jurnal 4.docx

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul

: Sintesis Dibenzalaseton Dibenzalaseton

Tujuan Percobaan

: Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal

aseton. Pendahuluan

Dibenzalaseton, C17H14O adalah senyawa organik berbentuk padatan kuning cerah yang dapat larut dalam air, dan etanol, dan memiliki titik leleh 110-111°C . Dibenzalaseton digunakan sebagai komponen tabir surya dan sebagai ligan dalam kimia organologam seperti tris (dibenzalaseton) dipaladium. Senyawa ini dapat disintesis di laboratorium melaui reaksi kondensasi aldol dari benzaldehida dan aseton dengan katalis basa (NaOH) dalam media air / etanol dengan formasi trans, trans isomer. Kondensasi aldol termasuk reaksi adisi yang mengggabungkan dua molekul atau lebih menjadi molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Produk yang dihasilkan yaitu aldehida atau keton β-hidroksi β-hidroksi dan aldehida atau keton tak jenuh-α,β jenuh- α,β   (Rudyanto, 2010). Dibenzalaseton dilakukan sintesis karena dibenzalaseton memiliki manfaat yaitu dapat digunakan sebagai tabir surya. Senyawa tabir surya adalah suatu senyawa yang dapat melindungi kulit dari  paparan sinar matahari dengan cara menyerap sinar ultraviolet yang dipancarkan (Handayani dan Arty, 2012). Struktur umum senyawa tabir surya biasanya memiliki gugus aromatis dan alkil non  polar oleh karena itu senyawa yang biasa digunakan sebagai tabir surya adalah senyawa turunan alkil sinamat. Struktur senyawa alkil sinamat memiliki bagian benzena aromatis dan sisi alkil yang bersifat relatif non polar. Efek perlindungan UV dari senyawa ini disebabkan adanya cincin benzena. Sisi alkil sangat diperlukan untuk membuat senyawa tabir surya tidak larut dalam air karena sifatnya yang relatif non polar. Senyawa lain yang juga memiliki struktur aromatis dan memiliki alkil adalah benzalaseton dan turunannya. Gugus kromofor yang dimiliki oleh benzalaseton dan turunannya memiliki kisaran harga λ maks sekitar 300nm, sehingga diharapkan senyawa ini mampu menyerap sinar UV di daerah UV-A dan UV-B (Iqmal T. dkk, 2001). Senyawa karbonil merupakam senyawa dengan atom C yang berikatan dengan atom O. Senyawa karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa (α) sehingga dapat terjadi reaksi kondensasi aldol (aldehid-keton) atau yang dikenal dengan reaksi Clainsen-Schmidt .

Reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain. Reaksi ini berlangsung ketika suatu aldehid direaksikan dengan basa seperti NaOH dalam air sehingga ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul yang lain. Dua molekul aldehid bergabung membentuk aldehid β-hidroksil yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi ini juga sering disebut dengan reaksi adisi aldol (Fessenden, 1990). Penyebab hidrogen alfa bersifat asam adalah karena adanya gugus karbonil. Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehinggaikatan C-H menjadi dilemahkan Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang terbentuk bilaproton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigen-oksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ionenolat dan mendorong pembentukannya (Fessenden, 1986). Kondensasi aldol sangat penting dalam sintesis organik karena dapat menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan hasil reaksi yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Petrucci, 1987). Kondensasi aldol secara umum melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida membentuk β-hidroksi keton atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol). Aldol merupakan sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan. Reaksi kondensasi aldol memiliki dua macam mekanisme reaksi yang berbeda secara mendasar tergantung katalis yang digunakan. Kondensasi aldol dapat berjalan dalam kondisi asam atau  basa sebagai katalisnya. Reaksi dalam kondisi asam menggunakan mekanisme enol, sedangkan reaksi dalam kondisi basa mengikuti mekanisme enolat (Mary McHale, 2007). Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”. Sejumlah katalis asam dalam kondensasi ini membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi tapi tanpa ikut bereaksi sehingga akan dihasilkan kembali pada akhir reaksi. Umumnya enol mengalami serangan nukleofilik atau elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini terjadi dalam

keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi

dehidrasi

dan

memberikan

senyawa

alfa,

beta-karbonil

tidak

jenuh

(Sastrawijaya, et.al ., 1985). Sintesis dibenzalaseton tidak hanya melibatkan reaksi kondensasi aldol tetapi juga melibatkan proses rekristalisasi untuk membentuk kristal benzalaseton. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar  pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu  pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan (Petrucci, 1987).

