La Química de la Vida.pdf

April 13, 2019 | Author: outonnet | Category: Polysaccharide, Carbohydrates, Lipid, Peptide, Biomolecules
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LA QUÍMICA DE LA VIDA ELEMENTOS QUÍMICOS Y AGUA

Sólo algunos de los elementos presentes en el sistema periódico están presentes en los seres vivos. A los elementos químicos que están presentes en mayor o menor cantidad, en los seres vivos se les denomina bioelementos. Según la cantidad en que se encuentren en la materia viva se clasifican en: a. BIOELEMENTOS PRIMARIOS: Son el C, H, O, N, P, S. Representan por sí solos el 99% del total de la materia viva. b. BIOELEMENTOS SECUNDARIOS: Son Na, K, Ca, Mg, Cl. Aunque se encuentran en menor proporción, son imprescindibles para los seres vivos. El carbono (C), el hidrógeno (H) y el oxígeno (O) son, como veremos más adelante, los elementos más frecuentes en los seres vivos y están presentes en todas las biomoléculas orgánicas. Otros elementos como el nitrógeno (N), el fósforo (P), el hierro (Fe), el calcio (Ca), el sodio (Na), son también imprescindibles. Así, por ejemplo, el N y el P lo encontramos formando parte de los ácidos nucleicos y también de las proteínas; el P forma parte también de el ATP, molécula que almacena energía en sus enlaces fosfato. El calcio forma parte del esqueleto de los vertebrados y de los caparazones y exoesqueletos de los invertebrados, participa en la contracción muscular, es necesario para la coagulación de la sangre, etc… El sodio también es necesario para la transmisión del impulso nervioso… Los bioelementos se encuentran en los seres vivos formando parte de moléculas (biomoléculas), las cuales pueden ser inorgánicas u orgánicas.

P. I. INORGÁNICOS

AGUA SALES MINERALES

BIOMOLÉCULAS O P. INMEDIATOS P. I. ORGÁNICOS

GLÚCIDOS LÍPIDOS PROTEÍNAS ÁC. NUCLEICOS

BIOMOLÉCULAS O PRINCIPIOS INMEDIATOS INORGÁNICOS:

Las moléculas inorgánicas constituyentes de los seres vivos son el agua y las sales minerales, por regla general estas sales no contienen carbono, salvo en los carbonatos y bicarbonatos, sales inorgánicas típicas a pesar de la presencia de carbono. (Se consideran compuestos orgánicos aquellos que en su composición llevan carbono, excepto los carbonatos, hidrogenocarbonatos  y óxidos de carbono) EL AGUA Constituye el componente mayoritario de los seres vivos. La vida surgió del agua y podemos asegurar que sin agua en estado líquido no existiría vida. Si consideramos a las semillas formas aletargadas o inactivas,  y queremos que pasen a la vida activa, activa, es decir, que germinen, lo primero que que precisan es agua, pues en estado normal no contienen apenas agua. La importancia del agua en los organismos vivos es función de su abundancia y del papel que juega debido a que presenta unas características características físicas y químicas muy especiales. Tiene una serie de propiedades que derivan de hecho de que es un dipolo. El agua a temperatura ambiente es líquida, al contrario de lo que cabría esperar: pues, otras moléculas de parecido peso molecular, son gases a temperatura ambiente. Esto se debe a que el agua está formada por un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno. El átomo de oxígeno tiene 6 e- en la última capa y los de hidrógeno tienen 1 e- en su última capa. Los átomos para estar estables necesitan 8 e- en la última capa, por ello el hidrógeno comparte su electrón con el oxígeno de modo que el oxígeno adquiere así una configuración estable. Como la zona del oxígeno tiene más densidad electrónica que la del hidrógeno, resulta una molécula con una zona cargada negativamente (la del oxígeno) y otra cargada positivamente (la del hidrógeno) por lo cuál la .  Entre los dipolos de agua se establecen molécula de agua es un fuerzas de atracción llamadas puentes de hidrógeno, formándose grupos de hasta 8 y 9 moléculas (la parte positiva de una es atraída por el polo negativo de una molécula vecina……) De este modo las moléculas no tienen la movilidad que caracteriza al estado gaseoso y como las agrupaciones duran fracciones de segundo, tampoco es rígida, de modo que el agua es un fluído.

CARACTERÍSTICAS DE LA MOLÉCULA DE AGUA:

El hecho de ser un dipolo, explica muchas de las propiedades del agua, tanto físicas como químicas. Posee un alto calor específico y conduce bien el calor, su conductibilidad térmica es la más elevada de las sustancias no metálicas. Veamos algunas de sus propiedades: - Elevada fuerza de cohesión entre sus moléculas  debida a los puentes de hidrógeno. Ello explica que el agua sea un líquido prácticamente incompresible, idóneo para dar volumen a las células, provocar la turgencia de las plantas…, También explica que el agua tenga una elevada tensión superficial, es decir, que su superficie oponga una gran resistencia a romperse. Esto permite que muchos organismos vivan asociados a esa fina película superficial y también la ascensión de la savia bruta por los tubos capilares. El fenómeno de la capilaridad depende tanto de la adhesión de las moléculas de agua a las paredes de los conductos como a la cohesión de las moléculas de agua entre sí. - Elevado calor específico: Por ello hace falta mucho calor para elevar su temperatura. (1 cal/g ºC). Esto la convierte en un magnífico regulador de la temperatura corporal. Para pasar 1g de agua de estado sólido a estado líquido hacen falta 80 cal/g (calor de fusión)

