Informe Sintesis de Cloruro de Terbutilo

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SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO A TRAVES DE UNA REACCION SN1 ANAYA GAMARRA Carlos Enrique (98040852549), DELGADO TORO Cristian Cristian Alfonso (98040968784), QUIROS CELIS CELIS María Cristina (1098102241), REYES ORTEGA Andrés Felipe Felipe (1090503949), PIÑERES SANTANA Hernán Darío (1094281689) Curso Química Orgánica, Grupo C, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN:  Durante la práctica de laboratorio laboratorio realizamos la síntesis de un haluro de alquilo, haciendo reaccionar un alcohol

terciario con un haluro de hidrógeno en una reacción de tipo S N1, el terc-Butanol reacciona fácilmente con HCl y forma el correspondiente cloruro de ter-butilo a temperatura ambiente. ambiente. La reacción propuesta implica una etapa inicial en la que el ter cButanol se ioniza por la pérdida de del grupo hidroxilo, sin que el nucleófilo actúe, f ormándose un carbocatión. En el segundo  paso el nucleófilo del haluro de hidrógeno ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final. Para obtener el  producto final más puro se llevaron a cabo procesos de eliminación de impurezas, en este caso eliminación de agua del del cloruro de ter-butilo. Se comprueba que el rendimiento de la reacción de formación de cloruro de ter-butilo es aproximadamente 30%. ABSTRACT: During laboratory practice we synthesize an alkyl halide by reacting a specific alcohol with a hydrogen halide

in a S N1-type reaction, tert-Butanol reacts readily with HCl and forms the corresponding tert-butyl chloride at temperature environment. The proposed reaction involves an initial stage in which the tert-Butanol is ionized by the loss of the hydroxyl group, without the nucleophile acting, forming a carbocation. In the second step the nucleophile of the hydrogen halide attacks the formed carbocation, obtaining the final product. In order to obtain the purest final product, impurities were removed, in this case removal of water from tert-butyl chloride. It is found that the yield of the tert-butyl chloride formation reaction is about 30%. Palabras Claves: Síntesis orgánica, Reacción S N1, Purificar, Secado, Rendimiento. Rendimiento. Keywords: Organic Synthesis, SN1 Reaction, Purification, Drying, Yield.

1. Introducción

El objetivo principal de la síntesis química, además de

La síntesis en la química es el proceso por el cual se

 producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de

 producen compuestos químicos a partir de compuestos

métodos más económicos y eficientes para sintetizar

simples o  precursores químicos.  químicos.  Su rama más amplia es

sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo

la

por

el ácido el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) del sauce) o  o

los organismos los organismos vivientes en su metabolismo, su metabolismo, como  como ejemplo

el ácido ascórbico o vitamina o vitamina C, que C, que se encuentra de forma

están las proteínas.

natural en muchos vegetales. muchos vegetales.

síntesis

orgánica.  orgánica.  También

es

realizada

1

La respiración celular, proceso utilizado por la mayoría de

 Agentes desecantes

las células animales y vegetales, es la degradación

Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica

de biomoléculas (glucosa, lípidos, proteínas)  para que se

arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar

 produzca la liberación de energía necesaria, y así el

una posterior purificación de los productos, hay que secarla.

organismo pueda cumplir con sus funciones vitales.

Para ello se usan sustancias químicas que reaccionan de

Mediante la degradación de la glucosa (glucólisis) se

alguna forma con el agua o absorben ésta, eliminándola, y

forma ácido pirúvico. Este ácido se desdobla a dióxido de

que se denominan agentes desecantes. Características. Un

carbono y agua, generándose 36 moléculas de ATP.

 buen desecante debe reunir determinadas condiciones:

También la síntesis química permite obtener productos que



 No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia

no existen de forma natural, como el acero, los plásticos o

cuya disolución se va a secar.  Poseer una gran

los adhesivos.

eficacia, es decir, eliminar el agua completamente. 

Actualmente hay catalogados unos once millones de

Tener una gran capacidad de secado, lo que implica ser capaz de eliminar una gran cantidad de agua por

 productos químicos de síntesis y se calcula que cada día se

unidad de peso de desecante.

obtienen unos 2000 más. El progreso científico ha permitido un gran desarrollo de las técnicas de síntesis química, como la síntesis en fase



Secar rápidamente.



Ser fácilmente separable de la disolución o líquido objeto del secado3.

sólida o la química combinatoria. 2. Procedimiento

Inicialmente estos productos se obtenían de manera casual mientras

que,

en

la

actualidad,

es

posible

Empleando un embudo de decantación de 100 mL, se pesó

realizar  simulaciones por ordenador antes de experimentar

en una balanza analítica 9.7824 gramos de ter-butanol

1

en el laboratorio .

