Informe Laboratorio Quimica II

INFORME INFORME LABORA L ABORATORIO TORIO QUIMICA QUIMICA II: IDENTIFICACIÓ IDENTIFICACIÓN N DE HIDROCARBUROS

DANIELA ALVEAR VALENTINA PAREDES B. ISABELLA SOLIS

Docente: Adriana Chaurr Chaurr a. PhD Química.

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE OCCIDENTE FACULTAD FACULTA D DE INGENIERÍA INGENIERÍA INGENIERÍA AMBIENTAL SANTIAGO DE CALI, CAL I, 31 OCTUBRE 2017

Laboratorio química: Identificación de hidrocarburos.

1. OBJETIVO. La práctica busca familiarizar al estudiante con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Se aplicará este conocimiento para la identificación del tipo de compuesto que está presente en la muestra problema, mediante un examen sistemático de las mismas. 2. RESULTADOS. 2.1.

Ensayo de Acidez.

Al disolver 0,5 mL de la muestra problema A en 1 mL de agua, se le añadió una disolución saturada de NaHCO3, donde se pudo observar un rápido desprendimiento de CO2 en forma de burbujas, por lo que se pudo concluir que es un ácido. Para verificar este resultado, se utilizó el papel tornasol y el comparador de pH.

Figura No.1. Prueba de acidez para la muestra A. Fuente: propia.

De acuerdo con la Figura No. 1, se obtuvo un pH de 1 siendo el punto más acido, por lo cual se pudo comprobar que la muestra A es un ácido. 2.2.

Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono (Br 2 en CCL4).

Para llevar a cabo este experimento se tomaron 0,5 mL de la muestra problema B y C, y a cada una se le adicionaron gotas de disolución Br 2 en CCl4 al 2,0%, por lo cual se obtuvo:

Laboratorio química: Identificación de hidrocarburos.

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Para la muestra B:

Figura No.2. Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono muestra B. Fuente: propia.

De acuerdo con la Figura No. 2, se evidenció una reacción de color amarillo naranja, por lo cual, indica la presencia de un hidrocarburo saturado. •

Para la muestra C:

Figura No.3. Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono muestra C. Fuente: propia.

Observando la Figura No. 3, se evidenció una reacción incolora, por lo cual, indica la presencia de un hidrocarburo insaturado.

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2.3.

Ensayo de Baeyer.

Para este experimento se utilizó una disolución de 0,5 mL de la muestra problema B y C, donde a cada una se le adicionó gotas de una disolución de KMnO4 al 2%. •

Para la muestra B:

Figura No.4. Ensayo de Baeyer muestra B. Fuente: propia.

De acuerdo con la Figura No. 4, se evidenció una reacción de purpura, color característico del KMnO4, por lo cual, indica la presencia de un hidrocarburo saturado. Para la muestra C: •

Figura No.5. Ensayo de Baeyer muestra C. Fuente: propia.

Laboratorio química: Identificación de hidrocarburos.

Observando la Figura No. 5, se evidenció una reacción café pardo, por lo cual, indica la presencia de un hidrocarburo insaturado. 3. DISCUSIÓN. Para la prueba de acidez de la muestra A se demostró que es un ácido, debido al desprendimiento de CO2 que se pudo observar. De acuerdo con la teoría: “un ácido carboxílico puede disociarse en agua para formar un protón y un ion carboxilato ”. [1]

Figura No.6. Adición de agua a un ácido carboxílico. Fuente: WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen 2.

La disociación de un ácido o un alcohol involucra la ruptura del enlace o-H, pero la disociación de un ácido carboxílico produce un ion carboxilato con la carga negativa dispersa de manera equitativa sobre los dos átomos de oxígeno, comparada con sólo un oxígeno en un ion alcóxido. Los ácidos carboxílicos se desprotonan por la base débil bicarbonato de sodio, formando la sal de sodio del ácido, dióxido de carbono y agua. Un compuesto desconocido que es insoluble en agua, pero que se disuelve en una disolución de bicarbonato de sodio con liberación de burbujas de dióxido de carbono, es casi con toda seguridad un ácido carboxílico. 1

Figura No.7. Reacción de un ácido carboxílico con una base débil. Fuente: WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen

Para el ensayo de bromo en tetracloruro de carbono (Br 2 en CCL4), se pudo cumplir con el objetivo de diferenciar un hidrocarburo saturado de uno insaturado, puesto que, al realizar esta prueba el bromo resulta decolorado solamente por la muestra C, siento esta muestra un hidrocarburo insaturado, mientras que en la muestra B no se evidencia ninguna reacción de descoloramiento, por lo tanto, sería saturado. Este resultado coincide con el marco teórico que señala que “Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, CI 2, Br 2, I 2) para formar haluros de alquilo, pero para iniciar esta halogenación se necesita de luz o calor ”. [2]

1. WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen 2. 2. WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen 1

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Figura No.8. Reacción de halogenación en un alcano. Fuente: http://www.fullquimica.com/.

