KO II

(26) Rumus struktur untuk senyawa-senyawa : a) 3-metilpentana H3C

H2 C

b) 2,2-dimetilbutana H2 C

H C

CH3 CH3 H3C

CH3

H2 C

C

CH3

CH3

c) 4-etil-2,2-dimetilheksana

d) 2-bromo-3-metilpentana

CH3 H3C

H2 C

C CH3

H C

H2 C

H3C

CH3

H C

H C

Br 

CH3

C2H6

e) 1,1-diklorosiklopropana

f) 2-iodopropana

Cl

Cl

CH3

H C

H3C

CH3

I

g) 1,1,3-trimetilsikloheksana

h) 1,1,3,3-tetrakloropropana

Cl

Cl

Cl

HC

Cl H2 C

CH

Cl

Cl CH3

(27) Rumus Struktur dan nama IUPAC a) CH3(CH2)2CH3 : C4H10 H3C

H2 C

H2 C

CH3

 b) (CH3)2CHCH2CH2CH3 H3C

H C

H2 C

CH3

 butane

2-metilpentana

H2 C

CH3

c) (CH3)3CCH2CH2CH3 : C7H16

d) (CH2)4 : C4H3

CH3 H3C

C

H2 C

H2 C

CH3

H2C

H2 C

C H

CH3

CH3

2,2-dimetilpentane e) CH3CH2CHFCH3 : C4H9F H2 C

H3C

H C

CH3

butena f) CH3CCl2CBr 3 : C3H3Br 3Cl2 H3C

F

2-fluorobutane g) i-PrCl H3C

Br 

C

C

Cl

Br 

Br 

1,1,1-tribromo-2,2-dikloropropana h) MeBr

H C

Cl

CH3

 

CH2Br 

Cl

2-kloroisopropana i) CH2ClCH2Cl : C2H4Cl2 H2 C

Cl

CH2

Cl

1-bromometana  j) (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3 : C9H20

C2H5 HC

H C

H2 C

CH3

C2H5 CH3

1,2-dikloroetana (28) Nama Umum dan Nama IUPAC a) CH3I

 Nama umum : etiliodide  Nama IUPAC : iodometana

3-etil-4-metilheksana

b) CH3CH2Br 

 Nama umum : etilbromide  Nama IUPAC : 1-bromoetana c) CH2Cl2

 Nama umum : metildiklorida  Nama IUPAC : diklorometana d) CHI3

 Nama umum : 1-metiltriiodida  Nama IUPAC : 1-triodometana e) (CH3)2CHBr  CH3

H3C

C H

Br 

 Nama umum : isopropylbromide  Nama IUPAC : 2-bromopropane f) CH3CH2CH2F

H3C

H2 C

H2 C

F

 Nama umum : propylfluoride  Nama IUPAC : 1-floropropane

g) (CH3)3CBr  CH3 H3C

C

Br 

CH3

 Nama umum : tertbutylbromide  Nama IUPAC : 2-bromo-2-metilpropana (29) Struktur a) 1-metilbutana H2 C

H3C

b) 2,3-dibromopropana H2 C

CH3

c) 2-etilbutana H C

H3C

H2 C

H3C

CH2

H C

CH2

Br 

Br 

d) 4-kolro-3-metilbutana

CH3

H3C

H2 C

CH2

H C

CH2

CH3

Cl

CH3

e) 1,3-dimetilsiklopropana

f) 1,1,3-trimetilpentana

H3C

CH3 HC

H3 C

H2 C

CH3

H2 C

H C

CH3

(30) Rumus Struktur 2-metilheptodekana = (CH3)2(CH2)15CH3 (31) Rumus Struktur  a) C4H1O 1. butana H3C

2. 2-metilpropana H2 C

H2 C

CH3

H3C

H C CH3

CH3

CH3

 b) C3H6F2 1. 1,2-diflouropropana H3C

H C

2. 2,2-diflouropropana F

CH2F H3C

F

C

CH3

F

3. 1,3-diflouropropana H2C

H2 C

4. 1,1-diflouropropana F

CH2 HC

H2 C

CH3

F

F

F

c) C2H2ClBr3 1. 1,1,1-tribromo-2-kloroetana

2. 1,1,2-tribromo-2-klooroetana

Br  H2C

C

Cl

Br  HC

Br 

Br 

Br 

Br  CH Br 

3. 1,1,2-tribromo-1-kloroetana Br  H2C

C

Br 

Cl

Br 

d) C5H12 1. pentana H3C

H2 C

2. 2-klorobutana H2 C

H2 C

CH3

H3C

H C CH3

3. 2,2-dimetilpropana CH3 H3C

C CH3

CH3

H2 C

CH3

e) C4H9Cl 1. 1-klorobutana H3C

H2 C

H2 C

2. 2-klorobutana H2 C

Cl

H3C

H C

H2 C

CH3

Cl

3. 2-kloro-2-metilpropana

4. 1-kloro-2-metilpropana

CH3 H3C

C

CH3

H C

H3C

H2 C

Cl

CH3

CH3

f) CH3H6BrCl 1. 2-bromo-2-kloropropana Br 

2. 1-bromo-2-kloropropana H2C

H3C

C

H C

CH3

CH3 Br 

Cl

Cl

3. 1-bromo-3-kloro propana H2C

H2 C

4. 1-bromo-1-kloropropana Cl

CH2 HC

H2 C

CH3

Cl

Br 

Br 

5. 2-bromo-1-kloropropa H2C

Cl

H C

CH3

Br 

(32) Rumus Struktur dan Nama Senyawa (sikloalkana dan IUPAC) a) C5H10

1) CH2 = CH(CH2)

