Informe Organica II Sintesis de Ciclohexeno

 

 Química Industrial. Área de química Orgánica. Depto. de Química Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente. Universidad Tecnológica Metropolitana.

SINTESIS DE CICLOHEXENO 

INTEGRANTES: AGUILAR PINO MELISA LÓPEZ CARRIEL OLIVIA. ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II. FECHA: 31-01-2012. PROFESORES: OSCAR G. MARAMBIO.

 

1- Objetivos:

  1.1.- Objetivo General:

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1.  Llevar a cabo la síntesis de Ciclohexeno.   1.2.- Objetivos Específicos:

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1.  Plasmar el mecanismo de reacción E2 de la l a síntesis de Ciclohexeno con ayuda del programa chemesketch. 2.  Estipular la ecuación de la reacción de la síntesis de Ci Ciclohexeno. clohexeno. 3.  Crear una tabla con los respectivos anteceden antecedentes tes de materiales y reactivos a utilizar para la síntesis de Ciclohexeno. 4.  Desarrollar el procedimiento experimental para la síntesis de Ciclohexeno. 5.  Señalar los resultados teóricos y experimentales de los cálculos estequiométricos, para el rendimiento de la reacción E2 de Ciclohexeno y denotar el rendimiento porcentual de dicha síntesis de reacción. 6.  Conocer y analizar las propiedades químicas y constantes físicas del Ciclohexeno (densidad, pureza, entre otras). 7.  Llevar a cabo las respectivas discusiones y conclusiones de los cálculos obtenidos.

 

2- Antecedentes teóricos para la síntesis de Ciclohexeno.

  2.1.-Mecanismo de la reacción E2 de Ciclohexeno.

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3-Metodología para la síntesis de Ciclohexeno.

  3.1.-Tabla de constantes físicas

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. Magnitudes físicas Masa molar (m, g/mol)

Ciclohexanol 100.2

Acido fosfórico 98.00

Ciclohexeno 82.15

0.9400

1.710

0.8100

160.0°-161.0°

158.0°

83.00°

18°-21°

21.00°

103.5°-104.0°

Concentración [C] %P/P

----

85.00

----

Pureza (%)

99 

----

----

Densidad (D, g/mol) Punto de Ebullición (ºC) Punto de Fusión (ºC)

Presión Atmosférica( hPa) 

958.5 

  3.2.-Tabla de datos experimentales

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Magnitudes físicas Cantidad de material

Ciclohexanol

Acido fosfórico

(n, mmol)

473.8

237.3

50.00 

16.00

Volumen (v,mL)

 

  3.3.-Calculos Matemáticos para la síntesis de Ciclohexeno.

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  3.3.1-Calculos estequiométricos para el rendimiento teórico

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1.  Cantidad de mmol del Ciclohexanol: 50.00 mL x 0.9400 mL g = 47.00 g 47.00g x mol x 100.0% = 0.4738 mol 100.2 g 99.00% 0.4738 mol x mmol = 473.8 mmol 10-3 mol Lo que implica que la cantidad de mmol de ciclohexanol es la misma que de ciclohexano y de ácido ortofosforico, ya que la relación estequeometrica es 1:1:1. mmolciclohexanoll 473.8 = mmolciclohexano 473.8 = mmolH3PO4 473.8 mmolciclohexano 2.  Volumen de Ciclohexeno a obtener: 0.4738 mol x 82.15 g = 38.92 g mol 38.92 g x mL = 48.05 mL 0.8100 g 3.  Moles de H3PO4: 0.4738 mol x 50.00mol% = 0.2369 mol 100.0mol% 0.2369 mol x mmol = 236.9mmol. 10-3 mol Se estipula que el ácido orto-fosfórico a utilizar reaccionara solo al 50 mol% por lo cual se obtienen 236.9 mmol de dicho acido a utilizar, con lo cual se procede a calcular el volumen.

 

4.  Volumen de H3PO: 236.9 mmol x 10-3 mol x 98.00 g x 1.000mL x 100.0% = 15.97mL ≈ 16.00 mL 1.000mmol 1.000mol 1.000mol 1.710 g 85.00% 16.00mL x 50.00mol% = 50.09mol% 15.97mL El volumen obtenido es de 15.97mL lo cual se aproxima a 16.00mL lo que implica que el porcentaje del mol% se ve incrementado en 0.0900%, que dando un total de 50.09mol%.   3.3.2- Cálculos de rendimiento en porcentaje.

