Laboratorio No 04 Aldehidos Cetonas y Ac Carboxilicos 2014-II - 1

 

Química Orgánica 

LABORATORIO N° 04

IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I. I.  

OBJETIVOS

a) Comprobar las propiedades de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos mediante

diversas reacciones características de los grupos funcionales. b) Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de identificación específica. II. II.  

PRINCIPIOS TEÓRICOS

2.1 ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos son compuestos que tienen un radical sustit sustituido uido por un hidrógeno y las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a un átomo de carbono saturado. Tanto los aldehídos como las cetonas son líquidos (excepto el metanal, que es un gas) y debido a su polaridad tienen puntos de ebullición altos. Los aldehídos y cetonas de menor número de átomos de carbono son miscibles en agua, ya que forman enlaces por puente de hidrógeno. Pueden dar lugar a reacciones de adición electrofílica, considerando que sobre el carbono existe una cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de electrones como son las bases de Lewis o el amoníaco. Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con 2,4-Dinitrofenilhidrazina, que conduce a la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Schiff y Tollens.

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A) A)   REACCION PARA DETECTAR EL GRUPO CARBONILO Ensayo con 2,4-Dinitrofenilhid 2,4-Dinitrofenilhidrazina: razina: La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) formando precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona correspondiente.

Fig1. Reacción con 2,4-DNFH

Con cetonas: R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 

RR’-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

Cristales coloreados Con aldehídos: R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 

R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O Cristales coloreados

B)  B)  REACCIONES PARA DIFERENCIAR ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS Ensayo con el reactivo de Fehling: Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico, que oxida a los aldehídos pero no a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reacción:

Fig2. Reacción de fehling. La formación del precipitado rojo de Oxido cuproso es prueba positiva para aldehídos

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Ensayo con el reactivo de Schiff: Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta. Esta prueba es específica para para al aldehídos, dehídos, aunque es ligera ligeramente mente pos positiva itiva para la aceto acetona na (propanona) y es negativa para las otras cetonas.

Fig4. Reacción con el Reactivo de Schiff.

Ensayo con el reactivo de Tollens: Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vez las l as sales. También se reduce en presencia de azúcares que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.

Fig3. Reacción con el Reactivo Tollens.

2.2 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Por otro lado, los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH), que les confiere el comportamiento ácido. Por la naturaleza de la función, sólo puede presentarse en los extremos de una cadena lineal o ramificada en forma similar al de los aldehídos. Los ácidos orgánicos se disocian en disolventes polares como el agua. Los términos inferiores de esta serie de ácidos son líquidos que poseen un olor picante, son son además miscibles en agua. Los términos medios C4 - C9, ofrecen ofrecen un olo olorr que recuerda al sudor y no son totalmente miscibles con el agua. Los términos superiores del C10 en adelante, son sólidos inodoros de aspecto análogo a la parafina y aapenas penas se disuelven en agua. Todos ellos son solubles en alcohol y éter. Estos ácidos dan coloración rojiza al papel de tornasol, característica de los ácidos. Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. Laboratorio Nº 4: Identificac Identificación ión Cualitativa de Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos 

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Ensayo con bicarbonato de sodio: El sodio:  El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Reacción con Bases Fuertes: Los ácidos carboxílicos carboxílicos reaccionan con las bases fuertes como el NaOH y el KOH, para formar sales y dependiendo del tipo de ácido carboxílico como los grasos, formarán “jabones”.   Ensayo con indicadores:  indicadores:  Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). III. III.  

PARTE EXPERIMENTAL a)  a)  MATERIALES -  -  -  -  - 

Tubos de ensayo Gradilla Vaso de precipitados Pinza para tubos Plancha eléctrica

b)  b)  REACTIVOS -  -  -  -  -  -  -  -  - 

Propanona (Acetona) Metanal (Formaldehído) Ácido oxálico. Ácido Oleico. 2,4 – DNFH. Reactivo de Tollens. Bicarbonato de sodio al 5% NaOH al 20% Papel indicador universal.

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c)  c)  PROCEDIMIENTO RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidraz 2,4 -Dinitrofenilhidrazina ina para formar hidrazonas hidrazonas:: En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de formaldehído. Luego añada de 5 a 6 gotas de reactivo de 2,4-DNFH deslizándolas por las paredes del tubo de ensayo sin agitar y observe si se forma algún precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente raspar las paredes del tubo con una varilla de vidrio y esperar 10 minutos, de lo contrario llevar a baño maría por 5 minutos. Retire los tubos de ensayo del baño maría, enfríe y observe si hay formación de precipitado. Repita la prueba utilizando acetona. RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS Reacción con el Reactivo de Tollens: En dos tubos de ensayo coloque cierta cantidad de Tollens, luego añada 3 gotas de Acetona y Formaldehído. Sólo si no hubiese reacción a temperatura ambiente, caliente en baño maría no más de 30 segundos (PELIGRO DE EXPLOSIÓN) y observe los cambios. RECONOCIMIENTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Determinación de la Acidez de Ácidos Carboxílicos: En dos tubos de ensayos colocar aproximadamente 10 gotas de ácido acético y ácido oxálico. Luego sumerja una cinta de papel indicador universal y compare los cambios de color del papel. Reacción con Bases Fuertes: En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de ácido oleico, luego adicione 5 gotas de solución de NaOH 20%, agite la mezcla y lleve el tubo de ensayo a baño maría por 1 minuto. Observe si hay formación de una sustancia de apariencia grumosa o jabonosa. Luego agregue agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo y agite vigorosamente. Observe si hay formación de espuma.

Solubilidad en NaHCO3: En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de NaHCO 3 al 5% y luego agregue 20 gotas de ácido oxálico. Observe si hay desprendimiento de gas (efervescencia) que indica la presencia del ácido.

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IV.   IV.

RESULTADOS

Tipo de Ensayo Reacción con 2,4 - DNFH Reacción con Tollens

GRUPO FUNCIONAL CARBONILO Reacción Química

Evidencia de Reacción

GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO Ensayo Determinación de Acidez Tipo de Ensayo

Muestra Problema

pH de la Muestra

Reacción Química

Evidencia de Reacción

Saponificación Con Base Fuerte Reacción con Bicarbonato de Sodio

Autor: Laboratorio de Química UTP Revisado, aumentado y corregido: Equipo de Laboratorio de Química UTP

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