Laboratorio de Fenoles

ÍNDICE 1.

OBJETIVO................................................................................................ 2

2.

FUNDAMENTO TEÓRICO..........................................................................2

3.

DATOS...................................................................................................... 2 3.1.

DATOS EXPERIMENTALES..................................................................2

3.1.1.

Propiedades químicas del fenol..........................................................2

a.

Acidez................................................................................................. 2

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos..................................2

c.

Bromación del fenol............................................................................... 2

3.1.2.

Síntesis de la bakelita.......................................................................3

3.2. PROPIEDADES Y RIESGOS DE LOS REACTIVOS......................................3 4.

5.

REACCIONES Y MECANISMOS DE LA REACCIÓN......................................4 4.1.

Propiedades químicas del fenol.................................................................4

a.

Acidez................................................................................................. 4

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos..................................4

c.

Bromación del fenol............................................................................... 4

4.2.

Síntesis de la bakelita............................................................................. 4

DIAGRAMAS DE FLUJO............................................................................. 5 5.1.

Propiedades químicas del fenol.................................................................5

a.

Acidez................................................................................................. 5

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos..................................5

c.

Bromación del fenol............................................................................... 5

5.2.

Síntesis de la bakelita............................................................................. 5

6.

GESTIÓN DE RESIDUOS............................................................................ 5

7.

CONCLUSIONES....................................................................................... 6

8.

7.1.

Propiedades químicas del fenol.................................................................6

a.

Acidez................................................................................................. 6

b.

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos..................................6

c.

Bromación del fenol............................................................................... 6

7.2.

Síntesis de la bakelita............................................................................. 6

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS..............................................................6

1

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 11 - FENOLES 1. OBJETIVO  Comprobar las propiedades de los compuestos fenólicos y realizar la síntesis de una resina fenólica - bakelita 2. FUNDAMENTO TEÓRICO Si se comparan a los fenoles y alcoholes, ambos poseen el grupo –OH por o que ambas familias se asemejan en cierto grado, por ejemplo ambos pueden ser fuentes para síntesis de éteres o ésteres. Sin embargo en la mayoría de sus propiedades y su preparación ambas familias difieren en gran medida razón por la cual se clasifican como familias diferentes. Una diferencia marcada de los fenoles respecto de los alcoholes es su acidez, son bastante ácidos, lo que los hace diferente de los alcoholes los cuales son incluso menos ácidos que el agua. Los hidróxidos acuosos convierten a los fenoles en sus sales, y un ácido mineral lo reconvierte nuevamente en ácidos libres, esto se deduce del principio que dice: ácido fuerte regenera ácido débil. Una de las formas de preparar fenoles es a partir de reacciones de sales de diazonio con agua, una forma para sintetizar de esta forma fenoles es primero por la diazotación de la anilina y posterior calentamiento de la solución acuosa de la sal de diazonio en medio ácido. Para realizar el análisis de algunos fenoles se puede aprovechar que muchos de ellos al reaccionar con cloruro férrico forman complejos coloreados que van desde el verde al azul y del violeta al rojo, muchos fenoles dan positivo a esta prueba, pero también resulta positivo para enoles. Los fenoles se identifican a menudo mediante productos de bromación y ciertos éteres y ésteres. 3. DATOS 3.1. DATOS EXPERIMENTALES 3.1.1. Propiedades químicas del fenol a. Acidez

Indicadores ácido - base Sustancia de prueba

Papel tornasol ácido (azul)

Papel tornasol básico (rojo)

Rojo congo

Solución concentrada de fenol

Rojo

Rojo

Rojo

Solución diluida de ácido acético

Rojo más intenso

Rojo

Azul

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos 1

Sustancia de prueba

Dividir en 2 tubos 1

2

+ una gota de solución de tricloruro férrico

+ Agua 5mL + una gota de solución de tricloruro férrico

Solución concentrada de fenol 1mL + Agua 10mL Ácido Salicílico 1mL + Agua 10mL Resorcinol 1mL + Agua 10mL

c. Bromación del fenol Agua de bromo Br(ac)

fenol

Cantidad necesaria, hasta observar un color amarillo que indica un exceso de bromo. 1 gota

3.1.2. Síntesis de la bakelita Formaldehido (40%)

7.5ml

Fenol(s)

2.25g

Amoniaco (NH3)

1.2ml

Ácido acético glacial

1.5ml

3.2. PROPIEDADES Y RIESGOS DE LOS REACTIVOS 1

Compuesto

Ácido Salicílico (C7H6O3)

Resorcinol (C6H6O2)

Formaldehíd o (HCHO)

Amoniaco (NH3)

Propiedades Punto de ebullición

211°C

Punto de fusión

(158-161)°C

Densidad(20°C)

1.443 g/cm3

Punto de ebullición

281°C

Punto de fusión

110°C

Densidad(20°C)

1.28 g/cm3

Punto de ebullición:

-21°C

Punto de fusión

-92°C

Densidad (20°C)

0,82 g/cm3

Punto de ebullición

-33.35 º C (

Punto de fusión

-77.7º C

Densidad (20°C)

Fenol (C6H5OH)

Ácido acético (CH3 COOH)

0,00073 g/cm 3

Punto de ebullición

182°C

Punto de fusión

43°C

Densidad (20°)