 Nama sikloalkana : siklopentana  Nama IUPAC

: pentena

2) CH3CH = CHCH2CH3

Nama sikloalkana : 2-siklopentena Nama IUPAC

: 2-pentena

3) CH2 = CCH2(CH3)2

Nama sikloalkana : 2-metilsiklobutena CH3

Nama IUPAC

: 2-metilbutena

4) (CH3)2C = CHCH3

 Nama sikloalkana : 2-metil-2-siklobutena CH3

 Nama IUPAC

: 2-metil-2-butena

5) (CH3)2(CH)2 = CH3 CH3

 Nama sikloalkana : 3-metilsiklobutena  Nama IUPAC

: 3-metilbutena

CH3

6) CH3C(C2H5)CH2

 Nama sikloalkana : 2-etilsiklopropena C2H5

 Nama IUPAC

: 2-etilpropana

 b) C6H12 1. CH3 = CH(CH2)3CH3

2. CH3CH = CH(CH2)3CH3

 Nama sikloalkana : sikloheksana

Nama sikloalkana : 2-sikloheksena

 Nama IUPAC

Nama IUPAC

: heksena

3. CH3CH2CH = CHCH2CH3

: 2-heksena

4. CH2 = C(CH3)(CH2)2CH3 CH 3

 Nama sikloalkana : 3-sikloheksena

Nama sikloalkana:2-metilsiklopentena

 Nama IUPAC

Nama IUPAC

: 3-heksana

5. CH2 = CHCH(CH3)CH2CH3

Nama sikloalkana : 3-metilpentena CH3

 Nama IUPAC

: 2-metilpentena

6. CH2 = CHCH2CH(CH3)2

Nama sikloalkana: 4-metilsiklopentena H 3C

: 3-metilpentena

7. CH3 = C(CH3)CH(CH3)2

Nama IUPAC

: 4-metilpentana

8. CH3 = CHC(CH3)3

H3C

CH3

Nama sikloalkana : 2,3-dimetil

Nama sikloalkana:3,3-dimetilsiklobutena

Nama IUPAC

: 2,3-metilbutena

9. (CH3)2C = CHCH2CH3

Nama IUPAC

: 3,3-dimetilbutena

10. CH3CHC(CH3)CH2CH3

CH 3

CH3

 Nama sikloalkana :

Nama sikloalkana :

2-metil-2-siklopentena

3-metil-2-siklopentena

 Nama IUPAC

Nama IUPAC

:

:

2-metil-2-pentena

3-metil-2-siklopentena

11. CH3CH=(CH 2)2(CH3)2

12. (CH3)2(CH)2=CH(CH3) CH 3

H3C

 Nama sikloalkana :

Nama sikloalkana :

4-metil-2-siklopentena

2-metil-3-siklopentena

 Nama IUPAC

Nama IUPAC

:

:

4-metil-2-pentena

2-metil-3-pentena

13.(CH3)2C=C(CH3)2

14. (CH3)2C=C(CH3)2

H

CH3

H3C

H3C

H

H3 C

 Nama sikloalkana :

Nama sikloalkana :

Cis-2,3-dimetil-2-siklobutena

trans-2,3-dimetilsiklobutena

 Nama IUPAC

Nama IUPAC

:

:

Cis-2,3-dinmetil-2-butena

trans-2,3-dimetilbutena

15. CH2C(C2H5)CH2CH3

16. CH3C=C(C2H5)CH2 CH3

C2H5

C2H5

 Nama sikloalkana :

Nama sikloalkana :

2-etilsiklobutena

2-etil-metilsiklopropena

 Nama IUPAC

:

Nama IUPAC

2-etilbutena

:

2-etil-1-metilpropena

(33) Gambar Struktur a) 2-metilheksana : (CH3)2CH(CH2)3CH3 H3C

H C

H2 C

H2 C

H2 C

CH3

 b) heptana : CH3(CH2)5CH3 H2 C

H3C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

CH3

CH3

c) 3,3-dimetilpentana : CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

d) heksana :

CH3

H C

H2 C

C

CH3(CH2)4CH3 H2 C

3 e) 2-metilpentana : CH3(CH2)4CH3

H3C

H C

CH3 H2 C

H2 C

CH3

H2 C

H3C

H2 C

CH3

CH3

**berdasarkan kenaikan titik didihnya c, e, d, a, dan b. (34) Susun cairan dari yang paling tidak larut ke yang paling larut. a) CH3(CH2)6CH3 : C8H18 = alkana tidak larut H3C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