- Elevado calor de vaporización: Debido a que para pasar del estado líquido al estado gaseoso hay que romper todos los puentes de hidrógeno. (540 cal/g). - Elevada constante dieléctrica : lo que le permite ser muy buen disolvente de los compuestos iónicos, como las sales minerales y también de compuestos covalentes polares como los glúcidos. g lúcidos. El proceso de disolución se debe a que las moléculas de agua, al ser dipolos, se colocan alrededor de los grupos polares del soluto, llegando en el caso de los compuestos iónicos a desdoblarlos en aniones y cationes, que quedan rodeados por capas de moléculas de agua. FUNCIONES EL AGUA EN LOS SERES VIVOS:

Debido a las peculiares propiedades del agua, ésta desempeña funciones muy importantes en los organismos vivos. Las principales son: - Función termorreguladora : Se debe a su elevado calor específico y a su elevado calor de vaporización. Por ejemplo, los animales, al sudar pierden agua, la cual para evaporarse ha consumido muchas calorías de modo

que la temperatura corporal no aumenta a pesar de ese exceso de calorías. Muchos animales, entre ellos los perros, evaporan agua a través de su boca, cuando jadean y así, consiguen también enfriar su cuerpo. También las plantas, mediante la transpiración evaporan agua y evitan la subida de temperatura, a pesar de que la temperatura ambiental sea elevada. - Función de transporte de sustancias : Las plantas toman el agua y las sales minerales del suelo. Las sales viajan disueltas en el agua (savia bruta) hasta las partes verdes del vegetal, donde serán utilizadas para la fotosíntesis. También los nutrientes de los animales son transportados en el plasma sanguíneo, el cuál se compone básicamente de agua. - Función disolvente de muchas sustancias: es básica para la vida, ya que prácticamente todas las reacciones biológicas tienen lugar en el estado líquido del medio acuoso. Además el agua es el medio o el hábitat donde se desenvuelven muchos organismos tanto animales como vegetales. Debido a su peculiar densidad (es más densa en estado líquido que en estado sólido) permite que en las regiones frías, a pesar de que la capa superficial esté helada, por debajo de ella el agua permanezca en estado líquido, de modo que los peces y otros organismos pueden seguir viviendo. ¿Cómo conseguimos el agua los seres vivos? Todos los alimentos, incluso los que parecen más secos, contienen agua, que de esta forma entra a formar parte de nuestro organismo. Así mismo, muchas de las reacciones metabólicas que se realizan en el interior de la célula dan como producto resultante el agua, es el agua catabólica, por ejemplo, las reacciones de respiración celular. Muchos seres como el hombre la desperdiciamos, eliminándola en forma de sudor, orina, vapor de agua en la respiración. Sin embargo, ciertos animales como las perdices, polillas o camellos son capaces de retenerla. Esto les permite habitar en medios muy secos donde otros animales no podrían vivir. No obstante, aún en estos organismos que eliminan el agua, es necesario que exista un equilibrio entre el agua ingerida o formada en las reacciones del metabolismo y el agua que se pierde, podemos vivir con menos proteínas o grasas, pero no sin agua. La pérdida de un 20% de agua en el organismo humano produce una alteración en el mismo que puede llegar a ser irreversible, debido a que sin agua no hay orina, y sin ésta no se eliminan las sustancias de deshecho que se acumulan en la sangre, produciéndose así un envenenamiento de los tejidos donde se acumula.

A continuación vas a estudiar cómo el contenido en agua varía en función de una serie de factores diversos: Medusas............90%-98% Caracoles..........80% Crustáceos.......77% Hombre..............63%

Algas.................95% Hongos...............80% Espárragos.......93% Semillas.............10%

Cuadro 1: Contenido en agua de distintos organismos

1. ¿Qué deduces de la observación del cuadro 1? 2. Observa ahora el cuadro 2 y contesta a las siguientes preguntas Músculos.....................76% Células nerviosas......86% Hígado.........................75% Pulmones......................70% Huesos.........................25% - ¿Qué órgano posee mayor cantidad de agua? ¿Cuál menos? - ¿Cuál de ellos posee mayor actividad biológica? - ¿Coincide esta mayor actividad biológica con su mayor contenido en agua? - Si relacionas ambos hechos ¿a qué conclusión llegas? 3. Observa ahora el cuadro 3: Feto humano de tres meses............................94% Recién nacido......................................................69% Adulto...................................................................63% Con estos datos: - Determina en qué le afecta al ser humano la edad con respecto al contenido en agua de su organismo. - Nombra en función de qué varía el contenido en agua de los seres vivos. - Averigua quién poseerá mayor cantidad de agua en sus tejidos, un elefante macho de 5 años o un elefante hembra de 30. 4. Conociendo el contenido en agua de los siguientes tejidos, ordénalos de mayor a menor actividad biológica:

