Pagina 1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Nombres E-mail Edwin Gallardo Ordoñez
[email protected] David Esteban Pupiales Figueroa
[email protected] Diego Alexander Otero
[email protected] Laboratorio de Orgánica, Ing. Física, FANED, Universidad del Cauca Grupo No: 3 Fecha de realización de la práctica:
29/08/16
Fecha de entrega de informe:
05/08/16
1. RESUMEN: Introducción: Los compuestos orgánicos e inorgánicos se encuentra en los tres estados de la materia; para alterar sus propiedades físicas y químicas es necesario utilizar algunos procedimientos químicos y termodinámicos entre otros obteniendo resultados distintos para cada tipo de compuesto, lo cual es utilizado para distinguirlos. Resultados: Se determinó la solubilidad de diferentes compuestos en agua donde los compuestos orgánicos (hexano y acetato de etilo) son solubles en heptano y los compuestos inorgánicos (acetona y etanol) son solubles en agua, además se evidencio como la temperatura puede hacer que un compuesto orgánico (ácido benzoico) sea miscible en uno inorgánico (agua). Conclusión: Se llegó a la conclusión de que los compuestos orgánicos y los inorgánicos son solubles en ellos mismos, además se observó cómo los compuestos orgánicos no logran mezclarse de forma homogénea con los inorgánicos, esto se debe a factores como su polaridad, y se evidencio como la temperatura puede afectar la solubilidad de los compuestos orgánicos con los inorgánicos. 2. RESULTADOS 2.1 SOLUBILIDAD EN EL AGUA. Tabla 1- Resultados obtenidos de la solubilidad en agua Pruebas de caracterización de los compuestos orgánicos
Pagina 2 Muestra Hexano Etanol Acetona Acetato de etilo
Observaciones Presenta dos fases por lo cual es insoluble, se determina que el agua destilada se ubica en la parte inferior del tubo al aumentar la cantidad de ésta en la solución, por lo tanto el hexano queda en la parte superior. Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios de color y temperatura, la solución es inmediata Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios en su coloración y temperatura. La solución es inmediata. Presenta dos fases por lo cual es insoluble, se determina que el agua destilada se ubica en la parte inferior del tubo al incrementar la cantidad de ésta en la solución, por lo tanto el acetato de etil se ubica en la parte superior.
2.2 SOLUBILIDAD EN HEPTANO. Tabla 2- Solubilidad en heptano Muestra Observaciones Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios de color y Hexano temperatura. La solución es inmediata. Es insoluble, presenta dos fases observándose el éter de petróleo en la parte Etanol superior y el etanol en la parte inferior. Presenta una sola fase siendo soluble, no se observa cambios de coloración y Acetona temperatura, la solución es inmediata. Acetato de Presenta una sola fase por lo cual es soluble, su coloración sigue siendo etilo transparente y su temperatura se conserva, la solución es inmediata. 2.3 SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA. En un principio, el ácido benzoico no fue soluble en agua fría, pero al calentar la mezcla este se fue disolviendo lentamente y cuando el agua estuvo en el punto de ebullición el ácido benzoico se había disuelto totalmente. Al dejar enfriar la mezcla, se observó la formación de cristales en la superficie del agua y del beaker y después, al realizar la filtración a vacío de la mezcla, las partículas de agua quedaron en el Erlenmeyer y las del ácido benzoico en el papel filtro. 2.4 SUBLIMACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO. El ácido benzoico tenía una estructura cristalina muy compacta a temperatura ambiente (25°C aprox) .Al proporcionarle calor para desarrollar el proceso de sublimación (300°C aprox) debido a un error sistemático; muy ligeramente se pudo observar un cambio en la estructura cristalina de la sustancia tendiendo parte de esta a sublimarse y parte a condensarse se procedió a terminar el proceso cuando gran parte estaba convertido en gas toxico que se encontraba repartido por todo el volumen del contenedor formado por el embudo y la capsula. Pruebas de caracterización de los compuestos orgánicos
Pagina 3 Se deja estabilizar la sustancia a temperatura ambiente pasando a solido nuevamente formando así cristales por todas las paredes donde el gas se encontraba; estos cristales tenían una característica especial de ocupar más volumen de él que ocupo la muestra debido a la red estructural alargada que tienden a formar los cristales pareciendo así como si estos tuvieran una densidad más baja que al principio. 2.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION. Tabla 3. Datos de la determinación del punto de fusión. Capilar
1 2 3
Muestra NaCl
Rango de fusión Punto de fusion INICIO FINAL (°C) (°C) reportado (°c) -----------------100 200 -
Observaciones Su punto de fusión esta por fuera del rango
Acido Benzoico
100
200
126.5 ± 2.5
Era incoloro y brillante.
sacarosa
100
200
188.5 ± 1.5
Su estado líquido era de color miel natural de la azúcar derretida.