CH3

H2 C

H2 C

CH3

b) H2O : bersifat polar  H

O

H

c) CH3OH : polar  H

H

C

O

H

H

Jadi susunan dari yang paling tidak larut ke yang paling larut : H 2O,

•

CH3OH, CH3(CH2)6CH3. H2O tidak larut, karena H20 bersifat polar, sedangkan heksana bersifat nonpolar. Alkana tidak larut dalam air (H2O). CH3OH tidak larut dalam heksana, karena CH3OH juga bersifat polar dan CH3(CH2)6CH3 larut dalam heksana, karena bersifat polar. (35) (36) Konformasi yang mungkin untuk 1-bromo-2-kloroetana a) Goyang *newman

*pasak bergaris

H

Cl H *newman

Cl*Kuda-kuda H H

H

H

H

H

Cl

Cl

H H

H

Br 

H

H

Br 

H H

Br 

Cl

*Pacak bergaris

*kuda-kuda H H

H

Br 

H

Br 

H Cl H

H H

Cl

*Kuda-kuda

*newman H Cl

Br 

Br

H

Cl

H H

H

H H

H

*Pacak bergaris Br 

H

H H

H

 b) Tindih - 1-bromo-2-kloroetana •

newman

*pasak bergaris

Br  H

H

H

Br 

H

H H

Cl

H

H Cl

•

kuda-kuda

*newman H

H

Br 

H

H Cl H H

Cl

H

H Br 

•

 pasak bergaris

*kuda-kuda

H

Cl

H Br  H

H H

Br 

H

•

H

Cl

H

newman

*pasak bergaris Cl H

Br 

H

Cl

Br 

H H

H

H

H

H

•

kuda-kuda Br 

Cl

H H H H

(37) Rumus a) bromosikloheksana

b) trans-1,4-dimetilsikloheksana CH3 H

H Br  H H

c) cis-1-etil-3-metilsikloheksana

d) 1,1-dikloroheksana H

C2H5 H

H

Cl

CH3

H

H H

H

H H

H

CH3

H H

H H

H

H

Cl

H

(38) Pasangan cis-trans a. * cis4,6-dibromosikloheksana

* trans4,6-dibromosikloheksana  b. * cis-3-metil-4-bromosiklohekana *trans-3-metil-4-bromosikloheksana (39) Struktur konfirmasi

H

H H

H3C

CH3

CH3

H

Cis-1,3-dimetilsikloheksana

trans-1,3-dimetilheksana

H

H

CH3 H

CH3 H3C

H H3C

Cis-1,2-dimetilsikloheksana

trans-1,2-dimetilsikloheksana

CH3

H

H

H

CH3

CH3

H CH3

H3C

Cis-1,4-dimetilsikloheksana

trans-1,4-dimetilsikloheksana

(40) Struktur konfirmasi

H C4H9 H

Cis-1,4-dimetil-butilsikloheksana

C4H9

trans-1,4-dimetil-butilsikloheksana H

H

C4H9

C4H9

(41) a) 1. Konfigurasional 2. konfigurasional

d) conformer   e) identik  

b) identik  c) konformer  (42)

Cl

Cl

1. 1,2-diklorosikloheksana

2. 1,3-dikloroheksana

Cl Cl Cl

Cl Cl

3. 1,4-dikloroheksana Cl

Cl

# isomer# cis-trans dikloroheksana 1. Cis-1,2-diklorosikloheksana

2. Cis-1,3-diklorosikloheksana Cl

Cl H H Cl H H cis-1,4-diklorosikloheksana H H H H H Cl H

3.

H H

H H

H 4. Trans-1,2-diklorosikloheksana H

H H H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H H

Cl

Cl

H

H Cl H H

H

5. trans-1,3-diklorosikloheksana

6. Trans-1,4-diklorosikloheksana

Cl

H H

Cl

H

H

H

H

H

H

H Cl

H

H H

H H

H

H

Cl

H

H

H H

(43) a. 2 ; b. 4 ; c. 1 (44) Persamaan reaksi dari rumus struktur a) b)c) sikloheksana

(45) Reaksi Halogenasi = R

H + X2

R–X+H-Y

a) monobromirasi butane CH3CH2CH2CH3Br 2

CH3CH2CH2CH2Br + CH3CH2CHCH3 + HBr  Br 

 b) momoklorinasi siklopentana

H

Cl

+ Cl2

+ HBr  klorosiklopentana

c) klorinasi sempurna propane CH3CH2CH3 + Cl2

CH3CH2CH2Cl2 + CH3CHCH3 + HCl Cl

1-kloropropana

2-kloropropana

(47) Mekanisme rantai radikal bebas * ionisasi Cl

2 Cl

Cl

*termmasi 2 Cl

Cl

2 C2H5

Cl

H3C

C2H5

+

Cl

CH3

C2H5

Cl

*propagasi C2H5

H

C2H5

+ Cl

+

C2H5

Cl

Cl

+

C2H5

H

Cl

Cl

+

Cl

KIMIA ORGANIK 

Hani Tri Anggun PBN Toto Kharismasetyo

FAKULTAS TEKNIK INDUSTRI 2009/2010