Laporan Praktikum Kimia Organik 8 Dan 9

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (K12051)

PERCOBAAN 8 UJI TRITERPEN DAN STEROID dan PERCOBAAN 9 UJI ALKALOID RAHAYU JATININGSIH 10612014 KELOMPOK 4

Tanggal Praktikum : 21 November 2013 Shift 1 Kamis Siang (13.00 – 17.00 WIB) Tanggal Pengumpulan : 5 Desember 2013

Nama Asisten : RISKA R. 13711061

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG BANDUNG 2013

PERCOBAAN 8 dan PERCOBAAN 9 UJI TRITERPEN & STEROID dan UJI ALKALOID

I.

Tujuan Percobaan 1.

Menentukan keberadaan triterpen, steroid dan saponin didalam contoh tumbuhtumbuhan dengan menggunakan uji liebermann-burchard untuk pengujian triterpen dan uji busa untuk pengujian saponin.

2.

Menentukan hasil dan Rf noda dari analisis KLT pada suatu sampel yang mengandung triterpen atau saponin

3.

Menentukan Rf masing-masing noda terhadap analisis kromatografi lapis tipis (KLT) alkaloid

4.

II.

Menentukan hasil dari pengujian alkaloid

Dasar Teori Triterpen, streoid, dan turunan gula dari keduanya yang disebut saponin, merupakan metabolit sekunder. Metabolit sekunder adalah organisme penghasil berbagai jenis senyawa organik. Steroid dapat dipastikan dimiliki oleh semua tumbuhan karena komponen pembentuk membran. Triterpen dan steroid memiliki keterbatasan dalam penyebarannya, oleh karena itu dapat dijadikan marker (penanda) taksonomi tumbuh-tumbuhan. Terpen adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus kimia (C5H8)n yang sering disebut isopenoid. Salah satu senyawa terpenoid adalah triterpenoid. Trterpenoid adalah senyawa yang memiliki kerangka karbon berasal dari enam satuan isoprena dan secara satuan diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik, senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi, dan memiliki optis aktif.

Triterpenoid

yang

terpenting

adalah

triterpenoid

pentasiklik.

Steroid merupakan suatu golongan terpenoid yang mengandung inti siklopentanaperhi drofenantren, yaitu tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Contoh steroidantara lain zoosterol, fitosterol, mikosterol, dan marinesterol. Senyawa steroid memiliki kerangkadasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid yaitu sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A,B,dan Cberanggotakan enam atom karbon, dan D beranggotakan lima atom karbon. Saponin merupakanturunan gula terpenoid dan steroid. Berdasarkan aglikonnya, saponin terdiri atas saponin triterpenoiddan saponin steroid. Alkaloid terkenal karena efek farmakologi yang ditimbulkannya, terutama erhadap sistem syaraf, anti kanker, anti inflamasi, dan anti mikroba. Alkaloid adalah

senyawa organik yang mengandung nitrogen dan oleh karenanya bersifat basa (alkali = basa) dan dialam berada sebagai asam – asam organik alam. Adanya nitrogen dalam alkaloid yang bersifat neutrofil telah menjadikannya cenderung membentuk senyawa kompleks dengan ion – ion logam berat yang tidak larut dalam air. Sifat kemudahan membentuk senyawa kompleks tersebut telah dimanfaatkan dalam merancang uji cepat dalam mendeteksi alkaloid dalam suatu ekstrak. Pereaksi tetes yang lazin digunakan adalah pereaksi Dragendroff dan pereaksi Meyer.

III.

Data Pengamatan

PERCOBAAN 8 : UJI TRITERPEN DAN STEROID Tanaman yang digunakan

: Sintrong (Crassocephalum crepidioides)

A. Tabel Uji Lieberman-Burchard SENYAWA

HASIL PENGUJIAN

Anhidrida asetat + ekstrak kering + 1-2 Membentuk warna hijau (0) tetes asam sulfat pekat

B. Tabel uji Busa SENYAWA

HASIL PENGUJIAN

Bagian yang tidak larut dalam eter + air

Tinggi busa 1-2 cm (+1)

PERCOBAAN 9 : UJI ALKALOID Tanaman yang digunakan

: Hanjuang Merah (Cordyline terminalis (L.) kunth.)

Berat tanaman

: 3,742 gram

A. Tabel Ekstrak Alkaloid SENYAWA

HASIL PENGUJIAN

Daun digerus dengan pasir bersih Gerusan berbentuk hijau tua kecoklatan dan kloroform 10 ml Penambahan kloroform amonia Larutan berwarna coklat-kuning muda 10 ml, aduk dan disaring Penambahan 10 tetes 5% asam Terdapat dua fasa : fasa atas kuning pekat dan sulfat

fasa bawah padatan hijau. (kemudian diambil ekstrak alkaloid yaitu lapisan airnya)

B. Tabel Uji Alkaloid SENYAWA

HASIL PENGUJIAN

Ekstrak alkaloid + 1-2 tetes Muncul endapan sedikit (+1), warna endapan pereaksi meyer

putih

Ekstrak alkaloid + 1-2 tetes Muncul endapan banyak (+3), warna endapan pereaksi dragendroff

kuning.

