UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 7 PRÁCTICA N: PRACTICA 7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS. Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería ECBTI. Química Orgánica. CEAD: Ibagué - Colombia. Tutor de laboratorio: Dayeira Restrepo, (
[email protected]) Sesión de laboratorio 2: octubre 01 de 2016 NOMBRE DEL
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100416_201
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CÓDIGO
ESTUDIANTE
Yamile Torres
[email protected] Pérez Juan José
[email protected] Zambrano Pérez Kevin Yohan
[email protected] Devia Montiel Laura Fernanda
[email protected] Garzón Vidales RESUMEN:
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RC, COCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). PALABRAS CLAVES: Ácidos, carboxilo y compuestos orgánicos. 1. INTRODUCCIÓN Cuando la hidrólisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificación y se forma la sal metálica del ácido graso superior llamado jabón. La saponificación puede efectuarse en solución determinar la longitud de la cadena de los grupos ácidos unidos a la molécula de gricerol. En la saponificación se agrega a una muestra de grasa o aceite una solución en exceso de KOH de concentración conocida; se hierve la mezcla hasta que la reacción sea completa, después de lo cual se titula con un ácido la base sobrante. Cuanto más corta es la cadena de ácido, tantas más moléculas de éster habrá por gramo de grasa o aceite y tanto mayor será la cantidad de KOH necesaria para la saponificación completa. Se define este índice analítico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de lípido. Como siempre se requieren para la saponificación tres moles de KOH, que pesan 168,00mg, se tendrá:
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica MARCO TEÓRICO Son compuestos con dos grupos carboxílicos, por lo cual son capaces de ceder dos iones hidronio. El más sencillo de la serie es el ácido oxálico o etano dioico (HOOC-COOH). En cuanto a sus propiedades físicas, todos los ácidos di carboxílicos son sólidos a temperatura ambiente. Los que tienen número par de átomos de carbono presentan mayor punto de fusión que los homólogos superiores impares (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p143- tomo II). Las solubilidades de los ácidos varían en orden inverso al de los puntos de fusión. Los ácidos dicarboxílico reaccionan de forma análoga a como lo hacen los ácidos mono carboxílicos, formando sales, ésteres, amidas y otros derivados, sin embargo en condiciones adecuadas los dos grupos carboxilos pueden reaccionar sucesivamente para producir derivados que muestren una sola función (p.ej., éster) o sean mixtos (p.ej., éster - haluro de acilo). El calor tiene un efecto particular sobre algunos ácidos dicarboxílico, en estos por calentamiento se forma un ácido mono carboxílico y dióxido de carbono. OBJETIVOS. Objetivo general Establecer la reactividad de algunos ácidos carboxílicos y derivados a través de pruebas de análisis cualitativo, identificando así mismo características químicas particulares. Objetivos específicos
Analizar el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y derivados a través de reacciones químicas y procesos específicos. Introducir a los fundamentos del análisis químico (reactividad y comportamiento) de ácidos Carboxílicos y derivados. 2. Materiales Tubos de ensayo Vasos de precipitado Erlenmeyer Pipetas Trípode Maya de asbesto Mechero Bureta Soporte universal Pinzas para bureta Acido fórmico Acido benzoico Acido oxálico Ácido acetico.
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica 3. METODOLOGÍA
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Resultados. PARTE I. Acidez y equivalente de neutralización. 1. ACIDEZ Ácido fórmico, Acido oxálico, Ácido acético, Acido Benzoico. 1. Ácido 2. Acido ácidos. 3. Ácido 4. Acido
fórmico oxálico
Se les aplica solución tornasol a cada uno de los
acético Benzoico
1. Ácido fórmico: PH1, se le agrega papel tornasol rosa, la sustancia toma color rosado claro, al agregar bicarbonato de sodio tuvo reacción efervescencia inmediata. 2. Acido oxálico: PH1 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdió color tuvo efervescencia inmediata. 3. Ácido acético: PH2 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdió color tuvo efervescencia inmediata. 4. Acido Benzoico: PH3 se le agrega papel tornasol, la sustancia continua incolora pero el papel perdió color tuvo efervescencia inmediata. 2. Equivalente de neutralización. Tomamos Acido fórmico 98-100%, NaOH Hidróxido de sodio y gotas de fenolftaleína. Fórmula para hallar N° e q – gramo.
