklat tua, dan saat itu belerang hampir larut semua dan bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium polisulfida. Pemanasan larutan ini hingga mencapai suhu ±80˚C. Kemudian larutan tersebut disaring terlebih dahulu untuk memisahkan filtrat dan endapan yang terdapat dalam larutan tersebut, karena dikhawatirkan masih ada belerang yang belum terlarut sempurna. Setelah larutan di saring, filtrat yang dihasilkan berwarna lebih jernih dan sedikit keorenan. Kemudian untuk menghasilkan tiokol dilakukan reaksi polimerisasi ,dimana filtrat natrium polisulfida yang dihasilkan direaksikan dengan larutan 1,2 dikoroetana dan direfluks kembali selama 30 menit dan saat itu suhu larutan mencapai 70-80 ˚C, hingga terbentuk gumpalan kuning yang merupakan tiokol dan larutan kuning jernih. Reaksi yang terjadi adalah : Cl – CH2 – CH2 – Cl + 1,2

dikloroetana

n Na2Sx natrium

→ polisufida

( – CH2 – CH2 – Sx – )n + tiokol

NaCl natrium

klorida Kemudian dilakukan penyaringan dengan buchner terhadap larutan tersebut untuk memisahkan tiokol dan larutannya. Tiokol yang dihasilkan ini memiliki ciri-ciri berwarna kuning terang, bertekstur lentur dan agak keras, serta memiliki bau yang tidak enak. Yield yang dihasikan adalah 109,73%. Yield yang dihasilkan ini lebih dari 100% karena masih terdapatnya kandungan air pada tiokol, akibatnya mempengaruhi jumlah yield yang ditimbang. Tiokol merupakan karet polisulfida, tiokol ini memiliki kelebihan sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organik, tahan terhadap cuaca, tahan terhadap ozon, dan cahaya matahari, kedap udara dan uap. Kekurangan tiokol tahanan kikis sobek , “cut growth” dan retak lentur buruk, pampatan tetap buruk, dan kepegasan pantul buruk serta baunya tidak enak.

Khoerunnissa

:

Pada praktikum kali ini adalah melakukan reaksi polimerisasi yaitu pembuatan karet sintesis. Dalam percobaan kali ini adalah membuat tiokol.

Tiokol dibuat dengan reaksi antara natrium

polisulfida dengan 1,2-dikloroetana. Hal

yang

pertama

dilakukan

adalah

membuat

natrium

polisulfida (Na2Sx) dengan mereaksikan natrium hidroksida atau soda kaustik (NaOH) dengan belerang . sambil dipanaskan dengan peralatan refluks. Reaksi yang terjadi adalah : 6 NaOH

+

(2x+1) S

→

2Na2Sx

+

3H2O

+

Na2SO3 Pemanasan dilakukan sampai semua belerang larut dalam NaOH sampai terbentuk larutan berwarna coklat. Kemudian natrium polisulfida yang terbentuk direaksikan dengan 1,2 – dikloroetana. Refluks dilakukan pada suhu sekitar 70-80 0C. Setelah beberapa menit mulai terbentuk gumpalan kuning, yang semakin lama semakin banyak gumpalannya. Refluks dihentikan saat tidak terbentukm lagi gumpalan. Gumpalan kuning inilah yang diketahui sebagai tiokol. Reaksi yang terjadi adalah : Cl – CH2 – CH2 – Cl + n + 1,2

n Na2Sx

→

( – CH2 – CH2 – Sx – )

NaCl dikloroetana

tiokol

natrium

polisufida

natrium klorida Setelah itu gumpalan yang terbentuk disaring. Tiokol yang

dihasilkan pada percobaan ini memiliki sifat fisik berwarna kuning, Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R dan X yang berbeda sehingga

jumlah

belerang

akan

tahan

terhadap

semua

tipe

pelarutorganik tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya buruk. Yield yang dihasikan adalah 109,73%. Yieldnya melebihi 100 % karena masih terdapat kandungan air, sehingga mempengaruhi penimbangan yield.

BAB VII PENUTUP

7.1.

Kesimpulan 1. Reaksi polimerisasi kondensasi adalah proses penggabungan molekul tunggal membentuk molekul besar dan melepas molekul lain sebagai hasil samping. 2. Polimerisasi adalah reaksi penggabungan monomer-monomer menjadi rantai polimer yang panjang dan berulang. 3. Tiokol dihhasilkan dari reaksi Natrium polisulfida dengan 1,2-dikloro etana

4. Sifat fisik tiokol yang dihasilkan berwarna kuning transparan, berbau tidak enak, dan bersifat keras agak elastis. 5. Yield tiokol yang dihasilkan adalah 109 .73

DAFTAR PUSTAKA Lide, David R. 2005. CRC Handbook of Chemistry and Physics. New York : CRC Press LLC.

Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Bandung : Politeknik Negeri Bandung. Suwardi, dkk. 2009. Panduan Pembelajaran Kimia untuk SMA & MA Kelas XI. Jakarta : Pusat Perbukuan Depdiknas.