Isomerização Do Ácido Maleico

04/11/2017

Isomerização do ácido maleico Material de Estudo

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Isomerização do ácido m ácido maleico aleico Ebah - Rede Acadêmi…

Enviado por: Beatriz Lyrio Galvão | Galvão | 0 comentá comentários rios  Arquivado no curso de Química na Química na UF UFF F

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Introdução:  As praticas laboratoriais servem tanto para tornar visív el o conteúdo dado no no ensino da química química como para aprimorar  técnicas e refinar conhecimentos químicos na indústria e na saúde. Laborat L aboratórios órios são ambientes de análises, onde são feitas diversas praticas que exigem cuidados especiais por apresentarem apresentarem certos certos riscos. Dentre as diversas praticas que podem ser realizadas em um laboratório especificado em analises orgânicas, podem se citar fermentação, isomerização, extração, destilação, síntese entre outras. Os processos de purificação são muito utilizados no ambiente laboratorial, onde muito reagentes não estão disponíveis na sua forma pura ou quando se deseja encontrar uma substancia com essa característica. Dentre os processos mais comuns estão a solubilização, catação, aeração e filtração. A filtração consegue separar liquido de sólido e pode ser  feita de forma simples ou a vácuo, quando necessário, por exemplo, quando a partícula é menor que o orifício de filtração e impediria ou atrasaria o processo.

DESCRIÇÃO

Isomerização do ácido maleico TAGS ácido ma maleico

Isomerização

ESTATÍSTICAS

Testes qualitativos realizados em laboratórios de orgânica são tão importantes quanto os quantitativos na química, pois muitas vezes não é necessário saber o quanto se tem de certo elemento em uma substancia, mas sim se existe qualquer traço do mesmo. Alguns testes podem ser considerados qualitativos quando qua ndo os os dados podem ser ou induzidos ou quando ou  quando não há necessidade de prosseguir com a prática. O método O  método de Fisher-Johns determina o ponto de fusão de uma substancia, mas pode ser usado para determinar qualitativamente, pela analise de ponto de fusão tabelado, se existe certo eleme elemento nto na amostra ou não. Existem milhares de compostos orgânicos descobertos e outros milhares ainda a serem. O bom entendimento de suas característic ca racterística as é fundamental fundamental no seu seu manuseio manuseio e estudo, para isso é preciso conhecer suas variações. Quando duas ou mais substancias substancias apresentam apresentam a mesma mesma formula formula molecular, mas diferentes formulas estruturais ocorre um caso de isomeria.

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 ARQUIVOS SEMELHANTES

cidos  ACIDOS

Bioquímica Cíco do cido Cítrico  A isomeria pode ser dividida entre os tipos plana e espacial. Isomeria plana se caracteriza pe la diferença entre os isômeros de suas formulas estruturais planas, dentre esse tipo existe a isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função, isomeria de compensação ou tautomeria. Isomeria espacial se caracteriza pelos isômeros terem a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente e são dividas entre geométrica/ cis-trans ou óptica. As palavras cis e trans veem do latim e significam respectivamente “aquém de” e “além de”.

 Aula do ciclo do ácido ácido cítrico

O Ciclo do ácido cítrico O Ciclo do ácido cítrico

 A reação de isomerização é apenas um rearranjo espaci al e uma reação de isomerização muito realiz ada no aprendizado básico de química é a transformação isomérica do ácido maleico para o ácido fumárico, trata-se de uma isomerização cis-trans. O ácido maleico exibe uma fórmula estrutural chamada de cis, na qual os ligantes iguais da ligação dupla ficam no mesmo lado do plano, enquanto o ácido fumárico exibe uma formula estrututal chamada de trans, na qual os ligantes iguais na ligação dupla ficam em lados opostos do plano. Ligantes iguais, quanto mais próximos, exibem maior força de repulsão eletrônica entre si, portanto, a fórmula estrutural trans é considerada mais estável que a cis, porque quando em lados opostos do plano, os ligantes ficam mais distantes um do outro, diminuindo a repulsão.

Impactos da Chuva cida nas Florestas Faz um apanhado do efeito que as chuvas ácidas produzem sobre as florestas. Traz uma visão...

Cap 19- Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados Reações dos ácidos carboxílicos e derivados.

O processo de isomerização comumente utiliza ácido clorídrico ou outro ácido forte. O HCl, por exemplo, tem uma constante de ionização alta, tornando alta a quantidade de H+ livres, estes são atraídos pelos pares eletrônicos livres na ligação dupla entre carbonos. Quando um hidrogênio livre de liga a esse par eletrônico a ligação dupla entre os carbonos é desfeita e torna-se uma ligação simples, que é mais flexível. Como a tendência, os ligantes de antes estavam no mesmo lado do plano, através da ligação dupla, vão para lados opostos, buscando a maior estabilidade interna.

cidos  Alguns ácidos e suas suas aplicações

cidos Quando ocorre a secagem de certas substancias, as vezes quando influencia de baixas temperatura, as moléculas das mesmas de reagrupam em formas tridimensionais exatas, formando cristais. Isso torna possível a analise quantitativa de alguns materiais que sem esse arranjo exato não seria possível. O ácido fumárico cristaliza na sua formação vindo do ácido maleico, exemplificando sua importância.

Objetivos: Obtenção do ácido fumárico a partir do ácido maleico e verificar as propriedades de isômeros cis-trans.