NaOH →0,7ml
N=
+¿¿ H
−¿ OH ¿
N °e q−gramo L. solucion
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica N° e q – gramo= N y Litro solución
N ° e q−gramo=
0,1 eq−gramo x 0,0007 L L
0,00007 e q- gramo PARTE II. Esterificación y saponificación 1. ESTERIFICACIÓN 1. Tome un Erlenmeyer pequeño de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de ácido acético glacial 2. Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente en baño de agua hirviendo, durante 5 minutos. 3. Enfríe la solución y determine el olor de los vapores producidos. 4. Formule la ecuación correspondiente. PRECAUCIÓN No caliente la mezcla directamente a la llama, los líquidos y vapores formados son inflamables. CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ → CH3-COO-CH2CH3 + H2O Ácido acético Alcohol etílico Acetato de etilo 2. SAPONIFICACIÓN Glicerina: es incolora y muy espesa Etanol: incoloro y liquido Glicerina etanol: es incoloro. Queda la glicerina abajo y el etanol arriba. No se mezclan al poner Senén contacto y están claramente separados. ANÁLISIS DE RESULTADOS 1. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias que evaluó en el laboratorio. Analice esta información y compárela con los resultados experimentales. PARTE I. ACIDEZ Y EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIÓN. Ácido fórmico, También llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2). El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez. El p Ka del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua Pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable. En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera: HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+ Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que éste en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran. Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos. Acido oxálico Es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Es el diácido orgánico más simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101,5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico. Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua. Ácido acético También llamado ácido etanoico o ácido metilencarboxílico, es un ácido orgánico de dos átomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Este es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Propiedades físicas. Líquido hidroscópico, Incoloro, Inodoro, olor punzante (a vinagre), Punto de ebullición de 118.05 °C, Punto de fusión de 16.6 °C. Propiedades químicas. Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo. Anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial. Momento dipolar de 1.74 D, Es insoluble en sulfuro de carbono. Acido Benzoico Es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenólico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. 6
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica Propiedades físicas. Densidad 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3, Masa molar 122,12 g/mol, Punto de fusión 395 K (122 °C), Punto de ebullición 522 K (249 °C) Propiedades químicas. Solubilidad en agua 3,4 g/l a 293 K (20 °C) 70 g/l a 368 K (95 °C). PARTE II. ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN. Propiedades Físicas: Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y capricho; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. Propiedades Químicas: Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. 2. Establezca la importancia de ácidos carboxílicos y lípidos para los seres vivos e industria, descríbales brevemente. Los ácidos carboxílicos: son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos. Los lípidos: cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). 3. Analice sus resultados teniendo en cuenta la información de los puntos 1, 2 y 3.
