Kondensasi Senyawa Karbonil Dan Reaksi Cannizaro

Kondensasi Senyawa Karbonil dan Reaksi Cannizaro [Penulis: Ruth Sonnia Agustina] [10512049; K-01; Kelompok 4] [email protected]

Abstrak Pada percobaan ini dilakukan sintesis senyawa organik dengan proses kondensasi pada senyawa karbonil. Selain kondensasi juga dapat terjadi reaksi Cannizaro. Percobaan pertama yaitu pembuatan dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid, aseton dan etanol menghasilkan persen rendemen 5,927% dan titik lelehnya 1150C. Pada percobaan selanjutnya yaitu pembuatan senyawa sejenis dibenzalaseton, dimetoksi dibenzalaseton, dengan menggunakan 4-metoksibenzaldehid dan aseton sebagai reagen. Produk yang didapatkan memiliki persen rendemen 1,13%. Pada percobaan reaksi Cannizaro menggunakan reagen benzaldehid yang mengalami disproporsionasi dan menghasilkan produk yaitu asam benzoat dengan persen rendemen adalah 41,72% dan titik lelehnya 1280C dan benzil alkohol. Kata kunci: asam benzoat, benzaldehid, benzil alkohol, cannizaro, dibenzalaseton.

Abstract Synthesis organic compound had been done by condensation carbonyl group. In carbonyl,also occur Cannizaro reaction. Synthesis dibenzalacetone was made by reacting benzaldehyde, acetone, and ethanol yield is 5,927% mass of product,whose melting point 1150C. In other experiment, a kind of dibenzalacetone compound was made by reacting 4-metoxybenzaldehyde and acetone. This experiments yield is 1,13% mass of dimetoxy dibenzalacetone. In Cannizaro reaction was made by benzaldehyde which disproporsionated and yielded some product. The product are 41,72% mass benzoic acid, whose melting point is 1280C, and benzyl alcohol. Keywords: benzaldehyde, benzoic acid, benzyl alcohol, cannizaro, dibenzalacetone

1. PENDAHULUAN TULIS PENDAHULUAN DI SINI: Berisikan latar belakang dan teori/prinsip dasar yang ringkas disertai kutipan dari literatur (jika ada), alasan atau tujuan mengapa percobaan tersebut dilakukan. Jangan lupa apabila mengutip teori atau pernyataan dari literatur harus dicantumkan referensinya dari mana dengan cara menuliskannya sesuai urutan kemunculannya dalam artikkel, menggunakan angka arab. Contoh: aroma apel dapat diekstrak dengan cara distilasi uap [1].

2. METODE PERCOBAAN Percobaan ini dilakukan dengan cara kerja sebagai berikut: A. Pembuatan Dibenzalaseton Sebanyak 1 mL benzaldehid dicampurkan dengan 0,37mL aseton dan 1 mL etanol. Setengah campurantersebut ditambahkan 1 gr NaOH dalam 8 mL etanoldalam labu erlenmeyer dan diaduk selama 16 menit.Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit

campuran yangtersisa. Campuran reaksi diaduk hingga terdapatendapan. Endapan yang merupakan Kristal dibenzalaseton disaring dengan corong Buchner dan dicuci dengan air. Kristal yang diperoleh dilakukan rekristalisasi dengan etanol. Kemudian dilakukan kromotagrafi lapis tipis pada pelat silica menggunakan etil asetat:n-heksana 2:8 sebagai eluen dan didapatkan nilai Rf. Setelah kering, Kristal tersebut ditimbang dan diukur titik leleh serta spektrum IRnya. B. Pembuatan Senyawa Sejenis Dibenzalaseton dari Reaksi antara 4-Metoksibenzaldehid dan Aseton Sebanyak 2,5 mL 4-metoksibenzaldehid dan 1 mL asetondilarutkan dengan 25 mL etanol di labu erlenmeyerbertutup. Campuran ditambahkan larutan natriumhidroksida (5 mL larutan NaOH 10%) dan 20 mL air.Labu ditutup dan diguncangkan selama 10 menit,tutupnya dibuka sesekali untuk mengurangi tekanandalam labu. Kemudian didiamkan selama 5-10 menitsambil sesekali dikocok. Labu didinginkan dipenangas es agar terbentuk kristal. Kristal yangterbentuk di saring dengan corong Buchner dan dicucidengan air dingin. Kristalisasi produk dengan etanol.Kemudian dilakukan kromatografi lapis tipis