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45.00 mL x 0.8100 g x 1.0000mol x 1.000 mmol x 85.00% 85.00% = 377.1 mmol -3 mL 82.15 g 10 mol 100.0% 377.1 mmol x 100.0% = 79.59 % 473.8 mmol

  3.3.3.-Calculos del punto de ebullición:

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1.  Presión atmosférica: 958.5 hPa x 760.0 mmHg = 719.1 mmHg 1013 hPa 2.  Factor de corrección del punto de ebullición: ∆T = C x (760 - P) (T + 273.15) ∆T = 0.000118 x (760 –  719.1)  719.1) (82 + 273.15) ∆T= 1.714ºC

3.  Temperatura corregida: 82.00ºC + 1.714ºC = 83.71ºC

 

  3.4.-Procedimiento experimental.

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  3.4.1-Materiales y reactivos.

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1.  Materiales para la síntesis de Ciclohexeno. ELEMENTO

NECESARIO

Gata de laboratorio

1

Manto calefactor (modelo 52) (nº47867)

1

Columna de destilación fraccionada  fraccionada 

1

Balón de fondo redondo (100mL)(glassco)

1

Doble tornillo

2

Pinzas metálicas

3

Soportes universales

3

Codo de destilación

1 o

o

Termómetro (Escala -10 a 100 ) (± 0.1)

1

Porta termómetro (Lenzdin)

1

Manguera (1m de largo y 5mm de diámetro aprox.)

2

Matraz erlenmeyer (50mL)(schott duran)

1

Vaso de precipitado (600mL) (simax)

1

Probeta (50 ml) (± 0.5)(glassco)

1

Columna refrigerante de serpentin

1

Trozos de porcelana

2a3

Balanza Digital

1

Rejilla de asbesto

1

Papel aluminio (30x10)

5

Embudo de separación (100 mL)

1

Vaso de precipitado (250 mL)

1

Anillo de metal (5cm diámetro)

1

Mechero Bunsen

1

Tubo de Thiele

1

Tubo Duran

1

Tubo Capilar sellado

1

Anillo de goma

1

Gafas de laboratorio

2

Probeta (10mL) (±0.1) (glassco)

1

 

2.  Reactivos síntesis de Ciclohexeno.

REACTIVO

NECESARIO

Ciclohexanol para síntesis (MERK)(99%)

50 mL.

Acido ortofosfórico para análisis (MERK)(85%)

16 mL.

Sulfato de sodio anhidro (LABTEC) (99%)

3 Pta. de espátula

Carbonato de sodio para análisis.(S/M)

1 Pta. de espátula

Agua destilada

---

Glicerina (HEYN)

---

Hielo

---

Agua potable

---

  3.4.2.-Procedimiento experimental para la síntesis y purificación de

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Ciclohexeno.

A.  Síntesis y purificación:

1.  Armar un sistema de destilación fraccionada sobre los soportes universales en un mesón de laboratorio (ver figura 1). 2.  Revisar que el sistema armado funcione correctamente y estén bien conectadas cada una de las extremidades acopladas de los materiales, para no presentar fugas de gas (reafirmar las conexiones del sistema con elásticos). 3.  Se procede a calentar el balón de fondo redondo de 100 mL con la solución que contiene al Ciclohexanol y al acido ortofosfórico (agregar en su interior trozos de porcelana antes de calentar), verificando que el refrigerante refri gerante siempre esté funcionando y que el vaso de precipitado de 600 mL que contiene al matraz erlenmeyer de 100 mL con la l a cantidad suficiente de carbonato de sodio indicada  por el profesor para para neutralizar el ácid ácidoo producido por la destilación, tenga los hielos y agua precisa en el vaso precipitado para mantener una temperatura adecuada, evitando evitando así el escape de gases. Mientras el sistema de destilación esté en funcionamiento (el goteo del destilado debe ser continuo), observar la temperatura habitualmente del termómetro para no sobre pasar ni obtener un descenso significativo de la temperatura de destilación indicada (si se produce un descenso significativo de la temperatura se procede a recubrir el balón y la

 

columna de destilación con papel aluminio para que este resguarde r esguarde el calor, y así la destilación pueda llegar a producirse de forma adecuada). 4.  Una vez que la temperatura del sistema alcance los 90ºC constante aprox. se deja de calentar retirando el manto calefactor. El balón de destilación se comienza a enfriar con un recipiente (vaso precipitado 600mL) que contiene agua y hielo para evitar la destilación de Ciclohexanol.  5.  Una vez frío el sistema, se procede a retirar el matraz mat raz del vaso de precipitado de 600 mL. Con hielo que contiene el producto sintetizado. 6.  Armar un sistema de separación de faces en un soporte universal sobre un mesón de laboratorio (ver figura 2). 7.  Agregar la solución obtenida de la destilación en el embudo de separación. 8.  Realizar un lavado agregando agua destilada al embudo de separación con la solución del producto obtenido anteriormente, luego agitar en forma circular y retirar la tapa del embudo de decantación, montar dicho embudo en la argolla ar golla metálica y dejar reposar para que se produzca la separación de fases. 9.  Una vez producida la depuración de las faces (la solución con menor densidad queda arriba y será ciclohexeno con agua). 10. Se procede a eliminar la fase acuosa y la fase orgánica (solución ( solución con ciclohexeno y restos de agua) es trasvasijada a un vaso precipitado de 250mL. 11. Posteriormente se le deben agregar puntas de espátulas de sulfato de sodio anhidro (las necesarias) al vaso precipitado de 250mL que contiene la solución con ciclohexeno (el sulfato de sodio anhidro absorberá los restos de agua). 12. Finalmente se agita el vaso precipitado, se deja reposar y separar la sal hidratada del producto por decantación para así obtener el ciclohexeno.

