La Quimica Del Color - Grupo Nº3

 

ÍNDICE INTRODUCCIÓN....................... INTRODUCCIÓN. ............................................ ............................................ ............................................ ............................................ ...........................1 .....1 CAPITULO I: OBTENCIÓN DE COLORANTES NATURALES: CARMÍN, BIXINA, NORBIXINA Y OTROS................................... OTROS......................................................... ............................................ ............................................ ...........................2 .....2 1.1. Colorante Colorantess natu naturale rales.... s......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ............ ................. ................... ...........2 .2 1.1.1.. Clas 1.1.1 Clasifica ificación. ción...... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ...........2 ......2 1.1.2.. 1.1.2

Méto Métodos dos ddee extracc extracción ión de colo colorante rantess natu naturales rales..... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ............3 .......3

1.1.3.. 1.1.3

Méto Métodos dos ddee aplicac aplicación ión ddee col coloran orantes tes nnatura aturales.. les....... .......... ......... ......... .......... .......... .......... ............ ................3 .........3

1.2.

Colorante Colorante natural: natural: Carmín de Coch Cochinill inilla..... a.......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... ........... ..........4 ....4

1.2.1.. 1.2.1

Utilid Utilidad... ad........ .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... ............5 .......5

1.2.2.. 1.2.2

Obte Obtenció nción.... n......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... ........... ................ ................5 ......5

1.3.

Bixina Bixina y Norbi Norbixina. xina...... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .............. ................... ..............5 ....5

1.3.1.. 1.3.1

Extra Extracció cción.... n......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... ............. ................. ................... .............6 ...6

1.3.2. 1.3.2. 1.3.3.. 1.3.3

Bixin Bixina.... a......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... ........... ............... .................7 ........7 Norbi Norbixina xina..... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......8 ..8

1.3.4.. 1.3.4

Utilid Utilidad ad de la Bixina Bixina y Nor Norbixin bixina.... a......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .............. .................. ..........8 .8

1.4. Obtención de la clorofila y de sus derivados...................................... derivados........................................................ ................................ ..............88 1.4.1.. 1.4.1

Pigm Pigmento entoss foto fotosinté sintético ticos.... s......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ............ ................. ................... ...........8 .8

1.4.2.. 1.4.2

Crom Cromatogr atografía afía para la sepa separació raciónn de pigm pigmento entos.... s......... ......... ......... .......... .......... ............... ................... ..........12 .12

1.4.3.. 1.4.3

Uso de llaa cclorof lorofila ila eenn la indus industria.. tria....... .......... .......... ......... ......... .......... .......... ........... ............... ................... ...................14 .........14

1.4.4.. 1.4.4

¿Cóm ¿Cómoo cons consumir umir cclorof lorofila?. ila?...... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... ........... ............... ..............14 .....14

1.4.5.. 1.4.5

Bene Beneficio ficioss de la cclorofi lorofila... la........ .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ............... ................... .................. ...........14 ..14

CAPÍTULO II: OBTENCIÓN DE COLORANTES SINTÉTICOS............. SINTÉTICOS.................................16 ....................16 2.1.

Clasifica Clasificación. ción...... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... ............... ................16 ......16

2.1.1.. 2.1.1

Colo Colorante rantess sin sintétic téticos os aazoic zoicos... os........ .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ............ ................ .................. .............16 ....16

2.1.1.1. 2.1. 1.1.

Cromó Cromóforos foros de los colorante colorantess azoicos. azoicos...... .......... .......... ......... ......... .......... ........... ............... ................... ...........17 .17

2.1.1.2. 2.1. 1.2.

Obten Obtención ción de los colorante colorantess azoicos. azoicos...... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... ............. ..............18 ......18

2.1.1.4. 2.1. 1.4.

Aplic Aplicacio aciones. nes...... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... .......... .......22 .22

2.1.2.. 2.1.2

Colo Colorante rantess sin sintétic téticos os nnoo azoic azoicos.. os....... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... .............. ................... ................24 .......24

2.1.2.3 2.1. 2.3 Obtención Obtención de colo colorante rantess no azo azoicos. icos..... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .............. .................. ..............28 .....28 2.1.2.4 2.1. 2.4 Aplicacio Aplicaciones nes indu industria striales.. les....... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... ..............3 .........311

 

CAPÍTULO III. LA TARTRAZINA Y SUS APLICACIONES....... APLICACIONES............................. .................................32 ...........32 3.1

Usos y riesg riesgos.. os....... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .............32 ........32

3.2

Dete Determina rminación ción de Tart Tartrazin razinaa eenn bebidas bebidas come comerciale rciales.... s......... ......... ......... .......... .......... ............. ................. ...........34 ..34

3.3

Sínte Síntesis sis de de Ta Tartraz rtrazina.. ina....... .......... .......... ......... ......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ............... ................... .................. ...........35 ..35

3.3.2 3.3.3 3.3 .3

Formación Formación de la sal de diaz diazonio. onio...... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... .......... ......... ......... .......... ........... .............35 .......35 Aco Acopla plamie miento nto de la ssal al de di diaz azoni onioo con el sustr sustrato ato acop acoplan lante. te.... ...... ...... ....... ........ ........ ........ .....35 .35

CONCLUSIONES...................... CONCLUSIONES ............................................ ............................................ ............................................ ................................................37 ..........................37 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICA BIBLIOGRÁFICAS....................... S............................................. ..........................................................38 ....................................38 ÍNDICE DE FIGURAS Figura 1. Cochinilla Figura 2. Carmín de cochinilla Figura 3. Estructura de la Carmina, complejo de ácido carmínico con aluminio Figura 4. Estructura química de la bixina Figura 5. Estructura química de la norbixina Figura 6 Estructura de la clorofila, diferencia entre clorofila a y b Figura 7. Estructura química del caroteno y licopeno Figura 8. Estructura química de la luteína y zeaxantina Figura 9. Resultado de la cromatografía en papel Figura 10. Grupo azo de los colorantes Figura 11. Mecanismo de reacción de la diazotación Figura 12. Reacción de copulación Figura 13. Estructura y color del Rojo Allura (E129) Figura 14. Estructura y color del Amarillo crepúsculo (E110) Figura 15. Estructura y color del Negro Brillante BN (E151) Figura 16. Estructura de la fenolftaleína Figura 17. Estructura del Ácido carmínico Figura 18. Estructura del Ácido Pícrico Figura 19. Estructura de Verde ácido brillante

 

Figura 20. Estructura de Indigotina Figura 21. Estructura de Eritrosina Figura 22. Estructura de Amarrillo de quinoleína Figura 23. Eritrosina en cerezas de cóctel por Espectrofotometría Figura 24. Síntesis de índigo por Reacción de Baeyer-Drewson Figura 25. Disolución resultante tras añadir NaOH Figura 26. Muestra del índigo sólido obtenido y muestra disuelta en diclorometano. Figura 27. Síntesis de índigo por Reacción de Baeyer-Drewson Figura 28. Estructura química de la tartrazina Figura 29. Productos elaborados a base de tartrazina Figura 30. Esquema del método espectrofotométricos Figura 31. Esquema de la sintesis de Tartrazina

 

INTRODUCCIÓN Cuando se hace la pregunta ¿qué es el color? Se debe recurrir en primera instancia al concepto de luz, pues el color, de manera práctica, es el resultado de la luz sobre un objeto en nuestros ojos y cerebro; sin embargo, no todas las personas reciben el mismo reflejo, ya que existen tres parámetros que afectan dicha recepción: el tono, la saturación o pureza y la luminosidad de un color. Las materias colorantes, sustancias de origen orgánico o mineral, que por su constitución química o por su estructura cristalina proporcionan color cuando son incorporadas a otros materiales, ya sea, por dispersión o por disolución, se dividen en dos grandes grupos: los colorantes y los pigmentos, siendo la principal diferencia entre estos su solubilidad en distintos disolventes, mientras que los colorantes sí son solubles, los pigmentos no lo son; otra diferencia principal es que los pigmentos apenas se ven afectados física y químicamente por el soporte o sustrato sobre el que están depositadas, mientras que en el caso de los colorantes es lo opuesto. Estas propiedades asociadas a los pigmentos dependen tanto de su naturaleza química como de sus características fisicoquímicas. Actualmente la industria, los colorantes y los pigmentos tienen una relación muy estrecha, un claro ejemplo es la industria de las pinturas y plásticos pues su uso es imprescindible para  proporcionar colores y efectos atractivos a los distintos materiales dotando así de caracterí cara cterística sticass como brillo, resa resalte lte y hasta resi resisten stencia; cia; de la misma forma ocurre ocurre en la industria textil que desde su inicio las personas han hecho uso de pigmentos para adornar sus textiles y tejidos; asimismo, la industria alimenticia hace uso de ambos como aditivos con el fin de mejorar el aspecto de algunos alimentos o compensar la pérdida del color sin que estos cambios afecten en la salud del consumidor. Ya que, en muchos aspectos de la vida cotidiana y técnicas industriales los colorantes están muy ligados a la humanidad; el presente trabajo ha sido pensado y desarrollado para presentar  las obtenciones de estos diferenciándolos entre colorantes naturales y artificiales; explicando un poco más sobre está clasificación, y utilidad de los colorantes que se les puede dar ya sea en industria alimentaria (donde son más utilizados), textil, etc. Asimismo, se hablará de un colorante en particular: la tartrazina, sus características y su reconocimiento en bebidas.