3. ANÁLISIS DE RESULTADOS 3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA. Se tomaron 4 tubos de ensayo. En el tubo 1 se colocaron 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo. Después se agregó a cada tubo 5 gotas de agua. De todas las mezclas se observó que solo fueron miscibles el Alcohol etílico y la Acetona. Esta solubilidad se debe a que en el proceso cada ion o molécula es rodeado por muchas moléculas del solvente, donde la atracción que estas ejercen sobre las moléculas del soluto son mayores que la atracción entre soluto-soluto. Solamente el agua gracias a su polaridad y a su grupo -OH que le permite formar puentes de hidrógeno con otra molécula y solventes muy polares pueden disolver en cantidad apreciable compuestos iónicos y polares, que debido a las atracciones electrostáticas forman enlaces ion-dipolo y dipolo-dipolo respectivamente, los cuales aportan energía suficiente para vencer las fuerzas inter-iónicas. Por el contrario el Hexano y el Acetato de Etilo, no son solubles en agua. En este caso se aprecia claramente la ley de los semejantes, la cual no se cumple, pues el agua es un compuesto polar inorgánico y los demás compuestos son de
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Pagina 4 naturaleza orgánica, por tal razón, no existe una fuerza de atracción mutua, que permita el proceso de solubilidad. 3.2 SOLUBILIDAD EN HEPTANO. Con 4 tubos de ensayo. En el tubo 1 se colocaron 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo. Después se agregó a cada tubo 5 gotas de Heptano. Se pudo observar que la prueba de solubilidad en heptano fue positiva para el Hexano y la Acetona, ya que todos son compuestos apolares orgánicos y por tanto son solubles. Para el Alcohol etílico y el Acetato de etilo, la prueba dio negativa, debido a que el Alcohol etílico es un compuesto polar, y el heptano es un compuesto orgánico apolar, por tanto no son semejantes, es decir, no se disuelve uno en el otro, como tampoco con el Acetato de etilo. De tal manera que se encontró un error cuando se realizó la observación en el tubo 4. Se cree que se tuvo una mala observación por la poca cantidad de ambos compuestos en la mezcla.
3.3 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA. En un beaker de 100 ml se agregaron 0.1022g de ácido benzoico y se adicionaron 10 mL de agua destilada. Después, se comenzó a calentar la mezcla sobre una plancha de calentamiento y cuando empezó a ebullir se retiró para que esta se enfriara. A continuación, se filtró la mezcla formada a vacío utilizando un embudo Büchner. En el procedimiento se observó que antes del calentamiento no se disolvían los cristales, esto es porque el Ácido Benzoico es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos, por lo que a medida que iba aumentando la temperatura se fueron disolviendo los cristales, quedando una leve capa en la superficie la cual desapareció minutos después por el incremento de temperatura. Esta disolución, pudo deberse a que la energía en forma de calor, fortaleció la interacción entre el grupo OH del Ácido con los OH del agua, por lo que fueron miscibles. Pruebas de caracterización de los compuestos orgánicos
Pagina 5 En la purificación del Ácido Benzoico al realizar la filtración al vacío las partículas de agua quedaron suspendidas en el erlenmeyer, dado que el ácido benzoico es insoluble en agua fría, en el proceso de filtración el Ácido benzoico termino en el papel filtro, así después de 10 minutos la formación de cristales fue evidente, ya que hubo un descenso de la energía en forma de calor, por lo que los puentes de hidrógeno formados entre el agua y el grupo funcional del Ácido se debilitaron, llevando a la reagrupación de las moléculas en forma de cristales. 3.4 SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO. En una capsula de porcelana se colocaron 49,8 mg de ácido benzoico y tapo con un embudo de vidrio, al cual se le coloco una motica de algodón en el tallo. Después se colocó sobre una plancha de calentamiento y a continuación se empezó a calentar lentamente hasta que el sólido desapareció. Se observó que en la sublimación del Ácido Benzoico puro se formaron cristales en las paredes del embudo y se dio porque con el aumento de temperatura, las partículas aumentaron su entropía por lo que vencieron las fuerzas de cohesión y escaparon como moléculas gaseosas hacia las paredes del embudo, condensándose aquí en forma de vapor, lo que después de un tiempo de exposición a temperatura ambiente, se perdió energía en el sistema, por lo que se formaron los cristales en forma de red. 3.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION. En 3 capilares se colocaron unas pequeñas muestras de sacarosa, acido benzoico y cloruro de sodio maceradas. Se colocaron los capilares en el fusiómetro, programado previamente con un rango de temperatura de 100°C a 200°C. Se observó detalladamente todos los cambios que ocurrieron en las muestras. De los 3 compuestos, solo dos compuestos alcanzaron su punto de fusión, la sacarosa y el Ácido Benzoico, ya que el fusiómetro transfirió energía a los átomos de cada uno de los compuestos a medida que la temperatura se incrementaba, pero el Cloruro de Sodio no alcanzo su punto de fusión debido a que necesita una energía mayor (801°C) y el rango máximo de temperatura del Pruebas de caracterización de los compuestos orgánicos