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica En la parte 1. Nos podemos dar cuenta que las sustancias empleadas son ácidos, además podemos ver que el ácido fórmico y el ácido oxálico no presenta desprendimiento de Co 2, Mientras que el ácido acético y el benzoico sí. En la parte 2. La esterificación es una reacción de adición-eliminación por que el ácido carboxilo pierde un hidrogeno y gana un radical y el alcohol pierde su radical y gana un hidrógeno, produciéndose reordenamiento que forma un éster y una molécula de agua. Nuestro jabón resultó por que no dejamos de revolver provocando la hidrolisis, que a pesar que no fue completa quedó un exceso de grasa en la superficie si fue suficiente para lograr un Jabón y producir la saponificación completa. Al retirar la mezcla del fuego, ósea cuando la mezcla de a con b deja ese color tan amarillo del comienzo y pasa a uno más pálido, se forma en la superficie, rápidamente una especie de costra, que nos indica que el jabón se está solidificando. Más tarde cuando el jabón se ha solidificado por completo, se observa una capa blanca sobre éste, que es grasa que no se hidrolizo, salvo esto el Jabón tenía la apariencia de un Jabón de glicerina común y corriente y olía al perfume que se la había puesto. Los ésteres se pueden hidrolizar no solo en medio ácido, sino también en medio básico. El proceso de hidrólisis básica de los ésteres se denomina saponificación. En el segundo paso del mecanismo de saponificación se produce la pérdida de ion metóxido. En el estudio de las reacciones de eliminación (E1 y E2) y sustitución (SN1 y SN2) se afirmó que las bases fuertes como el ión hidróxido o los alcóxidos no son buenos grupos salientes porque son muy básico. Los ácidos carboxílicos que contienen un grupo hidroxilo en g o d pueden experimentar una reacción de esterificación intermolecular para dar lugar a ésteres cíclicos denominados lactonas. La reacción de lactonización también está catalizada por ácidos. Se logró sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir del anhídrido acético y ácido salicílico, el H2SO4 concentrado actúa como catalizador, en este proceso involucramos procesos ya utilizados con anterioridad. 5. Conclusiones En el proceso que se realizó de saponificación se pudo observar las diferentes fases que se presentaron Las grasas están formadas principalmente por acilgliceridos están formadas principalmente por su composición en ácidos grasos los aceites son líquidos a temperatura ambiente y a las grasas sólidas. 6. Anexos
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Referencias [1] Guía de laboratorio de Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD. Extraída el 10 de octubre de 2016 de, 100416- Química Orgánica Guía Laboratorio 2016 [2] Ácidos carboxílicos y sus derivados, extraída el 21 de mayo de 2016 de, http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf
INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 8 PRACTICA No. 8 – SEPARACIÓN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
Resumen Los cloroplastos deben su color verde a un pigmento denominado clorofila. Sin embargo, lo que en realidad existe en los cloroplastos es una mezcla de pigmentos representados principalmente por dos tipos de clorofila (clorofila a y clorofila b), por β caroteno y por xantofila. Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad, lo cual permite su separación cuando una solución de la misma asciende por capilaridad por una tira de papel poroso (papel de filtro), ya que las más solubles se desplazarán a mayor velocidad, pues acompañarán fácilmente al disolvente a medida que éste va ascendiendo. De esta
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica forma, al cabo de cierto tiempo, a lo largo del papel de filtro se irán situando los distintos pigmentos en forma de bandas coloreadas, tanto más desplazadas cuanto más solubles sean los pigmentos a que pertenecen y tanto más anchas cuanto mayor sea la abundancia de estos en la mezcla. Palabras claves: pigmento, clorofila y separación 1. Introducción La clorofila es un pigmento de las plantas, que les proporciona su color verde y que absorbe la luz necesaria para la fotosíntesis. La clorofila absorbe principalmente luz violeta roja y azul y refleja luz verde. La abundancia de clorofila en hojas y su ocasional presencia en otros tejidos vegetales es la causa de que esas partes de las plantas aparezcan verdes, pero en algunas hojas la clorofila es enmascarada Por otros pigmentos. La extracción y reconocimiento de estos pigmentos es interesante para el estudio y conocimiento de sus propiedades. Marco teórico La cromatografía en papel es un proceso muy utilizado en los laboratorios para realizar unos análisis cualitativos ya que pese a no ser una técnica muy potente no requiere de ningún tipo de equipamiento. La fase estacionaria está constituida simplemente por una tira de papel filtro. La muestra se deposita en un extremo colocando pequeñas gotas de la solución y evaporando el disolvente. Luego el disolvente empleado como fase móvil se hace ascender por capilaridad. Luego se coloca la tira de papel verticalmente y con la muestra de abajo dentro de un recipiente que contiene fase móvil en el fondo. Después de unos minutos cuando el disolvente deja de ascender o ha llegado al extremo se retira el papel y se deja secar. Si el disolvente elegido fue adecuado y las sustancias tienen color propio se verán las manchas de distinto color separadas. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado. Hay varios factores de los cuales depende una cromatografía eficaz: la elección del disolvente y la del papel de filtro.
