Lab 5 Acidos Carboxílicos y Derivados

Practica 9: Pruebas De Caracterización De Ácidos Carboxílicos Y Derivados

ACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA GENERAL PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Guía No: 09 Páginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son moléculas que se caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo (-COOH ó  –CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a través de puentes de hidrógeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los sólidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas (pH < 7.0) reconociéndose fácilmente con papel tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO 2. RCOOH

+

RCOOH

+ HCO3  

-

H3O

-

+

H2O

RCOO

-

RCOO

+

H2O

+

CO2

Figura 1. Ecuación de la reacciones de acidez de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de 5 o más carbonos se hacen cada vez más insolubles en agua, aunque si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO 3, debido a que en la reacción de neutralización ácido-base se forman carboxilatos (sales de los ácidos carboxílicos), especies iónicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de ácido carboxílico superior a una solución acuosa de NaHCO3 se observará que el ácido se disuelve y se desprenden burbujas de CO2. Existen varias funciones que se consideran derivados de ácidos (ordenados de mayor a menor de acuerdo a su reactividad): haluros de acilo ˃anhídridos de ácido˃ésteres˃amidas˃carboxilatos. Una de las reacciones características de los derivados de ácido es su hidrólisis, la cual corresponde a una reacción típica de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo. Los haluros de ácido se hidrolizan con mucha facilidad, así los cloruros de ácilo alifáticos reaccionan con el agua, casi explosivamente a temperatura ambiente; en tanto que los cloruros de ácido aromáticos lo hacen más moderadamente; en la reacción de hidrólisis se produce un ácido carboxílico y ácido clorhídrico. También se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solución con AgNO 3. Los anhídridos también se hidrolizan fácilmente aunque con un poco más despacio que los haluros de acilo respectivos, así, para hidrolizar completamente el anhídrido acético hay que calentarlo durante un tiempo con un exceso de agua; durante la reacción se produce ácido carboxílico el cual, de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades ácidas. Los ésteres en general son líquidos o sólidos, con puntos de fusión bajos y con olores agradables (Normalmente a frutas y a flores). En general para hidrolizar un éster es necesario refluirlo durante un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solución acuosa alcalina. La presencia de un éster puede llevarse a cabo mediante la reacción del éster con hidroxilamina para formar inicialmente el ácido hidroxámico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro férrico origina un complejo de hierro de color violeta o púrpura característico Las grasa o aceites vegetales o animales, son ésteres de ácidos carboxílicos (llamados glicéridos) de cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrólisis básica de un éster, evita el equilibrio de la esterificación de Fisher. El término saponificación (Del latín

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SAPONIS), significa literalmente fabricación de jabón. Desde el punto de vista químico, el jabón es una sal que se obtiene de la hidrólisis de grasas o de aceites con una solución básica (Generalmente hidróxido de sodio o potasio). Otro grupo importante de compuestos nitrogenados está constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de ácidos carboxílicos. Este tipo de estructuras hacen parte de las proteínas, las cuales tienen un función biológica muy importante, así mismo, se destaca su empleo a nivel industrial en la elaboración del Nylon.

2. OBJETIVO Comparar las propiedades físicas y químicas de algunos ácidos carboxílicos y sus derivados. 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Consulte las estructuras de los derivados de ácidos y ordénelos de acuerdo a su reactividad 3.2. Plantee las principales reacciones de síntesis de los derivados de ácido 3.3. Qué precauciones se deben tener al manejar haluros de acilo? 4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo pequeños Gradilla Varilla de vidrio Pinza de madera Espátula metálica Gotero plástico Propipeta Pipeta graduada de 1 mL Vidrio reloj Vaso de precipitado 250 mL Papel indicador

CANTIDAD 12 1 1 1 1 1 1 2 2 1

5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD  Acido acético R 10-35, S 23.2-26-36/37/39-45 0.3 mL  Acido benzoico R 22-36, S 24 0.3 mL cido oxálico 0.2 g  Ácido oleico 0.3 mL anhídrido acético (Anhídrido etanoico) R 10-20/22-34, S 26- 0.3 mL 36/37/39-45  Acetato de isopentilo 0.3 mL  Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 0.3 mL Bicarbonato de sodio 5% 0.2mL  Acetamida R 40, S 36-37 0.1 g Benzamida 0.2 g Cloruro de calcio 10% R 36, S 22-24 0.2 mL Cloruro de magnesio 10% 0.2 mL Solución de jabón 0.5 mL Solución de detergente 0.5 mL HCl 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 0.2 mL HCl 37% 0.2 mL Cloruro férrico al 10% R 22-38-41, S 26-39 0.1 mL *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

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6. EQUIPOS EQUIPOS CANTIDAD Plancha de calentamiento 1 Baño con termostato 1 * Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos 7. PROCEDIMIENTO 7.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ácido acético, en el segundo tubo: 5 gotas de ácido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de ácido oxálico, en el cuarto tubo: 0.01 g de ácido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe: Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) Si se forma una sola fase son solubles ( S)  

SECCION 7.1.1 7.1.2 7.1.3 7.1.4

TUBO 1: TUBO 2: TUBO 3: TUBO 4:

MUESTRA cido acético cido oleico cido oxálico cido benzoico

DISOLVENTE  Agua  Agua  Agua  Agua

Mida el pH a las muestras que resulten solubles en agua, utilizando papel indicador, consigne sus resultados en la Tabla 1

7.2 SOLUBILIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ácido acético, en el segundo tubo: 5 gotas de ácido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de ácido oxálico, en el cuarto tubo: 0.01 g de ácido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de solución de bicarbonato de sodio 5% y observe: SECCION 7.2.1 7.2.2 7.2.3 7.2.4

TUBO 1: TUBO 2: TUBO 3: TUBO 4:

MUESTRA cido acético cido oleico cido oxálico cido benzoico

DISOLVENTE Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5%

Realice sus observaciones en la tabla 2.

