Informe N°10 - Química Orgánica

 

“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia” 

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA   Escuela Profesional de Toxicología Departamento académico de Química Básica y Aplicada  

ESTUDIANTES

 Arias Palacios, Denis Paola Paola Hermoza Saaz, Daniela Vanessa Nina Tenorio, Sebastian Alexis Saenz Solano, Rocio del Milagro Zambrano Vicente, Alex Mauricio TÍTULO

Obtención e identificación del ciclohexeno (reacciones de eliminación nucleofílica) ASIGNATURA

Química Orgánica I RESPONSABLE DE LA ASIGNATURA Cesar A. Canales Martínez

DOCENTE COLABORADOR

Mg. QF. Tox. Walter Rivas Altez   Lima, Perú 2021

 

ÍNDICE

I.

RESUMEN

3

II.

INTRODUCCIÓN

3

III.

MARCO T TE EÓRICO

IV.

COMPETENCIAS

3 4

V. MA MATE TERI RIAL ALES ES Y R REA EACT CTIV IVOS OS

4

VI.

EXPERIMENTO: Preparación del ciclohexeno

5

●

Procedimiento

5

●

Resultados

6

●

Conclusión

7

VII.

CUESTIONARIO

7

VIII.

REFERENCIAS

8

 

I.

RESUMEN

La producción de ciclohexano en el mercado actual está estrechamente relacionada con la demanda de este producto y la importancia de la materia prima de la que se obtiene, el benceno. En el presente informe se exponen los resultados r esultados obtenidos en la práctica de laboratorio, en este caso virtual, donde se busca la obtención del ciclohexeno comenzando por la síntesis del ciclohexanol, la cual es una reacción de eliminación unimolecular obteniendo satisfactoriamente el propósito buscado. También en este informe veremos las preguntas formuladas relacionadas al ciclohexeno, desde las precauciones que se debe tener al manipular hasta la redacción de la combustión del ciclohexeno. II.

INTRODUCCIÓN

La cadena de la industria química comienza con un insumo i nsumo básico (extraído naturalmente) y consiste en una sucesión de etapas de transformación por medio de procesos químicos hasta la obtención de un producto final con características fisicoquímicas determinadas. El benceno es y sigue siendo, por su importancia y multitud de usos, la tercera materia prima de la petroquímica mundial. Esta importancia está ligada a los descubrimientos realizados durante el siglo XX que permitieron disponer de moléculas tales como: estireno, bisfenol-A, caprolactama, nylon 6,6 o el LAB dando lugar a un “vertiginoso desarrollo” de las industrias de polímeros, fibras sintéticas, resinas fenólicas o detergentes biodegradables, industrias todas que encuentran en el benceno su materia prima básica.  Así pues, aunque tenga tenga diferentes usos, la importan importancia cia del ciclohexan ciclohexano o viene siendo para la producción del nylon 6 y el nylon 6,6, unas de las l as fibras sintéticas más importantes del siglo XX. (1) III.

MARCO TEÓRICO

Uno de los métodos más usados y simples para poder sintetizar los alquenos es por la deshidratación de alcoholes, es una reacción de eliminación en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en

 

presencia de calor. Por cada ml de alcohol se forma un mol de agua y se genera un doble enlace C=C. Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica además pueden participar en diversas reacciones de adición electrofílica: con ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes. El benceno es un líquido incoloro e inflamable, de amplia utilización como disolvente y como reactivo en operaciones industriales. Es prácticamente insoluble en agua, pero completamente soluble en alcohol, éter y numerosos líquidos orgánicos, así como también es térmicamente estable y su formación está, cinética y termodinámicamente favorecida a temperaturas de 773 K o mayores. Requiere por lo tanto temperaturas elevadas para su descomposición térmica o para que se lleven a cabo reacciones de condensación o deshidrogenación. El benceno es un componente natural del petróleo, sin embargo, no puede ser separado del crudo por una simple destilación, ya que forma azeótropo con otros hidrocarbu hidrocarburos. ros. La recuperación recuperació n de benceno es más económica si la fracción de petróleo está sujeta a un proceso catalítico o térmico que incremente la concentració concentración n de dicho hidrocarburo.. (1) hidrocarburo

IV.

