Informe N_1- Síntesis Acetato de Etilo

TRABAJO PRÁCTICO N°1 SINTESIS DE ACETATO DE ETILO Nivia Canales Moraga, Constanza Cárcamo Zuñiga. Escuela Bioquímica, Universidad Austral de Chile.

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Introducción

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua se conoce con el nombre “reacción de esterificación de Fischer” [1]. Ésta es una reacción de equilibrio, el experimento a realizarse está diseñado para ilustrar este tipo de reacción. Se realiza en este práctico la reacción de esterificación para el acetato de etilo, la cual se lleva a cabo a partir de ácido acético y alcohol etílico empleando ácido sulfúrico como catalizador de la reacción. Algunos de los procedimientos involucrados en la realización del práctico son calentamiento a reflujo, destilación simple, decantación para separar el acetato de etilo de los otros componentes y finalmente se deja secar el producto sobre sulfato de magnesio anhidro. En la industria química se utiliza ésteres para diversos propósitos. por ejemplo el acetato de etilo es un disolvente de uso común, y los ftalatos de dialquilo se emplean en los así llamados plastificantes, para conservar a los polímeros y evitar que se vuelvan quebradizos. [2] Pese a que el rendimiento teórico es del 100%, el rendimiento en éster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67% debido a las pérdidas que ocurren en los diferentes procesos que se realizan [3]. En gramos este rendimiento suele ser de 25-30gr [4].

Formación de acetato de etilo

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Parte Experimental

Datos teóricos: Reactantes y Productos

P.E ó P.F

Densidad (g/ml)

Ácido acético Etanol Acetato de etilo Agua

118°C 78°C 77°C

1,049 0,78 0,9

100°C

1,0

Solubilidad (g/100ml) Agua, éter, benceno + + -

Peso Molecular (g/mol) 60 46 88 18

H2SO4

CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 reflujo 30min

Peso Molecular: Moles: Gramos: Fuente:

60 0,4982 30 Merck

46 0,6782 31,2 J.T. Baker

88 0.4982 rend teórico 43,8 27,9g obtenidos

Procedimiento: En un matraz balón de 250ml de capacidad se colocan 28,5ml (30g) de ácido acético glacial y 40ml de etanol. Se añaden lentamente, agitando en forma continua 5ml de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se añaden granallas para la ebullición y se calienta la mezcla durante 30min. Al final del período de reflujo, se enfría el matraz con su contenido utilizando un paño húmedo, se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación simple, se destila el acetato de etilo, hasta que se puedan apreciar humos blancos densos, cuando la gota bajo el termómetro es amarilla ó hasta que la temperatura sea equivalente a 90ºC. En el matraz quedará como residuo una pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico. El destilado se pasa a un embudo de destilación y se agita suavemente con 20ml de solución de Na2CO3. La llave del embudo se debe abrir frecuentemente para dar salida al CO2(g) hasta que deje de producirse dicho gas. Finalmente la mezcla se agita más fuertemente hasta que la capa superior no presente reacción ácida al papel tornasol. Se separa la capa superior de acetato de etilo y se lava con una solución de 20ml de CaCl2. El producto se deja secar durante 30min, sobre sulfato de magnesio anhídrido. Luego de esto, se procede a separar el sobrenadante del precipitado de sulfato de magnesio anhídrido, midiendo la cantidad de ml de sobrenadante obtenido, correspondiente a acetato de etilo. Finalmente es posible calcular los gramos de acetato obtenidos.

Resultados: • • •

Volumen de acetato de etilo obtenidos: 31 ml. Gramos de acetato de etilo obtenidos: 27,9 g. T° ebullición acetato de etilo destilación: 74°C

% rendimiento=

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27,9 g × 100% = 63,6% 43,85 g

Discusión

En el procedimiento se esperaba obtener un porcentaje de rendimiento correspondiente al % teórico el cual no fue alcanzado, ya que existen múltiples causas de pérdida en el trabajo experimental, tanto en la manipulación que se tiene con la muestra como la pérdida que se da a causa de los materiales utilizados. Puede haber ocurrido pérdida de la muestra; al trasladar el destilado al embudo de destilación, quedando residuos en el matraz de destilación. Uno de nuestros mayores errores y creemos que es el más relevante fue el momento en que dejo de correr la llave que entregaba el agua para el refrigerante por lo que mucha parte de la solución fue evaporada sin ser atrapada nuevamente por la parte refrigerante Así también es probable que en luego hayan quedado residuos de éste al embudo de decantación. Otra posible pérdida corresponde al embudo ya que es posible que existan residuos de la muestra una vez que se separan la fase orgánica y fase acuosa. Además hay que considerar que el destilado no solo consta de acetato de etilo, sino que también contiene pequeñas impurezas de agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfúrico.

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Conclusiones

Mediante el uso de la reacción de esterificación entre el alcohol etílico y el ácido acético fue posible preparar con un rendimiento promedio (63,6%) del éster acetato de etilo. El cual tiene un olor particular que se asemeja al conocido esmalte de uñas, llamado también “acetona”, que presenta una coloración transparente. En la destilación simple que se realiza para obtención del éster se aprecia un punto de ebullición de 74°C, el cual varía levemente respecto al punto de ebullición teórico (77°C), lo cual se debe a que esta temperatura teórica corresponde al punto de ebullición del acetato de etilo puro. Luego de la separación de fases correspondiente mediante el uso del embudo de decantación, y haber dejado transcurrir un tiempo de 30min sobre sulfato de magnesio anhidro, se logro obtener el producto de la esterificación correspondiente a 31ml (63,6% rendimiento), lo cual está dentro de más del 50% de rendimiento teórico esperado correspondiente a 48,7ml. Salvo este desfase en el rendimiento, se obtuvo un producto con adecuada pureza.

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Bibliografía

1. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edición. Pág. 115. 2. John McMurry. “Química Orgánica”. Editorial Thomson. 2004, 6ta edición. Pág. 790 3. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edición. Pág. 115. 4. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edición. Pág. 117.