1

 

2

 

CAPITULO I: OBTENCIÓN DE COLORANTES NATURALES: CARMÍN, BIXINA, NORBIXINA Y OTROS 1.1.

Colorantes naturales

Los colorantes naturales, son denominados de esta manera por su origen y extracción, estos  pueden ser obtenidos de plantas y animales, además, son aptos para la tintura de telas, fibras y otros fines artísticos. Su uso ha sido documentado desde el periodo Neolítico hasta la actualidad, siendo los primeros colores usados parte de la gama del rojo, marrón y naranja, dando la oportunidad de usar de cientos de combinaciones combinaciones a nuestros antepasados [1].

1.1.1.Clasificación Los colorantes naturales pueden clasificarse por su origen en [2]: A.

Animales Entre los principales tenemos al insecto cochinilla cochinilla (rojo),  (rojo), insecto laca (rojo, violeta), brandaris (púrpura) y Pulpo cañadilla Murex brandaris  Pulpo sepida  sepida (marrón sepia).

B.

Vegetales

Entre los principales tenemos al Catechu o Clutch tree (café) , Gutagamba (color amarillomostaza oscuro), Raíz de rubhada del Himalaya (amarillo), Planta Indigofera (azul) Indigofera (azul), Árbol Kamala (amarillo-naranja, amarillo dorado), Planta Consolida|Larkspur Consolida|Larkspur (amarillo), Raíz de granza o Rubia tinctorum (rojo, rosa, naranja) , Fruto de Myrabolan (amarillo, verde, ,

,

negro) Cáscara de Punica granatum|granado (amarillo) Reseda luteola|Gualda (amarillo). C.

Minerales:

Entre los principales tenemos al Arsénico (verde) , Arcilla (ámbar), Cadmio (verde, rojo, amarillo, amar illo, nara naranja) nja), Carb Carbón ón (negro) (negro), Cromo (ama (amarillo rillo,, verde) verde), Cina Cinabrio brio (bermellón (bermellón)), Cobalto (azul), Cobre (verde, azul, púrpura), Óxido de hierro]] hierro]] hidratado hidratado (ocre), Plomo (blanco, amarillo-rojo), Limonita (siena), Titanio (blanco, beige, amarillo, negro), Zinc (blanco). O por sus características químicas en:

3

 

a.

Colorantes flavonoides

b.

Colorantes Carotenoides:

c.

Colorantes tipo quinona.

d.

Derivados de Indol.

e.

Derivados de delfinidina.

f. g.

Derivados de Dihidropilano Grupo Betaleína.

h.

Grupo Xantonas.

i.

Grupo Tanino, Pirogallo y Catecol.

 j. Grupo Clorofila.

1.1.2.Métodos 1.1.2. Métodos de extracción de coloran colorantes tes naturales Existen diversos métodos de extracción de los colorantes naturales, entre ellos encontramos al método de maceración y al método de infusión, estos dos solo aptos para extraer colorantes de vegetales, además, encontramos los métodos de decocción, digestión y lixiviación. El primer método consiste en disolver el material vegetal en una solución preparada, dejarlo reposar por unos días mientras se agita regularmente a temperatura ambiente para no alterar  el resultado y finalmente se procede a filtrar la mezcla y retirar el colorante, este método es de común en extracción de colorante de la Beta vulgaris (betarraga) o en la extracción de colorante de la Spinacia oleracea (espinaca) El segundo método, más común para hiervas aromáticas, consiste en sumergir el material vegetal en agua hirviendo por aproximadamente 15 minutos, y luego se procede a filtrar con ayuda de un papel filtro o un tamiz [3].

1.1.3.Métodos 1.1.3. Métodos de aplicación de colorantes natur naturales ales Es conocido que los colorantes naturales pueden aplicarse en ambas industrias, textil y alimentaria, y que son bastante populares, pues representan una opción más amigable con el ambiente y menos dañina para el cuerpo humano comparado con la utilización de otro tipo de colorantes [4]. En la industria textil principalmente artesanal se aplica siguiendo los siguientes pasos: a. Sele Selecció cciónn o identi identificac ficación ión ddee las fibras pres presente entes. s. b. c.

Preparación o pretratamiento del material textil. Proceso de teñido o tintura del material y/o 4

 

d.

Proceso de estampación (si corresponde hacerlo).

e.

Fijación del colorante aplicado en etapas anteriores.

f. Uso y se selecc lección ión aadecu decuado ado de mordi mordiente entess y fijadores fijadores.. En la industria alimentaria se aplican los colorantes naturales hidrosolubles, liposolubles y minerales.

1.2. Colorante natural: Carmín de Cochinilla El carmín de cochinilla es un pigmento color rojo carmín que se puede obtener del insecto cochi co chillin llina, a, est estee ins insec ecto to es un hem hemípt íptero ero par parási ásito to de planta plantass pe perte rtenec necien iente te a la famili familiaa Dactylopidae,, que se desarrolla en la penca de la tuna. Es originaria de Perú y México, siendo Dactylopidae actualmente el principal productor a nivel mundial el Perú [5].

Figura 1: Cochinilla

Fuente: [6] Debido a la polémica por la toxicidad y causalidad de reacciones alérgicas que tienen los colorantes sintéticos, la demanda de este insecto va en aumento, además por uso es variado,  pues se extiende en la composición licores, hasta la composición de productos cosméticos como el labial. El carmín de cochinilla se obtiene triturando el caparazón seco de las hembras (específicamente (específicame nte las fecundadas) del insecto cochinilla del nopal [5].

Figura 2: Carmín de cochinilla

5

 

Fuente: [7] 1.2.1.Utilidad En la industria alimentaria se usa para se utiliza para colorear bebidas, refrescos, jarabes, cara carame melo los, s, hela helado dos, s, dulc dulces es,, ga gall llet etas as,, tu turro rrone nes, s, sa sals lsas as,, co cons nser erva vass ve vege geta tale les, s, sopa sopass deshidratadas, encurtidos, embutidos, productos lácteos, además, se utiliza en la composición deshidratadas, de licores, vinos de frutas, golosinas, refrescos y confituras, y por último en la industria de  productos cosméticos cosméticos [5].

1.2.2.Obtención El colorante se forma cuando se une el pigmento obtenido de las cochinillas con un metal como el aluminio o el calcio y para algunas aplicacione aplicaciones, s, específicamente en las bebidas, con el amoníaco Para la obtención del pigmento (el complejo del ácido carmínico con aluminio) se secan las cochinillas y se hierven a 100ºC en agua con algo de ácido sulfúrico. El ácido se disuelve. Luego se precipita añadiendo alumbre y cal. Finalmente el ácido carmínico se une al ion de aluminio como ligando quelato. En la obtención del carmín de cochinilla se tiene la relación: 1 kg de los insectos da aproximadamente 50 g de carmín [8].

Figura 3: Estructura de la carmina, complejo de ácido carmínico con aluminio

Fuente: [9] 1.3. Bixina Bixina y Norbixin Norbixinaa La Bixina y Norbixina son pigmentos naturales provenientes de las semillas de annatto, siendo ampliamente utilizados en la industria alimentaria, farmacéutica y cosmética.

6

 

El annatto es un pigmento natural, de coloración naranja-amarilla extraído de las semillas del arbusto también llamado achiote (su nombre botánico es Bixia Orellana), nativo de América del Sur. Históricamente, se utilizó como pintura corporal, protector solar e incluso como un repele rep elente nte de ins insec ectos tos nat natura ural.l. Act Actua ualme lmente nte se usa usa en todo todo el mundo mundo tan tanto to en cocina cocinass domésticas como en fábricas industriales y se cultiva en África, Asia y Latinoamérica. Las semillas de esta planta contienen en su interior un polvillo fino del cual se extrae un colorante natural que forma parte de la familia de los carotenoides, que son pigmentos vegetales que se encuentran en el recubrimiento de la pepita [10].

1.3.1.Extracción La extracción del colorante del achiote se logra por diversos métodos siendo los más utiliz uti lizado adoss en los últ último imoss añ años os la ext extrac racció ciónn por por sol solven ventes tes y la ex extra tracc cción ión por fluido fluidoss supercríticos (FSC).

1.3. 1.3.1. 1.1. 1.

Mé Méto todo doss con conve venc ncio iona nale less

Dentro de los métodos convencionales utilizados a nivel industrial, el más común es la extracción con álcali acuoso, en la cual se aprovechan las propiedades ácidas de la bixina  para la formación de la sal correspondien correspondiente te soluble en agua. Las semillas se lavan con solución alcalina con concentraciones que varían entre el 0.5 y 2% P/V. El extracto y el lavado se acumulan y la solución roja oscura se neutraliza con un exceso de ácido mineral, el cual precipita el pigmento. Luego se filtra, se lava y el líquido sobrante se separa hasta obtener la masa colorante para secar. Una desventaja de este método es la gran cantidad de solvente que se utiliza para el proceso de extracción, además que los productos obtenidos  presentan pequeñas concentraciones concentraciones de solvente haciendo del colorante una sustancia nociva  para la salud. También las altas temperaturas (mayores a 100ºC) que se requieren para el  proceso conllevan conllevan a la formació formaciónn de diversos pro productos ductos de deg degradación radación no deseados deseados [12].