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ipos de ácidos

Quimica Geral cidos  Ácidos

chuva acida

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Resultados e Discussão:

experimento de chuva ácida

 A reação de transformação do ácido maleico para ácid o fumárico foi feita através de aumento da temperatura, po rque isso facilita a reação entre o ácido clorídrico e o ácido maleico. O ácido clorídrico (HCl) foi manuseiado com as normas de segurança e utilizando a capela por ser volátil e estar  concentrado.  Além do aquecimento, a agitação magnética auxi lia na formação mais rápida dos cristais co m os choques entre as moléculas, tornando necessária a utilização do magneto. Como era preciso que houvesse agitação e aquecimento ao mesmo tempo, a vidraria mais adequada para que o magneto conseguisse uma agitação homogênea de toda a solução, é o balão de fundo redondo. A única aparelhagem que atendia a ambas as condições era a placa, que exigia, então, o uso de um banho-maria para um aquecimento também homogêneo do balão. O aquecimento faz com que o ácido clorídrico reaja com o ácido maleico e o transforme em ácido fumárico. O resfriamento com gelo se deu porque a baixas temperaturas existe uma maior formação de cristais, que podem não ter se formado apenas com a agitação e resfriamento a temperatura ambiente.  A escolha da filtração simples usou o critério de produto desejado, no caso o sólido contid o no balão, cujo tamanho de partícula não era inferior ao orifício do papel de filtro e de quantidade, por ser uma quantidade pequena a ser filtrada.  Após secos, os cristais passaram pelo teste qualitativo de fisher-johns. O ponto de fusão do ácido fumárico é tão alto (287ºC) que, na aparelhagem, a amostra se desintegra antes que ocorra a fusão. O teste fisher-johns, porém, consegue analisar se houve ou não a reação de transformação estrutural, uma vez que, se aquecida a amostra no bloco de metal e a amostra não se fundir a temperatura superior ao ponto de fusão do ácido maleico (131ºC) é porque existe alguma substancia que aumentou esse ponto de fusão e grande probabilidade de ser o ácido fumárico. O teste feito apresentou temperatura de fusão incalculável pelo termômetro, mas superior à 131ºC, constatando que a reação ocorreu, a que rendimento esse teste não mostra.

relatorio de titulaç o de acidos racos  Acido tartárico em vinho branco e acido no vinagre

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 A pesagem dos cristais mostrou um valor 0,344g de á cido fumárico. A massa esperada seria próxima a 2,0 35g, pois foi a quantidade de ácido maleico e a reação tem rendimento teórico próximo à 100%. O rendimento prático foi então de 16,90%, valor muito abaixo do esperado. O baixo rendimento pode ser resultado de eventuais perda de material nos processos se transferências do ácido maleico pro balão, do balão pra filtração, do papel de filtro pro vidro de relógio. Eventuais erros de processo também podem ter influenciado, assim como contaminações nos reagentes e na vidraria.

Conclusão: Foi possível identificar as propriedades de isômeros estruturais cis-trans através da pratica, constatando a ocorrência da reação, visto os reagentes usados. A obtenção do ácido fumárico não foi satisfatória devido ao baixo rendimento da prática, que não demonstra não se tratar de um bom método de obtenção, visto que o baixo rendimento não é usual nesse procedimento segundo a literatura.

Parte Experimental

Figura 1 Legenda da Figura 1: 1- Suporte Universal 2- Mufa 3- Garra

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4- Placa de Aquecimento e Agitação Magnética 5- Cuba 6- Balão de Fundo Redondo

Figura 2: Filtração Simples Legenda da Figura 2: 1- Suporte Universal 2- Mufa 3- Argola 4- Becher  5- Funil 6- Papel de Filtro

Figura 3: Aparelho de Fisher-Johns Legenda da Figura 3: 1- Lente de Aumento 2- Bloco de Metal 3 - Termômetro  A princípio utilizou-se o aquecimento e agitaçã o para a formação do precipitado desejado, conforme a Figura 1. Ao balão de fundo redondo foram adicionados os reagentes (2,035g de ácido maleico, 3,5ml de água destilada e 4,5ml de HCl concentrado) e um magneto. A placa de aquecimento e agitação magnética aqueceu o balão, por intermédio da cuba, com água suficiente para abarcar a maior parte do balão mergulhado nela e agitou o conteúdo do mesmo com a ajuda do magneto. Em seguida resfriou-se o balão contendo a solução mergulhando-o em uma cuba com gelo. Com a solução resfriada procedeu-se a filtração simples, conforme a Figura 2. Separou-se o precipitado retido no papel de filtro, onde

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permaneceu até a secagem completa. Por ultimo foi feita a pesagem do precipitado formado seco para avaliação do rendimento, com o auxilio de um vidro de relógio.  A Figura 3 mostra a aparelhagem do teste qualitativo de Fi sher-Johns, que utiliza esse aparelho, onde uma amostra pequena do cristal formado e seco é posto sobre o bloco de metal (com ajuda de lamínulas) e a visualização da temperatura, no termômetro, do ponto de fusão é constatada pela observação da amostra pela lente de aumento.  A isomerização do ácido maleico pode ser represe ntada pela seguinte reação onde a estequiometria da reação é de 1:1:

Dados: Ponto de fusão do ácido maleico: 131ºC Ponto de fusão do ácido fumárico: 287ºC

Bibliografia: VOGEL, Arthur. Textbook of Practical Organic chemistry. 5ª edição. Editora Longman. Londres, 1989. FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - vol único. 3ª Ed revista e ampliada. São Paulo: Editora Moderna. 2001. FISPQ – Ácido Maleico. Disponível em: < HTTP://sglab.com.br/fispq/FISPQ_Item_1217.pdf>. Acessado em: 29 de Novembro de 2013 FISPQ – Ácido Fumárico. Disponível em: . Acessado em: 29 de Novembro de 2013 Fisher-Johns Melting Point Apparatus. Disponível em: . Acessado em: 29 de Novembro de 2013

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