C. Tabel Analisis KLT alkaloid Dipanaskan

: 75ºC.

SENYAWA

HASIL PENGUJIAN

Setelah disemprotkan Dragendroff Tinggi titik tidak berubah, yaitu 4,1 cm.

PERHITUNGAN Percobaan 8 Rf noda 1 (bulatan hitam) : 0,8 = 0,18 4,5 Rf noda 2 (garis)

Percobaan 9 Rf noda : 0,5 = 0,122 cm 4,1

: 4,1 = 0,91 4,5

IV.

Pembahasan Triterpenoid adalah senyawa metabolid sekunder yang kerangka karbonnyaberasal dari

enam satuan isoprena dan diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik,yaitu skualena (Widiyati, 2005). Sedangkan, steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpenaasiklik

yang

dibiosintesis

yaitupengubahan

asam asetat

melalui

asam

mevalonat danskualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol (Lenny, 2006). Pada percobaan uji senyawa triterpenoid dan steroid ini menggunakan Uji Lieberman-Burchard guna mengidentifikasi adanya senyawa tersebut pada tanaman sintrong. Pereaksi yang digunakan dalam uji ini adalah campuran asam anhidrida asetat dan asam sulfat pekat. Dengan menggunakan asam asetat anhidrat didapatkan turunan asetil. Jika dalam larutan uji mengandung air, maka reaksi tidak akan berlangsung. Oleh sebab itu ditambahkan asam anhidrida asetat yang dapat menyerap air serta membantu pengoksidasian asam yang ditimbulkan oleh penambahan asam sulfat. Keberadaan senyawa triterpenoid dan steroid berdasarkan literatur memunculkan warna ungu terang, merah atau merah muda yang kuat. Sedangkan pada tanaman sintrong ini warna yang muncul setelah penambahan asam anhidrida asetat dan asam sulfat pekat adalah hijau tua. Oleh karena itu, pada uji lieberman-burchard tanaman sintrong tidang mengandung triterpenoid dan steroid. Uji busa digunakan untuk menunjukkan adanya kandungan saponin. Uji busa dilakukan dengan mencampurkan bagian ekstrak yang tidak larut dalam air dengan eter dan

dikocok

komponen

kuat-kuat.

lipida

polar

Pengujian ini didasarkan pada sifat saponin yang merupakan yang

bersifat

ampifilik (memiliki gugus hidrofilik dan

gugus hidrofobik). Di dalam sistem cair, lipida cair secara spontan terdispersi membentuk misel dengan ekor hidrofilik yang bersinggungan dengan medium cair. Sistem inilah yang dikenal sebagai busa pada saponin. Pada percobaan ini didapatkan hasil positif dengan terbentuknya busa setinggi 1 – 2 cm, walaupun busa yang didapatkan sangat rendah dengan nilai +1. Alkaloid merupakan senyawa-senyawa organik

yang terdapat

dalam

tumbuhan, bersifat basa, dan struktur kimianya mempunyai sistem lingkar heterosiklis dengan nitrogen sebagai hetero atomnya. Pelarut alkaloid adalah pelarut yang digunakan untuk mengendapkan larutan alkaloid. Pelarut yang penting antara lain pelarut meyer, pereaksi marme, pereaksi wagner, pereaksi dragendroff, pereaksi sonnenschein, dan pereaksi scheiber. Alkaloid sukar larut dalam air, namun larut dalam pelarut organik yang umum seperti : kloroform, eter, alkohol, dan benzene. Kebanyakan alkaloid adalam amina

tersier dan memiliki satu atau lebih atom karbon asimetris sehingga didalam larutan dapat menunjukkan kerja optis (Sumardjo, 2009). Uji alkaloid sendiri tentunya dilakukan untuk mengetahui atau membuktikan adanya senyawa alkaloid dalam tanaman tersebut. Uji alkaloid yang dilakukan pada tanaman Hanjuang merah dengan pelarut Meyer menunjukkan hasil yang negatif, karena warna endapan yang ditimbulkan bukanlah kuning muda, tetapi warna putih dengan endapan yang sedikit. Begitupula uji alkaloid dengan menggunakan pereaksi dragendroff. Hasil yang ditunjukkan bukanlah endapan jingga yang terbentuk, namun endapan berwarna kuning muda dengan endapan yang banyak. Seperti yang dudah disebutkan diatas, daun yang dipakai pada percobaan kali ini adalah sintrong dan hanjuang, berikut dibawah ini merupakan deskripsi dari tanaman tersebut. Sintrong (Crassocephalum crepidioides) adalah dari suku Asteraceae. Tanaman ini umumnya ditemukan liar sebagai gulma di tepi jalan, dikebun-kebun pekarangan, atau pada lahan-lahan terlantar; pada ketinggian di atas 200 m dpl. Dalam bahasa Inggris tumbuhan ini dikenal sebagai ebolo,thickhead, redflower ragleaf, atau fireweed. Di Indonesia, biasa tumbuhan ini disebut jombloh, mandrung-mandrung, puyung merupakan lalap dan sayuran dimanfaatkan

sebagai

bagini, dan

jambrong, tespong

(Sunda),

taplek (Jawa).

