LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR. Echeverry, Karen; Cód. 122884; López, Brayan; Cód. 12272587.
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[email protected] 07 – marzo - 2014 DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS En el desarrollo de esta práctica se obtuvo el cinamaldehído, a partir de 2 g de astillas de canela en 25 ml de agua, por medio de la destilación por arrastre con vapor que consiste en separar sustancias insolubles o poco solubles en agua mediante la vaporización. Se procedió en el microdestilador verter los 25 ml de agua, los 2 g de canela astillada y las piedras de ebullición. Se realizo el montaje como se muestra en la ilustración 1. Colocándose sobre un baño de arena que se mantiene entre 150-160 ºC Después de realizado el montaje experimental y puesto en marcha el calentamiento del microdestilador se presentaron los siguientes cambios: El agua cambio su color a una tonalidad café claro. A los 70 ºC se observa burbujas y un olor a canela. Cuando se registra una temperatura de 95ºC aproximadamente, se empieza a notar que el agua hervía y empezaba la destilación de agua con cinamaldehído la cual tenía un aspecto lechoso y se colecta en un Erlenmeyer de 50 ml. se continuo la destilación aproximadamente por una hora y en el transcurso adicionándose 15 ml de agua en porciones, usando un gotero con el fin de mantener el volumen original en el balón.
Ilustración 1. Montaje experimental
El destilado obtenido en el proceso anterior fue vertido en un embudo de separación al cual se le agregaron 18 ml de hexano, ya que nuestra cantidad de destilado lechoso era bastante, se tapó el embudo y se agito la mezcla, con el fin de que el hexano se uniera con el cinamaldehído presente en el destilado para separarlo del agua. Se observa en la parte superior la mezcla de hexano con cinamaldehido y en la parte inferior el destilado lechoso agua. Luego se procedió a sacar el agua del embudo depositándola en un vaso precipitado y la mezcla de hexano y cinamaldehído formada que quedo en el embudo fue depositada en beaker de 100 ml; como se muestra en la ilustración 2.
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Peso beaker 100 ml vacio (±0.01) 45.22 g
Peso beaker 100 ml + la sustancia (±0.01) 45.24 g
cinamaldehido 0.02 g
El porcentaje de cinamaldehido obtenido a partir de 2 gramos de canela fue de 1% Ilustración 2. Embudo de separación
Después que el proceso anterior fuera realizado 2 veces. Luego se adicionó sulfato de sodio anhidro para absorber el exceso de agua en la mezcla, formándose grumos de color blanco y la solución seca de hexano con cinamaldehído se transfiere en porciones a un beaker de 100 ml, que previamente fue pesado vacio. Procedimos a calentar el beaker el cual contenía la mezcla de hexano y cinamaldehído decantado, esto con el fin de evaporar el hexano en la campana de extracción obteniendo un poco de aceite identificado como cinamaldehído por su contextura y olor. Y analizar cuál era su punto de refracción pero debido a que nuestro producto de cinamaldehído fue muy poco no pudimos calcular dicho punto.
Ilustración 3. evaporación del hexano en la campana de extracción
La concentración de cinamaldehido en la mezcla de aceite de canela puede variar entre el 60 y 75% La canela tiene un porcentaje de 60% de cinamaldehído. Entonces de 2g de canela deberíamos obtener 1.2g de cinamaldehído
DISCUSIÓN DE RESULTADOS A pesar de que se recogió una cantidad considerable de destilado y fue usado hexano como solvente en la extracción, al finalizar la práctica del laboratorio se obtuvo una pequeña cantidad de cinamaldehido. La obtención de esa pequeña cantidad de cinamaldehido ocurrió debido a que la cantidad de canela era muy poca, además este fue expuesto durante un largo tiempo al calor lo cual posiblemente permitió que el cinamaldehido se perdiera junto al agua y posteriormente junto al hexano. Otros factores que afectaron el resultado fue el escape de cinamaldehído al momento de destapar el destilador para agregarle agua a la mezcla, además que la destilación no ocurrió a una temperatura constante, si no con una gran variación en ella. .
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SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO 1. Exprese en palabras la última ecuación de la teoría.
proceso: el vapor se condensa formando un destilado acuoso y la esencia de la planta en un aceite esencial que, por ser más ligero que el agua, asciende a la zona superior de La cuba y puede separarse fácilmente la fase acuosa.
3. Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en esta práctica. Tenemos una solución de un liquido A y una sustancia orgánica B inmiscible en agua y de elevado punto de ebullición, cada parte de la solución (A y B), Al elevarse la temperatura tiene diferentes presiones, se parte de que sus presiones son diferentes para encontrar una relación molar entre (A y B) que se va a encontrar en el vapor. En la ecuación vemos la relación que existe entre los pesos de A ( yB( En el vapor con su respectiva masa molecular A ( y B ( y un número de moles de A ( ) y B ( viene siendo la relación de la masa molecular de cada uno de los componentes (A y B) y la presión de vapor de las sustancias (A y B) . Por lo enunciado anteriormente esta ecuación constituye como la base de la purificación de las sustancias por destilación.
2. Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor en macro escala Para realizar un procedimiento a macro escala de la destilación de vapor a destilación puede ser directa, cuando la planta (raíces, ramas, hojas ,bayas, pétalos) se coloca en agua que se calienta hasta ebullición, o tratarse de destilación al vapor cuando la plantase pone sobre una rejilla y se calienta el agua por debajo pasando el vapor a través de ella (se utilizan balones de hasta 8000 o 10000 litros para colocar la hierba), el calor y el vapor rompen las células vegetales que contienen aceite esencial y se libera la esencia en forma de vapor que junto con el vapor de agua y a través de un tubo pasa por tanques de refrigeración donde los vapores se convierten de nuevo en líquidos que se recogen en cubas al final del
En el proceso de laboratorio que realizamos y el proceso macro ambos se emplean para separar y purificar un compuesto de una solución orgánica o producto natural con ayuda de vapor generado, esencialmente vapor de agua. La destilación a micro escala es utilizada en los procesos de laboratorios, la cual es generalmente usada para procesos de investigación o para obtener productos en pequeñas cantidades, ya en este proceso se utilizan instrumentos muy típicos de un laboratorio, los cuales no tiene costos elevados, además son elementos muy sencillos y de fácil manejo. El principal objetivo de la destilación a micro escala es que usada hacia la investigación y la purificación de sustancias involucradas en una investigación. En cambio La destilación a micro escala es utilizada en los procesos de laboratorios, la cual es generalmente usada para procesos de investigación o para obtener productos en pequeñas cantidades, ya en este proceso se utilizan instrumentos muy típicos de un laboratorio, los cuales no tiene costos elevados, además son elementos muy sencillos y de fácil manejo. El principal objetivo de la destilación a micro escala es que usada hacia la investigación y la purificación de sustancias involucradas en una investigación. 4. Que desventajas podrían citarse de la destilación al vapor, considerada como método de separación y purificación. La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es que tanto el componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado volátil formará dos capas al condensarse, lo
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cual permitirá la separación del producto y del agua fácilmente. Una desventaja de la destilación por arrastre es que algunas de las sustancias presentan cambios físicos que turban la destilación en los pequeños micro destiladores a micro escala, por ejemplo, en la destilación de cinamaldehído practicado en el laboratorio, al ebullir la mezcla de canela con agua se produce espuma lechosa blanca que alcanza las paredes del balón llevando con ella residuos que pueden contaminar el destilado. la destilación al vapor como método de separación es desventajoso, puesto que el componente volátil se puede perder durante la destilación llevándose con el buena parte del componente deseado, esto es una razón del bajo porcentaje.
5. A 50°C la presión de vapor del agua es de 94 mmHg y la del bromo benceno de 17 mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor de bromo benceno a la presión de 110mmHg y compare el resultado con el que se obtiene en la destilación en las mismas condiciones a la presión atmosférica.
Para la presión del vapor 1 se tiene que de Bromo benceno, Utilizando (1) para encontrar el peso del Bromo benceno en el vapor y del agua en el vapor.
Usando (2) se tiene que se halló la relación de los pesos de los componentes en el vapor, es decir:
= Para la presión 2 se tiene que de vapor de bromo benceno, se utilizo la ecuación (1) para hallar el peso del bromo benceno en el vapor y del agua en el vapor.
(1) (2)
De donde: Agua presente en el proceso de destilación Bromobenceno Peso de cada componente en el vapor La presión de cada componente Masa molar de cada componente
Datos: 0T= 50°C
Presión de vapor de agua = 94 mmHg Presión de vapor 1 del Bromo benceno=17mmHg Presión de vapor 2 del Bromo benceno=110mmHg
Usando (2) se hallan los pesos de las componentes de vapor: =
Para la presión atmosférica de vapor de bromo benceno, se utilizo la ecuación (1) para hallar el peso del bromo benceno en el vapor y del agua en el vapor.
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orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción. 7. Cuando la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacio.
Usando (2) se hallan los pesos de las componentes de vapor: =
Este método se aplica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otras que no lo son. es una técnica muy utilizada para aislar productos naturales de sus fuentes de origen. Se conoce que tanto la destilación de vapor y al vacio son utilizadas para la separación de sustancias que tiene un punto de ebullición superior a 150 .
Comparando los resultados obtenidos para la presión 2 ( =110mmHg) y para la presión atmosférica ( =760mmHg) se encontró que difieren de tan solo un 0,010 que equivale al 10%.
6. Cuando se utiliza la destilación a vapor para separar y purificar sustancias.
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición. La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos
Se sabe que un líquido hierve cuando supresión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se está destilando. esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o destilación al vacío. la destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura. Entonces se sustituye este método por la destilación al vapor cuando las sustancias del proceso son insolubles o poco solubles en agua, a pesar de que ambos procesos se aplica a sustancias con altos puntos de ebullición
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CONCLUSIONES La destilación por arrastre de vapor facilito la formación de una mezcla conocida como azeotropo entre agua y cinamaldehido, para la obtención del compuesto orgánico a una temperatura considerablemente baja. la extracción de aceites vegetales es un difícil proceso debido a que muchas de las materias primas utilizadas, han sido sometidas a procesos de secado que probablemente quita alguna cantidad significativa de componentes, El cinamaldehído obtenido se caracterizo por el olor agradable al olfato y debido a que nuestro producto de cinamaldehido obtenido fue muy poco no pudimos analizar su índice de refracción y determinar su pureza. Canela (Cantidad usada en la práctica: 4g): la composición química de esta planta medicinal consiste en cinamaldehído (60-65%), cinamilacetato, cinamil alcohol, eugenol y metil eugenol. El aceite de las hojas tiene casi 80% de eugenol y otras sustancias
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