Informe Sintesis de La Aspirina

Liliana Perosa Beltrán. Manuel Serna Pérez. Noris

SINTESIS DE LA ASPIRINA OBJETIVOS   

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Sintetizar ácido acetilsalicílico. acetilsalicílico. Aprender a usar el equipo de filtración por succión al vacío. Determinar la cantidad teórica de aspirina que podrá sintetizar. Calcular la cantidad de aspirina sintetizada de forma experimental. Calcular % rendimiento de aspirina.

MATERIALES Y REACTIVOS                

1 probeta de 100 ml. Vidrio de reloj. 1 Pipeta 10 ml. 1 vaso precipitados 250 ml. Embudo Buchner. Balón de 250 ml. Refrigerante. Kitasato. Espátula. Pinzas + nuez + soporte. Papel filtro. Pipetas Pasteur plásticas. Papel aluminio. Ácido salicílico. Anhídrido acético. Ácido sulfúrico.

INTRODUCCION

La aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados derivados del 2.hidroxibenzoico o ácido salicílico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. La aspirina es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la

efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. Para obtener la aspirina tratamos el ácido salicílico con anhídrido acético, acetilando el grupo OH del ácido salicílico, se le añaden posteriormente unas gotas de ácido sulfúrico concentrado el cual actúa como catalizador. Lo mencionado anteriormente es lo que se realizó para nuestra nuestra síntesis de aspirina. PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz de 250ml se añadió 2,544 g de ácido salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente se agito constantemente para homogenizar la mezcla, y este matraz se conecta al montaje de enfriamiento que se realizó con anterioridad. Calentamos (manta de calentamiento) la muestra a 70 °C y cuando ocurre la dilución completa del ácido salicílico bajamos al a temperatura a 50°C durante 10 minutos. Realizado lo anterior se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añadieron 5ml de agua gota a gota ya que el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua. Después de cinco minutos se adicionaron 20 ml de agua para terminar de precipitar el producto de reacción, sumergimos el balón en un baño de hielo donde se presume precipitaría la aspirina*. Con ayuda ayuda de un embudo embudo de Buchner Buchner y Kitasato se realizó el filtrado al vacío de la mezcla, donde se obtuvo un filtrado el cual se llevó al horno por 10 minutos a 105°C. Se pesó el filtrado seco. Con el el producto producto obtenido obtenido y la ayuda del laboratorista, se realizó un análisis infrarrojo. Este análisis consiste en formar pastillas del producto obtenido con KBr, y observar los resultados de transmitancia y absorbancia a través de un software.

*En nuestro caso no precipito aspirina, la mezcla seguía liquida por más de 30 minutos y se observó una mancha como de aceite. Las causas de esta falla las discutiremos más adelante.

Escriba la reacción que se lleva a cabo durante la síntesis. “El Anhídrido acético es el reactivo que se encuentra en exceso”

CALCULOS Y RESULTADOS

Hay que aclarar que los cálculos que se realizan a continuación son efectuados con la información suministrada por otro grupo ya que en nuestra práctica no fue posible sintetizar la aspirina. Calcule el rendimiento de la síntesis

Ácido salicílico + Anhídrido acético = Ácido acetilsalicílico + ácido acético Ácido salicílico C 7H6O3= 138 g/mol Anhídrido acético C4H6O3= 102 g/mol Ácido acetilsalicílico C 9H8O4= 180 g/mol Ácido acético C2H4O2 = 60 g/mol En la práctica se utilizó: 2.505 g C7H6O3 5ml de C4H6O3  *1.08g/ml = 5,4 g C4H6O3 

Dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico e indique los grupos funcionales que tiene.