COMPETENCIAS

El alumno estará en la capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de deshidratación de alcoholes y realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones específicas. V.

MATERIALES Y REACTIVOS Materiales

Reactivos

-

Balón de destilación 125 mL Condensador (Refrigerante)

Ciclohexanol Ácido sulfúrico

-

Erlenmeyer 100 mL

Ácido fosfórico

-

Termómetro

Agua destilada

-

Adaptador de vidrio

Sulfato de sodio anhidro

-

Re Reci cipi pien ente te para para baño baño hi hiel elo o

-

Tapones horadados

-

Mechero

 

-

Em Embu budo do de sepa separa raci ción ón - Lun Luna ad de e rel reloj oj

-

Prob Pr obet eta ad de e vid vidri rio o gra gradu duad ada a de de 25 25 mL mL

-

Vidrio en trozos

-

Pice Piceta ta co con na ag gua des estitila lada da

-

Tubos de ensayo

VI.

Goteros EXPERIMENTO: Preparación del ciclohexeno

● Procedimiento

1. En un balón de destilac lación de 50 mL poner 26 mL (2 (25 5 g) de ciclohexanol. 2. Con precauc precaución ión aña añadir dir 3 mL de ác ácido ido sulfúric sulfúrico o conc concentra entrado do o 5 mL de ácido fosfórico al 85%. 3. Colocar Colocar en el baló balón n unos núcleo núcleoss de ebull ebullición ición (T (Trozos rozos de de capil capilares ares). ). 4. Armar Armar una unid unidad ad de destilac destilación ión simple simple con un adaptad adaptador or al fin final al del extremo libre del refrigerante. 5. Calentar el balón lón en baño maría y recib ibir ir el destilila ado en un Erlenmeyer; si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará aprox. 20 minutos. 6. Finalmente Finalmente,, el destilado destilado se deb debe e coloc colocar ar en un emb embudo udo de se separac paración ión y Iavar con 25 mL de agua fría. Después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características. ● Resultados

Mecanismo de reacción

 

 Al mezclar el ciclohexanol ciclohexanol con H2SO4 ocurrirá una protonación; es decir, que el ciclohexanol atacará al H 2SO4 de tal forma que este (Ciclohexanol) captará un +H produciéndose así, un ciclohexanol protonado y un derivado del H 2SO4 con carga negativa. Debido a que ahora el grupo -OH presente en el ciclohexanol contendrá un +H más, se formará H 2O como grupo saliente y a su vez un carbocatión. Luego, el agua formada anteriormente captará el +H “excedente” para que se de la formación del doble enlace y se de la formación de ion hidronio. Para comprobar que efectivamente, se formó el ciclohexeno como producto se puede agregar una solución de bromo disuelto en tetracloruro de carbono y observar la reacción. Esta puede ocurrir fácilmente a temperatura ambiente y es utilizada como un método de reconocimiento de alquenos, ya que se produce un cambio de coloración, de anaranjado a incoloro. Otra prueba para reconocer el ciclohexeno es mediante la prueba de Baeyer que consiste en agregar una solución de KMnO 4 (Un fuerte agente oxidante) al producto una vez decantado. La reacción también ocurre a temperatura ambiente y al adicionarla al alqueno, la disolución cambia su color violeta característico a marrón, ya que se forma un precipitado (MnO 2). (2) ● Conclusión

La síntesis de alqueno se puede realizar de varias formas. Estos pueden incluir deshidrogenación , deshidrogenació deshidrogenación, n, deshidratación y deshidrogenación . De hecho, estos métodos se basan en la reacción de reducción para obtener el producto deseado.

VII.

CUESTIONARIO

1. ¿Si la mezcla mezcla alco alcohol hol ácido ácido sulfúr sulfúrico ico no se calienta calienta q qué ué se pue puede de forma formar? r?