7.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetato de etilo, en el segundo tubo: 5 gotas de acetato de isopentilo, en el tercer tubo: 5 gotas de anhídrido acético, en el cuarto tubo 0,01 g de acetamida y en el quinto tubo 0,01 g de benzamida; adicione a cada tubo 5 gotas de agua y observe. SECCION 7.3.1 7.3.2 7.3.3 7.3.4 7.1.5

MUESTRA TUBO 1: Acetato de etilo TUBO 2: Acetato de isopentilo TUBO 3: anhidrido acético TUBO 4: Acetamida TUBO 5: Benzamida

Realice sus observaciones en la tabla 3.

DISOLVENTE  Agua  Agua  Agua  Agua  Agua

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7.4. PRUEBA DE HIDRÓLISIS JABONES Marque dos tubos de ensayo y coloque en el primero: 1.0 mL de solución jabonosa, y en el segundo 0,5 de solución de detergente; tape la boca del tubo y agite fuertemente durante 30 segundos, con una regla mida la altura de la espuma generada; a continuación a cada uno de los tubos (1 y 2) agregue 2 gotas de HCl concentrado (37%), agite cuidadosamente con la ayuda de un vortex (agitador mecánico) y realice sus observacio nes, realice sus observaciones en la tabla 4. 7.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer y segundo tubo: 10 gotas de solución de  jabón y en el tercer y cuarto tubo: 10 gotas de solución detergente; a los tubos 1 y 3 adicione 5 gotas de solución acuosa de cloruro de calcio al 10% y a los tubos 2 y 4 adicione 5 gotas de solución acuosa de cloruro de magnesio al 10%. Agite y observe, realice sus observaciones en la tabla 5.

SECCION 7.5.1 7.5.2 7.5.3 7.5.4

MUESTRA TUBO 1: Solución de jabón TUBO 2: Solución de jabón TUBO 3: Solución de detergente TUBO 4: Solución de detergente

DISOLVENTE Solución acuosa de cloruro de calcio 10% Solución acuosa de cloruro de magnesio 10% Solución acuosa de cloruro de calcio 10% Solución acuosa de cloruro de magnesio 10%

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8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS Nombre Código:  __________________________________ ___________  __________________________________ ___________  __________________________________ ___________

Plan de estudio _________________ _________________ _________________

8.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS Tabla 1 Observaciones de la prueba de solubilidad en agua SECCION 7.1.1

DISOLVENTE: Agua

7.1.2 7.1.3 7.1.4.

NOTA: La determinación del pH sólo debe realizarse para las muestras que sean solubles agua 8.2. SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en bicarbonato de sodio SECCION DISOLVENTE: Bicarbonato de sodio 10% 7.2.1 7.2.2 7.2.3 7.2.4.

8.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Tabla 3. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de ácido SECCION DISOLVENTE: Agua 7.3.1 7.3.2 7.3.3 7.3.4.

pH

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7.3.5

7.4. PRUEBA DE HIDRÓLISIS JABONES Tabla 4. Observaciones de la pruebas de hidrólisis de jabones SECCION Altura de la REACTIVO: Solución de HCl 37% espuma (cm) 7.4.1 7.4.2

8.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes SECCION REACTIVO OBSERVACION 7.5.1 Cloruro de calcio 10%

7.5.2

Cloruro de magnesio 10%

7.5.3

Cloruro de calcio 10%

7.5.4

Cloruro de magnesio 10%

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. ¿Cuál es la diferencia entre un jabón y un detergente? ¿Cuales son las ventajas y desventajas de cada uno? 9.2. ¿Consulte la estructura de los ácidos grasos de 1 a 8 carbonos, cuál es su nombre común? Cuál es su fuente natural más importante? 9.3. ¿Explique detalladamente como actúa el jabón en el proceso de lavado? ¿Qué es una micela? 9.4. Antiguamente se preparaba el jabón de manera natural, para lo cual se utilizaba la lejía en lugar del hidróxido de sodio o potasio. ¿Por qué razón química se usaba esta sustancia? Consulte como se prepara. 9.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de ácido que se encuentren en la naturaleza ó que sean de uso a nivel de la vida diaria 9.6. Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ríos y demás cuerpos de agua? 10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUÍMICOS 10.1 RECUPERACION 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL SECCION 7.1, 7.2, 7.3 7.4

RECIPIENTE Disolventes orgánicos cidos y bases

7.5

TRATAMIENTO ADICIONAL NA NA NA

 Agroquímica

7.6

RESIDUO Mezcla de disolventes orgánicos y agua Mezcla de ácidos carboxílico, detergente y HCl Mezcla de residuos con Cr

Neutralizar con base hasta pH 7 y disponer en el recipiente de residuos de agroquímica

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación establecida. 11. BIBLIOGRAFÍA 11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edición, 1990 11.4. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993