Keisomeran Dan Stereokimia

 

KEISOMERAN DAN STEREOKIMIA OLEH : KELOMPOK 2

 

ANGGOTA KELOMPOK 2  Dahniar  Ernike

Tinambunan

 Jesica

Christin Lado

 M.Faisa

!skandar

 M.Ha"s

#hi$rih

 Moni  Monica ca

C hrisda%anti Chrisda%a nti Tamba Tamba

 &ahmina

'ari Haraha(

 

 T)J)#*  

Mem(ea$ari $enis+$enis isomer dan moeku daam ti,a dimensi Men,etahui distorsi sudut siko(ro(ana dan sikobutana Men,etahui distorsi sudut ikatan dan kon",urasi '-& Men,etahui (erbedaan bentuk moeku Men,etahui mo%mod sesuai sen%aa

 

TINJAUAN TEORITIS

 

KEI SOMERAN SENYAWA KARBON

Keisomeran adaah %aitu suatu sen%aa %an, mem(un%ai rumus moeku %an, sama/ teta(i rumus struktur dan kon",urasin%a berbeda. Keisomeran %an, ter$adi akibat (erbedaan struktur disebut isomer struktur,  sedan,kan keisomeran karena (erbedaan kon",urasi disebut isomer ruang. !somer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan dan   isomer fungsi,  sedan,kan isomer ruan, terdiri dari fungsi,  isomer geometris dan isomer optis.  optis. 

 

A

Isomer Struktur

a. !somer &an,ka !somer keran,ka ter$adi (ada sen%aa %an, memiiki moeku dan ,u,us 1un,si %an, sama/ teta(i rantai indukn%a berbeda.   "onto# $  Keisomeran +butano den,an 2+meti+ (ro(ano CH3 4 CH2 4 CH2 4 CH2 4 OH CH  4 CH 4 CH  4 OH 3 2 5  

CH3

+butano

2+meti+(ro(ano

 

b. !somer Posisi !somer (osisi ter$adi (ada sen%aa %an, memiiki rumus moeku dan ,u,us 1un,si serta keran,ka %an, sama/ teta(i berbeda etak 6(osisi7 ,u,us 1un,sin%a. 8 "onto# $ Keisomeran +(ro(ano den,an 2+(ro(ano. CH3 4 CH2 4 CH2 4 OH +(ro(ano CH3 4 CH 4 CH3  2+(ro(ano   

5 OH

c. !somer Fun,si !somer 1un,si ter$adi (ada sen%aa %an, memiiki rumus moeku moeku  sama/ teta(i berbeda ,u,us 1un,sin%a. 8"onto# $ 7 #kano 6akoho7 den,an #koksi #kana 6eter7 6eter7// rumus umumn%a CnH2n92O   "onto# $ C2HO CH3 4 CH2 4 OH   etano

CH3 4 O 4 CH3 dimeti eter

 

6akoho7

6eter7

 

2) Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya CnH2nO   Contoh : C3H6O.     CH3  - CH2  – C – H

ǁ

CH3 – C – CH3

ǁ

 

 

O

 

O propanal   (aldehid)

propanon (keton)

3) Asam As am Alkanoat (asam karoksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus umumnya CnH2nO2   Contoh : C3H6O2 O O            ǁ CH3  – CH2  – C   !

CH3 – C – CH3

 

B.

a.

Isomer Ruang

"somer #eometris

"somer geometris ter$adi karena peredaan kon%igurasi molekul atau  peredaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. "somer geometris ter$adi pada senya&a yang mempunyai ikatan rangkap seperti alkena. #ugus yang diikat dapat ter$adi dalam satu ruang atau pada ruang yang ereda. "somer geometris mempunyai dua entuk, yaitu entuk 'is dan entuk trans. entuk 'is ter$adi apaila gugus se$enis terletak pada ruang sama, sedangkan entuk trans ter$adi apaila gugus se$enis terletak pada ruang yang ereda.  Contoh : C2H2r  H H   !     C*C       ! r

H  

r

  'is +,2 +,2-di -diro romomo-eten etenaa

r   r !   C*C   ! r

H trans tra ns +,2 +,2-di -diro romo mo eten etenaa

 

 . "somer Optis "somer optis ter$adi pada senya&a-senya&a yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi $ika keduanya dile&atkan pada 'ahaya terpolarisasi keduanya mempunyai si%at yang ereda. eredaan ini terletak pada  perputaran idang 'ahaya terpolarisasi. atu isomer memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke kiri. "somer yang memutar idang 'ahaya terpolarisasi ke kanan diseut  senyawa dekstro. dekstro. ementara itu, senya&a yang memutar idang 'ahaya ke kiri diseut senyawa diseut senyawa levo.  levo.  Contoh : Asam aktat Asam lakta yang memutar idang 'ahaya terpolarisasi ke kanan diseut dekstro laktat (d-laktat). ealikanya, asam laktat yang memutar idang 'ahaya polarisasi ke kiri diseut le/o laktat (l-laktat).   H COOH COOH   ǀ       ! HC3  – C – CO COOH OH H–C C–H ǀ     !     !   OH   asam laktat

CH3  OH d-laktat

HO

CH3 l-laktat

 

enya&a destroy merupakan ayangan 'ermin le/o. Hal ini  erlaku $uga sealiknya. 0enurut Lebel dan van’t Hoff,  keisomeran optis diseakan karena adanya atom karon asimetris dalam molekulnya. Atom karon asimetris yaitu atom karon yang mengikat empat gugus yang ereda. Atom C asimetris ditandai dengan 1. Contoh :    H   ǀ   H3C – C1 - COOH ǀ

    OH ada senya&a asam laktat terseut, atom C asimetris mengikat empat gugus yang ereda yaitu H, COOH, CH 3, dan OH. 0olekul yang mempunyai atom C asimetris dinamakan molekul kiral.

 

STEREOKIMIA

 

•

'tereokimia : studi men,enai moeku+moeku daam ruan, ti,a dimensi/ %akni ba,aimana atom+ atom daam sebuah moeku ditata daam ruan,an satu reati1 terhada( %an, ain.

•

'tereoisomer : sen%aa berainan %an, mem(un%ai struktur sama/ berbeda han%a daam ha (enataan atom+atom daam ruan,an.

 

%& ENANTIOMER •

•

Enantiomer adaah (asan,an stereoisomer %an, meru(akan re;eksi cermin dan tidak bertindih. Ob%ek a(a sa$a %an, tak da(at diim(itkan (ada ba%an,an cerminn%a dikatakan kira'/ sebaikn%a ob%ek %an, da(at diim(itkan (ada ba%an,an cerminn%a disebut akira'.

•

#tom karbon kira atau atom karbon asimetrik : atom karbon %an, men,ikat em(at ,u,us %an, berainan.

 

•

•

Pro%eksi Fischer : rumus (ro%eksi untuk menun$ukkan (enataan ruan, dari ,u,us+,u,us disekitar atom kira. Moeku diorientasikan sedemikian ru(a sehin,,a ikatan tro (d)

•

Per(utaran beaanan $arum $am disebut e