Grupo carboxílico -COOH Grupo éster COOGrupo Bencilo

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Reactivo límite es el Ácido salicílico. Asumiendo conversión completa del ácido salicílico, se tiene que: 2.505 g C7H6O3 * (180g C9H8O4 / 138g C7H6O3) = 3.2674 g ácido acetilsalicílico Cantidad pesada en la práctica: Papel filtro + producto seco = 3.039 g Papel filtro = 0.850 g Producto = 3.039 g -0.850 = 2.189 g de producto (ácido acetilsalicílico) Rendimiento de la reacción = producto formado en la reacción/producto formado en una reacción con conversión completa Rendimiento = 2.189g / 3.2674g = 0.6700 ó 67% de ácido acetilsalicílico.

Compare por análisis infrarrojo los espectros del producto obtenido y una tableta de aspirina comercial. Se deben analizar los dos espectros.

Para la realización de esta parte se hicieron 2 pruebas, una con la aspirina sintetizada escogida de un grupo al azar (figura 1) y la otra con la mezcla por partes iguales de la aspirina sintetizada por todos los grupos (figura 2). Estas fueron comparadas con el espectro infrarrojo del ácido acetilsalicílico

dado por el software (figura 4 y 5) y con el de una aspirina comercial para niños (figura 6 y 7). Anexo las figuras de la 1 a la 7. Como era de esperarse el espectro infrarrojo de la aspirina sintetizada (mezcla y grupo al azar, figura 1 y 2 ) indica que el producto es ácido acetilsalicílico, ya que los picos mostrados en los espectros son de la misma naturaleza y solo difieren en que el ácido acetilsalicílico del software(figura 4 y 5) es más concentrado que el obtenido en el laboratorio, con lo cual la coincidencia entre ellos es del 87.5%.Así El pico a 1605.75 cm-1 representa un anillo de benceno y el pico a 3016.31cm-1 indica la presencia de enlaces CH aromáticos. El pico fuerte, que se extiende desde 2500 - 3100 cm-1 indica la presencia de un ácido carboxílico. El pico a 755,53 cm-1 representa un benceno orto substituido, el cual es nuestro producto. En la segunda parte cuando comparamos el espectro infrarrojo de la aspirina sintetizada (mezcla y grupo al azar) con una aspirina comercial para niños , los dos espectros son muy parecidos, especialmente en la región de huella dactilar(la región por debajo de 1500 cm-1).Con lo cual la coincidencia entre ellos es del 85.4%.Los picos que sobre salen o no coindicen entre estas graficas (figura 6 y 7), se deben a los excipientes que contiene la aspirina comercial, utilizados para bajar costos en la producción a gran escala. ¿Cuál es la misión del ácido sulfúrico?

Actúa como catalizador, el cual acelera la reacción. ¿Cuál es el principio activo que proporciona

El ingrediente activo se llama salicina y tiene cualidades anti-inflamatorias y analgésicas. ¿Cómo

puede

determinar

la

concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina?

Se puede realizar una neutralización ácidobase, utilizando una disolución de concentración bien conocida que se hace reaccionar con la muestra a la cual necesitamos conocer la cantidad de ácido que contiene, hasta alcanzar el punto de equivalencia de pH, que puede determinarse mediante un indicador ácido-base o por una técnica instrumental.

DISCUSION Y RESULTADOS

Podemos exponer razones por las que nuestra práctica no dio el resultado deseado y puede der por: -Exceso de calentamiento. -Materiales de laboratorio contaminado (balón, espátulas) -Contaminación de los reactivos, ya que fuimos el último grupo en tomar las cantidades necesarias. CONCLUSIONES BIBLIOGRAFIA 

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SKOOG, Douglas A.; WEST, Donald M. Química Analítica. México: McGraw-Hill, 2000. p. 725. Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill. Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond, G. (1993) “Química Orgánica”, Ed.

propiedades curativas a la corteza del sauce?

se

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Mc. Graw-Hill, 4ª ed, México. http://chem225.wikispaces.com de Marzo del 2013.

03

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http://agu.inter.edu/halices/SINTESI S_DE_ASPIRINA.pdf 03 de Marzo del 2013.