lap parak 4 kimor ITB

I.

II.

Tujuan Percobaan 1. Menentukan titik leleh dan putaran optis Asam 2-hidroksi-3fenilpropanoat. 2. Membandingkan titik leleh asam fumarat dan asam maleat. DATA PENGAMATAN A. Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari l-fenilalanin Masa seluruh pereaksi :0,825 g Masa produk : 0,38 g Titik leleh produk literatur : 116oC-124oC Titik leleh produk : 120-121,1 Putaran optis : -0,5o B. Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat Masa anhidrat maleat dan volume HCl : Tabel 1. Data massa, titik leleh dan UV-Vis asam maleat dan asam fumarat Data percobaan Massa (g)

Asam Maleat 4,64 g

Asam Fumarat 2,8 g

Titik Leleh (oC) Data UV Vis

138-142oC 281 nm

288-300oC 272 nm

Data UV-Vis Asam Maleat

III.Perhitungan A. Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari l-fenilalanin a. % rendemen %rendemen=

massa produk x 100 massa produk teoritis

%rendemen=

0,38 x 100 =46,06 0,825

b. %galat titik leleh : Titik leleh literatur : 121oC 121,1−120 =¿ 120,55oC Titik leleh percobaan : 2 ¿ x 100 titik leleh literatur %galat titik leleh=¿

¿ titik leleh literatur−titik leleh percobaan∨ ¿ 121−120,55∨ ¿ x 100 121 = 0,371 % %galat titik leleh=¿ c. % galat putaran optis

¿ putaran optis literatur− putaran optis percobaan∨

¿ x 100 putaranoptis literatur

%galat putaran optis=¿ ¿ 0−0,5∨ ¿ x 100 0 %galat putaran optis=¿

B. Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat a. % perolehan asam maleat : 4,64 %rendemen= x 100 =30,093 15 b. % rendemen asam fumarat: 2,8 %rendemen= x 100 =18,67 15 c. %galat titik leleh : Titik leleh asam maleat referensi = 135oC Titik leleh asam fumarat referensi = 287oC ¿135−138∨ ¿ x 100 =2,22 135 %galat titik leleh as . maleat=¿ ¿ 287−288∨ ¿ x 100 =0,34 287 %galat titik leleh as . fumarat=¿

IV.

Pembahasan Sintesis asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari l-fenilalanin. penambahan asam sulfat pekat

pada l-fenilalanin berfungsi sebagai katalisator,yang berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan cara menurunkan energi aktivas. Penetesan pada campuran fenilalanin akan

terbentuk gelembung gas dari nitrogen. Penetesan ini dilakukan perlahan di suhu dibawah 5 oC untuk meminimalkan pembentukan asap coklat nitrogen oksida yang berbahaya. Campuran ini didinginkan kembali di dalam penangas es dan tambahkan NaCl dan aseton pada es tersebut. Penambahan zat tersebut dimaksudkan untuk menurunkan titik leleh dari es tersebut dan membuat pendinginnan yang terjadi lebih efektif. Proses pendinginan ini dimaksudkan untuk memperoleh kristal dari campuran.

Batang pengaduk kaca digosokan ke dinding labu

erlenmeyer berisi campuran tersebut untuk mempercepat proses pembentukan kristal. Karena cara ini belum menghasilkan Kristal, maka larutan dimasukkan kedalam freezer lemari es untuk membentuk Kristal. Setelah kristal terbentuk, saring dengan vakum dan corong Buchner, bilas dengan air es lalu pasang penyaring vakum kembali. Kristal yang didapatkan sebesar 0,38 gram lalu ditentukan titik lelehnya, didapatkan hasil sebesar 116oC-124oC. % rendemen yang didapatkan sebesar

46,06 . Hasil kristal yang

diperoleh kurang dari 50% hal ini diakibatkan karena campuran didinginkan dan belum terbentuk kristal yang sempurna, campuran sudah disaring dengan vakum dan corong buchner. Hal ini berakibat sebagian kristal lolos dan tidak tersaring. Selain itu, titik leleh referensi dari asam-2 hidroksi 3 fenilpropanoat adalah 121oC sedangkan hasil percobaan sebesar 120oC, terdapat sedikit perbedaan dengan %keslahan sebesar 0,826 %. Hal ini bisa terjadi karena masish ada zat pengotoh dalam kristal yang mengakibatkan perbedaannya titik leleh percobaan dengan referensi. Pengukuran optis dilakukan pada kristal asam-2-hidroksi-3-fenilpropanoat dan didapatkan hasil sebesar +0,5o. Pada percobaan 8 pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat, anhidrat yang telah didihkan di air dan warnanya bening didinginkan dengan cara mendinginkan labu dibawah pancaran air. Anhidrat maleat yang bereaksi dengan air akan menghasilkan asam maleat dan pendinginan tersebut dimaksudkan agar terbentuk kristal asam maleat. Pemanasan asam maleat dilakukan karena asam maleat sangat larut di air panas (400g/100ml air panas) bahkan di air dingin (79g/100ml air dingin). Kristal yang terbentuk sebesar 4,64 g atau % rendemennya sebesar