Sangre................79% Tejido óseo........22% Músculos.............76% Riñón....................83% Marfil..................10% Cerebro..............86% 5. Si tuvieras que elegir un camello para hacer una travesía por el desierto durante 50 días, lo elegirías por: a. La longitud de sus patas b. El tamaño de la joroba c. La viveza de sus ojos d. Su dentadura 6. ¿Por qué crees que la carne de ternera es más blanda que la de vaca? ¿Cuál será más nutritiva? 7. Explica por qué una carcoma puede vivir en la pata de una mesa desde que nace hasta que muere, sin tener que salir a beber agua. SALES MINERALES

Los organismos vivos contienen sales minerales, de las que existen dos tipos: Sales solubles, presentes en todos los organismos, y las insolubles, que sólo las poseen determinados grupos de seres vivos. Sales insolubles: son principalmente los carbonatos, fosfatos…, y son fundamentales para los organismos que las poseen, pues constituyen partes como: el esqueleto de los Vertebrados, la concha de los Moluscos, etc. Sales solubles: se encuentran en forma de soluciones iónicas. Los iones (un ión es una partícula con carga, puede ser + ó - ). Los iones más importantes por su abundancia son los siguientes: Cationes (iones +): Na+, K+, Ca+2, Mg+2 Aniones (iones -): Cl-, SO4-2, CO3-2, CO3H-, PO4-3, PO4H-2, PO4HSon fundamentales para todos los seres vivos, pues intervienen en funciones de vital importancia: coagulación de la sangre, contracción muscular, transmisión del impulso nervioso…

La concentración de estos iones debe permanecer constante, y si por alguna causa se produce un desequilibrio, las consecuencias pueden ser nefastas para el ser vivo.

Estos iones intervienen también en el mantenimiento del pH celular y la conservación de las relaciones osmóticas entre la célula y el medio. Veamos en qué consiste la ÓSMOSIS. La ÓSMOSIS se define como el paso de agua, a través de una membrana semipermeable, desde el medio más diluido al más concentrado. Las membranas biológicas son membranas con permeabilidad selectiva pues permiten el paso de agua, pero seleccionan en cada momento, los iones que pueden o no pueden pasar. Las células en estado normal deben encontrarse en un medio isotónico, es decir, la concentración de moléculas debe ser semejante a ambos lados de la membrana.

Si colocamos a la célula en un medio más concentrado en sales que el interior de la propia célula (hipertónico) las moléculas de agua del interior de la célula saldrían hacia el medio en un intento de igualar las concentraciones a ambos lados de la membrana. La célula pierde agua y se arruga como una uva pasa; a este fenómeno se le denomina plasmólisis. Si por el contrario, la célula está en un medio más diluido que el interior celular el paso de agua sería desde el medio exterior hacia el interior de la célula; entonces la célula se hincharía y este fenómeno se conoce como turgencia.

8. La ensalada de lechuga suele tomarse aliñada con aceite, vinagre y sal. ¿Por qué crees que se aliña justo antes de comer? ¿Qué ocurre con la lechuga aliñada horas antes? ¿Qué explicación puedes dar? 9. ¿Por qué a un filete, y en general a toda la carne, no conviene sacarla hasta que esté dorada? 10. Los laxantes producen un reblandecimiento de las heces por un aporte de agua que se produce desde los tejidos hacia el intestino grueso. La epsomita SO 4Mg es una molécula que no puede atravesar las paredes del tubo digestivo; es sin embargo, un laxante. Su acción sobre las heces se basa en el fenómeno de la ósmosis. ¿Cómo puedes explicarlo? 11. El contenido de los glóbulos rojos de la sangre del hombre tiene una concentración salina del 9%. ¿Qué le ocurriría a una persona a la que la inyectasen en una vena una solución salina al 2%? ¿Por qué?

PRINCIPIOS INMEDIATOS ORGÁNICOS GLÚCIDOS: Los glúcidos o hidratos de carbono son moléculas orgánicas formadas por CARBONO, HIDRÓGENO y OXÍGENO. Recibieron el nombre de hidratos de carbono porque su fórmula general abreviada suele corresponder a (CH2O)n, la que aunque no corresponda a la realidad recuerda a una combinación del carbono con el agua. Los glúcidos químicamente se definen como polialcoholes con una función aldehído o una función cetona. Según la complejidad de las moléculas se clasifican en: MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS, formados como indica su nombre por una, dos o varias moléculas sencillas. CLASIFICACIÓN y EJEMPLOS

MONOSACÁRIDOS

Pentosas Hexosas

Ribosa Desoxirribosa Glucosa Fructosa Galactosa

DISACÁRIDOS

Maltosa = gluc-gluc. Sacarosa = gluc-fruc. Lactosa = gluc-galac.

POLISACÁRIDOS

Almidón = gluc-gluc-gluc-gluc…(α) Glucógeno = gluc-gluc-gluc-gluc…(α) Celulosa = gluc-gluc-gluc-gluc (β) Quitina

MONOSACÁRIDOS: Antes de estudiar la estructura molecular de los monosacáridos vamos a recordar algunos de los grupos funcionales que encontraremos en muchas de las biomoléculas que vamos a estudiar. Funciones monovalentes

-OH grupo hidroxilo (alcohol) -NH2 grupo amino

Funciones divalentes:

- C = O grupo carbonillo

Funciones trivalentes:

-C

O OH

I. Las moléculas que poseen el  grupo hidroxilo , -OH, son los alcoholes Esta molécula es un alcohol ¿Por qué la reconoces?

