Laboratorio 6

 

 

UNIVERSIDAD TECNICA DE ORURO FACULTAD NACIONAL DE INGENIERIA DEPARTAMENTO DE QUIMICA Práctica N° 6 de QUIMICA ORGÁNICA TEMA: RECRISTALIZACIÓN PARALELO: “A” 

NÚMERO DE GRUPO: 1 DOCENTE: Dra. Jacqueline Herrera Córdova NOMBRES DE LOS ALUMNOS: 1.- Castañares Manuel Jesús 2.- Guzmán Vargas Natalia Valeria 3.- Heredia Encinas Mayra Elizabeth 4.- Mancilla Villca Shirley Oshin 5.- Vargas Morales Rona Nashira FECHA DE EJECUCIÓN: 27 de agosto, 2018 FECHA DE ENTREGA: 3 de septiembre, 2018

 

 

1. INTRODUCCIÓN Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezaspuro, que contamina un mezcla sólido es cristalizaciones sucesivas se bien en un disolvente o bien en una depor disolventes. Al procedimiento le da el nombre genérico de recristalización. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO Relación entre estructura molecular y solubilidad Para estimar si un compuesto será soluble en un solvente dado, se debe aplicarla regla “semejante disuelve a semejante”. Esto significa que el solvente idóneo

suele tener características químicas y estructurales similares a las del compuesto a disolver. Es así que los compuestos polares son más solubles en solventes polares que en apolares y viceversa. Los compuestos iónicos son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Los compuestos orgánicos no iónicos, generalmente no se disuelven en agua a menos que formen enlaces hidrógeno (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas).Los compuestos orgánicos que no forman enlaces hidrógeno se disuelven con bastante facilidad en solventes de polaridad media (diclorometano, acetato de etilo); o no polares (éter de petróleo, éter, tolueno). La polaridad y comodisminuye consecuencia, solubilidaddedelaloslongitud compuestos orgánicos en solventes polares, con ella aumento de la cadena hidrocarbonada, aumenta con la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de enlaces hidrógeno con el solvente.

Fundamentos de la recristalización

 

 

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.

Elección del disolvente El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:  Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. No debe reaccionar con el soluto. No debe ser peligroso (imflamable). Debe ser barato.esFácil de eliminar. Un factor muydeimportante a tener orgánicos en cuenta es si el disolvente acuoso u orgánico. En caso usar disolventes

 

 

necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

Preparación de la disolución Como reglaa su general, el objetivo es disolver soluto ena larecristalizar, mínima cantidad de disolvente temperatura de ebullición. El el compuesto finamente pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía insuficiente para disolverlo totalmente se calienta la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente al comunicar al líquido un movimiento de giro. A la solución hirviente se añade más disolvente en pequeñas porciones y continuando la agitación. Entre cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de ebullición.

Filtración en caliente La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.

Enfriamiento de la disolución Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas. Separación de los cristales En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un quitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío. Los quitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo.

 

 

El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión.

Secado de los cristales Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado.

3. OBJETIVOS a) Elección del solvente adecuado para un proceso de recristalización   b) Recristalización de acetanilida, ácido benzoico o ácido salicílico   c) Determinación del rendimiento teórico y experimental   4. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales   Dos matraces Erlenmeyer de 50 ml.   Pinzas   Canastillo eléctrico u hornilla   Embudo de pico corto   6 tubos de ensayo o gradilla   Espátula 

 







       



 



Baño María Termómetro Pinzas de madera Dos pipetas

Reactivos          



   

Acetanilida  Ácido salicílico  Ácido benzoico  Etanol  Agua destilada 

 

 

5. DESARROLLO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES 1. Ensaye las solubilidades de los siguientes compuestos: acetanilida, ácido benzoico y ácido salicílico, en agua y en etanol, observe el grado de solubilidad en frío y en caliente para cada sustancia y elija el mejor solvente en cada caso  Para ello coloque en seis tubos de ensayo una pequeña cantidad de acetanilida, acido ácido salicílico la de de agua siguiente forma:y agitar.  A los primeros tresbenzoico tubos dey ensayo colocar co locar de 3 cc destilada Ver el comportamiento en frio y luego calentar

 A los segundos tres tubos de ensayo colocar 3 cc de etanol y agitar. Ver el comportamiento en frio y luego calentar

Llenar el siguiente cuadro con los términos totalmente soluble T.S, parcialmente soluble P.S., insoluble I. En base a la tabla y sustento teórico elegir el soluto con el que se trabajará en la segunda parte y el disolvente apropiado

Acetanilida Ac. benzoico Ac. Salicílico

FRIO I I I

AGUA CALIENTE TS TS TS

ALCOHOL ETÍLICO FRIO CALIENTE PS TS TS TS TS TS

 

 

2. Colocar 0.3 g de acetanilida, en un matraz Erlenmeyer y añadir gota a gota agua , calentar y agregar agua hasta que se disuelva todo el soluto

