Informe Practica de Extraccion Del Limoneno

UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I DEPARTAMENTO DE QUIMICA DESTILACION CON ARRASTRE DE VAPOR DE LA ESENCIA DE MANDARINA (LIMONENO) PRACTICA #5 Dávila Hernández María Alexandra. C.I.: 24495044 RESUMEN: En la presente pràctica se realizo la técnica de destilación con arrastre de vapor para obtener el aceite esencial de la mandarina, compuesto por un 94% de Rlimoneno, para ello se destilaron 85,6463g de conchas de mandarina en trozos, obteniéndose luego de separación y extracción liquido-liquido de la emulsión destilada con diclorometano, 0,3872g de aceite esencial, de color amarillo muy tenue y olor característico, esto es, el 0,4521% de aceite esencial en la muestra de mandarina, un porcentaje considerablemente cercano al esperado teóricamente (en los antecedente de esta investigacion) bajo condiciones de presión y temperaturas controladas de 1,16% de aceite presente por cada 1cm2 de mandarina, lo que demuestra la efectividad de separación de la técnica para aceites esenciales, útiles En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.

I.

INTRODUCCION

Los aceites esenciales son fracciones liquidas volátiles, mezclas complejas y homogéneas de hasta cien compuestos químicos orgánicos como hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles que se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas, y

son provenientes de la familia química de los terpenoides. Generan diversos aromas agradables y perceptibles al ser humano. Bajo condiciones de temperatura ambiental, son líquidos poco densos pero con mayor viscosidad que el agua. Son solubles en los disolventes orgánicos comunes. Casi inmiscibles en disolventes

polares asociados (agua, amoniaco). Tienen propiedades de solvencia para los polímeros con anillos aromáticos presentes en su cadena[1]. Los terpenos constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales o fitonutrientes. Funcionan como antioxidantes, protegiendo a los lípidos, a la sangre y a otros fluidos corporales contra el ataque de radicales libres, algunas especies de oxígeno reactivo, grupos hidroxilos, peróxidos y radicales superóxidos. Los terpenos mas intensamente estudiados son los carotenoides y los limonoides. Los limonoides, (limoneno, pineno, eucaliptol) se encuentran en la cáscara de frutas cítricas. El limoneno es la sustancia natural que se extrae de los cítricos y da el olor característico a las naranjas y los limones. Debido a su estructura química, existen dos isómeros ópticos: el Dlimoneno y el L-limoneno. [2] Para separar o extraer el aceite esencial que se encuentra almacenado en las conchas de tegido vegetal de la mandarina, se utiliza la destilación de “arrastre con vapor”, en la cual las esencias son fáciles para arrastrar con vapor de agua. Además, estos aceites son insolubles en agua.Cuando una sustancia contiene un componente volátil mezclado con otros compuestos no volátiles se lleva a cabo una vaporización selectiva del compuesto a través de un flujo de vapor

que se inyecta al interior de la mezcla, este vapor cede su calor latente a los compuestos de dicha mezcla lo cual causa su vaporización [3].

TABLAS DE DATOS TABLA nº1: DATOS PARA LA DETERMINACION DEL % DE RENDIMIENTO DEL ACEITE ESENCIAL EXTRAIDO EN LA DESTILACION DE LAS CONCHAS DE MANDARINA Masa de canela

Matraz recolecto r1

Matraz recolecto r2

(m±0,000 1)g (m±0,000 (m±0,000 1)g 1)g Inici 85,6463 al

110,8598

79,8000

Fina l

201,6290

186,8133

TABLA nº3: AGUA DESTILADA NECESARIA PARA DESARROLLAR EL PROCESO DE EXTRACCION DEL ACEITE ESENCIAL DE LA MANDARINA VOLUMEN DE AGUA UTILIZADA SEGÙN LA LEY DE DALTON (mL+ 0,10) 648,00 DISCUSION DE RESULTADOS La extracción del aceite esencial de la mandarina se realizó a través de la destilación con arrastre de vapor, con una masa de 85,6463g de conchas, en trozos, de mandarina, colocadas en un balón de destilación con 648 ml de agua aproximadamente, cantidad de agua que debe utilizarse para separar con la destilación el R-limoneno, de PM=136,24g/mol, a través del cumplimiento de la ley de Dalton:

TABLAS DE RESULTADOS TABLA nº2: PORCENTAJE DE RENDIMIENTO DEL ACEITE EXTRAIDO EN LA CASCARA DE MANDARINA POR DESTILACION CON ARRASTRE DE VAPOR % ACEITE PRESENTE EN LA CASCARA DE MANDARINA (%P/p) 0,4521

Donde los subíndices A y B representan A= agua y B=compuesto a destilar, esta relación proviene de la proporcionalidad en las fracciones en el equilibrio liquidovapor de dos líquidos inmiscibles, como el agua y el aceite esencial, limoneno. Para desarrollar el proceso de extraccion de un aceite esencial a partir de la fruta, es necesario cuidar de varios factores a fin de mejorar el rendimiento, desde el proceso de secado, hasta presión y temperatura del sistema. Para esta practica se obtuvo solo un rendimiento