CH3 CH2OH

II. Las moléculas que poseen el  grupo carbonillo , =O, pueden ser: -C

O

C=O

H

Aldehídos

o

Cetonas

III. Los ácidos carboxílicos poseen el grupo carboxilo  -C

O OH

FÍJATE en los grupos definidos en I, II y III y elige sin miedo los nombres que corresponden a las moléculas de las fórmulas A y B.

Estas moléculas son muy comunes y corresponden a los dos monosacáridos más simples. 12. ¿Qué grupos funcionales posee cada uno de ellos? Representemos ahora por sus fórmulas otros tres monosacáridos similares a los anteriores:

13. ¿Puedes hacer alguna generalización en relación con este tipo de moléculas?

14. ¿Qué grupos funcionales se repiten en todas ellas?

Es posible que hayas llegado a la conclusión de que los monosacáridos son polialcoholes (poli = muchos), con un grupo funcional aldehído o cetona; los que poseen un grupo aldehído reciben el nombre de ALDOSAS y los que tienen un grupo cetona son CETOSAS. 15. Indica cuáles de las moléculas anteriores (de la A a la E) son aldosas y cuáles cetosas.

Como es posible que hayas comprobado, al observar las moléculas citadas como ejemplos de monosacáridos, puede variar el número de átomos de carbono de que constan, por lo que otro criterio para clasificarlos y designarlos, es el número de átomos de carbono que entran a formar parte de esa molécula. El monosacárido más sencillo  ya hemos dicho que tiene tres átomos de carbono se llama tetrosa , si cinco pentosa , seis hexosa … Si combinas ambos criterios 16. ¿Podrías decir qué diferencia hay entre una aldopentosa y una cetopentosa? Y ¿entre una aldohexosa y una aldotetrosa? A continuación vas a observar una serie de fórmulas para ver si eres capaz de distinguir cuáles de ella son monosacáridos y darles un nombre basándote en los dos criterios que ya conoces.

17. Como ves, no se pretende que aprendas fórmulas de memoria, pero si que seas capaz de reconocer las moléculas representadas, y también que aplicando los dos criterios de clasificación que conoces, seas capaz de escribir las siguientes fórmulas de monosacáridos: Cetopentosa – Aldopentosa – Cetopentosa – Aldotriosa – Aldotetrosa.

Los monosacáridos más corrientes reciben nombres vulgares distintos a los científicos, los más importantes dentro de este grupo son la glucosa que es una aldohexosa, la fructosa, la ribosa del RNA o ácido ribonucleico, y la desoxirribosa del DNA o ácido desoxirribonucleico. Veamos con detalle estos monosacáridos. -HEXOSAS:

Los monosacáridos más conocidos son las hexosas, entre las cuales la GLUCOSA  es la más común en los mamíferos. La glucosa tiene de fórmula empírica C6H12O6. Su fórmula lineal y su representación esquemática son:

La glucosa se conoce también como azúcar de uva, es abundante en muchas frutas y componente básico de la miel, también se encuentra en nuestra sangre en proporción de un gramo/litro. Esta glucosa presente en nuestro organismo procede de la digestión de los glúcidos que tomamos en el alimento. Al degradarse en CO 2 y H2O proporciona la energía que nuestras células necesitan para sus múltiples actividades. Cuando la glucosa está en disolución, como ocurre en los seres vivos, dos de sus carbonos reaccionan entre sí formando ciclos. Esta es la fórmula ciclada:

Primero observa la estructura de la molécula: es un hexágono en cuyos vértices hay 5 átomos de carbono y en uno un oxígeno. En segundo lugar fíjate en las ramas laterales: algunas terminan en átomos de H, otras en grupos OH y una con un CH 2OH. Cada grupo ocupa una posición particular con respecto a los carbonos del hexágono. La glucosa que aparece en la fig.1 es la llamada α-glucosa. Si intercambiamos los grupos H y OH del carbono 1, resulta un azúcar con propiedades distintas: la β-glucosa. (fig. 2)

Otra hexosa de interés es la: FRUCTOSA:  o azúcar de fruta. Su fórmula y representación esquemática son:

Comprueba lo que representa cada símbolo comparando las representaciones esquemáticas con las fórmulas. -PENTOSAS

19. La ribosa es una aldopentosa. Como seguramente te habrás familiarizado ya con la representación esquemática, escribe su fórmula a partir de ésta.

La desoxirribosa es también una pentosa, cuya fórmula se aparta un poco de lo tradicional.

La ribosa y la desoxirribosa son muy importantes porque, como hemos visto, ambas entran a formar parte de los ácidos nucleicos. Todos los monosacáridos presentan las siguientes propiedades: SOLUBLES EN AGUA Y Son DULCES,

CRISTALIZAN DISACÁRIDOS:

Resultan de la reacción de dos moléculas de monosacáridos con pérdida de una molécula de agua: Monosacárido Glucosa

+ +

monosacárido = disacárido + agua glucosa = maltosa + agua

Este proceso es una CONDENSACIÓN e implica la pérdida de una molécula de agua. El enlace formado entre los dos monosacáridos se denomina enlace

O-GLUCOSÍDICO  y es característico de los glúcidos. Este enlace se puede romper adicionando una molécula de agua: HIDRÓLISIS Los disacáridos más abundantes son: - La sacarosa  o azúcar de caña y remolacha; es decir, el azúcar común. (glu-fru) - La maltosa o azúcar de malta. (glu-glu) - La lactosa  es el azúcar de la leche de las hembras de los Mamíferos. (glu-galac) Al igual que los monosacáridos, todos los DISACÁRIDOS SON

DULCES, SOLUBLES EN AGUA Y CRISTALIZAN. POLISACÁRIDOS

En condiciones adecuadas los monosacáridos se unen mediante enlaces glucosídicos formando un polisacárido tal como se muestra en la figura 3.