Con los halógenos cloro y bromo, los alquenos reaccionan rápidamente. La reacción con bromo se utiliza a menudo para identificar la presencia de una instauración (doble o triple enlace), pues ocurre un cambio en la coloración de la solución al ocurrir la adición del doble enlace: de naranja rojiza (cloración del bromo en tetracloruro de carbono) a incolora (el dihaluro resultante es incoloro) sin que se desprenda bromuro de hidrogeno. Esto indica que la reacción es de sustitución. [3]

Figura No.9. Reacción de halogenación en un alqueno. Fuente: guía de laboratorio.

Para el experimento de ensayo de Baeyer, se pudo diferenciar que los hidrocarburos insaturados, al reaccionar con KMnO 4 dan un precipitado café. Por el contrario, los saturados no reaccionan. Este resultado coincide con la teoría que señala: “ Con permanganato diluido y frio el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es el glicol. El KMnO4, en medio neutro, se reduce a MnO2, que queda como precipitado pardo, pasando del estado de oxidación 7 a 4. La decoloración de la solución violeta de KMnO 4, y la formación del precipitado pardo sirven como ensayo cualitativo del enlace doble, pero también la dan otras substancias reductoras (ensayo de Baeyer). [4]

Figura No.9. Ensayo de Baeyer para insaturados. Fuente: guía de laboratorio.

Debido a este cambio de coloración, se puede utilizar esta reacción como una prueba química para distinguir alquenos de alcanos, los cuales, normalmente no reaccionan. Sin embargo, debe advertirse que muchos compuestos orgánicos, debido a la presencia de impurezas, pueden dar una ligera coloración [5]. En el caso de los alcanos, estos no presentan dobles enlaces que puedan oxidarse fácilmente, por lo cual no dan positivo la prueba de Baeyer. La oxidación que 3. ACUÑA, Flora. Quimica Organica. San jose, C. R.: EUNED, 2006. 4. PRIMO, Eduardo. Química Orgánica Básica y Aplicada. España: Reverté, 1996. Tomo 1.

Laboratorio química: Identificación de hidrocarburos.

presentan los alcanos es la combustión, los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con producción de dióxido de c arbono, agua y, lo que es más importante, calor. Efectivamente, la reacción es supremamente exotérmica. [1] 4. CONCLUSIONES. La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su so lubilidad y, además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto. En la prueba de acidez, el bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes. Los ácidos carboxílicos al reaccionar con el NaHCO3 producen una reacción de sustitución la cual produce desprendimiento de CO2. Para un alcano, la prueba de halogenación es positiva cuando está de por medio el catalizador de luz ultravioleta o calor, ya que estos permiten acelerar la reacción. En cambio, para los alquenos hay una reacción de sustitución, pues ocurre un cambio en la coloración de la solución al ocurrir la adición del doble enlace: de naranja rojiza, del bromo a incolora. El reactivo de Baeyer es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (C≡C-) en una muestra ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. En el caso de los alcanos, no existe una reacción por lo cual el color característico de KMnO4, no cambia. Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas. Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos. Los experimentos se realizaron con éxito, coincidiendo todos con el marco teórico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la práctica. 5. BIBLIOGRAFÍA. •

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WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen 2. WADE, L.G. Química Orgánica. 7 ed. México.: Pearson Educación, 2011. Volumen 1. ACUÑA, Flora. Química Orgánica. San José, C. R.: EUNED, 2006. PRIMO, Eduardo. Química Orgánica Básica y Aplicada. España: Reverté, 1996. Tomo 1. LAMARQUE, Alicia. Fundamentos teorico-practicos de química orgánica. 1ª ed. Córdoba: Encuentro grupo Editor, 2008.

5. LAMARQUE, Alicia. Fundamentos teorico-practicos de química orgánica. 1ª ed. Córdoba: Encuentro grupo Editor, 2008.