[(CH3)3COH] cuya densidad a las condiciones del

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química

laboratorio permitió estimar un valor aproximado de 12.5

orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y

mL debido a que se encontraba en estado sólido, este

el

etapa

alcohol se adicionó al embudo de decantación, luego se

limitante es unimolecular.  La reacción involucra un

agregó lentamente 50 mL de ácido clorhídrico (HCl)

intermediario carbocatión y es observada comúnmente en

mezclando uniformemente el contenido tapando el embudo,

reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o

impidiendo cualquier fuga; con vigorosidad se agitó

terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas,

durante 2 a 3 minutos liberando presión abriendo

con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros

intermitentemente la llave de la manera usual, se dejó en

de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa.

reposo durante unos minutos hasta que las dos fases de la

Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es

mezcla fueron claramente observables, se desechó la capa

conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.

inferior que contenía el exceso de HCl y agua formada de

"1"

representa

el

hecho

de

que

la

la reacción de los dos reactivos adicionados al inicio. Para

Un mecanismo de reacción fue propuesto por primera vez

la obtención más pura de cloruro de ter-Butilo se realizó los

2

 por  Christopher Ingold y colaboradores en 1940 .

siguientes procesos: El compuesto que aun quedó en el 2

embudo claramente presentaba impurezas por lo que se

reacciones secundarias que puedan tener lugar en la

realizó tres lavados con 12.5 mL cada uno de solución

reacción principal, debido a que los reactivos no se

saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3) para que

consumen totalmente y no toda la parte del reactivo

reaccionara con el agua presente; para cada lavado se agitó

limitante en este caso ter-Butanol reacciona para formar el

y se despreció la fase inferior formada de la reacción, luego

 producto.

se lavó nuevamente el analito con agua destilada. Pasando

 Reacciones

el líquido a un Erlenmeyer se le adicionó sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) hidratándose para que disminuya aún más

(CH 3)3COH + HCl

la humedad de la sustancia. A un embudo se le adhirió una

terc-Butanol

 bola de lana de vidrio para decantar y separar el agente

(CH 3)3CCl + H2O cloruro de ter-Butilo

Etapa 1

desecante, el líquido se pasó a un matraz esférico seco, en

(H3C)3C

un montaje de destilación sencilla se destiló el líquido recogiéndose lo que empezó a destilar entre 42°- 45°C

.. :O: + H Cl: ..

(H3C)3C +

:O H

H

observándose que todo el líquido destiló entre este rango,

.. -

H + :Cl .. :

Etapa 2

se pesó y se calculó con estos datos y los iniciales el

(H3C)3C +

rendimiento de formación de cloruro de ter-Butilo a partir

:O

H +

+

(CH 3)3C + H2O

H

de ter-Butanol.

Etapa 3

3. Resultados y Análisis

+

Cálculos (CH3)3COH + HCl

9,7824 ∗



.. -

(CH 3)3C + :Cl: ..

1 

1 88010 

74,13  ∗

(H3C)3C

Cl

(CH3)3CCl + H2O



110  1

1   1 

 ∗

92,6 1  

= 13,886

El volumen esperado del cloruro de tertulito para la práctica es de 13,886mL. Experimentalmente se obtuvo 4,234mL de cloruro de terbutilo, donde podemos calcular el rendimiento de formación del cloruro de ter-Butilo, de la siguiente manera:

Imagen 1. Reacción de ter-Butanol y HCl.

4,234

Se observa en la fase superior en la imagen 1 deduciendo

 ∗ 100 = 30,5% 13,886

que es el producto esperado de la reacción, la fase inferior

El rendimiento obtenido es de 30,5%, este valor expresa

se afirma que es HCl ya que este se encontraba en exceso,

variaciones en factores como la pureza del reactivo, 3

como también la presencia de agua debido a la reacción

La destilación realizada culmina la purificación del cloruro

principal.

de ter-Butilo descartando impurezas con temperatura de ebullición diferente al producto principal, en este caso no se observan impurezas ya que no queda residuo en el matraz esférico destilándose por completo el compuesto de interés. 4. Conclusiones

Para poder obtener un rendimiento de reacción ampliamente aceptable fue de gran importancia tener los materiales totalmente limpios y libres de humedad, para que esta humedad no interviniera en la pureza del producto final, además se tiene en cuenta que al agitar la mezcla se debe hacer vigorosamente para que se presente la reacción.

Imagen 2. Lavado del ter-Butanol con NaHCO3.

El bicarbonato de sodio al reaccionar con el agua y HCl

La síntesis de cloruro de ter-Butilo nos permitió

contenidos como impurezas en el producto principal que es

introducirnos a la síntesis orgánica, mediante una reacción

cloruro de terbutilo forma ácido carbónico e hidróxido de

de sustitución nucleofilica a partir de alcohol ter-Butílico y

sodio y cloruro de sodio más dióxido de carbono

ácido clorhídrico centrado.

respectivamente, que al ser miscibles forman una sola fase

Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario

que se puede observar en la parte inferior del embudo de

como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin necesidad de

decantación, adicionalmente se le realizo un último lavado

la intervención de mucha energía. Así sucedió en la

con agua destilada.

realización experimental de nuestra práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo)  para hacer reaccionar las sustancias. 5. Referencias Bibliográficas [1]https://books.google.com.co/books?id=bKKlb3z4FgwC

&pg=PA214&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false (24/05/2017) [2]http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1940/JR/

 jr9400000979#!divAbstract (24/05/2017) Imagen 3. Adición de Na2SO4 al producto principal.

[3]

https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-

El bicarbonato de sodio anhidro (Na2SO4) al ser un agente

GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-

desecante este se hidrata con el agua presente en el cloruro

SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf (25/05/2017)

de ter-Butilo haciendo que este producto principal sea más  puro. 4

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