Los polisacáridos constan de una larga cadena que puede estar plegada y ramificada y contiene un nº variable de monosacáridos. Los polisacáridos presentan las siguientes propiedades: NO SON DULCES, NO SON

SOLUBLES EN AGUA Y NO CRISTALIZAN.

Son glúcidos de almacenamiento ideales debido a su estructura compacta. El polisacárido se construye a partir de moléculas de monosacáridos, y puesto

que es insoluble, permite almacenar el azúcar en estado sólido sin que se disuelva en la célula y sin que se difunda hacia otra célula vecina, evitándose así, cambios en la concentración osmótica de la célula. Además, cuando la ocasión lo requiera pueden ser hidrolizados, generalmente vía disacáridos, en monosacáridos libres que pueden ser utilizados para producir energía. Trataremos 3 polisacáridos: ALMIDÓN, GLUCÓGENO Y CELULOSA ALMIDÓN, GLUCÓGENO

Ambos son polisacáridos de reserva. El ALMIDÓN es el polisacárido de reserva de las plantas. Está formado por largas cadenas de α-glucosas con enlaces glucosídicos. Las cadenas se enrollan y empaquetan juntas en los plastos formando los llamados “gránulos de almidón”. Los gránulos de almidón son especialmente abundantes en aquellas partes de la planta que son órganos de reserva (ej: tubérculos de patata) El GLUCÓGENO  es el glúcido de reserva de los animales. Es una cadena de moléculas de glucosa con muchas ramificaciones. El glucógeno se encuentra en el citoplasma de las células animales en forma de gránulos diminutos. Es particularmente abundante en el hígado y en el músculo. La CELULOSA es un polisacárido que se encuentra formando la pared de las células vegetales. Está formada por largas cadenas de β-glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos. La celulosa tiene un papel estructural, no energético.

INTERCONVERSIÓN DE CARBOHIDRATOS Hemos visto que los hidratos pueden clasificarse en monosacáridos, disacáridos y  polisacáridos y pueden interconvertirse. La relación entre los distintos glúcidos se esquematiza en el cuadro adjunto.

GLÚCIDOS 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

¿Cómo definirías los glúcidos? ¿Cuáles son las principales funciones biológicas de los glúcidos? Polisacáridos. Clasifícalos, características e interés biológico. Cita un polímero de interés biológico para las células animales e indica la función que desempeña. Explica la importancia biológica de: glucosa, ribosa y celulosa. ¿Qué son los disacáridos? Escribe la fórmula de la glucosa (empírica, lineal y en anillo) ¿Cómo se llama el enlace característico de los glúcidos?

LÍPIDOS Los lípidos son moléculas orgánicas formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno. En este grupo se incluyen moléculas muy diferentes, pero todas ellas tienen en común el hecho de que son sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. Se clasifican según sean capaces o no de producir reacciones de saponificación que luego describiremos:

L I P I D O S

SAPONIFICABLES

Simples

Ác. Grasos Acilglicéridos: triglicéridos Céridos

Complejos Fosfoglicéridos

INSAPONIFICABLES

Terpenos Esteroides

Esteroles Hormonas esteroides

ÁCIDOS GRASOS:

Los ácidos grasos son, en sí mismos, moléculas lipídicas puesto que son compuestos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Son de extraordinaria importancia porque, junto con la glicerina, forman parte de las moléculas de grasa y aceites (triglicéridos). Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que poseen una larga cadena hidrocarbonada y por regla general con un número par de átomos de carbono. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH La formula totalmente desarrollada sería: H H H H H H H H H H H H H-C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C—C H H H H H H H H H H H H

O OH

Los ácidos grasos pueden ser SATURADOS, en los que como en el ejemplo anterior, todos sus enlaces son simples o bien pueden ser INSATURADOS, si poseen uno o varios enlaces dobles o triples. La fórmula general de los ácidos grasos es: CH3—(CH2)n—COOH En la naturaleza son más abundantes los ácidos grasos insaturados. Algunos ejemplos de ácidos grasos frecuentes en los seres vivos son los siguientes: -ácido palmítico, cuyas fórmulas empírica, desarrollada y semidesarrollada son las siguientes: C16H32O2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

CH3-(CH2)14-COOH

1. El ácido esteárico posee como fórmula empírica la siguiente: C18H36O2. Escríbela de forma desarrollada:

2. La fórmula siguiente corresponde al Ác. Oleico: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Escribe su fórmula semidesarrollada y su fórmula empírica:

¿Se trata de un ácido graso saturado o insaturado? Ahora que ya conoces a los ácidos grasos, vamos a conocer a otra molécula que aunque no es un lípido, forma parte de unos lípidos de gran interés. Esta molécula es la glicerina y es un componente de las grasas o triglicéridos.