OBJETIVOS. Objetivo general. Conocer y aplicar los principios teórico práctico de la cromatografía de papel como un método de separación de sustancias. Objetivos específicos.
Analizar una técnica de separación de sustancias orgánicas. Introducir a los fundamentos de la cromatografía de papel como un método de separación de sustancias.
2. Materiales 10
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Mortero Tijeras Embudo 5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL Éter de Petróleo Alcohol metílico puro – metanolCápsula de Petri o vaso de precipitados 250mL Cuentagotas Tira de papel cromatográfico o papel de filtro Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo menos 5g)
2. METODOLOGÍA
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3. Resultados La muestra se depositó en un extremo sobre la tira de papel colocando pequeñas gotas sobre el mismo. A continuación se procedió a evaporar el solvente que se encuentra en el fondo del recipiente que en este caso es el metanol, el cual por capilaridad tiende a ascender. Luego de realizar el procedimiento tomamos los resultados, esperamos 30 minutos para observar los cambios en el papel cromatografico. Después de unos minutos cuando el solvente dejo de ascender, la sustancia la cual tiene color propio se observó con manchas de distinta tonalidad separadas entre sí. 4. Análisis de resultados 2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografía. Uso de la cromatografía. Tecnología de alimentos y Productos Naturales.- Puede realizarse la caracterización de Aceites Esenciales y Aromas, los cuales son empleados en la elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y como materias primas para productos farmacéuticos. Control Ambiental.- Dentro de los contaminantes posibles de ser estudiados están: los hidrocarburos aromáticos, BTEX, pesticidas organoclorados y órgano-fosforados en muestras de aguas superficiales, subterráneas, suelos y lodos. Química Forense.- Es posible la aplicación de la cromatografía de gases y la espectrometría de masas en la detección y cuantificación de analitos de interés en la química forense. Por ejemplo la determinación, cuantificación de alcohol en sangre, análisis de licores, entre otros. Tipos de cromatografía. Cromatografía plana, cromatografía en papel y en capa fina, Cromatografía en columna, Cromatografía de líquidos, de gases y de fluidos supercríticos. 3. Responda: a. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor: carotenos, clorofila a, clorofila b y xantofilas. Indicar qué pigmento corresponde a cada banda. Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores: -Carotenos (amarillo claro) -Clorofila-a (verde intenso), -Clorofila-b (verde),
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica Y xantofilas (amarillo anaranjado) b. ¿Por qué se emplea éter etílico para extraer la clorofila? Porque La molécula de la clorofila tiene una compleja estructura, compuesta por cadenas orgánicas, que le confiere un elevado carácter hidrófobo. En consecuencia se debe realizar la extracción común solvente orgánica donde la clorofila tenga una elevada solubilidad como es el caso del éter etílico pero también es muy soluble en otros solventes orgánicos. c. ¿Qué pigmentos son los más abundantes? La clorofila a fue la más abundante ya que esta es la que contribuye aproximadamente el 75% de toda la clorofila en las plantas verdes y es de color verde. 5. Conclusiones En esta práctica desarrollamos la estructura de una planta mediante sus pigmentos con sus colores y su definición de cada uno gracias al alcohol esto se pudo obtener ya que separa los compuestos de esta como la clorofila a y La caroteno y la xantofila Durante el desarrollo del laboratorio se pusieron en práctica los procesos expuestos en la guía, donde se analizaron las diferentes reacciones que se tuvieron al hacer los experimentos, la reactividad y los comportamientos de cada una de ellas, dando como resultado lo expuesto en el desarrollo del informe.
Anexos
Referencias [1] Luna B, H.A. 2007. Obtención, caracterización y estudio de la desterpenación del aceite esencia de naranja (citrus may nsis), recuperado el 16 de octubre 2016 de, http://repositorio.uis.edu.co/jspui/bitstream/123456789/6264/2/122629.pdf [2] Aceites Esenciales, Uso de Industria de Plantas Aromáticas y Medicinales, recuperado el 17 de octubre de 2016 de,
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería Química Orgánica http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf
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