1. 1.3. 3.1. 1.2. 2.

Extr Extrac acci ción ón ccon on F Flu luid idos os Sup Super ercr crít ític icos os

La extracción con fluidos supercríticos es una separación tecnológica que utiliza un fluido supercrítico como solvente. Es importante resaltar que, una sustancia es considerada un fluido supercrítico cuando está por encima de su presión y temperatura críticas. Para realizar una extracción supercrítica se requiere, en primer lugar, un mecanismo de  presurización que lleva el fluido que va a actuar como solvente supercrítico hasta la presión 7

 

supercrítica, esto se logra en una bomba de alta presión. También un sistema de suministro de calor que caliente el fluido presurizado por encima de su temperatura crítica, una celda de extracción en la cual se pone en contacto el fluido supercrítico y la matriz y por último un sistema de recolección que cuenta con una zona donde se produce la descompresión del fluido y una o varias celdas para la colección del analito. Esta técnica de extracción se viene utilizando con gran auge desde hace unos 10 años siendo muy llamativa porque ofrece mayores rendimientos y una mejor calidad del producto en un tiempo mucho menor con relación al requerido en los métodos convencionales de extracción [12].

1.3.2.Bixina La bixina es un carotenoide de naturaleza lipófila, se encuentra naturalmente en la parte del  pericarpio de las semillas provenientes de la planta Bixa Orellana, es el componente mayoritario de todos los carotenoides presentes en la semilla, se caracteriza por tener un color  anaranjado-rojizo dependiendo dependiendo del solvente y el método de extracción [14]. Su nomb nombre re se de deri riva va del del mi mism smoo no nomb mbre re cien cientí tífic ficoo de la pl plan anta ta.. Este Este co comp mpue uest stoo es químicamente un éster monometildicarboxilico de naturaleza apolar y fórmula empírica C25H30O4 y se encuentra generalmente en su isómero geométrico cis pero puede convertirse en su forma trans que es más estable [12]. Presenta gran estabilidad a condiciones normales, pero tiende a degradarse en presencia de luz y alta temperatura temperatura.. Es resiste resistente nte a ácid ácidos, os, álcalis y a la acción microbiana. microbiana. Su punto de fusión es de 189,5 °C – 190,5 °C. Y su importancia radica en ser una sustancia no tóxica, que  puede ser consumido en diversos productos alimentarios como colorante natural, sin  presentar ningún riesgo para la salud humana y también empleada en productos cosméticos sin generar reacciones alérgicas en la piel. Según el proceso de extracción se puede obtener   bixina soluble en agua, soluble en aceite y emulsiones, que se pueden utilizar en una gran diversidad de productos alimenticios, industriales y en cosméticos [13].

Figura 4: Estructura química de la bixina

8

 

Fuente: [13] 1.3.3.Norbixina La remoción hidrolítica por saponificación del grupo metil éster de la bixina da origen a la norbixina, ácido dicarboxílico de fórmula empírica (C 24H28O4) soluble en agua y también  presente en las semillas de Bixa orellana [12]. La norbixina, es un colorante natural hidrosoluble, es decir soluble en agua y es utilizado para colorear, sobre todo, distintos alimentos como salchichas, lácteos, snacks, etc.

Figura 5: Estructura química de la norbixina

Fuente: [11] 1.3.4.Utilidad de la Bixina y Norbixina La Bixina y Norbixina son compuestos algo diferentes químicamente entre ellos. Mientras que la Bixina es dispersable en aceite, la Norbixina es soluble en agua. Generalmente estos derivados del annatto se utilizan como extracto empleado en la industria alimenticia y son apreciados como fuente de pigmentos que dan color naranja-amarillo. En cuanto a la aplicación de cada pigmento, de la Bixina se extrae colorante para quesos, salsas, mezclas para condimentos, snacks, panificación y todas las mezclas necesarias en 9

 

aceite. Por el contrario, la norbixina se emplea en lácteos, bebidas, queso, pescado, mariscos y salsas [10].

1.4. Obtención de la clorofila y de sus derivados 1.4.1.Pigmentos fotosintéticos Los plastidios son organelas propias de la célula vegetal que pueden ser: cloroplastos, cromoplastos y leucoplastos. Todas las células de las plantas superiores tienen alguno de estos plastidios. Los cloroplastos tienen una estructura llamado tilacoides la cual contienen clorofila y carotenoides los cuales son responsable responsabless de la fotosíntesis; los cromoplastos tienen  pigmentos carotenoides carotenoides como la xantofila, caroteno y el licopeno que so sonn los responsables de darle la coloración característica a las flores, la zanahoria, etc., mientras que los leucoplastos carecen de pigmentos [15].

1.4.1.1.

Tipos

1.4.1.1.1.

Clorofila

La clorofila es una molécula compleja, formada por cuatro anillos pirrólicos, un átomo de magnesio ( Mg) y una cadena de fitol larga, es de color verde y se debe a la longitud de onda reflejada (entre los 640 y 700 nm), además se encarga de la absorción de energía luminosa indispensables en la fotosíntesis [16]. Y los principales tipos de este son la clorofila a que se encuentran en las algas y plantas verdes, por otra parte, clorofila b se encarga de absorber la energía de las ondas lumínicas y transferirla a la clorofila A, la diferencia entre estas es el sustituyente debido a que la clorofila a poseer un grupo metilo ( −C H  ) mientras que la 3

clorofila b tiene un aldehído (− (−CHO).

Figura 6: Estructura de la clorofila, diferencia entre clorofila a y b

10

 

Fuente: [17] 1.4.1.1.2.

Carotenoides

Los carotenoides  son tetra terpenos constituidos por múltiples unidades isoprenoides con un anillo de ciclohexano sustituido e insaturado en cada uno de los extremos. Debido a la  presencia de su cadena poliénica, un extenso sistema de dobles enlaces conjugados, se conforma un cromóforo que es parte de la estructura responsable de la absorción de luz visible y por tanto del color del compuesto que puede variar entre del amarillo hasta el rojo [18]. Los carotenoides son pigmentos orgánicos y al ser considerados como lípidos estos tienden a ser insolubles en agua, además, se encuentran en las células vegetales en el interior  de cloroplastos y cromoplastos. De acuerdo con Rodriguez Amaya [19], los carotenoides en estado cristalino son difíciles de disolver excepto en benceno y diclorometano. La división de los carotenoides es en dos grupos: carotenos y xantofilas. a. Carotenos:   Se

denomina caroteno a los carotenoides hidrocarbonados insaturados y están constituidos

solo por una cadena de átomos de carbono e hidrogeno, su nombre deriva de la primera fuente biológica de la que fueron aislados para ser estudiados que fue la zanahoria (Daucuc ca caro rota) ta),,

son son pig pigme mento ntoss respon responsab sables les de la col colora oració ciónn en entre tre el an anara aranja njado do y el rojo. rojo. Los

carotenos más más estudiad estudiados os son eell betacaroten betacarotenoo y el licop licopeno. eno. El β-caroteno (C   H  )  puede  puede 40

56

existir en diferentes formas como isómeros, cis o trans siendo este ultimo la forma más común; es denominado también como “Provitamina A” por ser precursor de la vitamina A, gr grac acia iass a que que pose poseee en su es estr truc uctu tura ra dos dos anil anillo loss ββ-io ione neno no su ac acti tivi vida dadd se du dupl plic icaa en 11

 

comparación al resto de carotenoides. Por otro lado, el licopeno (C   H  )  tiene la capacidad 40

56

de capturar una tasa del doble de oxígeno libre que el betacaroteno [20].

Figura 7: Estructura química del caroteno y licopeno

Fuente: Elaboración Propia

 b. Xantofilas: Las xantofilas son carotenoides del tipo oxicarotenoide debido a las moléculas de oxígeno que contiene lo cual deriva a grupos hidroxilos presentes en los anillos terminales de su estructura (−OH )    por ellos adquieren una alta polaridad lo cual hace a las xantofilas más so solu lubl bles es en agua agua y alco alcoho holl que que las las clor clorof ofil ilas as o lo loss ca caro rote teno noss [2 [28] 8].. Son Son pi pigm gmen ento toss re resp spon onsa sabl bles es de los los colo colore ress entr entree el nara naranj njaa y am amar aril illo lo qu quee ti tien ende denn a pe perm rman anec ecer  er  imperceptibles en las hojas de la planta por la predominancia de la clorofila. Una de las  principales xantofilas es la luteína y la Zeaxantina Zeaxantina,, ambas a diferencias del b-carotenos no son precursores de la vitamina A puesto que no se convierten en retinol [23]. La lute luteín ínaa ( C 

40

) es el carotenoide más abundante en la naturaleza y la principal

 H 56 O2  

xantofila del complejo proteico que se encarga de la capitación de la luz y pigmentación de  plantas; asimismo, tiene una participación importante importante en el proceso de fotosíntesis de la plata y en la vista perif periféri érica ca en human humanos; os; de la mis misma ma forma forma,, la zeaxant zeaxantina ina ( C 

40

 H 56 O 2

)  es el

estereois este reoisómer ómeroo de la lute luteína, ína, mediante mediante una conv conversió ersiónn enzimátic enzimática, a, el organism organismoo puede puede obtenerla a partir de luteína incluso tiene la función de proteger a la planta de la radiación

12

 

solar lo cual ayuda también a proteger la retina humana de las radiaciones ultravioleta del sol. [27].