La glicerina es un alcohol, el propano triol o también se llama glicerol. Aquí tienes su fórmula. H H H H—C—-C—-C—H OH OH OH

ó

OH—CH2 OH—CH OH—CH2

Ahora que ya conoces bien a las moléculas constituyentes de las grasas, vamos a ver como se unen para constituir un triglicérido o grasa neutra. ACILGLICÉRIDOS: TRIGLICÉRIDOS

Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina con 1,2 ó 3 moléculas de ácidos grasos. Los ésteres se producen al reaccionar un ácido con un alcohol: (ácido + alcohol = éster +agua) O O CH3-CH2-C +OH—R --- CH3-CH2-C +H2O OH O—R En los acilglicéridos el alcohol es siempre la glicerina. La glicerina puede reaccionar con una, dos o tres moléculas de ácido graso. Si reacciona con una el compuesto obtenido es un MONOACILGLICÉRIDO, si reacciona con dos, el compuesto obtenido es un DIACILGLICÉRIDO, si reacciona con tres moléculas de ácido graso se obtiene un TRIGLICÉRIDO O GRASA. Estos son los más importantes y los que veremos durante este curso. Así pues, los triglicéridos son ésteres de la glicerina con tres ácidos grasos. De modo que:

Se obtiene así una molécula de grasa y tres de agua. El enlace producido es un enlace tipo éster y la reacción se denomina esterificación La reacción es

reversible y los enlaces pueden deshacerse incorporando nuevamente moléculas de agua (hidrólisis). Las grasas pueden reaccionar con bases (NaOH, KOH..) y esta reacción se denomina saponificación. Los lípidos que pueden producir este tipo de reacciones se denominan SAPONIFICABLES y llevan ácidos grasos en su composición. Los que no lo hacen se denominan INSAPONIFICABLES y no llevan ácidos en su composición. Veamos un ejemplo:

Se ha obtenido la sal sódica de los ácidos grasos y dichas sales son jabones. Los primeros jabones se obtenían hirviendo la grasa (por ejemplo de cerdo) con sosa (NaOH). A esta reacción se le denomina de SAPONIFICACIÓN. Los triglicéridos incluyen a GRASAS y ACEITES. La diferencia entre ambos está en que las grasas son sólidas a temperatura ambiente mientras que los aceites son líquidos a temperatura ambiente. Las grasas llevan uno o más ácidos grasos saturados y los aceites llevan los ácidos grasos insaturados. Los aceites son frecuentes en los vegetales (oliva, girasol…) mientras que las grasas lo son en los animales (mantecas, sebos…) La función de los triglicéridos es la de ser RESERVA DE ENERGÍA. Un mol de triglicérido proporciona doble cantidad de energía que un mol de glúcido. Además de ser reserva de energía, las grasas son buenos aislantes térmicos, impidiendo la pérdida de calor; piensa en el grueso panículo adiposo que tienen los osos, las ballenas… bajo su piel, para evitar que su cuerpo caliente, se enfríe en los fríos lugares en los que viven. CÉRIDOS

Los céridos o ceras son también ésteres de un ácido graso con un alcohol de cadena larga. Pertenecen a este grupo de moléculas: la cera que protege nuestros oídos, la cera que producen las abejas, la cutícula que recubre las hojas y los frutos de muchas plantas, etc. Los céridos tienen una función PROTECTORA e IMPERMEABILIZANTE.

LÍPIDOS COMPLEJOS: FOSFOGLICÉRIDOS

Los fosfolípidos son lípidos saponificables. Son complejos porque en su composición, además de llevar carbono, hidrógeno y oxígeno, llevan fósforo. Los Fosfoglicéridos tienen en su estructura las siguientes moléculas:

La representación esquemática de la molécula es la siguiente:

En estas moléculas hay también una zona hidrófoba (la de los ácidos grasos)  y otra hidrófila (el resto de la molécula) por lo tanto tienen comportamiento  _____________________ y cuando están en medio acuso tienden a organizarse formando bicapas. Los Fosfoglicéridos son de extraordinaria importancia pues forman la bicapa lipídica de las membranas celulares. Su función es por lo tanto ESTRUCTURAL.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

No dan reacciones de saponificación y no llevan ácidos grasos en su composición. A este tipo pertenecen: TERPENOS No son objeto de estudio en este curso, los estudiaremos más adelante. ESTEROIDES

Constituyen el grupo más variado, aunque desde el punto de vista químico todos tienen una característica común: derivan del ciclopentanoperhidro-fenantreno:

Hay dos tipos básicos de esteroides: -1. Los ESTEROLES: todos llevan un grupo –OH (alcohol) en el carbono 3.Un esterol muy importante y conocido es el COLESTEROL. El colesterol forma parte de las membranas celulares junto a los fosfolípidos. Ayuda a la estabilidad de la membrana celular. Su exceso tiende a depositarse en el interior de los vasos sanguíneos, causando una enfermedad denominada arteriosclerosis. El colesterol es también precursor de otras moléculas importantes como las hormonas sexuales, la vitamina D, los ácidos biliares y las hormonas de las cápsulas suprarrenales. El colesterol no se ha encontrado en el reino vegetal. -2. Las HORMONAS ESTEROIDES: llevan en el carbono 3 un “=O”. Pertenecen a este grupo las hormonas sexuales aunque dervian del colesterol.

