Laporan Praktikum Kfa III Sulfonamida Neneng

LAPORAN PRAKTIKUM III KIMIA FARMASI ANALITIK 1 (KFA 1) GOLONGAN SULFONAMIDA

Disusun oleh Neneng Mustikasari (31111089) Farmasi 3B

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2013

A. NomorPraktikum

: 03

B. Hari/TanggalPraktikum

: Kamis/ 18 September 2013

C. JudulPraktikum

:Identifikasi Golongan Sulfonamida

D. TujuanPraktikum

:

 Untuk mengidentifikasi senyawa golongan sulfonamida pada sampel  Untuk mengetahui cara pemisahan analit dari matriksnya E. DasarTeori 1. Sulfonamid Sulfonamid

merupakan

obat

antimikroba

turunan

para-

aminobensensulfonamida yang digunakan secara sistemik untuk mengobati dan mencegah beberapa infeksi. Turunan sulfonamid ini dapat dibuat secara sintetis di laboratorium dari senyawa bahan alam alkaloid papaverin dengan terlebih dahulu melakukan reaksi sulfonasi sehingga diperoleh papaverin sulfonil klorid. Sulfonasi merupakan reaksi subtitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan gugus –SO3H1 –SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat berupa oleum, asam sulfat pekat dan asam klorosulfonat. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi dapat balik, dapat terbentuk produk ataupun kembali kembali ke reaktannya tergantung pada kondisi reaksi. Reaksi sulfonasi dengan oleum akan berjalan lebih cepat dibandingkan dengan asam sulfat pada benzen. Melakukan reaksi sulfonasi terhadap polistirena dengan asam sulfat sebagai pereaksi dan perak sulfat sebagai katalis. Transformasi kimiawi tentang papaverin menjadi turunan yang lain belum banyak dilaporkan terutama tentang reaksi sulfonasi terhadap alkanoid papaverin. Penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa papaverin dapat diasilasi dengan asil halide ClCOCH dan berdasarkan hal tersebut apakah papaverine juga dapat disulfonasi dengan asam khlorosulfonat.

Sifat fisika dan kimia sulfonamida : 1. Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahkan dengan acara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik 2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin Kelarutan sulfonamida : 1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air panas.

Elkosin biasanya larut dalam air panas dan

dingin. 2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter, 3. Larut baik dalam aseton 4. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer. 5. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH. 6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3

F. Alat dan Bahan Alat : 1. Tabung reaksi 2. Rak tabung 3. Pipet tetes 4. Beaker glass 5. Cawan uap 6. Kawat kasadan kaki tiga 7. Spirtus

8. Penjepit kayu 9. Gelas ukur 10. Kertas saring 11. Corong

Bahan : 1. Sulfamezatin 2. Sulfaguanidin 3. Sulfanilamid 4. Sulfadiazid 5. Sulfamerazin 6. Pereaksi Roux 7. NaOH 8. CuSO4 9. Pereaksi Parry

G. Prosedur Kerja Uji Golongan Sulfa

sulfamezatin

sulfanilamid

sulfaguanidin

sulfacetamid

sulfadiazid

sulfamerazin

Korek api

kuning

orange

k. jingga

jingga

k.orange

-

p-DAB

j.hijau

k. orange

k. jingga

jingga

k.orange

Merah hijau

Zwikker

-

Biru violet

violet

Biru- violet

Pink

-

NaOH-

-

-

-

Biru

Hijau zaitun

-

Ungu, biru,

k.hijau

Pereaksi

HCl

kemerahan

CuSO4 Roux

Ungu,merah,

Hijau cokelat

cokelat, hijau

– hijau ungu

Kuning hijau

Hijau zambrut

kuning,

kotor Indfenol

merah

hijau Biru langit

k.cokelat

hijau

m.rose

rose

H. Hasil Pengamatan 1. Identifikasi sampel no. 54 NO 1

IDENTIFIKASI

DUGAAN

KESIMPULAN

Uji organoleptis

Sulfamerazin,

Sampel nomor 54

Warna = putih

sulfadiazine,

adalah negatif

Bentuk = serbuk

sulfaguanidin

Kelarutan = dalam basa 2

Zat + Roux 3

Golongan sulfonamid

Uji golongan merah (pereaksi)

negatif

Uji Penegasan Zat + roux

warna merah

pereaksi Zat + NaOH + CuSO4 Zat + parry

negatif

hijau kotak-kotak

2. Identifikasi sampel no. 82 NO 1

IDENTIFIKASI

DUGAAN

Uji organoleptis

Sulfamerazin,

Sampel nomor 82

Warna = pink

sulfadiazine,

adalah sulfaguanidin

Bentuk = serbuk

sulfaguanidin

Kelarutan = dalam basa 2

Golongan sulfonamid

Uji golongan Zat + Roux

kuning kecokelatan

sedikit hijau 3

KESIMPULAN

Sulfaguanidin,

Uji Penegasan Zat + roux

kuning kecokelatan

sedikit hijau Zat + NaOH + CuSO4 Zat + parry

negatif

biru kotak-kotak

sulfamerazin

I. Pembahasan Pada saat mengidentifikasi sampel no. 54 hampir semua reaksi mennunjukkan hasil yangnegatif, artinya dalam sampel tersebut tidak terkandung senyawa golongan sulfonamide. Namun terjadi kekeliruan dimana analit dalam sampel no. 54 adalah golongan sulfonamide yaitu sulfadiazine. N NH2