 

En primera instancia se puede visualizar que la acción del ácido sulfúrico (H2SO4) es el que quita el grupo hidroxilo del alcohol generando el doble enlace y agua (H 2O). Por lo tanto, si no se logra generar la fuente de calor deseada que supere el punto de ebullición del ciclohexeno, que es 83-85 OC, se obtendrá una mezcla homogénea de ciclohexanol, agua y ácido sulfúrico. (3) 2. ¿Qué papel papel cumple cumple el sulfato sulfato de sod sodio io anhi anhidro dro en la obt obtenció ención n del alqueno? alqueno? El papel o rol que desempeña el sulfato de sodio anhidro (Na 2SO4) consta en que este es un desecante que va a capturar las moléculas de agua (H 2O) que quedan para que solo se dé u ocurra la fase orgánica, es decir, nuestro producto el cual es el ciclohexeno. El hecho de agregar el sulfato de sodio anhidro también hará que la solución se vuelva más transparente. (4) 3. ¿Qué precauc precauciones iones se de debe be tener en cuenta cuenta en la sínte síntesis sis del cicl ciclohex ohexeno? eno? a) Ten Tener er ccuid uidado ado al m mani anipu pular lar e ell H2SO4, ya que es corrosivo y al tener contacto con la piel genera quemaduras graves. b) Manipular Manipular el cic ciclohex lohexanol anol con con cuida cuidado; do; est este e puede sser er dañi dañino no mediante la inhalación irritando las vías respiratorias, por lo tanto se recomienda el uso de mascarillas para evitar algún daño al momento de inhalarlo. c) Se debe te tener ner cuidado cuidado al al momento momento de reali realizar zar la des destilac tilación ión para no no mezclar ambas fases al momento de extraer la fase acuosa. 4. Redacte Redacte las observa observacione cioness en la combustió combustión n del cicl ciclohex ohexeno. eno. a) La combu combustión stión o reacci reacciones ones de o oxidac xidación ión se refiere refieren n a las reacc reacciones iones que se establecen entre cualquier compuesto y el oxígeno. Este tipo de reacción se observó en la prueba de Bayer, es decir, en la mezcla de ciclohexeno con la solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayo. b) El KMnO4 presenta carácter oxidante por lo que se adiciona al doble enlace del ciclohexeno, formando un glicol. A medida que progresa la reacción, el color púrpura característico del permanganato desaparece

 

hasta has ta formar formar un pre precip cipita itado do co color lor caf café é car caract acterí erísti stico co del pro produc ducto to de dióxido de manganeso. 5. Redacte las observaciones observaciones del ciclohexeno ciclohexeno y los diferentes solventes. solventes. Cuando se le agregó el ácido sulfúrico al ciclohexanol y se sometió al calor, la solución presentó una coloración medio amarillenta. Luego se torna de un color medio negro u oscuro. Cuando se realiza la destilación, solo se tiene una apariencia transparente de la solución. Si se realiza una prueba de combustión se podrá observar que sí se genera una llama. (2) VIII.

REFERENCIAS 1. Robles Igl Iglesias esias R. Planta de producci producción ón de ci ciclohexano clohexano a partir de la hidrogen hidrogenación ación del benceno [Internet]. Unican.es. 2016 [citado el 14 de agosto de 2021]. Disponible en: https://repositorio.unican.es/xml https://repositorio.unican.es/xmlui/bitstream/ha ui/bitstream/handle/10902 ndle/10902/12316/40177 /12316/401771.pdf? 1.pdf? sequence=1   sequence=1 2. Alimentos Q. Desh Deshidratación idratación de Al Alcoholes coholes [Internet]. Org Organica1.org anica1.org.. [citado el 16 de agosto de 2021]. Disponibl Disponible e en: http://organica1.org/1407/1407_3.pdf  3. Opera Operacion ciones es Básic Básicas as en el Labora Laboratorio torio de Quí Química mica.. Secado Secado.. Agentes Des Desecan ecants ts [Internet]. Ub.edu. 2021 [citado el 14 de agosto de 2021]. Disponible en: http://www.ub.edu http://www.ub.edu/oblq/oblq /oblq/oblq%20castellano %20castellano/dessecacio_ /dessecacio_agents.html agents.html 4. Síntesis d de e ciclo ciclohexeno hexeno [Internet]. Yo Youtube. utube. 2 2017 017 [citad [citado o 15 agosto 2021]. D Disponible isponible en: https://www.you https://www.youtube.com/watch? tube.com/watch?v=yScL2ehxxX v=yScL2ehxxX0 0