3. ¿Qué dieta aconsejarías arterioesclerosis?

a

una

persona

que

padece

4. ¿Són la mantequilla, el queso y el tocino aconsejables para una persona con niveles altos de colesterol? ¿Por qué?

5. ¿Son solubles en agua las hormonas sexuales? ¿Por qué?

6. Enumera todas las funciones biológicas de los lípidos.

ACTIVIDADES 1. Explica por qué la molécula de agua se considera un dipolo. 2. Haz una relación de las propiedades de la molécula de agua. 3. Relaciona mediante flechas los siguientes elementos minerales con el papel que realizan Hierro Se deposita en los huesos Flúor Componente de la molécula de hemoglobina Fósforo Se localiza en dientes y huesos Calcio Necesario para el tiroides Yodo Componente del ADN 4. Si tenemos una disolución de sulfato de cobre al 10% (disolución A) separada por una membrana semipermeable, de otra disolución de sulfato de cobre a 5% (disolución B). El agua se difundirá desde la solución A, desde la B hasta la A?. Razona la respuesta. 5. ¿A qué tipo de mólecula corresponde la sacarosa? ¿Tomas habitualmente en estado puro este disacárido? ¿Cuándo? 6. Indica las semejanzas y diferencias entre: La celulosa y el almidón El almidón y el glucógeno 7. Escribe las fórmulas de la glucosa: lineal y en anillo 8. Contruye un disacárido, di el enlace que se forma y su posible comportamiento, si se le tratara con el reactivo de Fehling. 9. ¿Qué es un jabón? Explica cómo se forma. 10. Ahora recordemos el cuento de Blancanieves… La bruja le regaló una bonita manzana roja que antes había frotado para sacarle un brillo espectacular. ¿Qué tipo de lípido tienen en su piel y otras frutas? ¿Qué función tienen? • •

PROTEÍNAS: S.

Las proteínas son compuestos formados por los elementos: C,H,O,N y

Son moléculas de gran tamaño, formadas por la unión de más de 100 moléculas más sencillas denominadas aminoácidos. Así pues, se puede definir a las proteínas como polímeros de los aminoácidos. Primero estudiaremos los aminoácidos y luego veremos como se enlazan para dar proteínas. Los aminoácidos son moléculas sencillas que tienen un grupo carboxilo (ácido) y un grupo amino. Su fórmula general es: H H2 N – C – COOH R

Hay veinte aminoácidos diferentes, la diferencia está en el grupo R. Aunque no tienes que aprenderlos te mostramos sus fórmulas, así como sus nombres  y sus abreviaturas.

Ahora veremos como se unen dos aminoácidos:

El enlace que se acaba de producir se denomina enlace peptídico  y el compuesto que se ha originado es un dipéptido. Si se unen tres aminoácidos se obtiene un tripéptido, si son cuatro, un tetrapéptido…, si son muchos se denomina polipéptido y si son más de cien… entonces se trata de una proteína. El enlace peptídico se produce al reaccionar el grupo ácido de un aminoácido con el grupo amino del siguiente desprendiéndose una molécula de agua (condensación). A partir del dipéptido, se pueden obtener, mediante hidrólisis, los aminoácidos constituyentes. Con ayuda de la hoja en la que aparecen las fórmulas de los 20 aminoácidos, realiza los siguientes ejercicios: 1. Formula el siguiente tripéptido: Val-Ala-Lys.

2. Formula el péptido: Gly-Met-Ser-Lys

3. Formula el péptido: Met-Gly-Ser-Lys

Los péptidos de los ejercicios 2 y 3 pueden parecerte iguales pero no lo son. Se diferencian en e ordeon o SECUENCIA de sus aminoácidos. Dos proteínas son distintas cuando se diferencian en el número o en el orden en que están enlazados sus aminoácidos. ¿Te das cuenta de cuántas proteínas se pueden formar con los 20 aminoácidos? Teniendo en cuenta que cada aminoácido puede aparecer repetido varias veces y que el número de aminoácidos presentes en las proteínas es de más de cien, te saldrá casi un número infinito de proteínas. Aquí tenemos una de las características de las proteínas: su ESPECIFICIDAD. Las proteínas son específicas, cada individuo posee algunas proteínas exclusivas y que no posee ningún otro individuo, a no ser que tenga un gemelo univitelino. En esto nos diferenciamos unos seres de otros.

PROTEÍNAS: ESTRUCTURA PRIMARIA Y SECUNDARIA

Una cadena de aminoácidos se denomina polipéptido. Dado que los 20 aminoácidos que se encuentran habitualmente en las proteínas se pueden combinar en varias secuencias, no debe sorprendernos que exista una gran cantidad de proteínas. La ESTRUCTURA PRIMARIA de un péptido o proteína es el número y la secuencia de aminoácidos que lo forman. La mayoría de los péptidos tienen entre 50 y 100 aa. La secuencia de la proteína (orden de los aa) la determina el orden de las bases nitrogenadas en el gen que codifica dicha proteína. La figura a. muestra la estructura primaria de la B-endorfina que es un péptido de 31 aa que actúa como neurotransmisor en el cerebro.