del 0,4521% de aceite de limoneno presente en la mandarina; los factores influyentes en el bajo rendimiento pueden ser arremetidos al hecho de que no se realizò de manera eficiente el proceso de secado de las cascaras de mandarinas, por lo cual se desarrollo la extraccion sobre la base humeda de la concha. Por lo cual, el producto recolectado presentó gran cantidad de agua y una porción muy pequeña de aceite. Ademas de ello el control con respecto a la masa de cáscaras de mandarina, que según antecedentes de investigaciones similares, debe estar acotada en un rango de 125 y 155 gramos, debido a que de acuerdo a la época de la cosecha varía el espesor de la cáscara, y la realización de las extracciones se debe hacerse ocupando todo el volumen del extractor. [7] Otro de los factores influyentes en el bajo rendimiento es que durante la experiencia se presentaron problemas al momento de la recolección del producto, ocasionando la pérdida del producto. Finalmente es importante considerar cada etapa del proceso de extraccion ya que son muchos factores que se deben cuidar para el mayor rendimiento del proceso; Es conveniente el lavado, secado de las cáscaras de mandarina, a fin de eliminar las impurezas en el aceite que será extraído, así como también el picado de las cáscaras de mandarina en partículas aproximadamente de 1 cm2 , a fin de aumentar el área de transferencia entre el solvente y la matriz celulosa. Mas sin embargo, es importante recordar que El aceite esencial obtenido y cáscaras de mandarina empleadas como materia prima son susceptibles a degradaciones térmicas cuando se opera el sistema a temperaturas superiores a los 75 ºC, en este proceso se llego a temperaturas de 100 ºC. [7]

La característica de inmiscibilidad de los compuestos en agua (lo cual depende de la polaridad del compuesto volátil y las fuerzas intermoleculares de él) es el principio de la destilación con arrastre de vapor, durante el calentamiento, los compuestos inmiscibles se comportan como especies individuales, y la presión de vapor del conjunto es la sumatoria de las presiones de vapor de los compuestos puros[4], al aumentar la presión de vapor, el punto de ebullición del componente a destilar disminuye al existir un aumento de la presión de vapor interna de sistema el cual forza a las moléculas a romper la tensión superficial del líquido y pasar a la fase de vapor. Durante la destilación, la posibilidad de formación de múltiples equilibrios liquido-vapor y la permanencia de las fracciones molares en fase liquida y vapor de los compuestos inmiscibles (agua y compuestos volátiles de la mandarina, entre ellos el limoneno) provocan la formación de una emulsión [5], entre el agua y el aceite esencial, destilándose un líquido de apariencia blancuzca, de fuerte olor dulce, abundante en volumen, recogiéndose en 2 matraces de distintos volumen. La temperatura de destilación del proceso fue de 100ºC, considerablemente menor a la temperatura de ebullición del limoneno puro (176-178ºC). [6] Es importante mncionar que a pesar del bajo rendimiento se logro obtener el aceite esencial comprobandose en la prueba realizada con permanganato en la cual se demostró la existencia del doble enlace al observar el cambio en la coloración a color marron. Otro aspecto a considerar es la prueba física desarrollada como el índice de refracción que fue a 26,7 ºC de 1,4529 que al ser corregido fue de 1,45558 siendo este el valor minimo en el rango de índice de refracción de este aceite, lo que permite

que se considere que ese 0,3872g de aceite obtenido sea completamente de limoneno. Finalmente se demuestra que esta técnica no se basa en cantidad sino en la calidad de los resultados obtenidos.

CALCULOS Nº1: Calculo de porcentaje de aceite de limoneno extraido en la mandarina gr aceite R= x 100 gr iniciales 0 ,3872 g x 100 ( 85 ,6463 ) g

=0,4521% CONCLUSIONES 







La destilación por arrastre de vapor separo efectivamente el aceite esencial de una muestra de mandarina a 100ºC, demostrando su efectividad para separar compuestos de alto punto de ebullición y sustancias de alta volatilidad, por cumplimiento de la ley de Dalton. Se obtuvo un porcentaje de aceite esencial de mandarina experimental de 0,4521%, dentro del rango esperado teóricamente respecto al aceite presente en la mandarina en trozos de concha, demostrando la efectividad de la destilación con arrastre de vapor en la separación de aceites esenciales. El índice de refracción del aceite obtenido es de 1,45558 siendo este el valor minimo del intervalo con respecto a la teoría. El mayor rendimiento en base seca obtenido teóricamente en otras investigaciones para las condiciones de operación para la extracción del aceite esencial de cáscara de mandarinas en las pruebas efectuadas se ubica a 45 ºC y 1500 psig, con un rendimiento de 1,16% para un ciclo de extracción.

Nº2: Cantidad de agua necesaria para el arrastre de vapor, según la ley de Dalton

MA=

MbPb 85,6463 gx 136,24 g /mol = =648,247 g agua=648 m Pa 18 g/mol

Densidad del agua ƿ=1g/ml REFERENCIAS [1]Eduardo Valarezo; Aceites esenciales, generalidades, extracción característica y uso; Ecuador; Universidad de Loja, pag 10 [2] http://www.quiminet.com/articulos/quees-el-limoneno-16661.htm [3] NORRIS C; Experimental organic chemistry. Chapter I: pag 19 [4]VOGEL, ARTHUR; Practical organic chemistry including qualitative organic analysis. 3rd ed. LONGMAN. Chapter I pag 8 [5]VOGEL, ARTHUR; Practical organic chemistry including qualitative organic analysis. 3rd ed. LONGMAN. Chapter I pag 89

[6] https://es.wikipedia.org/wiki/Limoneno [7]http://saber.ucv.ve/jspui/bitstream/123 456789/514/1/EXTRACCI%C3%93N %20DEL%20ACEITE%20ESENCIAL %20DE%20MANDARINA%20TESIS %202.pdf [8] MORRISON, BOYD QuímicaOrgánica quinta edición.Pearson Addison Wesley. Pag 1062 [9] DURST, GOKEL; Experimental Organic Chemistry. Mc Graw Hill pag 109 [10]http://www.academia.edu/8424659/In forme_de_pr %C3%A1ctica_de_laboratorio_Destilaci %C3%B3n_a_presi%C3%B3n_reducida [11]https://prezi.com/sxjxgkku5_ka/destil acion-a-presion-reducida/