Figura 8: Estructura química de la luteína y zeaxantina

Fuente: elaboración propia

1.4.2.Cromatografía 1.4.2. Cromatografía para la separac separación ión de pigmentos La cromatografía es una técnica de separación, aislamiento e identificación de compuestos orgánicos en la que se presentan dos fases: la fase móvil que puede ser un líquido o gas que funciona como transporte y la fase f ase estacionaria que es un líquido o un sólido, además, abarca una mayor área superficial puesto que así los componentes adquirirán diferentes velocidades durante su paso en la fase estacionaria provocando la separación en distintos intervalos de tiempos permitiendo su identificación según su color [30]. La cromatografía puede ser  anal analít ític icaa o pr prep epar arat ativ iva, a, la prim primer eraa es está tá orie orient ntad adaa a me mezc zcla lass de me meno norr vo volu lume menn pa para ra determinar la identidad y concentración de los componentes; por otro lado, la segunda es empleada para el procesamiento y la purificación de mezclas mayores.

1.4.2.1.

Materiales

- Hoja Hojass de espi espina naca ca,, alfa alfalf lfa, a, pere pereji jill etc. etc.

- Ar Aren enaa

- Matr Matraz az 13

 

- Mortero y pilón - Placa de Petri - Etanol 96% - Éter etilico

- Papel filtro - Papel cromatográfico -Cuba cromatográfica

- Hilo - Regla - Lapiz, regla, tijera

1.4.2.2. Procedimien iento Se coloca en el mortero las hojas de espinaca sin nerviaciones junto con 10 ml del etanol que cumple el rol de extractante y la arena que generará una mayor fricción, se tritura hasta que se observe que el líquido adquiere una coloración verdosa y se filtra el contenido en un matraz. Proseguimos preparando el papel cromatográfico para ello haciendo uso de un lápiz, dado que el grafito es inerte con los solventes, se marca una línea recta a 1 cm del borde inferior de la placa además de marcar el punto donde se van a aplicar las muestras teniendo en cuenta que la separación entre dos aplicaciones es de al menos 0.5 cm, a su vez se debe de dejar 1 cm desde las aplicaciones laterales al borde de la placa, el siguiente paso es preparar la cuba cromatográfica que tiene que ser de acuerdo al tamaño del papel cromatográfico, se empezará a hacer 20 aplicaciones aproximadamente en el punto marcado hasta que se muestre la mezcla concentrada en ese punto, además se vierte suficiente solvente, en este caso es el éter  etílico para que solo se moje la parte de la base del papel cromatográfico, se coloca dentro de la cuba cromatográfica, y se evidenciará como el solvente asciende y los componentes del extracto se separan unos respectos de otros y toman diferentes posiciones, cuando el solvente ya llego a la parte superior se retira el papel cromatográfico y se marca hasta donde llego así como también se analiza hasta donde llegaron los analitos [25]. [ 25].

Figura 9 : Resultado de la cromatografía en papel

14

 

Fuente:

1.4. 1.4.2. 2.3. 3.

[26]

An Anál ális isis is de lo loss res resul ulta tado doss

Para que la extracción de la clorofila sea completa la trituración se realiza con sustancias solubles al agua y que puedan disolver los pigmentos, como acetona o alcohol etílico, dado que gran parte del peso fresco de los tejidos vegetales corresponde al agua. Luego, a el papel cromatográfico entrar en contacto con el solvente que en este caso fue el éter etílico ya que este se encargará de disolver las clorofilas y parte de los carotenos y xantofilas.  La técnica de la cromatografía permite separar los componentes que se encuentran en el extracto extra cto de la espina espinaca, ca, el uso del éter etílic etílicoo como solv solvente ente se debe a que por su grado grado de  polaridad retendrá los componentes por un mayor tiempo lo cual nos permite una separación separación adecuada puesto que a esto se le suma el grado de polaridad de los compuestos siendo el de la Clorofila el más alto a comparación de los carotenoides por ello su predominancia en el resultado. Es decir, las sustancias con mayor capacidad de unión a la adsorbente tenderán a aparecerán en la parte baja de la placa mientras que las sustancias menos polares se moverán más rápido sobre ella y tenderán a aparecerán en la parte superior de la misma. El color  naranja corresponde a los carotenos, el amarillo a las xantofilas, el verde claro a la clorofila a y el verde oscuro a la clorofila b [32]. [ 32].

1.4.3.Uso de la clorofila en la industria 15

 

La Clorofila es un colorante natural identificado con el código E140i asignado por la Unión Europea, es un ingrediente con amplios usos, generalmente, en la industria de alimentos. Entre las funciones: -

Adi Aditiv tivo: o: Ya sea por por su cap capac acida idadd de act actuar uar co como mo pigmen pigmento to y/o sa sabor boriza izante nte en la industria alimentaria a clorofila es añadida golosinas, productos lácteos congelados, comidas pre-preparadas; en algunos productos el porcentaje de concentración es regulado para no pasar limites preestablecidos tras estudios sobre su empleo.

-

Des Desodo odoriz rizan ante: te: En la produ producc cción ión de cosmé cosmétic ticos os y de art artícu ículos los de higien higienee personal personal,,  para la industria farmacéutica y aplicaciones médicas, como por ejemplo su empleo en la producción de pastas dentales puesto que la clorofila tiene la capacidad de combatir contra las bacterias presentes en la boca o también su presencia en la composición de algunas pastillas [33].

1.4.4.¿Cómo consumir clorofila? Los vegetales verdes tienen un alto contenido en clorofila, por lo que su ingesta habitual te garantiza mantener el nivel de este compuesto en el organismo. Estos por ejemplo son las espinacas, lechuga, acelgas, apio, algas, etc. Se recomienda incorporarlos en la alimentación ya que tiene numerosos beneficios para la salud.

1.4.5.Beneficios de la clorofila Puede aumentar la calidad de glóbulos rojos, además se cree que influye en la oxigenación del cuerpo y lo libera de toxinas gracias a que la estructura molecular de la hemoglobina y la de la clorofila son muy parecidas, también ayuda en la formación de los huesos y músculos  por su alto contenido contenido en magn magnesio, esio, además eeste ste mineral es nec necesario esario para transportar transportar el oxígeno a nivel tisular y se considera un antioxidante debido a la cantidad de vitaminas que contiene, como la A, C y E, a su vez combinada con frutas cítricas, eleva los niveles de hierro en la sangre, esta característica es muy útil para personas con anemia, además de que fortalece los sistemas circulatorio e intestinal y otro beneficio es su actividad desodorizan desodorizante, te, es útil contra la halitosis además de que elimina olores provocados por la transpiración [29].

16

 

CAPÍTULO II: OBTENCIÓN DE COLORANTES SINTÉTICOS Los colorantes sintéticos son aquellos colorantes obtenidos mediante un proceso químico industrial, en la actualidad, son muy usados por las ventajas que éstos presentan ante los colorantes naturales [34]. Son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de ácido sulfónico en su estructura química, por ende, son fáciles de utilizar en forma de sales sódicas, en líquidos y materiales pastosos. Asimismo, pueden ser hidrosolubles, siendo más resistentes a los tratamientos térmicos, pH extremos, luz, etc., que los colorantes naturales [35]. Existe una gran cantidad de ellos, así como diversidad de sus usos en las industrias; sin embargo, se usan bajo la supervisión de las autoridades, es decir, requieren una certificación en la cual se estipulan especificacio especificaciones nes que se deben cumplir para poder utilizarlos [34].

2. 2.1. Clasifica Clasificación ción 2.1.1.Colorantes sintéticos azoicos Los colorantes azoicos son los más usados y destacan por la presencia de un grupo azo ( N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. El grupo azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su vez están deslocalizados con los anillos aromáticos adyacentes [35]. Su importancia radica en que son capaces de proveer una alta intensidad de color respecto a otros tintes y una gran variedad de tonalidades. Asimismo, por  el método de síntesis con el que se obtienen, resultan los más efectivos en términos de costos. Es por ello que son los más empleados en aplicaciones [36]. Estos colorantes representan un 31% de ventas mundiales, y tienen un código de 3 a 4 cifras  precedido de la letra E (Europa) asignado por la unión europea con el fin de permitir el libre comercio entre países. Tal nomenclatura permite sustituir palabras por cifras, y permite reconocer de manera concisa a los colorantes, independientemente del idioma utilizado en la etiqueta [38].

Figura 10: Grupo azo de los colorantes

17

 

Fuente: [3] Entre los más utilizados está la Tartracina (E102), Amarillo anaranjado (E110), Azorrubina o carmoisina (E122), Amaranto (E123), Rojo cochinilla (E124), Rojo allura AC (E129), Negro  brillante (E151), Marrón FK (E154) y Litol Rubina BK (E180) [2]. Estos compuestos, al igual que la gran mayoría de los colorantes sintéticos, son poco biodegradables, pero se han encontrado diversas condiciones para que puedan ser completamente degradados degradados [38].