Fig a: primary structure of B-endorphin

Ala-Ile-Ile-Lys-Arp-Ala-His-Lys-Gly-Glu-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-SerGlu-Lys-Ser-Gln-Thr-Leu-Phe-Lys-Asp

Como la cadena de aminoácidos en un polipéptido tiene enlaces covalentes polares en su eje central, tiende a plegarse de modo que se producen puentes de hidrógeno entre los grupos carboxilo (C=O) de un aminoácido y el grupo amino (NH) de otro aminoácido de la molécula. Esto origina la formación de modelos dentro de la proteína denominados ESTRUCTURA SECUNDARIA. La a-hélice y B-lámina plegada son dos ejemplos de estructuras secundarias (Fig. 22) a-hélice: los dos aminoácidos se van colocando formando una especie de escalera de caracol, con los grupos CO y NH hacia el hueco interior de la

escalera y estableciéndose entre ellos puentes de hidrógeno que mantien estable la hélice. B-lámina plegada: otra posibilidad es que los aminoácidos se dispongan como una lámina plegada en zig-zag. Esta disposición se denomina lámina plegada.

LA ESTRUCTURA TERCIARIA

La estructua terciaria se refiere a la forma tridimensional de la proteína. Esta forma es consecuencia de la interacción de los grupos R con otros grupos R y con el agua del medio que le rodea. Hay dos tipos posibles de estructura terciaria que se denominan conformaciones. 1. Conformación GLOBULAR y 2. Conformación FILAMENTOSA. 1. La conformación GLOBULAR se origina al plegarse sobre si misma la cadena polipeptídica. Esto se debe a

interacciones entre los grupos R de los aminoácidos que forman el péptido o proteína Hay varios tipos diferentes de interacción. •







Grupos R cargados positivamente interaccionarán con grupos R cargados negativamente. Los aminoácidos hidrofóbicos se orientarán hacia el interior del polipéptido para evitar el contacto con el agua, mientras que los aminoácidos hidrofílicos se orientarán hacia el exterior. Grupos R polares formarán puentes de hidrógeno con otros grupos R polares. El grupo R del aminoácido Cys (cisteína) puede formar un enlace covalente con el grupo R de otra Cys formando lo que se denomina un puente disulfuro.

Las proteínas globulares son solubles en agua y en la mayoría de los casos, su función depende de su forma. Si el péptido no se repliega sobre si mismo y la cadena se mantiene lineal se dice que tiene conformación FILAMENTOSA. ESTRUCTURA CUATERNARIA

Las proteínas pueden estar formadas por una única cadena polipeptídica o por más de una cadena polipeptídica. La lisozima está formada por una única cadena por lo tanto es al mismo tiempo una cadena polipeptídica o una proteína. La insulina está formada por dos cadenas polipeptídicas y la hemoglobina está formada por cuatro cadenas La estructura cuaternaria se refiere a la forma en que se colocan las diferentes cadenas polipepídicas que forman una proteína. También

se refiere a la adición de posibles componentes no peptídicos. La actividad biológica de una proteína está relacionada con su estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Ciertos tratamientos tales como la exposición a altas temperaturas, o cambios en el pH pueden causar alteraciones en la estructura de la proteína y por lo tanto destruir su actividad biológica. Cuando una proteína ha perdido permanentemente su estructura se dice que se ha desnaturalizado.

FUNCIONES DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas desempeñan muchas funciones en los seres vivos. Algunas proteínas se sitúan en las membranas de las células donde llevan a cabo diferentes funciones: ayudan a paso de otras moléculas, sirven de receptores, etc… Si tuviéramos que elegir la función principal de las proteínas elegiríamos la función enzimática- sin enzimas no sería posible la vida tal como la conocemos. Los enzimas son biocatalizadores (aceleran las reacciones biológicas) y de ellos nos ocuparemos más adelante. Veamos ahora otras funciones de las proteínas en los seres vivos. •

TRANSPORTE: Por ejemplo la hemoglobina. La hemoglobina es una proteína que se encuentra en el interior de los g. rojos y es la encargada de transportar el oxígeno desde los pulmones hasta las diferentes células.











ESTRUCTURAL: Además de las proteínas de las membranas, hay otras como el colágeno y la elastina que se encuentran en el tejido conjuntivo y que tienen una función estructural. CONTRACTILIDAD: Los músculos pueden contraerse gracias a la presencia de dos proteínas presentes en las células musculares: la actina y la miosina. DEFENSA: Los anticuerpos son un tipo de proteínas que fabrica nuestro organismo para defenderse de la presencia de moléculas extrañas presentes en los microorganismos procedentes del exterior. Nuestro organismo produce anticuerpos para atacar a virus o bacterias como los que producen el sarampión, gripe, tuberculosis… HORMONAL: Muchas hormonas (sustancias producidas por las g. endocrinas) son proteínas. Por ej: la insulina es una hormona producida por el páncreas para rebajar los niveles de azúcar en la sangre cuando estos son altos. RESERVA: Aunque la finalidad de las proteínas no es proporcionar energía, algunas proteínas son utilizadas con este fin: Ejemplos son la caseína de la leche o la ovoalbúmina del huevo.

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