laporan iodoform

DAFTAR ISI Daftar isi................................................................................................................1 Kepustakaan..........................................................................................................2 Bab I.

Pendahuluan............................................................................................2

Bab II.

Alat dan Bahan.......................................................................................6

Bab III. Prosedur Kerja........................................................................................7 Bab IV. Hasil Percobaan......................................................................................11 Bab V. Pembahasan............................................................................................12

1

BAB I PENDAHULUAN 1.1

Kepustakaan 

Wertheim E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of



Arkansas, 3rd edition, London 1953, page 51-52 Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th edition,



Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove, California, 512-513 Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 864

1.2

Prosedur Make a short abstract of these direction to use as a guide while a doing the

work. Make a habit of preparing such abstracts fol all experiments. Direction. In a 500 cc. Florecence flask place 10 g of iodine and pour onto this 10g acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution an 80 cc of water. If the flash hot the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should be preset at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the flask for unattached iodine. After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel. Place filtrate at once in bottle labeled “iodoform filtrate” wash the solid on the flannel with a litle water. The compound is then to be dissolved in the smalles posible quantity of hot athyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask arranged for refluxing (see Expt. 19). Pour a few cc of alcohol down the condenser ( no flame within 6 ft.), and warm on the electric hot-plate or the steam – bath, shaking the flask at times. When the mix warm add a litle more alcohol, then wait till I becomes hot see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a feew sherds of filter paper. Etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longgrer than necessary and avoid actual

2

boiling

if

possible.

When enough solvent ( about 40 cc ) has beeb added to dissolved all the iodoform at the boilling point of the solution, add about 2 cc. Additional solvent, the filter the hot solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hotplate or steam-bath. Caucation-donot inhale the vapor from the solution. Cover the filtrste solution an set aside to cool slowly. In 15 minuters add about 25 cc of water, mean while stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, the filter with the buchner funnel. Wash the crytals on the funnel with a few drops of cold alcohol ( cut of suction during the washing ). Remove the crystals from the filter paper and spred them on a fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc., from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the stem. The end of the funnel-stem should first be washed so that no chemical can get on the lips. Any crystals remaining in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to be placed in the desicator. Place an identification slip in the desiccator. Products in course of preparation should alway be labeled; do not rely on the memory. The bottom desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth of about 15 mm. The melting point and weight of the preparation will be determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting point determination see. Axpt. 4. Submit the product in a sample bottle, properly labeled (see Expt. 18, p.46). During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the shape of the iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in your report. Yield, about 55%. 1.3

Dasar Teori Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.

3

Senyawa dari iodoform adalah CHI3. Bentuknya berupa kristal berwarna kuning, mudah menguap, dan baunya menusuk. Iodoform dapat disamakan dengan kloroform. Iodoform agak larut dalam gliserol, petroleum eter atau alkohol (78 g/l pada suhu 25°C), rata-rata larut dalam kloroform, asam asetat dan eter (136 g/l pada suhu 25°C) dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (120 g/l pada suhu 25°C). Iodoform pertama kali ditemukan oleh Georges Serrulas pada tahun 1822 dan rumus molekulnya diperkenalkan oleh Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Iodoform dapat disintesis dari reaksi haloform dengan mereaksikan iod dan NaOH dengan salah satu dari empat macam senyawa organik di bawah ini :    

Metil keton : CH3COR, dimana R adalah suatu rantai samping organik. Asetaldehid : CH3CHO Etanol : CH3CH2OH Alkohol sekunder : CH3CHROH, dimana R adalah suatu gugus alkil atau aril. Reaksi yodium dan dengan bahan dasar metil keton sangat handal, bahwa

"uji iodoform" (munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga terjadi bila pengujian untuk alkohol sekunder (metil alkohol). Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida ) mengkonversi iodoform untuk diiodomethane. Juga konversi karbon dioksida, Iodoform bereaksi dengan air perak nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida, yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat dan pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang, menghasilkan asetilena. Setelah pemanasan iodoform terurai menjadi yodium diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon. INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis

4

.svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Iodoform_synthesis .svg/450px-Iodoform_synthesis.svg.png"

\*

MERGEFORMATINET

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalisasi kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut), kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni. Tujuan rekristalisasi : 

Menghilangkan kotoran selama reaksi baik mekanis maupun fisis



Mendapatkan kristal yang bagus

Proses rekristalisasi : 5



Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada atau dekat titik didihnya



Menyaring larutan panas dari partikel-partikel atau kotoran atau bahan yang tidak larut



Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk kristal



Pemisahan kristal dari larutan induk



Pengeringan

1.4

Tujuan 

Mampu memahami & menjelaskan proses halogenasi khusunya iodisasi



Terampil dalam melakukan proses rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air



Mampu mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning

BAB II ALAT & BAHAN 2.1

Bahan 

Aseton 5 g (6 ml)



Iodium 5 g



NaOH 25 ml



Etanol



Aquadem

2.2

Alat 

Labu erlenmeyer



Labu hisap

6



Corong gelas



Corong Buchner



Gelas ukur



Beakerglass



Kaca arloji

BAB III PROSEDUR KERJA 3.1

Mekanisme Reaksi

7

3.2

Cara kerja :

1. Ditimbang 3,2 g NaOH, larutkan sampai 50ml, dituang larutan NaOH ke dalam Erlenmeyer sambal di kocok teratur. 2. Dimasukkan 6 ml aseton ke dalam Erlenmeyer, ditambahkan iodium sebanyak 5 g sedikit demi sedikit sambil di goyang agar iodium larut (sebaiknya aseton di encerkan dengan air sama banyak). 3. Jika labu panas, didinginkan dengan air kran. 4. Setelah iodium habis bereaksi segera tambahkan aquades, disaring dengan corong Buchner. 5. Dilakukan rekristalisasi dengan etanol panas. - Dimasukkan Kristal iodium kedalam labu Erlenmeyer - Ditambahkan etanol - Dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai larut, jika belum larut semua ditambahkan lagi etanol panas dan panaskan lagi sampai larut. 8

- Dinginkan ± 15 menit, lalu tambahkan air 12,5 ml, aduk sampai terbentuk kristal iodoform yang sempurna. - Disaring dengan corong Buchner, dicuci dengan beberapa tetes etanol. - Dikeringkan di oven - Ditimbang hasilnya.

3.3

Skema Cara Kerja

Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml

Timbang iodium 5 gram

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu erlenmeyer

Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem dan encerkan sampai 50 ml

( sumbat, kocok)

Tambahkan NaOH 1,6 N sedikit demi sedikit sampai warna coklat hilang lalu segera tambahkan air 62,5 ml

9

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap

Panaskan etanol 42 ml di Hot Plate

Tambahkan hasil saringan kedalam etanol panas, panaskan sampai larut

Dinginkan 15 menit

Tambahkan 12,5 ml aquadem sambil digoyanggoyangkan

Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci dengan beberapa tetes etanol dingin Keringkan di oven 3.4

Gambar Pemasangan Alat Timbang hasilnya

aseton 6 ml aquadem 5 ml

iodine 5 g + NaOH Sedikit demi sedikit

ad warna coklat hilang segera + air 62,5 ml

saring

Pompa Hisap

10

Rekristalisasi Etanol panas 42 ml

Timbang hasil Panaskan ad larut

Hasil teoritis 2,58 g

Dinginkan 15 menit Keringkan

+ 12,5 ml air Saring

BAB IV HASIL PERCOBAAN 

Hasil teoritis

: 2,58 gram



Hasil percobaan

: 1,45 gram



Presentasi hasil

: 1.45 gram/2,58 gram X 100 % = 56,20 %

11

BAB V PEMBAHASAN

Reaksi iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ). Dalam suasana basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI3 ) yang padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning apabila kristal yang kita kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka harus segera disaring dengan ditambah norit ( carbo adsorben ) untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut. Penambahan norit adalah sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian dipanaskan pada suhu 500C lalu selanjutnya dilakukan rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja

12

optimum untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki dalam proses reaksi untuk mendapatkan kristal iodium. Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton→ CH3-C=O-CH3 ), dalam suasana basa jika direaksikan dengan iodium akan membentuk iodoform. Reaksi iodoform dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol ( CH3-OH-..) atau metil keton (CH3-C=O-...). Dalam percobaan iodoform ini dilakukan pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton mudah menguap maka dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan aseton. Sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi membentuk iodoform ( sudah terbentuk kristal iodoform ) maka harus segera ditambahkan air agar kristal iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH karena dapat mempengaruhi

jumlah

kristal

iodoform

yang

terbentuk

dan

untuk

menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform adalah kurang tepatnya penambahan NaOH, penambahan NaOH yang terlalu sedikit suasananya akan menjadi kurang basa maka akibatnya kristal iodoform yang terbentuk sedikit atau penambahan yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi terus menerus dengan NaOH ( iodoform dapat larut kedalam NaOH ). Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air 125 ml maka dilakukan rekristalisasi menggunakan corong buchner dan labu hisap. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana jika dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut tertentu tetapi pada suhu kamar atau dingin maka akan terbentuk kristal. Dalam reaksi iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian iodoform larut dalam 16 bagian etanol panas ). Etanol disini dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi corong yang tertutup kapas agar penguapan etanol dapat terkurangi. Setelah itu etanol ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer yang sudah terisi kristal iodoform sambil dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan

13

tambah air agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai tepat larut. Apabila berlebih maka kristal iodoform akan sulit mengkristal kembali. Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di keringkan dioven pada suhu 400C lalu ditimbang dan dikemas serta diberi etiket. Perbedaan hasil teoritis dengan praktikum dapat disebabkan oleh banyak hal seperti : 

Suasana dari penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga kristal iodoform yang terbentuk ikut berkurang



Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera mungkin sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH



Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses rekristalisasi terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk saat keadaan dingin berkurang



Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna



Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau



Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan ( iodium,aseton,etanol)

Diskusi : 1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ? Jawab : Karena aseton bersifat mudah menguap sehingga untuk mengurangi penguapan ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat reaksi iodoform berlangsung. 2. Apa fungsi dari NaOH ? Jawab : 

Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform

14



Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodoform)



Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO lalu kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air ? Jawab : Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan hilangnya warna coklat dari larutan tersebut. Penambahan air bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya. 4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ? Jawab : 

Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH )



Dikarenakan penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat )



Dikarenakan reaksi antara aseton (metil keton pada aseton) dengan iodium kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform.

5. Bagaimana pembuatan bromoform dan kloroform ? Jawab : Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform, pembuatannya sama seperti reaksi iodoform tetapi hanya gugus halogennya saja yang diganti (kloroform → Cl, kalau bromoform → Br) Mekanisme Kloroform :

15

Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br

KESIMPULAN Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform adalah Iodoform. Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah harus terdapat pula metil keton atau metil karbinol. Dalam praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton → CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan

O diiodinasi dalam suasana basa hingga

terbentuk iodoform atau CHI3 yang

berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan penambahan NaOH tetes

16

demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari iodii berubah menjadi warna kuning yang merupakan iodoform, lalu segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak terus menerus bereaksi (sebagai pengencer). Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah etanol panas ( yang telah dididihkan di hot plate ). Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 : 16, penambahan etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform yang akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin. Setelah larut baru didinginkan ( direndam dengan air ) baru ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.

Mengetahui : Praktikan,

Dini Kartika Putri

Rifaldi Saputra

( 1130510 )

( 1130544 )

17