padapelat silika menggunakan eti asetat/n-heksana 2:8sebagai eluen dan didapatkan nilai Rf. Setelah kering,kristal tersebut ditimbang dan diukur titik leleh sertaspektrum IRnya. C. Reaksi Cannizaro Benzaldehid 3 gr KOH dilarutkan dengan 6 mL di labubundar 50 mL dan ditambahkan 2 mL benzaldehid.Campuran direfluks selama 30 menit. Kemudiandidinginkan hingga suhu kamar dan diekstraksidengan 2 x 25 mL eter. Corong pisah didiamkanbeberapa saat hingga terdapat dua fasa, pada fasa airditambahkan HCl pekat tetes demi tetes hingga pH~3. Larutan yang telah diasamkan tersebut, disimpandi penangas es dan kristal yang dihasilkan disaringdengan corong Buchner. Setelah kering, kristalditimbang dan diukur titik lelehnya. Kemudiandilakukan rekristalisasi dengan air. Untuk fasa eter,ditambahkan dengan Na2SO4 anhidrat atau CaCl2 anhidrat. Lalu disaring ke dalam labu erlenmeyer 50mL untuk menguapkan eternya dengan penangas airpanas. Kromatografi Lapis Tipis senyawa

A(Benzaldehid), B (Benzil Alkohol) dan C (AsamBenzoat) dalam larutan pengembangmetanol/kloroform 2:8. Didapatkan nilai Rf masing-masing dan dilakukan pengukuran spektrum IR-nyayang kemudian dibandingkan hasil spektrum ketigasenyawa tersebut.

3. HASIL DAN PEMBAHASAN TULIS HASIL DAN PEMBAHASAN DI SINI: berisikan data-data yang diperoleh selama percobaan termasuk tabel (jika ada) dan gambar-gambar (jika ada) dari hasil percobaan beserta penjelasan mengenai hal-hal yang berhubungan dengan data-data yang diperoleh. Bandingkan selalu dengan teori atau datadata yang sudah pasti, lalu bahaslah hasil perbandingan tersebut. Isi Sub-bab HASIL DAN PEMBAHASAN harus ditulis minimal 2 halaman A4 yang tidak termasuk gambar dan tabel (gambar dan tabel tidak dihitung dalam 2 halaman tersebut).

Table 1. Contoh tabel dengan format dua kolom Metode penyampaian laporan

Alamat

Komunikasi

Lewat hard copy

Program Studi Kimia FMIPA ITB Jl Ganesha 10 Bandung

Lewat email

[email protected]

Telp: (022 ) – 2502103 Fax : (022 ) – 2504154 Hanya laporan versi digital

Tabel 2. Contoh posisi tabel di dalam format satu kolom

1. 2.

Syarat pengumpulan laporan lewat hard copy Print out laporan Versi digital dalam CD

Tabel dapat ditampilkan dalam format dua kolom (Tabel 1) atau satu kolom (Tabel 2) jika memang perlu. Tabel dimulai dengan judul Tabel (10-poin). Huruf di dalam tabel berukuran 10-poin. Tabel diletakkan secara terpusat dan batas Tabel tidak boleh melewati batas kolom. Hasil eksperimen dapat ditampilkan dalam bentuk Gambar (grafik atau ilustrasi, lihat contoh Gambar 1). Judul Gambar (10-poin) diletakkan di bawah Gambar. Gambar dapat mengisi satu kolom atau dua kolom penuh. Letak Gambar adalah terpusat. Resolusi foto yang discan tidak boleh kurang dari 300 dpi. Penomeran Tabel dan Gambar harus berurutan.

Gambar 1. Contoh gambar diletakkan di dalam format satu kolom. Daftar acuan harus diletakkan pada akhir artikel dan ditulis berurutan seperti yang dirujuk di dalam teks. Jika merujuk acuan di dalam teks, maka harus ditandai dengan huruf Arab dengan kurung kotak, seperti [1]. Penulisan daftar acuan harus menampilkan titel dari acuan, sebagai contoh dapat dilihat di akhir panduan ini.

4. KESIMPULAN Tulis kesimpulan pada bagian ini mengenai halhal penting yang diperoleh pada percobaan, seperti: %yield atau %rendemen, %recovery atau %perolehan kembali; persen kesalahan; titik leleh; titik didih; indeks bias; Rf dan data signifikan lainnya.

UCAPAN TERIMAKASIH Terimakasih kepada Tuhan Yang Maha Esa, atas terlaksananya praktikum ini dan laporan yang telah diselesaikan dengan baik. Terimakasih kepada Ibu Deana Wahyuningrum selaku pembimbing utama Praktikum Kimia Organik yang memberikan bimbingan dalam praktikum. Terimakasih kepada para asisten pratikum yang telah memberikan penjelasan mengenai prinsip yang digunakan dalam percobaan ini, selain itu dan teman-teman kelompok 4 yang telah bekerjasama dengan baik dalam melakukan percobaan praktikum ini.

DAFTAR PUSTAKA Hull, L.A. 2001. The Dibenzalacetone ReactionRevisited, Journal of Chemical Education.P.226 Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic Laboratory: with Multistepand Multiscale Synthetis,5th edition, JohmWilley & Son: New York. p. 174-184; 310-317. Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experimentsand Techniques in Organic Chemistry,PrenticeHall Inc: New Jersey. p. 509.