1.06 g/cm³

Punto de ebullición

118°C

Punto de fusión

16.7°C

Densidad (20°)

1.05 g/cm³

Riesgos

Pictogra ma

Por inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio, puede causar quemaduras en la piel sobre todo si está húmeda. Enrrojecimiento de los ojos y de la piel. Por inhalación puede aparecer dolor abdominal, labios uñas azulados, tos, dolor de cabeza. Extremadamente inflamable. Las mezclas gas/aire son explosivas. Es muy corrosivo para las superficies corporales. La irritación en los ojos es más notoria cuando se encuentra entre 100-400ppm. Es dañina para los pulmones. No es cancerígeno. En contacto con la piel produce quemaduras graves, por inhalación dolor de garganta. En contacto con los ojos causa enrojecimiento. Es corrosivo. Por encima de 39°C puede formarse mezclas explosivas de vapor y aire. En contacto con la piel causa dolor, enrojecimiento, quemaduras En caso de ingestión hay dolor de garganta y una sensación de picazón.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE LA REACCIÓN 4.1.

Propiedades químicas del fenol

a. Acidez -

Indicador papel tornasol ácido 

FENOL + INDICADOR (azul) → INDICADOR(Rojo)

1



ÁCIDO

ACÉTICO

+

INDICADOR

(azul)

→

INDICADOR(rojo) -

Indicador papel tornasol básico 

FENOL + INDICADOR(rojo) → INDICADOR(rojo)



ÁCIDO

ACÉTICO

+

INDICADOR(rojo)

→

INDICADOR(rojo) -

Indicador rojo congo 

FENOL + INDICADOR(rojo) → INDICADOR(Rojo)



ÁCIDO

ACÉTICO

+

INDICADOR(rojo)

→

INDICADOR(azul)

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos -

Compuesto aromático: fenol

OH

Cl

+

OH Fe

Cl

Cl

HO 3+

Fe

OH

1

c. Bromación del fenol

4.2.

Síntesis de la bakelita

1

5. DIAGRAMAS DE FLUJO 5.1.

Propiedades químicas del fenol a. Acidez 

Solución concentrada de fenol 1 gota



Solución diluida de ácido acético 1 gota

b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos

Solución 5mL



Agua 10mL

Cristales de fenol

Tricloruro férrico 1gota 1

Agua 5mL

1

Solución 5mL



Agua 10mL

Cristales de ácido salicílico

Tricloruro férrico 1gota 1

Agua 5mL

Solución 5mL



Agua 10mL

Cristales de resorcinol

Tricloruro férrico 1gota 1

Agua 5mL

1

c. Bromación del fenol

Agua de bromo

Solución concentrada de fenol

Agua 10mL

1 gota

Bisulfito de sodio

5.2.

Síntesis de la bakelita

Fenol puro 2.25g Formaldehido 40% 7.5 mL

NH3 (conc) 1.2 mL

Colocar el corcho con tubo largo

Decantar (desechar capa superior) Enfriamiento hasta la aparición de 2 capas

1

Calentar hasta apariencia lechosa y luego 5 min

Ac. Acético glacial 1.5 mL Gota a gota

Op: calentamiento Cond: T=60-65°C y t=30min

Op: calentamiento (estufa) Cond: T=85°C y t=2días 6. GESTIÓN DE RESIDUOS

7. CONCLUSIONES 7.1.

Propiedades químicas del fenol

a. Acidez

1



Ambos compuestos, ácido acético y fenol, tienen carácter ácido, pues ambos dieron rojo al papel tornasol ácido y ambos no cambiaron de color al papel tornasol básico (permaneció rojo). El cambio de color del papel rojo congo marca la diferencia de acidez de estos compuestos, fenol y ácido acético, pues para el fenol el papel rojo conjo no cambia de color (permanece rojo) y para el ácido acético el rojo congo cambia de rojo a azul. Lo anterior indica que el ácido acético es más ácido que el fenol, pues el rango de viraje de rojo a azul del papel rojo congo es para un pH de 3-5.



b. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos 



La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde o violeta). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del FeCl3, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento. Esta prueba es una manera de reconocimiento de fenoles, además de comprobar la sensibilidad de estos con disoluciones consecutivas, al observar la intensidad de la decoloración.

c. Bromación del fenol  El producto obtenido en la bromación en solución acuosa (solvente polar) del fenol fue un fenol trisustituido y no una monobromación debido a las condiciones ya que para que se de la monobromación se requiere de un solvente apolar y bajas temperaturas.  La reacción del fenol en agua con el bromo acuoso se da siempre y cuando se el bromo en solución no se encuentre muy diluido. 7.2.

Síntesis de la bakelita 

La bakelita es un plástico duro(polímero termoestable), , este se endurece al solidificarse, posee una estructura entrecruzada internamente, es por eso que al polimerizarse es muy difícil ablandarlo.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS  JorgeL.Breña Oré/Enrique F. Neira Montoya/Cristina Viza Llenque. (2011). Química Orgánica III. Perú: Editorial Universitaría de la Universidad Nacional de Ingeniería/pág. 216-229.  Manual de química orgánica/M.Beyer, Wolfgang  Morrison y Boyd. (1998). química Orgánica. Mexíco: Addison Wesley Iberoamericana S.A./pág. 956-964.

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