2. 2.1. 1.1. 1.1. 1.

Crom Cromóf ófor oros os d dee lo loss co colo lora rant ntes es aazo zoic icos os

Los colorantes contienen dos componentes, una parte cromófora que es la que da color y una auxocrómica que corresponde al grupo de átomos que unidos a la parte cromófora tienen la fu func nció iónn de inte intens nsif ific icar ar el colo color, r, pues pues mo modi difi fica cann la ca capa paci cida dadd de ab abso sorc rció iónn de lu luzz e incrementan la afinidad del colorante a las fibras [39]. El grupo grupo cromóf cromóforo oro,, la ext extens ensión ión del sis sistem temaa co conju njugad gadoo y los grupos grupos auxocr auxocrómi ómicos cos determinan el color. Los cromóforos azo de mayor importancia comercial se muestran en la Tabla 1, donde se observa como un aumento en el número de grupos azo desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros [38].

  Tabla Nº 1: Cromóforos azoicos

18

 

Grupos Azo Monoazo Alquilo-N=N-Alquilo Alquilo-N=N-Arilo Arilo-N=N-Arilo Bisazo

Color

 

Anaranjado claro Amarillo Rojo anaranjado

Café Azul  Negro Amarillo Anaranjado Rojo

Triazo Ar - N=N-arilo-N=N-arilo- N=N -Ar 

Café Oscuro Azul verdoso

Fuente: Elaboración propia 2. 2.1. 1.1. 1.2. 2.

Obte Obtenc nció ión n de los los ccol olor oran ante tess az azoi oico coss

Paraa la pre Par prepar parac ación ión de colora colorante ntess az azoic oicos os se utiliz utilizaa siempr siempree una amina amina aromá aromátic tica, a, su obtención consta de 2 pasos fundamentales:

a. Reacción de diazotación Para la obtención de una sal de diazonio, se parte de una amina primaria que por reacción con el ácido ácido nit nitros rosoo (pr (prepa eparad radoo in situ situ desde desde NaNO NaNO2 y HCl/H2SO4) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio [40]. La reacción también se lleva a cabo con aminas  primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son extremadamente extremadamente inestable inestables, s, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, principalmente, a la interacción resona res onante nte ent entre re los nitróg nitrógen enos os y el an anill illo. o. Ade Además más,, las sal sales es aro aromá mátic ticas as de dia diazo zonio nio únicamente son estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 0 ºC a 5ºC, y las más, entre 10 y 15ºC [41]. Inicialmente, se lleva a cabo la formación de N 2O3, en disolución acida diluida, la cual actúa como portador de los iones NO+ [41]. Luego, el mecanismo de la reacción se inicia con el ataque de la ami ataque amina na,, ccon on su par de ele electr ctron ones es llibr ibres es,, al al tr trióx ióxido ido de din dinitr itróge ógeno; no; el intermediario formado, en este caso el ácido clorhídrico, expulsa un ión nitrito, el cual, 19

 

actuando actu ando como base, base, abst abstrae rae

un protó protónn

nitróg nit rógeno eno su par de ele electr ctrone oness y

del

gen generá erándo ndose se

ácido ácido el

clorhídric clorhídrico, o, recupera recuperando ndo así el co compu mpues esto to

ác ácido ido

nit nitros roso. o.

Posteriormente, mediante una serie de transferencias rápidas de protones y la pérdida final de una molécula de agua, se obtiene la sal de diazonio [40].

Figura 11: Mecanismo de reacción de la diazotación

Fuente: [41]

b. Reacción de copulación Los iones de diaz diazonio onio aromáticos aromáticos se acoplan acoplan con sus sustrato tratoss activos activos como las aminas y los fenoles. Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino débil, donde se convierten en especies más activantes (fenóxidos), puesto que los fenoles en sí mismos no son lo suficientemente reactivos para atacar a las sales de diazonio [42]. En el mecanismo de reacción se inicia con el ataque del par de electrones de un enlace π del anillo aromático al nitrógeno externo de la sal de diazonio, lo cual induce el desplaza desp lazamient mientoo de uno ddee los en enlace lacess del

tripl triple, e, enlace enlace nitrógen nitrógeno-nitr o-nitrógen ógeno, o, hacia hacia el

nitrógeno central, que lleva a la neutralización de la carga positiva que éste soportaba, y al mismo tiempo, a la formación de un intermediario con carga positiva estabilizado por  resona res onanc ncia. ia. Po Poste sterio riorme rmente nte,, dic dicho ho int interm ermed ediar iario, io, pierde pierde un protón protón pa para ra reesta reestable blece cerr la aromaticidad del anillo, formándose de esta manera el compuesto azo [40]. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el  producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del  pigmento formado [42]. [42].

20

 

Figura 12: Reacción de copulación

Fuente: [41]

2.1.1. 2.1 .1.3. 3.

Est Estru ructu ctura ra quí químic micaa d dee los los colora colorante ntess aazo zoico icoss

a. Rojo allura (E129) Consiste Cons iste esen esencialm cialmente ente de 6-hid 6-hidros-5 ros-5-(2-me -(2-metoxi-5toxi-5-meti metil-4-su l-4-sulfona lfonato-fe to-fenilaz nilazo)-2-n o)-2-naftal aftaleno eno sulfonato disódico en presencia de sulfonato y/o cloruro de sodio como principal compuesto no coloreado. Pertenece al tipo monoazo y su presentación comercial es en polvo o gránulos de color rojo oscuro. Es soluble en agua e insoluble en etanol [43].

Figura 13: Estructura y color del Rojo Allura (E129)

Fuente: [39] 21

 

b. Amarillo Crepúsculo (E110) Pertenece al tipo monoazo, consiste principalmente de 2-hidroxi-1- (4-sulfonato fenilazo)naftaleno-6-sulfonato disódico junto con cloruro de y/o sulfonato de sodio como principales compuestos no coloreado. Se obtiene por síntesis química y se presenta en forma de polvo o gránulos de color rojo naranjado. Es soluble en agua y glicerina e insoluble en etanol. Posee alta estabilidad frente a temperaturas altas, luz y distintas condiciones de PH [44].

Figura 14: Estructura y color del Amarillo crepúsculo (E110)

Fuente: [39]

c. Negro Brillante BN (E151) Pertenece al tipo bisazo, consiste principalmente de 4-acetoamido-5-hidroxi 6- [7-sulfonato4-(4-sulfonato fenilazo)-1naftilazo]- 1,7-naftaleno disulfonato tetrasódico en presencia de cloruro de y/o sulfonato de sodio como principales compuestos no coloreado. Se presenta en forma de polvo o gránulos de color negro. Es soluble en agua e insoluble en etanol; es estable en amplios rangos de PH (3-8) y frente a la exposición a la luz [44].

Figura 15 : Estructura y color del Negro Brillante BN (E151)

Fuente: [39]

d. Otros 22

 

23

 

Amaranto (E123)

Tartracina (E102)

Rojo 2G (E128)

2.1.1.4.

Aplicaciones

En la actualidad, los colorantes artificiales son ampliamente usados debido a que su poder  colorante es más intenso que el de los naturales, por ende, se requiere cantidades menores  para lograr el mismo efecto de color. Asimismo, estos colorantes son mucho más estables,  provee mejor uniformidad de color y se mezclan más fácilmente, resultando en una amplia gama de tonalidades [41]. Entre sus principales usos tenemos:

a. La in indu dust stri riaa al alim imen enta tari riaa En la industria alimentaria estos colorantes son usados tanto como tintes y lacas. Según Parra [44] los tintes son hidrosolubles, es decir, manifiestan su poder colorante al ser disueltos en agua. Se presentan en polvo, gránulos, líquidos u otras formas para propósitos especiales. Pueden ser usados en bebidas, mezclas secas, productos horneados, lácteas, golosinas e incluso alimentos para animales. Mientras, las lacas son insolubles en agua y colorean por  dispersión; contienen el mismo pigmento que los tintes, el cual ha sido absorbido en una base de hidróxido de aluminio. Por lo general, son más estables que los tintes y son ideales para colorear productos que contiene grasas o carecen de humedad. El uso de las lacas incluye tabletas recubiertas, chicles masticables y caramelos duros.

-

Co Colo lora rant ntee Ro Rojo jo 2G (E12 (E128) 8):: Generalmente utilizado en productos cárnicos embutidos como lo son salchichas, jamones, carne de hamburguesa, cereales y en algunas  bebidas.

-

Am Amar aril illo lo Cr Crep epús úscu culo lo (E11 (E110) 0):: Colorante hidrosoluble usado en mermeladas, galletas y productos de pastelería, refrescos de naranja, sopas instantáneas, instantáneas, harina para rebozar  [35]. Al igual que la tartrazina, se considera canceríge cancerígeno no y frecuente alérgeno. 24

 

-

Ne Negr groo b brril illa lan nte (E (E15 151) 1):: Colorante hidrosoluble empleado en regalices, salsas, dulces y principalmente para colorear sucedáneos del caviar. Se ha indicado la posibilidad de que pueda afectar a algunas personas alérgicas a la aspirina y también a algunos asmáticos, por ello, no se permite su uso en los Países Nórdicos, EE. UU, Canadá y Japón [44].