Sintrong

yang digemari di Jawa Barat.

sayuran,

beberapa

bagian

tanaman

Di Afrika, selain sintrong

digunakan

sebagai bahan obat tradisional; di antaranya untuk mengatasi gangguan perut, sakit kepala, luka, dan lain-lain. Sintrong ini bersifat sedikit astringen, dan bersifat netral. Ia bersifat antiradang, hemostatis, tonikum, pencahar, dan emetik (perangsang muntah). Tumbuhan ini bisa digunakan untuk mengobati demam, radang amandel, dan eksim. Gulma ini juga disukai sebagai pakan ternak. Meskipun demikian tumbuhan ini ditengarai mengandung alkaloida pirolizidina yang bisa memicu tumor, dan dapat memicu kerusakan hati (Setiawan, 2006). Hanjuang (Cordyline) atau andong

(bahasa Jawa) merupakan sekelompok

tumbuhan monokotilberbatang yang sering dijumpai di taman sebagai tanaman hias. Marga Cordyline memiliki sekitar 15 jenis. Sistem APG II memasukkan hanjuang ke dalam suku Laxmanniaceae. Namun demikian, beberapa pustaka lain memasukkannya ke dalam Liliaceae (suku bakung-bakungan) serta Agavaceae. Nama hanjuang juga dipakai untuk sekelompok tumbuhan dari marga Dracaena. Daun hanjuang khas, berbentuk lanset, berukuran agak besar dan berwarna hijau kemerah-merahan (Cordyline) atau berwarna hijau muda (Dracaena). Hanjuang Cordyline sering dipakai sebagai tanaman pelindung

dan

pembatas

blok

pada

sawah,

ladang,

serta

perkebunan teh atau kina di Indonesia. Hanjuang, terutama C. fruticosa, populer sebagai tanaman hias. Daun hanjuang dipakai sebagai pembungkus makanan. Hasil penelitian menunjukkan, bungkus daun hanjuang memiliki kemampuan antibakterial. Dalam masyarakat Sunda, Jawa, serta Bali, hanjuang memiliki makna sebagai "pembatas ruang", baik secara harafiah maupun filosofis.

V.

Kesimpulan

1. Pada tanaman sintrong tidak terdapat triterpenoid, karena hasil pengamatan menunjukkan warna hijau tua bukan ungu ataupun merah. 2. Tanaman sintrong memiliki kandungan saponin, dengan hasil pengamatan yang menunjukan adanya busa setinggi 1-2 cm. 3. Rf yang didapatkan pada percobaan triterpenoid dan steroid adalah Rf noda 1 (bulatan hitam) = 0,18 dan Rf noda 2 (garis) = 0,91 4. Pada tanaman hanjuang merah tidak ditemukan adanya senyawa alkaloid. Karena data pengamatan menunjukkan hasil negatif pada pereaksi meyer maupun dragendrof. 5. Rf noda yang dihasilkan adalah 0,122

VI.

Daftar Pustaka

Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Medan : Universitas Sumatera Utara.

Widiyati, Eni. 2005. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji Aktivitas Biologis Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional Masyarakat Pedesaan Bengkulu. Jurnal Gradien Vol.2 No.1 Januari 2006 : 116-122 Sumardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia – Buku panduan Kuliah Mahasiswa kedokteran dan prgram Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta : ECG. Hal. 438 – 439

Dalimartha, Setiawan (2006). Atlas Tumbuhan Obat Indonesia. Jakarta:Puspa Swara. hal.73 & 82-83.

Glasby, J.S. (1978). Encyclopedia of the Alkaloids. Plenum Publishing Coorporation, New York

Schultz, Jack. 2008. Secondary Metabolites in Plants. http://www.biologyreference.com/ReSe/Secondary-Metabolites-in-Plants.html. di akses tgl. 4 Desember 2013 15.18 wib

LAMPIRAN

PERCOBAAN 8

Uji Lieberman - Burchard

KLT Percobaan Uji Triterpenoid dan Steroid

PERCOBAAN 9 Gambar A. EKSTRAK ALKALOID

Uji Busa

Gambar B. Uji Alkaloid

Ekstrak alkaloid + pereaksi Meyer

Gambar C. Analisis KLT alkaloid

Ekstrak alkaloid + pereaksi Dragendroff