 

  Figura 1:



  Figura 2:



 

  3.4.3 Procedimiento experimental para la determinación del punto de



ebullición:

1. Se arma el sistema para la determinación determinación del punto de ebullición tal como se muestra en la figura 3. 2. Se agrega muestra de Ciclohexeno al tubo Durham, aproximadamente a la mitad de su capacidad. 3. Se introduce un capilar sellado al tubo Durhan (la parte sellada boca arriba) y este se fija al termómetro mediante un anillo de goma. 4. Se vierte glicerina al tubo de Thiel hasta que se complete la zona inferior de este con forma de V lateral y luego se introduce el termómetro junto al tubo Durhan con el capilar en su interior. 5. Se calentara el codo del tubo de Thiel en forma lenta y contante, hasta que se observe un “rosario de burbujas” que indica igualación de presión interna y externa. 

6. Finalmente se registrara la temperatura que arrojo el termómetro en el momento que salga la última burbuja, la que corresponderá al punto de ebullición de la muestra.

  Figura 3:

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  3.4.4.-Procedimiento experimental para la determinación de la densidad:

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1.  Se masa una probeta de 10mL limpia y seca. 2.  Se agrega a la probeta de 10mL el ciclohexeno obtenido en la síntesis registrando el volumen (mL) y se precede a masar nuevamente. 3.  Se determina por diferencia de masa (masa probeta pr obeta con muestra- masa probeta sola), la masa de ciclohexeno expresada en gramos para asi poder determinar la densidad de la muestra. 4.  Teniendo la masa y el volumen de ciclohexanol se determina la densidad de este. 5.   No debemos olvidar multiplicar la de densidad nsidad obtenida por por el volumen total adquirido (en este caso 45mL), para así determinar nuestra masa total conseguida (en esta ocasión 36.45g) 6.  Llevar a cabo un Analizar de los datos experimentales respecto a los teóricos.

 

IV-Resultados y conclusiones

  4.1.- Discusiones de los resultados:

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Magnitudes físicas

Ciclohexeno

Masa (m) (g)

36.45

Volumen (V) (mL)

45.00

Cantidad de sustancia (mmol)

377.1

Densidad (  ) (g / ml) 

0.8100

Punto de ebullición corregido (ºC)

83.71

Rendimiento (%)

79.59

  4.2.-Discuciones:

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1.  Volumen y porcentaje de reacción obtenidos. Como la reacción transcurrida al 85.00% y según los cálculos obtenidos en base al volumen recolectado de la solución de Ciclohexeno (45mL), se registra un rendimiento de 79.59%, lo cual nos indica que la reacción transcurre con un error del 6,365% lo cual es bajo y creemos que es producido por las siguientes razones: - Trasvasijar sustancias, ya que se pierde muestra. -El margen de error de cada instrumento utilizado, ya que estos en conjunto afectan el resultado obtenido. Por ende podemos afirmar que la reacción procede de una forma eficiente y exitosa. 2.  Densidad teórica y experimental: La densidad teórica es 0.8100 g/mL y la experimental fue de 0.8100 g/mL esta se obtuvo con un rango de error de 0.000 % lo que nos indica que la destilación fue realizada con éxito y la sustancia obtenida tiene la pureza esperada.

 

3.  Punto de ebullición: El punto de ebullición teórico es de 83.00 º C y el experimental observado fue de 82.00ºC, al realizar los cálculos de corrección de temperatura este nos dio 83.71ºC, lo que implica un error asociado a estos cálculos de un 0.8554%,por lo cual asociamos este error a: -El termómetro utilizado tiene un error asociado y su calibración varía según los años de antigüedad, por lo cual no tenemos la certeza de que el instrumento este en las condiciones más óptimas para ser utilizado utili zado -La incerteza del ojo humano también es un factor que afecta a dicho error relacionado, debido a que la precisión con la que el ojo (humano) del operador llevo a cabo la observación del punto de ebullición no fue la más exactas por la captación de imagen que este órgano presenta, lo cual también tiene un error asociado que no podemos obviar.