-

Marrón HT(E155): Colorante hidrosoluble; por la tonalidad que entrega, su principal aplicación es en las mezclas listas para hornear con sabor a chocolate. Usados en  países desarrollados desarrollados [35].

b. La in indu dust stri riaa ttex exti till Los colorantes azoicos constituyen la clase más grande y más versátil de los tintes sintéticos utilizados en la industria textil. Entre los principales tenemos los de carácter ácido, carácter  reactivo y disperso. -

Colorantes Color antes Ácido Ácidos: s:  So Sonn apli aplica cado doss so sobr bree ny nylo lon, n, la lana na,, se seda da y fibra fibrass ac acríl rílic icas as modificadas. Son utilizados también, con menor frecuencia, para colorear artículos de  papel y piel [36].

-

Colorantes Reactivos: Familia de colorantes más utilizados para la tintura de tejidos de algodón, rayón y lino. Por sus características químicas inherentes, sólo una parte del colorante que se introduce en el baño de tintura reacciona químicamente con la fibra mediante un enlace covalente. Esta unión covalente se forma entre un átomo de carbono de la molécula del tinte y un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre de un grupo hidroxilo, amino o tiol del polímero, es debido a la fortaleza de este enlace covalente que los tintes reactivos muestran unas propiedades de solidez al lavado muy  buenas. La molécula del colorante contiene grupos funcionales específicos que  pueden someterse a reacciones de adición o substitución con los grupos OH, SH, y  NH2 presentes en en las fibras textiles [4 [45]. 5].

-

Colorantes Dispersos: Son insolubles en agua que se aplican en dispersión acuosa y contienen grupos básicos libres; usadas para teñir fibras hidrofóbicas, como el acetato de celulosa y las fibras f ibras sintéticas. Un baño de teñido con colorantes dispersos contiene al colorante en tres estados: colorante en solución, colorante en miscelas y colorante sólido. Sólo el colorante en solución es absorbido por la fibra. El colorante disperso se 25

 

fija en la fibra mediante fuerzas físicas o llamadas fuerzas de Van der Waals ya que no poseen iones o cargas eléctricas [45]. El uso de estos colorantes en la industria textil incrementa la demanda de agua, ya que el  proceso de fijación fijación de los colorantes en las te telas las se da en medio acuoso. acuoso. Aproximada Aproximadamente mente se requieren de 200 L de agua para producir 1 kg de producto textil [36].

c. Industria farmacéutica y cosmética Según Suarez et al. [46] los colorantes azoicos usados para formar parte de un medicamento o de un cosmético, cumplen la característica de ser inocuos, tener gran poder de coloración, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible; así como, ser fácilmente incorporables al  producto, ser estables frente a la luz y a la temperatura, poseer compatibilidad con los  productos a los que deben impartir color y ser estables al pH, agentes oxidantes y reductores. Todo ello, con la finalidad de evitar reacciones con trazas de metales en el producto o con el envase, enva se, altera alterando ndo el colo color, r, sabor e incl incluso uso el principio principio activo. activo. Para mejorar mejorar la estabilid estabilidad ad frente a la luz y a la temperatura se desarrollaron las lacas, que son pigmentos insolubles obtenidos por adsorción del colorante en un sustrato generalmente de hidrato de aluminio.

2.1.2.Colorantes sintéticos no azoicos Estos colorantes los conforman por diferentes tipos determinados por los grupos orgánicos funcionales dominantes en dichos colorantes.

2.1.2.1 2.1. 2.1 Grup Grupos os funcional funcionales es a. Trifenilmetanos Tambi Ta mbién én llamad llamadoo co color lorant antee del me metil tilo. o. Se pro produc ducee po porr síntes síntesis is de Friede Friedel-Cr l-Craft aftss entre entre cloroformo y benceno. Se distinguen por ser un grupo de colorantes azules, verdes y violetas con una estructura molecular que tiene un átomo de carbono central que conecta tres anillos aromáticos, utilizados como colorantes básicos para lana y seda, con mordientes para el algodón, algo dón, y en algunas pintura pinturass de arte etiq etiquetad uetadas as brilla brillante. nte. Sólo tienen tienen resistenc resistencia ia a la luz  justa [48]. Ejemplos: Ejemplos: verde de mala malaquita, quita, fucsina, viole violeta ta de cristal y fenolfta fenolftaleína. leína.

Figura 16: Estructura de la fenolftaleína

26

 

Fuente: [48]

b. Quinoides

Colorantes relacionados con antraceno (antraquinona) (Hidroxi/Amino) Colorante más un mordiente para hacer las tinciones. Están entre los llamados colorantes “dispersos” (pocos solubles H2O). Son mayormente utilizados para el teñido de acetato de celulosa, nylon y  polyester. Ejemplos: Alizarina, Ácido carmínico (extraído a partir de la cochinilla), Rojo disperso 9 y 11 [49].

Figura 17: Estructura del Ácido carmínico

Fuente:[46] c. Ni Nitr trad ados os o nitro nitrobe benc ncén énic icos os

Contiene los grupos “nitro” (-NO2) respectivamente en posición orto respecto a un grupo fenólico [50]. Estos grupos “nitro” pueden ir sobre distintos tipos de anillos aromáticos 27

 

(aminoben (amin obencen cenos, os, fenol fenoles) es) Ejem Ejemplos: plos: Aminofeno Aminofenoles les 1,4, diami diamino,2 no,2-nitro -nitrobenc benceno eno (Rojo(Rojonaranja), Ácido pícrico, amarillo Naftol S y amarrillo de Martius. Estos colorantes tienen una gran afinidad por la queratina del cabello más que los colorantes temporales, esto es debido a su bajo peso molecular y pueden penetrar hasta el córtex, resistiendo bastante bien las acciones del lavado y del sol.

Figura 18: Estructura del Ácido Pícrico

Fuente:[16] d. Indigoides

Deriva Der ivann del índigo índigo y del tioínd tioíndigo igo,, con contie tiene nenn gru grupos pos cro cromóf móforo oros. s. Síntes Síntesis is de Baeyer Baeyer-Drew Dr ewso sonn y a pa part rtir ir de la anil anilin inaa se de deri riva va este este ti tipo po de co colo lora rant nte. e.  Son colorante colorantess  principalmente del tipo VAT que se caracterizan por presentar un sistema conjugado del tipo indólico. El prototipo es la Indigotina (índigo, añil, azul índigo). Las estructuras análogas en las cuales el átomo de nitrógeno se sustituye por uno de azufre se denominan “tioindigoides” [50].

2.1.2.2 Estructura químic químicaa de los colorantes colorantes no azoico azoicoss a. Ver Verde áci cid do br brilla illant ntee B BS S ((E1 E1442)  Colorante sintético derivado del triarilmetano triarilmetano que  que es empleado en la industria alimentaria. alimentaria. Este

colorante

no

se

suele

emplear

solo,

puede

ir

acompañado

de

otros colorantes colorantes (generalmente  (generalmente amarillos como la tartrazina tartrazina))  para restaurar los colores verdes de algunas verduras enlatadas. enlatadas. También  También conocido como “verde ácido brillante BS”. Se utiliza en bebidas refrescantes, productos de confitería, chicles, caramelos, etc. También sería útil  para colorear guisantes y otras verduras que ven alterado su color por la destrucción de la clorofila en el escaldado previo a la congelación o durante el enlatado, pero esto no está autorizado en muchos países. [46]. 28

 

Figura 19: Estructura de Verde ácido brillante

Fuente:

[46]

b. Indigotin Indigotinaa o carmín carmín de índi índigo go (E13 (E132) 2)   Pri Princ ncipa ipall co compo mpone nente nte del índ índigo igo artes artesana anal.l. Compue Compuesto sto azul. azul. Fórmul Fórmulaa conden condensad sada: a: C16H10 N2O2  Este Este co color lorant antee con consis siste te en una mez mezcla cla de 3,3-di 3,3-dioxo oxo-2, -2,2-b 2-bi-i i-indo ndolili liliden denoo5,5disulfonato disódico y una cantidad no mayor al 18% de 3,3-dioxo-2,2-biindolilideno5,7disulfonato disódico. Su presentación es en forma de polvo o gránulos azul oscuro. Es el único representante de la familia de colorantes conocida como “indigoides” que se puede utilizar legalmente para colorear alimentos. Es uno de los colorantes artificiales menos estable, pudiendo alterarse el color en medios muy ácidos, o en presencia de sulfito. Se utiliza en la elaboración de bebidas, caramelos, licores, hojaldre, confitería, helados, etc.