3.  Agregar 3 ml más del disolvente elegido a ebullición y filtrar en caliente por gravedad, en un embudo previamente calentado con vapor de agua, posteriormente enfriar la solución en hielo sin mover y observar la formación de cristales 

4. Volver a filtrar los cristales teniendo el cuidado de pesar previamente el papel filtro y dejarlos secar  

 

 

5. Determinar el rendimiento experimental de la recristalización 6. REPORTE DE DATOS OBTENIDOS Masa acetanilida = 0.30 g Masa papel filtro =0.49 g Masa papel filtro y cristales = 0.721 g. Volumen solvente= 20 ml. 7. CALCULOS MATEMÁTICOS Masa cristales = Masa papel filtro y cristales - Masa papel filtro Masa cristales = 0.721 g. - 0.49g Masa cristales = 0.231 Rendimiento experimental Rendimien Rendi miento to experimental experimental =

Masa final obtenida Masa inicial

Rendimien Rendi miento to experimental experimental =

0.231 0.3

 x 100 

Rendim Ren dimien iento to experi experimen mental tal = 77 % 

Rendimiento teórico Solubilidad en caliente Sc= 5 (g/100ml) a 100°C Solubilidad en frío Sf  =  = 0.56 (g/100ml) a 25 °C Cantidad mínima de solvente para X g. en caliente = =

 

 

 0.3

5 / 100

 

 = 6   

Masa que queda soluble en el volumen V, al enfriar

 x 100  

 

   =  ∗    0.56     = 6  ∗ 100  = 0.03 .0336  

El cálculo del rendimiento teórico es elsiguiente:     −   .         =

     =

  0. 0.3 3  − 0.03 0.0336 36 

0.3         = 88.8 % 

  100 

  100 

8. CUESTIONARIO 1. ¿Qué consideraciones se efectúan para la elección elección de un disolv disolvente ente para la recristalización? El disolvente no debe disolver el soluto a temperatura ambiente, lo debe disolver totalmente en caliente, una vez enfriada la muestra se formarán los cristales, además debe tener:  Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. No debe reaccionar con el soluto. No debe ser peligroso (inflamable). Debe ser barato. Fácil de eliminar. Punto de ebullición bajo para facilitar el secado de los cristales 2. ¿En qué ca casos sos se debe agregar carbón activado y en qué condiciones? Cuando las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben eliminarse por adsorción selectiva sobre la superficie de algúnadsorbente, usualmente carbón activado. El carbón activado se agrega en pequeña cantidad a la solución caliente. Como en la superficie del carbón también se adsorbe algo del compuesto que se pretende purificar, se recomienda agregar la menor cantidad posible de carbón activado, agitando suavemente hasta lograr la decoloración. Debe tenerse en cuenta que el agregado de carbón activado vuelve a la disolución en caliente de color oscuro, por lo que solo se conocerá si la operación de decoloración tiene éxito cuando el material sea filtrado

 

 

3. ¿Para qué se filtra la solución en caliente? Esta operación se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbón activado. 4. ¿Cuáles son las solu solubilidades bilidades en frí frío o y en caliente del ácido benzoico y el ácido salicílico?  Acido benzoico solubilidad en frío: 0.27 (g/100ml); en caliente 2.2 (g/100ml) en frío: 2.48 (g/L); utilizar en caliente 77.79 (g/L) 5.  Acido ¿Qué salicílico volumensolubilidad de disolvente se debe para recristalizar la muestra elegida? = =

 

 

 0.3

5 / 100  = 6  

 

6. PROBLEMA ¿Qué cantidad de solvente se requerirá para la disolución total en caliente de 0.5g de acetanilida impura, sabiendo que su solubilidad en frío es 0.56 g/100ml y su solubilidad en caliente es 5 g/100ml y qué masa precipitará al enfriar? Determine el rendimiento teórico y el probable rendimiento experimental

= =

 

 

 0.5

5 / 100  = 10   

 

Volumen que se necesita para precipitar en caliente: 10 ml  =  ∗    

 = 10  ∗ 0.56

100   = 0.056  

Masa que precipitará: 0.5 g – 0.056 g = 0.444 g Rendimiento teórico = =

 

 

 0.5

5 / 100

 

 

 

   = 10   

Masa que queda soluble en el volumen V, al enfriar  =  ∗     = 10  ∗

0.56 

100  = 0.056  

 

El cálculo del rendimiento teórico es el siguiente:       =

     −   .  

      =

  0.5 0.5  − 0.05 0.056 6

0.5         = 88.8 88.8 % 

  100 

  100 

9. CONCLUSIONES   El solvente adecuado para la recristalización es el agua destilada, pues esta sólo disuelve el soluto en caliente, característica indispensable para la recristalización    La recristalización de la acetanilida se desarrolló eficaz y eficientemente, pues los cristales se formaron sin ningún problema    El rendimiento teórico determinado fue de 88.8 %  El rendimiento experimental determinado fue de 77 %   10. BIBLIOGRAFÍA 

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Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica. Cordoba: Editorial brujas.