Mekanisme Reaksi -

O

O

O

O

O

+

H3C

-OH

H3C

-

CH2

+

H

CH3

H

H -

O

CH3

O

OH

O

O -

CH3

CH3

+

CH3

O

+

H

+

OH

OH2

O

O

O CH3

CH3

CH3

H -OH O O O

H -

CH2

H -OH

O

-

O

+

+

H

H O

-

O

O

O

OH

+

OH2

Alat

Labu erlenmeyer 125 mL, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet tetes, alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur. Bahan

Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.

Prosedur Kerja Skema Kerja

Benzaldehida - ditimbang 2,55 mL dan ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH

20%. - ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet. - ditutup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok dengan keras selama 15

menit. - didiamkan campuran selama 15 menit. - dipisahkan padatan dengan penyaringan dan dicuci dengan 50 mL air. - dilarutkan padatan tersebut dengan 10 mL etanol, dan dipanaskan - dilakukan penyaringan dengan kertas saring dan dicuci dengan 10 mL etanol panas - dilakukan rekristalisasi filtrat hasil penyaringan dengan menggunakan pelarut

etanol. - disaring kristal padatan dengan kertas saring. - dikeringkan kristal padatan tersebut. - ditimbang massa kristal padatan tersebut - diuji titik leleh kristal padatan tersebut.

Hasil Prosedur Kerja

Ditimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam erlenmeyer dan selanjutnya ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20%. Ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet. Ditiup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok. Diulangi  pengocokan berulang kali selama 15 menit dan didiamkan campuran selama 15 menit. Dibuka erlenmeyer bila produk tidak mengkristal dan dikerok pada sisi tabung dengan batang  pengaduk. Dipisahkan padatan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air. Dilakukan rekristalisasi produk dengan 10 mL etanol. Diidentifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.

Waktu yang dibutuhkan

Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah sebagai b erikut:  No. 1.

Kegiatan Pencampuran benzaldehida, etanol,  NaOH, dan aseton

Jam

Waktu

07.00 – 07.20

20 menit

2.

Pengocokan larutan

07.38 – 07.53

5 menit

3.

Pendiaman campuran

07.53 – 08.08

15 menit

4.

Pemisahan dengan filtrasi

08.08 – 08.19

11 menit

a). Poses filtrasi dengan etanol

08.19 –  09.02

43 menit

 b). Proses rekristalisasi dengan

09.02 –  09.12

10 menit

Rekristalisasi produk melalui: 5.

didiamkan dalam ice bath 6.

Pengovenan

09.12 – 09.30

18 menit

7.

Penimbangan dan pengujian titik leleh

09.30 – 09.44

14 menit

Data dan Perhitungan Data No

1.

Perlakuan

Keterangan

Pecampuran 2,55 mL benzaldehida dengan 20 mL

Terasa hangat, warnanya

etanol 95% dan 5 mL NaOH 20 %

 berubah menjadi kuning  bening.

2.

Ditambahkan 1,84 mL

Terjadi 1 fase, berubah menjadi kuning pucat.

3.

4.

Pengocokan larutan dengan kertas dilakukan selama

Terbentuk kristal, dan

15 menit.

menjadi 2 fase.

Larutan didiamkan selama 15 menit

Terbentuk 2 fase dengan fase atas berwarna orange dan bagian bawah berwarna kuning.

5.

Pemisahan padatan dengan proses filtrasi dengan

Kristal padatan berwarna

menggunakan air 50 mL

 putih terpisah menjadi residu.

6.

Dilarutkan kristal padatan tersebut dengan etanol pada

Padatan melarut, dan

7.

 pengangas listrik

berwarna kuning bening.

Disaring larutan tersebut dan dicuci dengan etanol

Diperoleh filtrat.

 panas 8. 9.

Direkristalisasi dengan didiamkan dalam ice bath

Terbentuk kristal.

Kristal padatan hasil rekristalisasi dikeringkan dalam

Kristal padatan mengering.

oven Ditimbang kristal padatan yang telah dikeringkan

10.

Massa kristal padatan yang diperoleh sebesar 0,534 gram.

11.

Diuji titik leleh kristal padatan

Perhitungan

Berat jenis benzaldehid

: 1,04 g/mL

Berat jenis aseton

: 0,79 g/mL

Volume benzaldehid

: 2,55 mL

Volume aseton

: 1,84 mL

Berat kristal dibenzalaseton : 0,534 gram Berapa Randemen dibenzalaseton.........? 

Berat dibenzaldehid

 ℎ = 1,04 / =

   2,55 

m = 2,652 gram

 ℎ = =

  ,6  6 /

= 0,025 mol 

Berat aseton

  =

 

0,79 / =

 1,84 

m = 1,454 gram

  =

 

Titik leleh sebesar 86oC

=

1,454  58,1 /

= 0,25 mol

O

O O H

+

+

H3C

CH3

M

0,025 mol

0,025 mol

R

0,025 mol

0,025 mol

0,025 mol

S

-

-

0,025 mol

H2O

Mol dibenzalaseton = mol benzaldehid = 0,025 mol mol dibenzalaseton = 0,025 mol

m Mr

=

m 3, g/mol

= 5,86 g Randemen Dibenzalaseton



 = =

   

,3  ,6 

 x 100 %

 x 100 %

= 0,0912 x 100 % = 9,12 % Hasil No

1

Perlakuan

-

Pencampuran

Gambar

Keterangan

-

Sebelum pencampuran

2,55 mL

 benzaldehida tidak

 benzaldehida

 berwarna, setelah

dengan 20 mL

 penambahan terbentuk

etanol 95% dan 5

endapan putih dan

mL NaOH 20%.

reaksinya berupa eksotermis

-

Ditambahkan 1,84 mL aseton

-

Warna larutan menjadi kuning pucat, terbentuk

1 fasa

2

-

Pengocokan

-

larutan dengan

Terbentuk kristal, 2 fasa

keras dilakukan selama 15 menit

-

Didiamkan 15

-

menit

Kristal yg terbentuk semakin banyak, terbentuk 2 fasa

3

-

Pemisahan

-

Endapan tersaring

 padatan dengan

dikertas saring dan

 proses filtrasi dan

tidak menggumpal

dicuci dengan 50 mL air. 4

-

Pemanasan

-

Endapan yg berbentuk

 padatan dengan

kristal larut dalam

etanol

etanol sampai berwarna kuning bening

5

-

Pemisahan

-

Filtrat digunakan pada

 padatan hasil

 proses selanjutnya,

 pemanasan

sedangkan residu sudah

dengan proses

tidak terpakai lagi

filtrasi

6

-

Rekristalisasi

-

dengan hasil

Filtrat membentuk kristal

filtrat menggunakan es

7

-

Pemisahan

-

 padatan hasil

Padatan berwarna kuning pucat

rekristalisasi dengan proses filtrasi 8

-

Pengeringan

-

Kristal didapat

kristal dalam

dikeringkan dalam

oven.

oven. Massa kristal kering seberat 0,534 gram

9

-

Uji titik leleh kristal

-

Titik leleh kristal yang didapat adalah 86 oC.

menggunakan  small lab kit 

Pembahasan

Praktikum kali ini membahas mengenai sintesis dibenzalaseton. Praktikum ini  bertujuan untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton. Kondensasi aldol merupakan reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon melalui adisi nukleofilik dari keton enolat terhadap suatu aldehida. Prinsip kondensasi aldol yaitu suatu

reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Aldehid yang diolah dengan  basa NaOH dalam air akan membentuk ion enolat yang akan cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain. Reaksi kondensasi aldol dapat terjadi apabila terdapat hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa. Kondensasi aldol dapat berjalan dalam kondisi asam atau  basa sebagai katalisnya. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Dibenzalaseton pada praktikum kali ini dapat disintesis dengan cara mereaksikan suatu aldehid berupa benzaldehida dengan suatu keton berupa aseton. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif daripada gugus karbonil aseton, sehingga gugus karbonil dari benzaldehida tersebut akan bereaksi lebih cepat dengan anion aseton. Senyawa hidroksi keton yang terbentuk selanjutnya akan lebih mudah mengalami dehidrasi dengan katalis basa. Langkah pertama yang dilakukan adalah pencampuran antara 2,55 mL benzaldehida, 20 mL etanol 95%, dan 5 mL NaOH 20 %. Pencampuran tersebut menyebabkan terjadinya reaksi eksotermis. Etanol digunakan dalam pencampuran karena berfungsi sebagai zat pelarut yang dapat melarutkan benzaldehid maupun benzalaseton. Penambahan NaOH dalam sampel  berfungsi sebagai katalis basa yang akan membentuk ion enolat pada aseton dan membuat gugus karbonil pada benzaldehid mengalami adisi nukleofilik. Ion enolat ini yang nantinya akan bereaksi dengan molekul benzaldehid lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion enolat. Langkah selanjutnya adalah penambahan tetes demi tetes aseton sebanyak 1,84 mL ke dalam campuran. Aseton ditambahkan secara tetes demi tetes ke dalam campuran ditujukan agar reaksi yang terjadi dalam campuran terjadi secara bertahap, karena apabila dituang langsung dikhawatirkan produk yang terbentuk tidak sesuai harapan. Erlenmeyer kemudian ditutup dan dikocok secara keras selama 15 menit. Penutupan erlenmeyer ini ditujukan agar aseton yang ditambahkan dalam campuran tidak menguap. Pengocokan campuran dalam erlenmeyer dengan keras tersebut ditujukan agar etanol, benzaldehid dan aseton menjadi sebuah campuran yang merata dan homogen selain itu pengocokan juga mempercepat proses reaksi. Bukti terjadinya reaksi tersebut dibuktikan dengan berubahnya warna campuran tersebut menjadi kuning pucat dan menghasilkan panas yang menyatakan reaksi terjadi secara eksotermis. Kuat atau tidaknya dalam melakukan pengocokan ini akan berpengaruh terhadap rekasi adisi pada benzaldehid, apabila pengocokan kurang kuat maka adisi nukleofilik pada  benzaldehid oleh aseton tidak akan terjadi sehingga kristal yang diinginkan tidak akan terbentuk. Campuran dalam erlenmeyer tersebut kemudian didiamkan selama 15 menit.

Pendiaman tersebut ditujukan agar kristal yang diinginkan terbentuk lebih banyak. Langkah selanjutnya adalah penyaringan kristal padatan hasil pendiaman campuran tersebut dengan cara filtrasi dan dicuci dengan 50 mL air. Penyaringan ini ditujukan untuk memisahkan antara kristal padatan dengan cairan. Kristal yang terbentuk ini merupakan kristal dibenzalaseton yang masih belum murni sehingga perlu dimurnikan kembali dengan cara rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Rekristalisasi ini dilakukan dengan melarutkan terlebih dahulu kristal padatan hasil penyaringan tersebut dengan menggunakan pelarut 10 mL etanol. Penambahan 10 mL etanol tersebut dalam campuran dilakukan dengan  pengadukan agar padatan tersebut mudah larut. Penambahan etanol dalam padatan tersebut digunakan sebagai pelarut yang melarutkan dibenzalaseton dan sebagai pelarut yang menyumbangkan protonnya pada ion alkoksida yang terbentuk unutuk menghasilkan ion hidrosida yang diperlukan pada reaksi tahap awal.. Campuran tersebut kemudian dipanaskan hingga kristal padatan menjadi larut semuanya dalam etanol. Pemanasan tersebut ditujukan untuk mempercepat proses pelarutan tersebut karena semakin tinggi temperatur maka semakin mudah suatu senyawa untuk larut. Padatan yang telah larut menjadi larutan tersebut kemudian disaring dengan cara filtrasi menggunakan kertas saring dan dicuci dengan 10 mL etanol panas. Filtrat yang dihasilkan tersebut didinginkan dalam ice bath hingga terbentuk kristal padatan. Penyaringan dilakukan saat larutan masih panas agar tidak mengkristal pada kertas saring ketika disaring. Pendinginan filtrat dalam ice bath  ditujukan agar kristal lebih cepat terbentuk kembali. Pembentukan kristal saat rekristalisasi terjadi karena ketika suhu dingin molekul-molekul dibenzalaseton dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Kristal padatan hasil rekristalisasi tersebut kemudian disaring kembali dengan menggunakan filtrasi. Penyaringan kembali ini ditujukan agar diperoleh kristal padatan dibenzalaseton yang murni. Langkah selanjutnya adalah pengeringan kristal padatan dalam oven. Kristal padatan yang telah disaring tersebut kemudian dikeringkan dalam oven hingga benar-benar kering. Pengeringan ini ditujukan agar pengotor-pengotor yang terdapat dalam kristal padatan tersebut menguap semua sehingga dihasilkan krisatl padatan dibenzalaseton yang murni. Kristal padatan yang telah kering tersebut kemudian ditimbang massanya sehingga diperoleh massa krisal padatan dibenzalaseton sebesar 0,534 gram, sehingga menghasilkan randemen sebesar 9,12%. Randemen yang dihasilkan tersebut sangat kecil sekali karena seringnya kristal padatan yang terbentuk tersebut tertinggal dalam erlenmeyer ketika dilakukan filtrasi