Figura 20: Estructura de Indigotina

Fuente: [46]

c. Erit Eritrros osin inaa (E (E1127 27)) En su estructura química consiste esencialmente de la sal disódica monohidratada de 9-(Ocarboxifenil)-6-hidroxi-2,4,5,7-tetrayodo-3-isoxantona en presencia de sulfato y/o cloruro de sodio como principales compuestos no coloreados. Incluye en su molécula 4 átomos de yodo, 29

 

lo que hace que este elemento represente más de la mitad de su peso total [46]. La eritrosina ha sido el colorante más popular en los postres lácteos con aroma de fresa, pero ahora no se ut util iliz izaa dema demasi siad ado. o. Pu Pued edee es esta tarr pres presen ente te en po post stre ress ar arom omat atiz izad ados os,, en merm mermel elad adas as,, especialmente en la de fresa, en caramelos, derivados cárnicos, patés de atún o de salmón, y en algunas otras aplicaciones. El principal inconveniente desde el punto de vista tecnológico es que es relativamente sensible a la acción de la luz. Figura 21: Estructura de Eritrosina

Fuente: [46] b. Amarri Amarrillo llo de de qu quino inoleí leína na ((E E 104) 104) El amarillo de quinoleína se prepara sulfonando la 2-(2-quinolil) indano-1,3-diona o una mezcla con unos dos tercios de 2-(2-quinolil) indano-1,3-diona y un tercio de 2-[2-(6metilquinolil)] indano-1,3-diona. El amarillo de quinoleína consiste fundamentalmente en sales sales sódica sódicass de una me mezcl zclaa de dis disulf ulfona onatos tos (pr (princ incipa ipalme lmente nte)) con monosu monosulfo lfonat natos os y trisulfonatos de los compuestos citados y otros colorantes secundarios, junto con cloruro o sulfat sul fatoo sód sódico icoss com comoo pri princi ncipal pales es compon component entes es incolo incoloros ros.. El ama amaril rillo lo de quinol quinoleín eínaa se describe como sal sódica. También se autorizan las sales cálcica y potásica [51]. Figura 22: Estructura de Amarrillo de quinoleína

Fuente:[46] 2.1.2.3 Obtención de colorantes no azoicos 30

 

Para su obtención existen diversos tratamientos por ello se tomará dos ejemplos de obtención.

a. Deter Determinac minación ión de Eritr Eritrosina osina en cer cerezas ezas de cóc cóctel tel por Espe Espectro ctrofotome fotometría tría La Espectrofotometría es un experimento donde se utiliza la fluorescencia molecular que es rápida, barata, sencilla y no requiere alta capacitación del analista. El inconveniente es que todas las sustancias fluorescentes existentes en la muestra pueden afectar a la señal y la señal re regi gist stra rada da re repr pres esen enta ta un conj conjun unto to de toda todass ella ellas. s. En es este te tr trab abaj ajoo se ll llev evóó a ca cabo bo la identificación y determinación de la cantidad de cochinilla y eritrosina en cerezas de cóctel mediante la fluorescencia natural de ambos compuestos. Esta determinación tiene la dificultad añadida de que, en presencia de cochinilla, la cantidad ‘apare ‘ap arente nte’’ de eri eritro trosin sinaa es menor menor que la que rea realme lmente nte tie tiene ne la muestr muestra. a. La soluc solución ión  propuesta ha consistido en obtener señales fluorescentes en forma de imágenes, junto con un complejo tratamiento para descomponer sin ambigüedad desde la imagen conjunta la de la cochinilla y eritrosina por separado [47].

Figura 23: Eritrosina en cerezas de cóctel por Espectrofotome Espectrofotometría tría

Fuente: [47]

A) Determinación del ccolorante olorante índigo: Rea Reacción cción Ba Baeyer-Drewson eyer-Drewson El índigo puede obtenerse fácilmente por medio del método de Baeyer-Drewson (1882). la cual parte de 2-nitrobenzaldehído y acetona acuosa en medio básico en medio básico generado por NaOH [54].

Figura 24: Síntesis de índigo por Reacción de Baeyer-Drewson

31

 

Fuente: [54] Experimentalmente se pesan 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un vial y se añaden, en este orden, 2 mL de acetona y 3.5 mL de agua, obteniéndose una suspensión. Posteriormente se añad añaden en,, le lent ntam amen ente te y con con fuer fuerte te agit agitac ació ión, n, 0.5 0.5 mL de un unaa di diso solu luci ción ón de NaOH NaOH 1M. 1M. Rápidamente se observa un cambio de color a una disolución azul oscuro.

Figura 25: Disolución resultante tras añadir NaOH

Fuente:[23] Después de 10 minutos, la disolución se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con agua y etanol (2 x 10 mL). Se deja secar el sólido. Para observar la tonalidad de este, se disuelve una  punta de espátula espátula en diclorom diclorometano etano [53].

Figura 26: Muestra del índigo sólido obtenido y muestra disuelta en diclorometano.

Fuente: [53]

32

 

Figura 27: Síntesis de índigo por Reacción de Baeyer-Drewson

Fuente: [53]

2.1.2.4 Aplicaciones industriales -

Ve Verd rdee ácid ácidoo br bril illa lant ntee B BS S (E (E14 142) 2):: Es el colorante típico de las bebidas de cola, así como de muchas bebidas alcohólicas, como ron, coñac, etc. También se utiliza en repostería, en la elaboración del pan de centeno, en la fabricación de caramelos, de cerveza, helados, postres, sopas preparadas, conservas y diversos productos cárnicos [51].

-

Indi Indigo goti tina na o ccar armí mín n de íínd ndig igoo (E13 (E132) 2):: Se utiliza en caramelos de violeta, helados azulados, piruletas, bebidas, sopas en polvo, tés, galletas, pastelería, sales digestivas y en colorantes alimentarios. También se usa de forma habitual en la industria textil  para teñir los pantalones pantalones vaqueros (jeans) y en med medicamentos icamentos [51].

-

Eritrosina (E (E1127): Este colorante sintético tiene numerosas aplicaciones, entre las que se destaca su uso en bebidas con y sin gas, en polvos para preparación de bebidas, en pastillas, gomas de mascar, gomitas, pastas, pasteles, dulces, postres, helados,  botanas, preparados de fruta para panificación, así como en suplementos alimenticios y en fármacos [52].

-

Am Amaarr rril illo lo de de quin quinol oleeín ínaa (E 104) 104):: Se utiliza en bebidas refrescantes con color de naranj nar anjaa en beb bebida idass alcohó alcohólic licas as,, y en la ela elabo borac ración ión de produc productos tos de repost reposterí ería, a, conservas vegetales, vegetales, derivad derivados os cárnicos, he helados, lados, etc. [51].

33

 

CAPÍTULO III. LA TARTRAZINA Y SUS APLICACIONES La tartrazina también llamada como amarillo 5 es un colorante artificial derivado del petróleo de color color ama amarill rillo, o, perte pertenec necien iente te al gru grupo po de colora colorante ntess az azoic oicos, os, car carac acter teriza izados dos por la  presencia de uno o más más grupos azo: C-N=N-C, en su mo molécula. lécula. Es reconocid reconocidoo como un polvo de color amarillo-anaranjado, estable en ácidos. Es inoloro, higroscópico, soluble en agua y  poco soluble en etanol (Restre (Restrepo, po, 2007) [55]. Figura 28: Estructura química de la tartrazina

Fuente: [56] La tartrazina es un colorante monoazoico derivado del petróleo cuyo nombre químico es: 5hidroxi-1-(4-sulfonato fenil) -4-4 (4- sulfonato fenilazo)-4-pirazol-3-carboxilato trisódico Resulta ser un producto sintético de un espectro amplio de utilización, cabe resaltar que en investigacioness recientes se ha tratado de generar productos sustitutos para dicho colorante ya investigacione que dicho producto en muchas investigaciones ha dado que su consumo produce algunos efectos secundarios, para lo cual se recomienda r ecomienda a los titulares de productos clasificados como alimentos, cosméticos o medicamentos que contengan Tartrazina que deben proceder a modificar el registro sanitario, y deben incluir la expresión ¨Contiene Tartrazina que puede  producir reacciones reacciones alérgicas, tip tipoo de angioede angioedema, ma, asma, urticaria y shock anafilá anafiláctico¨ ctico¨ [56].

3 3.1

Usos y riesgos

El uso de la tartrazina abarca una gran área ya que a partir de ella se puede obtener diferentes tonalidades, sin embargo, es el colorante que más sospechas ha traído por presentar alergias y de dejar residuos cancerígenos demostrados en 6 de 11 estudios, este colorante es muy estable a pH ácidos y básicos, a temperaturas extremas, es hidrosoluble y es incompatible con la lactosa y ácido ascórbico [6]. El valor IDA de la tartrazina es 7.5 mg/kg de peso corporal. 34

 

Dicho colorante es ampliamente utilizado desde 1916 en productos de repostería, derivados cárnicos, sopas preparadas, conservas vegetales, salsas, helados, postres, golosinas, así como  productos farmacéuticos farmacéuticos y cosmétic cosméticos. os. En la mayoría de estos prod productos uctos mencion mencionados ados llaman la atención con sus colores y sabores, siendo estos una tentación para el ojo humano en especial para los niños; sin embargo, su consumo desmedido genera un gran daño a la salud en especial a los niños que sufren alergias o que están un poco subidos de peso.