Pagina 6 fusiómetro es hasta 538°C. Refiriéndose a la Sacarosa, notamos que sufrió un proceso de caramelización o pirólisis, el cual consiste en la descomposición química de materia orgánica y todo tipo de materiales excepto metales y vidrios causada por el calentamiento en ausencia de oxígeno. 4. CONCLUSIONES ● Después del manejo de compuestos orgánicos e inorgánicos en pruebas de solubilidad, se evidenció que “semejante disuelve lo semejante”. ● La solubilidad es un proceso donde se tiene en cuenta factores importantes del soluto y el solvente, como la polaridad de cada uno de ellos y las fuerzas intramoleculares e intermoleculares. ● El cambio de estado de sólido a gaseoso se denomina sublimación, proceso que requiere energía para vencer las fuerzas de cohesión entre las moléculas. ● Teniendo en cuenta los compuestos orgánicos trabajados en el laboratorio, se puede concluir que son apolares, inmiscibles en agua y con puntos de fusión bajos. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 1. Los azucares cuando se calientan sufren un proceso químico llamado caramelización, en que consiste este proceso, plantee ecuaciones. R// La caramelización ocurre cuando los azúcares se calientan por encima de su punto de fusión; se efectúa tanto a pH ácidos como alcalinos y se acelera con la adición de ácidos carboxílicos y de algunas sales; se presenta en los alimentos que son tratados térmicamente de manera drástica, tales como la leche condensada y azucarada, los derivados de la panificación, las frituras, y los dulces a base de leche, como cajeta, natillas, etcétera. Los mecanismos que suceden son muy complejos y no se conocen en su totalidad, se llevan a cabo transformaciones por isomerización y deshidratación de los hidratos de carbono. En presencia de bases, tanto aldosas como cetosas se enolizan (transformación de fructuosa a partir de glucosa o viceversa) fácilmente. Puesto que la enolización se transmite a lo largo de toda la molécula y también se producen rupturas de la molécula en mayor o menor medida, el espectro de los productos primarios posibles es muy amplio. Éstos a su vez son muy reactivos y Pruebas de caracterización de los compuestos orgánicos
Pagina 7 forman, por ejemplo, mediante condensaciones aldólicas, un gran número de productos secundarios. Algunos de ellos, comola ciclopentenolona, son típicos compuestos con aroma a caramelo. Reacción:
2. Qué métodos se pueden utilizar para determinar el punto de ebullición de una sustancia? R// El punto de fusión se define como la temperatura a la que se produce la transición de fase del estado sólido al líquido a presión atmosférica normal. No es necesario emplear sustancias de referencia cada vez que se estudie una nueva sustancia. Veamos algunos tipos de métodos para determinar un punto de fusión. Método de tubo capilar: Consiste en introducir en un tubo capilar una pequeña cantidad de sustancia pulverizada y comprimirla. Entonces se procederá a calentar dicho tubo ajustando el aumento de temperatura.
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Pagina 8 Detección fotoeléctrica: Se calienta una muestra de un tubo capilar en un cilindro metálico. Por una abertura practicada en el cilindro se enviar un rayo de luz atravesando la sustancia hacia una célula fotoeléctrica. Este método no es aplicable a determinadas sustancias muy coloreadas. Método de superficie caliente: Radica en usar una placa caliente de Kofler para determinar un punto de fusión depositando una fina capa de sustancia directamente sobre la placa caliente. Microscopio de fusión: Se utilizan diferentes microscopios de platina caliente para determinar puntos de fusión con cantidades de sustancia muy pequeñas. Método de menisco: Usado específicamente con las poliamidas. Se determina la temperatura a la cual se observa, a simple vista, el desplazamiento de un menisco de aceite de silicona. Método del punto de congelación: Un tubo con la muestra se introduce en un aparato capaz de determinar el punto de congelación. 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS (1) Abad, M. J.; Latourrette, A.; Bermejo, P. En Studies in Natural Products Chemistry; Ed. Elsevier, Quinta edición, Amsterdam, 2005, p 703. (2) Hart, H. Química Orgánica, Ed. McGRAW-HILL, Novena edición, México, 2001, p 52. (3) http://www.cenunez.com.ar/archivos/51-Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf, Fecha de visita: 15/08/2015 (4)http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm#t=Diferencia_entre_compues tos_organicos_e_inorganicos.htm, Fecha de visita: 14/08/2015
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