Isomería

ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación De

Constitucional es Isómero s Estereoisómer os

cadena De posición De función Conformacionales

o geométricos Ópticos Cis-trans

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES o estructurales son son lo loss co comp mpue uest stos os que que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). Los

isómeros

constitucionales

ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12. CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3

pentano

2-metilbutano (isopentano) CH3 CH3

C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN Son compuestos que tienen las mismas func funcio ione ness quím químic icas, as, pero pero sobr sobre e átom átomos os de carbono con números localizadores diferentes. OH

*

CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

O

*

CH3CHCH2CH3

2-butanol

O

CH3CCH2CH2CH3

CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanona

ISÓMEROS DE FUNCIÓN Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

*

C3H8O

CH3

O CH2CH3

etil metil éter  un éter 

CH3CH2CH2OH

1-propanol un alcohol

O

*

C3H6O

CH3

C CH3

propanona una cetona

O CH3 CH2

propanal un aldehído

O

*

C3H6O2

CH3

C O CH3

etanoato de metilo un éster 

C H

O CH3 CH2

C OH

ácido propanoico un ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los

estereoisómeros

isómeros

cuyos

son

átomos

los están

conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace. Conformaciones del etano 2

60°

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

2 1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

Conformaciones del ciclohexano Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

ISOMERÍA cis-trans La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces . • Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans. Los grupos metilo en el mismo lado del plano

CH3

Los grupos metilo en lados opuestos del plano

CH3

CH3 H

H H

H

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

CH3 H

trans-1,2-dimetilciclopropano

-1,3-dimetilciclobutano

cis

De lados opuestos, isómero trans

Hacia abajo

Hacia arriba

-1,4-ciclohexanodiol

trans

trans

-1,3-dimetilciclobutano

Del mismo lado, isómero cis

Hacia arriba

Hacia arriba

-1,4-ciclohexanodiol

cis

• Isomería cis-trans en alquenos Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos . H H

C C

En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

H CH3

H CH3

C C

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

H CH3

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.

Un estereoisómero es lado del doble enlace.

cis

cuando los dos hidrógenos están del mismo Del mismo lado del plano

H CH3

C C

H CH3

-2-buteno

cis

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

H CH3

De lados opuestos del plano

C C

CH3 H

trans

-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polaríme mettro y se denomina actividad óptica. óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro y si lo ha hace ce gira girarr ha haci cia a la

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). LasLamoléculas quirales presentan actividad quilaridad es una propiedad importante en la óptica. naturaleza ya que la mayoría de los compuestos  biológicos son quirales.

ENANTIÓMEROS El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

OH *

CH3 CH CH2 CH3

2-butanol

CH3

CH3 C

OH

HO

H CH3CH2

C H CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros

Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano

COOH

COOH H

C H3C

OH

C

COOH

OH

H

OH

CH3

H

CH3

Ácido D-láctico

CHO CH O

=

C OH2C

H

OH H

D-gliceraldehído

CHO CH O

CHO CH O

C

C

OH

CH2OH

CHO CH O

=

O H

HO

CH2OH

L-gliceraldehído

C

H

CH2OH

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. e nantiómeros. 

Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). 

En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles. 

Por ejemplo, el 3-brom 3-bromo-2-b o-2-butano utanoll tiene dos carb carbonos onos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

OH CH3 *CH *CH Br 

CH3

DIASTEREOISÓMEROS H

H

HO

CH3

H3C

OH

C

C

C

C

Br 

CH3

H

H3C

Br  H

H

H HO

H Br 

CH3

H3C

OH

C

C

C

C CH3

H3C

H Br 

Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómero s.

COMPUESTOS MESO H

H HO

H3C

CH3

OH

C

C

C

C

H HO

H3C

CH3

H OH

Estas dos estructuras del 2,3butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, superpone rse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros

H

H

HO

PLANO DE SIMETRÍA

CH3

HO H

H3C

OH

C

C

C

C CH3

H3C

OH H

Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, superpone rse, por lo lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso meso..

Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar pesar de tener carbonos carbonos quirales, quirales, son aquirales aquirales (no tienen tienen actividad actividad óptica) porque poseen un plano plano de

MEZCLA RACÉMICA

Se

denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica.