Informe Sintesis de Cloruro de Terbutilo
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SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO A TRAVES DE UNA REACCION SN1 ANAYA GAMARRA Carlos Enrique (98040852549), DELGADO TORO Cristian Cristian Alfonso (98040968784), QUIROS CELIS CELIS María Cristina (1098102241), REYES ORTEGA Andrés Felipe Felipe (1090503949), PIÑERES SANTANA Hernán Darío (1094281689) Curso Química Orgánica, Grupo C, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona
RESUMEN: Durante la práctica de laboratorio laboratorio realizamos la síntesis de un haluro de alquilo, haciendo reaccionar un alcohol
terciario con un haluro de hidrógeno en una reacción de tipo S N1, el terc-Butanol reacciona fácilmente con HCl y forma el correspondiente cloruro de ter-butilo a temperatura ambiente. ambiente. La reacción propuesta implica una etapa inicial en la que el ter cButanol se ioniza por la pérdida de del grupo hidroxilo, sin que el nucleófilo actúe, f ormándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo del haluro de hidrógeno ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final. Para obtener el producto final más puro se llevaron a cabo procesos de eliminación de impurezas, en este caso eliminación de agua del del cloruro de ter-butilo. Se comprueba que el rendimiento de la reacción de formación de cloruro de ter-butilo es aproximadamente 30%. ABSTRACT: During laboratory practice we synthesize an alkyl halide by reacting a specific alcohol with a hydrogen halide
in a S N1-type reaction, tert-Butanol reacts readily with HCl and forms the corresponding tert-butyl chloride at temperature environment. The proposed reaction involves an initial stage in which the tert-Butanol is ionized by the loss of the hydroxyl group, without the nucleophile acting, forming a carbocation. In the second step the nucleophile of the hydrogen halide attacks the formed carbocation, obtaining the final product. In order to obtain the purest final product, impurities were removed, in this case removal of water from tert-butyl chloride. It is found that the yield of the tert-butyl chloride formation reaction is about 30%. Palabras Claves: Síntesis orgánica, Reacción S N1, Purificar, Secado, Rendimiento. Rendimiento. Keywords: Organic Synthesis, SN1 Reaction, Purification, Drying, Yield.
1. Introducción
El objetivo principal de la síntesis química, además de
La síntesis en la química es el proceso por el cual se
producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de
producen compuestos químicos a partir de compuestos
métodos más económicos y eficientes para sintetizar
simples o precursores químicos. químicos. Su rama más amplia es
sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo
la
por
el ácido el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) del sauce) o o
los organismos los organismos vivientes en su metabolismo, su metabolismo, como como ejemplo
el ácido ascórbico o vitamina o vitamina C, que C, que se encuentra de forma
están las proteínas.
natural en muchos vegetales. muchos vegetales.
síntesis
orgánica. orgánica. También
es
realizada
1
La respiración celular, proceso utilizado por la mayoría de
Agentes desecantes
las células animales y vegetales, es la degradación
Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica
de biomoléculas (glucosa, lípidos, proteínas) para que se
arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar
produzca la liberación de energía necesaria, y así el
una posterior purificación de los productos, hay que secarla.
organismo pueda cumplir con sus funciones vitales.
Para ello se usan sustancias químicas que reaccionan de
Mediante la degradación de la glucosa (glucólisis) se
alguna forma con el agua o absorben ésta, eliminándola, y
forma ácido pirúvico. Este ácido se desdobla a dióxido de
que se denominan agentes desecantes. Características. Un
carbono y agua, generándose 36 moléculas de ATP.
buen desecante debe reunir determinadas condiciones:
También la síntesis química permite obtener productos que
No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia
no existen de forma natural, como el acero, los plásticos o
cuya disolución se va a secar. Poseer una gran
los adhesivos.
eficacia, es decir, eliminar el agua completamente.
Actualmente hay catalogados unos once millones de
Tener una gran capacidad de secado, lo que implica ser capaz de eliminar una gran cantidad de agua por
productos químicos de síntesis y se calcula que cada día se
unidad de peso de desecante.
obtienen unos 2000 más. El progreso científico ha permitido un gran desarrollo de las técnicas de síntesis química, como la síntesis en fase
Secar rápidamente.
Ser fácilmente separable de la disolución o líquido objeto del secado3.
sólida o la química combinatoria. 2. Procedimiento
Inicialmente estos productos se obtenían de manera casual mientras
que,
en
la
actualidad,
es
posible
Empleando un embudo de decantación de 100 mL, se pesó
realizar simulaciones por ordenador antes de experimentar
en una balanza analítica 9.7824 gramos de ter-butanol
1
en el laboratorio .
[(CH3)3COH] cuya densidad a las condiciones del
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química
laboratorio permitió estimar un valor aproximado de 12.5
orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y
mL debido a que se encontraba en estado sólido, este
el
etapa
alcohol se adicionó al embudo de decantación, luego se
limitante es unimolecular. La reacción involucra un
agregó lentamente 50 mL de ácido clorhídrico (HCl)
intermediario carbocatión y es observada comúnmente en
mezclando uniformemente el contenido tapando el embudo,
reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o
impidiendo cualquier fuga; con vigorosidad se agitó
terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas,
durante 2 a 3 minutos liberando presión abriendo
con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros
intermitentemente la llave de la manera usual, se dejó en
de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa.
reposo durante unos minutos hasta que las dos fases de la
Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es
mezcla fueron claramente observables, se desechó la capa
conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.
inferior que contenía el exceso de HCl y agua formada de
"1"
representa
el
hecho
de
que
la
la reacción de los dos reactivos adicionados al inicio. Para
Un mecanismo de reacción fue propuesto por primera vez
la obtención más pura de cloruro de ter-Butilo se realizó los
2
por Christopher Ingold y colaboradores en 1940 .
siguientes procesos: El compuesto que aun quedó en el 2
embudo claramente presentaba impurezas por lo que se
reacciones secundarias que puedan tener lugar en la
realizó tres lavados con 12.5 mL cada uno de solución
reacción principal, debido a que los reactivos no se
saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3) para que
consumen totalmente y no toda la parte del reactivo
reaccionara con el agua presente; para cada lavado se agitó
limitante en este caso ter-Butanol reacciona para formar el
y se despreció la fase inferior formada de la reacción, luego
producto.
se lavó nuevamente el analito con agua destilada. Pasando
Reacciones
el líquido a un Erlenmeyer se le adicionó sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) hidratándose para que disminuya aún más
(CH 3)3COH + HCl
la humedad de la sustancia. A un embudo se le adhirió una
terc-Butanol
bola de lana de vidrio para decantar y separar el agente
(CH 3)3CCl + H2O cloruro de ter-Butilo
Etapa 1
desecante, el líquido se pasó a un matraz esférico seco, en
(H3C)3C
un montaje de destilación sencilla se destiló el líquido recogiéndose lo que empezó a destilar entre 42°- 45°C
.. :O: + H Cl: ..
(H3C)3C +
:O H
H
observándose que todo el líquido destiló entre este rango,
.. -
H + :Cl .. :
Etapa 2
se pesó y se calculó con estos datos y los iniciales el
(H3C)3C +
rendimiento de formación de cloruro de ter-Butilo a partir
:O
H +
+
(CH 3)3C + H2O
H
de ter-Butanol.
Etapa 3
3. Resultados y Análisis
+
Cálculos (CH3)3COH + HCl
9,7824 ∗
∗
.. -
(CH 3)3C + :Cl: ..
1
1 88010
74,13 ∗
(H3C)3C
Cl
(CH3)3CCl + H2O
∗
110 1
1 1
∗
92,6 1
= 13,886
El volumen esperado del cloruro de tertulito para la práctica es de 13,886mL. Experimentalmente se obtuvo 4,234mL de cloruro de terbutilo, donde podemos calcular el rendimiento de formación del cloruro de ter-Butilo, de la siguiente manera:
Imagen 1. Reacción de ter-Butanol y HCl.
4,234
Se observa en la fase superior en la imagen 1 deduciendo
∗ 100 = 30,5% 13,886
que es el producto esperado de la reacción, la fase inferior
El rendimiento obtenido es de 30,5%, este valor expresa
se afirma que es HCl ya que este se encontraba en exceso,
variaciones en factores como la pureza del reactivo, 3
como también la presencia de agua debido a la reacción
La destilación realizada culmina la purificación del cloruro
principal.
de ter-Butilo descartando impurezas con temperatura de ebullición diferente al producto principal, en este caso no se observan impurezas ya que no queda residuo en el matraz esférico destilándose por completo el compuesto de interés. 4. Conclusiones
Para poder obtener un rendimiento de reacción ampliamente aceptable fue de gran importancia tener los materiales totalmente limpios y libres de humedad, para que esta humedad no interviniera en la pureza del producto final, además se tiene en cuenta que al agitar la mezcla se debe hacer vigorosamente para que se presente la reacción.
Imagen 2. Lavado del ter-Butanol con NaHCO3.
El bicarbonato de sodio al reaccionar con el agua y HCl
La síntesis de cloruro de ter-Butilo nos permitió
contenidos como impurezas en el producto principal que es
introducirnos a la síntesis orgánica, mediante una reacción
cloruro de terbutilo forma ácido carbónico e hidróxido de
de sustitución nucleofilica a partir de alcohol ter-Butílico y
sodio y cloruro de sodio más dióxido de carbono
ácido clorhídrico centrado.
respectivamente, que al ser miscibles forman una sola fase
Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario
que se puede observar en la parte inferior del embudo de
como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin necesidad de
decantación, adicionalmente se le realizo un último lavado
la intervención de mucha energía. Así sucedió en la
con agua destilada.
realización experimental de nuestra práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las sustancias. 5. Referencias Bibliográficas [1]https://books.google.com.co/books?id=bKKlb3z4FgwC
&pg=PA214&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false (24/05/2017) [2]http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1940/JR/
jr9400000979#!divAbstract (24/05/2017) Imagen 3. Adición de Na2SO4 al producto principal.
[3]
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-
El bicarbonato de sodio anhidro (Na2SO4) al ser un agente
GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-
desecante este se hidrata con el agua presente en el cloruro
SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf (25/05/2017)
de ter-Butilo haciendo que este producto principal sea más puro. 4
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