Figura 29: Productos elaborados a base de tartrazina

Fuente: [Elaboración propia] En los diversos productos alimenticios el amarillo FD&C No.5 (tartrazina) es muy utilizado, esto con el fin de agregar un impacto positivo al consumidor para tener una mayor aceptación del producto, sin embargo, estos pueden afectar la salud de la población debido a que la tartrazina según la FDA (Food and drug administration) es un colorante azoico que puede caus ca usar ar pi pica cazó zónn o se sens nsib ibil ilid idad ad la cu cual al ha si sido do cl clas asif ific icad adaa co como mo un unaa re reac acci ción ón de hipersensibilidad y no como reacción alérgica [57]. La tartrazina está relacionada con un gran porcentaje de los casos de síndrome de ADHD (hiperactividad) en los niños, cuando ha sido utilizada en combinación con los benzoatos (E 210-215). Así mismo, las personas asmáticas también pueden experimentar síntomas tras el consumo de este aditivo, ya que se sabe actúa como un agente liberador de histamina.

35

 

En el 2012, Digesa exigió que el uso del colorante azoico, llamado tartrazina, sea rotulado de manera clara, específica, individual y en negrita en la lista de ingestión. A diferencia de otros colorantes hídricos que han sido prohibidos por considerarse cancerígenos, la tartrazina se sigue comercializando normalmente.

3.2

Det Determ ermina inació ción n de T Tart artraz razina ina een n bebid bebidas as come comerc rcial iales es

La mayoría de los alimentos que consumimos hoy en día, contienen colorantes artificiales que son incorporados de manera intencional para mejorar las propiedades físicas de dichos alimentos siendo un aspecto tecnológico y estético ya que no aportan ningún valor nutricional al producto e incluso pueden llegar a causar alergias en algunas personas especialmente en niños. Ahora existen muchos métodos para determinar si hay tartrazina o no en el producto alimenticio uno de ellos son los métodos espectrofotométricos y se basan en la relación que existe entre la absorción de luz por parte de un compuesto y su concentración [58]. Uno de los mayores principios de este método se basa en la ley de Beer-Lambert, la cual establece que la disminución de la intensidad del haz de luz incidente es proporcional al espesor del medio. Un espectrofotómetro es capaz de determinar qué sustancias están presentes en una muestra y cuantificarlas esto lo hace mediante cálculos de longitudes de onda observadas o en otras palabras la realización de curvas de calibración, estas curvas de calibración no solo consisten cons isten en la dete determina rminación ción de un analito, a su vez sirven sirven para observar observar la estabilid estabilidad ad de compuestos presentes presentes en una muestra. Es necesario precisar que este método, no significa que se elim elimin inee en un cien cien po porr cien ciento to toda todass las las es espe peci cies es qu quím ímic icas as qu quee se en enco cont ntra raba bann anteriormente.

Figura 30: Esquema del método espectrofotométricos

Fuente: [58] 36

 

3.3

Sí Sín nte tessis de T Taartr traazin inaa

En principio, cualquier amina aromática primaria es capaz de generar los azo - compuestos realizando un proceso de acoplamiento, esta reacción está relacionada a otras sustituciones electrofílicas aromáticas, ya que requiere de una especie positiva, por ejemplo, un átomo de nitrógeno de la sal de diazonio y un sustrato o acoplante que cumpla el rol de ser un receptor  de la especie positiva que a la vez tenga hidrógenos que sean sustituibles fácilmente. Este proceso está integrado de dos procesos fundamentales:

3.3. 3.3.22 Fo Form rmac ació ión n de la la sa sall de dia diazo zoni nioo Una vez obtenida la sal de diazonio, para la obtención de los Azocompuestos se lleva a cabo una reacción de acoplamiento donde el ión arenodiazonio actúa como electrófilo débil en la sustitución electrofílica aromática. Todos los componentes de acoplamiento empleados para la sínt síntes esis is de los los az azoc ocom ompu pues esto toss tamb tambié iénn llam llamad ados os az azoc ocol olor oran ante tes, s, de debe benn po pose seer er la característica de un hidrógeno activo unido al anillo aromático.

3.3.33 Acopl 3.3. Acoplamie amiento nto de de la sal d dee di diazon azonio io ccon on eell sus sustrato trato acop acoplante lante En este proceso consiste en el ataque de una especie positiva por parte de cualquier  sustituyente que incremente esa carga positiva, es decir un atractor de electrones, sobre el sistema aromático hará más positiva la especie y favorecerá la reacción de acoplamiento. Paralelamente, cualquier sustituyente sobre R que incremente la carga negativa (densidad electrónica) es un grupo activante, dador de electrones, y también favorecerá esta reacción. Entre los grupos atractores de electrones se encuentran: COOR, CO, COOH, CN, NO2, SO3H, y entre los dadores: NH2, OH, CH2, etc.   El acop acopla lant ntee RH es gene genera ralm lmen ente te un comp compue uest stoo ar arom omát átic ico, o, po porr ej ejem empl plo, o, na naft ftol oles es,, naftilaminas, dimetilanilina, pero también se pueden acoplar sales de diazonio con sistemas heterocíclicos conjugados como índoles, pirroles, pirazolonas, o quinolonas [59]. Otra manera de generar azocompuestos es mediante la hidrólisis de la sal de diazonio lo cual origina fenoles, esta reacción tiene una energía de activación mayor que la del acoplamiento, ya que la subida de la temperatura favorecerá más la hidrólisis que la formación del compuesto diazo, para de esta manera lograr la síntesis de compuestos diazo, tener en cuenta 37

 

que este proceso debe llevarse a cabo en baños refrigerados y por ello se les conoce como colorantes o tintes al hielo.

Figura 31: Esquema de la síntesis de Tartrazina

Fuente: [60] El efecto del pH sobre esta reacción es un poco más complejo porque tiene influencia tanto en la formación de la sal de diazonio como en la reacción de acoplamiento, en esta es necesario activar el acoplante aromático. Si se trata de un fenol la velocidad será mayor si éste se encuentra como fenolato lo cual se logra alcalinizando el medio, sin embargo, en estas condiciones se forma la sal del ácido diazótico y no habrá la disponibilidad de especies diazonio para el acoplamiento [61]. Si usamos aminas como sustratos acoplantes habrá un mayor rango de pH donde la reacción ti tien enee luga lugarr apro aproxi xima mada dame ment ntee a la mi mism smaa velo veloci cida dadd po porr cu cuan anto to en la lass co cond ndic icio ione ness experimentales no se puede generar una especie negativa a partir de la amina sustrato y la activación estará a cargo de la amina libre; pero si se disminuye el pH por debajo del pKa de la amina del sustrato acoplante esta se protonará y dejará de ser un grupo activante con lo cual disminuye la velocidad de la reacción r eacción de acoplamiento [62].

38

 

CONCLUSIONES Loss co Lo color lorant antes es natur naturale aless son aq aquel uellas las sus sustan tancia ciass ex extra traída ídass de las pla planta ntas, s, anima animales les y minerales que son aptas para la tintura de telas, fibras y otros fines artísticos. Entre ellos tenemos al carmín de cochinilla, la bixina, norbixina y los colorantes fotosintéticos, cada uno  presenta diversos métodos de extracción y pueden ser utilizados en la industria textil, alimentaria, farmacéutica, etc. La clorofila es uno de los colorantes vegetales más abundantes en la naturaleza, y debido a la demanda de sustancias que no pongan en riesgo la salud de las personas los colorantes naturales son la mejor alternativa y una de sus aplicaciones recientes en la industria es que se emplean como colorantes para los alimentos, debido a que además de proporcionar el color a los productos, adiciona todas sus propiedades que son benéficas para la salud. Resultando de gran interés conocer su importancia, ya que, presentan una gran ventaja respecto a otros colorantes al ser menos dañinos para el cuerpo humano y el medio ambiente. Los colorantes sintéticos son obtenidos mediante procesos químicos, lo cual les confiere una alta pureza, mayor estabilidad y métodos de obtención más efectivos en términos de costos respecto a los colorantes naturales. Son capaces de proveer una alta intensidad de color y una gran variedad de tonalidades debido a que un gran porcentaje de ellos son hidrosolubles; mientras los hidrofóbicos son más resistentes a los tratamientos térmicos, pH extremos y luz. Sin embargo, estos colorantes poseen una certificación del FDA para su uso, asegurando su calidad y seguridad ante la salud. Se clasifican principalmente en azoico y no azoicos; los  primeros se caracterizan por presentar grupos azo (-N=N-) en su estructura química, y se emplean en forma de ser usados en forma de lacas y tintes; los segundos presentan diversos grupos funcionales. Estos colorantes son ampliamente usados en la industria alimentaria, textil, farmacéutico y cosmético, etc. En el mercado mundial existe una gran variedad de productos que poseen elementos que dan un mejor aspecto, sin embargo no son saludables tal es el caso del colorante llamado tartrazina, el cual produce un daño en la salud, en especial a los niños; lo que agrava más aún es que con el avance de la ciencia y los fines lucrativos de las empresas se están descubriendo más métodos de la obtención de este colorante como por ejemplo realizando una hidrólisis de la sal diazonio diazonio o como tambié tambiénn el acoplami acoplamiento ento de este con un sustrato acoplante acoplante (aminas, (aminas, etc.) por lo que resulta importante investigar este colorante, un enemigo importante en la salud. 39

 

40

 

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