 pertama dengan air dan saat filtrasi setelah proses rekristalisasi, serta tertinggalnya kristal  padatan dalam corong ketika difiltrasi dengan etanol panas karena filtratnya menkristal terlebih dahulu dalam corongnya sehingga tidak masuk dalam filtrat dalam erlenmeyer untuk direkristalisasikan. Kristal padatan dibenzalaseton tersebut diambil sedikit untuk diuji titik lelehnya. Hasil uji titik leleh kristal padatan dibenzalaseton diperoleh titik leleh dibenzalaseton sebesar 86oC. Hasil uji titik leleh dibenzalaseton tersebut tidak sesuai dengan literatur, seharusnya titik leleh dibenzalaseton sebesar 113oC. Kesalahan yang terjadi ini karena kurang telitinya praktikan dalam mengamati sampel dalam pipa kapiler yang belum  benar-benar meleleh seluruhnya pada suhu tersebut, dan juga kristal padatan dibenzalaseton yang diperoleh tersebut tidak murni sehingga ketika diuji titik leleh yang yang teramati hanya  bagian yang meleleh terlebih dahulu yakni zat-zat pengotor yang tidak kita inginkan. Kesimpulan

Kesimpulan yang diperoleh dari percobaan kali ini adalah sintesis dibenzalaseton dapat diperoleh dengan cara reaksi kondensasi aldol antara benzaldehid dengan aseton dalam keadaan basa menggunakan katalis basa NaOH. Prinsip dari aldol dalam pembuatan dibenzalaseton adalah dibenzaldehida yang diolah dengan basa NaOH dalam air akan membentuk ion enolat yang akan cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain dengan cara adisi nukleofilik. Kristal padatan dibenzalaseton yang diperoleh sebesar 0,534 gram dengan randemen sebesar 9,12%. Titik leleh dibenzalaseton yang diperoleh sebesar 86oC. Referensi

Fessenden, R . J dan Fessenden , J. S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Fessenden, R. J dan Fessenden ,  J. S. 1990.  Kimia  Organik Jilid 2  Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga. Handayani, Sri dan Arty. 2012.  Mempelajari Sintesis Senyawa Tbir Surya Melalui Modifikasi  Reaksi Kondensasi Aldol Silang . Yogyakarta : UNY. Iqmal Tahir, Tri Joko R., Sri Nugrohati dan Tutik D. 2000. Sintesis Senyawa Penyerap Sinar UV : Sintesis Senyawa Alkil Sinamat Tersubstitusi dari Komponen Minyak Fusel dan  Minyak Adas. Laporan Penelitian Dikti.Yogyakarta. Mary, McHale. 2007. Aldol Condensation. [serial online].http://cnx.org/content/m15204/1.3/. [Diakses 26 September 2016]. Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar . Jakarta: Erlangga.

Rudyanto, Marcellino. 2010.  Konsep Dasar Kimia Analitik.Jakarta: Penerbit Universitas Indonesia. Santoso, M. dan Black, D. 2003. Synthesis and Acid Catalysed Condensation of 3-(1 Hydroxy-4-chlorobenzyl)-1-methylindole. Jurnal Matematika dan Sains Vol.8 No.3. Sastrawijaya, Tresna, dkk. 1985. Mekanisme Reaksi Organik. Surabaya: IKIP Surabaya. Tim Penyusun. 2016.  Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik . Jember: Universitas Jember. Saran

Sebaiknya praktikan lebih teliti lagi pada saat pengujian titik leleh, dan alat yang digunakan untuk mengujinya dipastikan telah dingin kembali sebelum digunakan agar hasil yang diperoleh sesuai dengan literature dan dipastikan pada pengujian titik leleh tersebut semua kristal padatan dalam pipa kapiler telah benar-benar leleh seluruhnya. Sebaiknya  praktikan juga harus benar-benar teliti dalam melakukan pengovenan dan dipastikan kristal  padatan tersebut telah kering seluruhnya agar senyawa yang didapatkan sesuai dengan senyawa yang diinginkan tanpa adanya zat pengotor. Sebaiknya pada proses pelarutan kristal  padatan pada etanol panas dipatikan telah melarut seluruhnya sebelum dilanjutkan  penyaringan yang selanjutnya.

Nama Praktikan

Muhammad Hisyam Nuri Abdul Ghani (141810301015)