30,093

ini disaring dengan corong Buchner dan ditentukan titik lelehnya.

Didapatkan titik leleh asam maleat sebesar 138-142 oC.

Nilai titik leleh dari asam maleat

referensi adalah 135oC sehingga didapatkan %galat titik leleh sebesar

2,22 . Perolehan asam

maleat ini kurang dari 50% hal ini dapat dikarenakan proses pendinginan labu yang kurang lama

dan oleh karena penyaringan yang dilakukan kurang sempurna sehingga kristal yang diperoleh sedikit, sedangkan perbedaan nilai titik leleh bisa dikarenakan adanya zat pengotor di dalam kristal. Filtrat hasil penyaringan asam maleat ini ditambahkan HCl dan direfluks. Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis asam dan untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat sehingga mempermudah rotasi karena pada ikatan rangkap dua memiliki ketebatasan rotasi. Perefluksan antara filtrat dan HCl pekat berfungsi untuk mereaksikan asam maleat dan HCl dengan adanya kalor. Kalor tersebut bersifat mempercepat reaksi. Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan agar terbentuk kristal yang dapat dipisahkan dari larutannya. kristal ini lalu direkristalisasi di air, hal ini dimaksudkan untuk memurnikan kristal dari zat zat pengotor. Ditentukan titik lelehnya dan didapatkan hasil sebesar 288-300 oC. Diperoleh % galat titik lelehnya sebesar

0,34

dari titik leleh referensi, yaitu sebesar 287 oC. hal ini dikarenakan

masih adanya zat pengotor dalam kristal yang menyebabkan titik lelehnya berbeda dengan titik leleh referensi. Hasil spektroskopi asam fumarat dan asam maleat menunjukkan maksima panjang gelombang diserap keduanya tidak jauh berbeda. Ini wajar mengingat jenis substituen serta banyak dan letak ikatan rangkap keduanya sama, hanya saja yang satu berorientasi trans, yang lain berorientasi cis.karena UV-VIS tidak dapat menentukan sifat geometris, hanya dapat menentukan bahwa atom aotm apa saja yang terdapat dalam senyawa itu, jadi karena maleat dan fumarat rumus strukturnya sama, maka puncaknya akan sama. Asam maleat menyerap panjang gelombang yang lebih besar daripada asam fumarat, dengan kata lain asam fumarat menyerap radiasi elektromagnetik dengan energi lebih tinggi daripada asam maleat. Dari percobaan dapat diketehui bahwa titik leleh asam fumarat (senyawa berisomer trans) lebih tinggi dari titik leleh asam maleat (senyawa berisomer trans). Hal ini disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderung lebih stabil sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan pada atom-atomnya. Kestabilan senyawa yang berisomer cis dan trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat (senyawa cis) memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi dalam satu molekul. Sedangkan pada asam fumarat (senyawa trans) membentuk ikatan intermolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi antar molekul- molekul satu sama lain. Senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada asam fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan

hidrogen pada asam fumarat lebih banyak daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil. V.

Kesimpulan Berdasarkan hasil percobaan diperoleh: 

Titik leleh Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari l-fenilalanin sebesar 120-121,1 o



C dengan putaran optis +0,5o. Titik leleh asam maleat dan asam fumarat sebesar 129-130 oC dan 220-281 oC

VI. Daftar Pustaka Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. (2011), Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Synthesis, 5th edition, John Wiley & Sons, New York, p.61-67; 129-140 Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. (1992), Experiments and Techniques in Organic Chemistry, Prentice Hall Inc., New Jersey, p.47-55; 396-398 Williamson (1999), Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, p.82-121 Solomons, T.W., Fryhle C.B. (2011), Οrganic Chemistry, 10th edition, John Wiley & Sons, New York, p.203-208; p.604-612

Syukri.2007. Kimia Dasar 2. Penerbit ITB. Bandung Williamson. 1999.Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition. Boston.