SO2NH N

C10H10N4O2S Sulfadizine (FI III,579) Nama resmi : SULFADIAZINUM Nama lain : Sulfadiazina RM : C10H10N4O2S BM : 250, 27 Pemerian : serbuk, putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu; hamper tidak berbau; tidak berasa. Kelarutan Praktis tidak mudah larut dalam air; agaksukar larut dalam etanol (95%)P dan dalam aseton, P, mudah larut dalam asam mineral encer dan dalam alkali hidroksida. Kegunaan : antibakteri Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya. Setelah dicocokan ternyata sampel no 54 adalah sulfaniazid. Pemisahan matrik dilakukan dengan menambahkan NaOH pada sampel yang bertujuan untuk menarik analit. Sediaan yang diberikan dalam bentuk serbuk dan bahan tambahan pada sediaan serbuk yaitu talk, Mg stearat, amilum dan dari zat tambahan tersebut semuanya tidak larut dalam air dan larut dalam

poelarut tertentu dan perekasi tersebut tidak mungkin ditambahkan karena golongan sulfonamide beberapa senyawanya larut dalam pereaksi tersebut. Ditinjau dari kelarutan golongan sulfonamide seperti halnya sulfanniazid kelarutannya dalam asam mineral dan alkali hidroksida, maka yang di tambahkan adalah alkali hidroksida contoh salah satunya yaitu NaOH, dimana NaOH tersebut akan melarutkan analit golongan sulfonamide dan tidak akan bereaksi dengan bahan tambahan sehingga yang terjadi adalah analit latrut dalam basa dan bahan tambahanmenggumpal maka selanjutnya yaitu tahap filtrasi. Alasan penggunaan metode filtrasi yaitu ada gumpalan yang ukurannya sangat kecil sehingga apabila digunakan dekantasi tidak akan mendapatkan analit murni. Golongan sulfonamide bersifat amfoter karena adanya tautomerisasi, yaitu perubahan posisi electron-elektron karena satu sisi sebagai penarik dansatu sisi sebagai yang ditarik. NH2 dalam struktur sulfaniazid adalah basa, dan S adalah asam. Sehingga ketika ditambahkan NaOH sulfaniazid akan larut dan tertarik. Pemisahan matriks yang benar akan menghasilkan analit murni sehingga untuk uji golongan dan uji penegasan dapat dengan mudah diidentifikasi. Pada sampel no. 82 analit yang terkandung dalam sampel tersebut adalah sulfaguanidin.

Sulfa guanidine (FI III,583) Nama resmi : SULFAGUANIDINUM Nama lain : Sulfaguanidin

RM : C7H10N4O2S.H2O BM : 232,36 Pemerian : Hablur atau serbuk putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau , oleh pengaruh cahaya, warna berubah gelap. Kelarutan : Mudah larut dalam air mendidih dan asam miniral encer sukar larut dalam etanol dan aseton p.sukar larut dalam air praktis tidak larut dalam alkali hidroksida. Kegunaan : sebagai indicator. Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya. Pemisahan matriks dari analit pada sulfaguanidin yaitu menggunakan asam mineral encer. Ketika ujji golongan sulfaguanidin langsung memberikan reaksi yang positif. Golongan sulfonamide dengan pereaksi yang spesifik memberikan perubahan warna yang spesifik pula. Sulfaguanidin direaksikan dengan pereaksi roux menghasilkan warna kuning kecokelatan sedikit hijau.

J. Kesimpulan Berdasarkan hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa sampel nomor 54 adalah golongan sulfonamide, analit tersebut adalah sulfaniazin. Dan sampel no 82 adalah sulfaguanidin karena ketika direaksikan dengan perekasi roux larutan menjadi warna kuning kecokelatan (sedikit hijau).

K. DaftarPustaka Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV.Departemen Kesehatan Republik Indonesia ; Jakarta. Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994.Kimia Organik edisi ketiga Jilid I. Erlangga ; Jakarta. Farmakope Indonesia edisi ketiga. 1979. Departemen Kesehatan Republik Indonesia

G.Ghalib, Ibnu, Prof.Dr.DEA.,Apt dan Rohman, Abdul, M.Si.,Apt. 2007. Kimia Farmasi Analisis. PustakaPelajar; Yogyakarta. Amirudin, A. 1993. Kamus Kimia Organic. Jakarta : Departemen Pendidikan dan Kebudayaan. Harjadi, W.1993.Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : Erlangga. Riawan,S. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara . Setiono,

L.dkk.

1990.

Vogel

1.

Jakarta

:

Kalman

Media

Pusaka.