Laporan Modul 5a LTKK

MODUL 5a SINTESIS SENYAWA KOMPLEKS NiCl 2(PPh3)2 SEBAGAI KATALIS REAKSI ISOMERISASI ALIL-FENOL

Oleh : 1. Wandi Kasim/10514019/BKasim/10514019/B-5 5 2. Hengky Syah Putra/10514033/B-6

I.

Massa NiCl2(PPh3)2 = molxMr Massa NiCl2(PPh3)2 = 1,989x592,35 Massa NiCl2(PPh3)2 = 1,178 g

TUJUAN a. Mensintesis senyawa kompleks  NiCl2(PPh3)2  sebagai katalis reaksi isomerisasi alil-fenol  b. Menentukan rendemen dari senyawa  NiCl2(PPh3)2 hasil sintesis

%rendemen = %rendemen =

  0,5608 1,178

x100%

x100%

%rendemen = 47,61% II.

DATA PENGAMATAN PENGOLAHAN DATA

DAN

Jadi, rendemen yang didapatkan dari hasil sintesis senyawa NiCl 2(PPh3)2 adalah sebesar 47,61%.

2.1 DATA PENGAMATAN Berdasarkan Berdasarka n senyawa hasil sintesis, yaitu  NiCl2(PPh3)2 didapatkan Kristal senyawa  NiCl2(PPh3)2 yang berwarna hijau. III.

PEMBAHASAN Sintesis diklorobisphospononickel(II) dapat menghasilkan struktur segiempat datar dan tetrahedral, apabila digunakan pelarut tanpa klor, maka dihasilkan bentuk terahedral1. Hal ini dapat dibuktikan dengan mengukur momen magnet pada larutan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.

 NiCl2(eth) + PPh3(eth) -> Ni(PPh3)2Cl2(eth) Reaksi dilakukan dalam pelarut etanol untuk mengeringkan garam hidrat pada NiCl 2. Gambar 2.1 kristal senyawa NiCl 2(PPh3)2 2.2 PENGOLAHAN DATA Diketahui : Massa PPh3 = 1,051 g Massa NiCl2.6H2O = 0,473 g Massa NiCl2(PPh3)2 sintesis = 0,5608 g

 NiCl2.6H2O → NiCl2 + 6H2O 1,989 mmol 1,989 mmol Massa NiCl2(PPh3)2 teoritis :  NiCl2 + 2PPh3 →  NiCl2(PPh3)2 M 1,989 mmol 4,007 mmol mmol R 1,989 mmol 1,989 mmol 1,989 mmol S 2,018 mmol 1,989 mmol Mol NiCl2(PPh3)2 = 1,989 mmol Asisten : Joshua

 NiCl2.6H20(s) -> NiCl2(wth) + 6H2O(eth). PPh3 sukar larut dalam etanol. Oleh sebab itu, etanol harus dipanaskan hingga 50 0C agar PPh3 larut secara sempurna. Senyawa diklorobisphosponickel(II). tidak dalam etanol, sehingga apabila produk terbentuk, maka langsung terbentuk endapan. Tetapi Diklorobisphosponickel(II) larut dalam air. Maka dengan sifat ini, endapan dapat dipisah dari reaktan yang belum bereaksi dengan cara mencucinya dengan etanol panas ketika disaring dalam kaca masih.2 Diklorobisphosponickel(II) dapat terganggu bila terdapat air, sehingga menjaga kristal tetap kering hingga pengujian katalisis harus

dilakukan, reaksi Diklorobisphosponickel(II) dengan air adalah sebagai berikut.  Ni(PPh3)2Cl2 + 6H20 -> [Ni(H20)6]Cl2 + PPh3 Hal ini menyebabkan Ni(PPh3)2Cl2 tidak dapat menjadi katalis isomerisasi. Oleh sebab itu, kristal harus dioven hingga kering dan diletakkan dalam desikator yang berisi silika gel kering atau NaOH kering.  Ni(PPh3)2Cl2 digunakan secara luas untuk reaksi isomerisasi. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah reaksi suzuki. Reaksi ini adalah reaksi yang ditandai dengan siklus katalisis yang 3 mengisomerisasi suatu senyawa alkena.  Reaksi ini hanya berlangsung bila biloks atom pusat Ni adalah 0. Untuk melakukannya, katalis harus direduksi dengan suatu logam yang memiliki kekuatan reduksi yang tinggi seperti Al, Zn, dan Mn. Mekanime dari reaksi suzuki adalah sebagai  berikut.4  Ni(PPh3)2Cl2  bukan satu-satunya katalis untuk reaksi isomerisasi. Logam pusat Ni dapat diganti dengan logam palladium dan platina, tetapi logam tersebut mahal sehingga mengunakkan logam Ni secara ekonomis dan performa lebih  feasible dibanding  feasible  dibanding logam Pd dan Pt.4 IV. Kesimpulan

Pada praktikum diatas telah dilakukan sintesis diklorobisphospanenickel(II) dengan rendemen sebesar 47.61% .

c.

2 Batsanov, Andrei S.; Howard, Judith A. K. (2001). "trans"trans1 Corain, B.; Longato, B.; Angeletti, R.;  Dichlorobis(triphe  Dichlorobis(triphenylphosphine)nic nylphosphine)nickel(II) kel(II) Valle, G. (1985). "trans:- bis(dichloromethane) solvate: redetermination at [Dichlorobis(triphenylphosphine)n [Dichlorobis(triphe nylphosphine)nickel(II) ickel(II)]·(  ]·(  120 K ". ". Acta Crystallogr E. 57: 308 – 309. 309. C2H4Cl2)2 a clathrate of the allogon of doi:10.1107/S1600536801008741 venanzi's tetrahedral complex". complex". Inorg. Chim. Acta. 104: 15 – 18. 18. doi:10.1016/S0020- 3 Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). 1693(00)83780-9 " Palladium-Catalyze  Palladium-Catalyzed d Cross-Coupling Reactions DAFTAR PUSTAKA

Asisten : Joshua

of Organoboron Compounds". Compounds". Chemical Reviews. 95 (7): 2457 – 2483. 2483. doi:10.1021/cr000 doi:10.1021/cr00039a007 39a007 4 Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira (1979). " A new stereospec stereospecific ific cross-coupling cross-coupling by the  palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylbor 1-alkenylboranes anes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides". halides". Tetrahedron Letters. 20 (36): 3437 – 3440. 3440. doi:10.1016/S00404039(01)95429-2

Asisten : Joshua