INFORME Identificacion de Grupos Funcionales

 

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

 

Any Yulieth Aguas Zuñiga1, Diego Alexander Delgado Mateus2, Jina Oriana Santana Bautista3, Marcos David Moreno Molina Gómez4, Henry Eduardo Zapata Santamaria5. Programa de química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona Km 1 Vía Bucaramanga, Pamplona- Colombia

ABSTRACT: In the following practice, theoretical and practical recognition of substances of great importance will be made, organized for the synthesis or organization of new substances with different functions. First, lessons were taken on issues related to hydrocarbons in order to have a better organization when it came to differentiating them. The function of this laboratory was to identify chemical substances taken from the laboratory of these same functional groups (acids, amides, ketones, alcohols or halogens. Or by their respective classes such as alkanes - enos - inos and aromatics etc). Through the analysis of their reactions to certain components, which allowed to have visually remarkable characteristic or specific results of these functional groups seen in class, by means of notes about what happened in the different test tubes,towhich were organized with different components to thisinlaboratory, it wasareas not only  possible differentiate and identify these groups of great. Thanks importance various daily in a theoretical way, but also the different reactions could be recognized by means of the different indicators worked in the laboratory. KEY WORDS: Hydrocarbons, Ketones, Reactions, Carboxyl, Functional groups, Formula.

RESUMEN. En la siguiente practica se harán reconocimientos teórico prácticos de sustancias de gran importancia organice para la síntesis u organización de nuevas sustancias con funciones distintas. Primero se tomaron enseñanzas de los temas relacionados con los hidrocarburos para poder tener una mejor organización a la hora de del poder diferenciarlos. función de este laboratorio fue identificar sustancias químicas tomadas laboratorio de estosLamismos grupos funcionales (los ácidos, amidas, cetonas, alcoholes o halógenos. O por sus respectivas clases como los alcanos  –   enos  –   inos y aromáticos etc). Por medio del análisis de sus reacciones ante determinados componentes, los cuales  permitieron tener resultados visualmente notables característicos o específicos de estos grupos funcionales vistos en clase, por medio de apuntes sobre lo sucedido en los distintos tubos de ensayo, los cuales eran organizados con distintos componentes. Gracias a este laboratorio no solo se pudo diferenciar e identificar estos grupos de gran importancia en varios ámbitos cotidianos de forma teórica, sino que también se pudo reconocer las distintas reacciones por medio de los distintos indicadores trabajados en el laboratorio.

PALABRAS CLAVES: Hidrocarburos, Cetonas, Reacciones, Carboxilos, Grupos funcionales, Formulas.   1

 

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1.  INTRODUCCIÓN.

En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R  – C=O C=O – H) H) (enlace doble).

Se puede decir que la química orgánica ha generado los mayores avances en las investigaciones acerca de la vida y como esta se involucra con ella misma, una de sus mayores investigaciones han sido los grupos funcionales que están involucrados en las reacciones químicas que permiten la vida, los grupos funcionales es un

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R  –  C=O – R) (enlace doble).

conjunto de átomos que le permiten a la molécula una función diferente.

Grupo carboxilo: COOH-:  Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Se dividen en compuestos o en sus funciones:

Hidrocarburos:

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Alcanos:  Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono.  Alquenos:  La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble: C = C

Grupo amino: NH2-:  Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

Alquinos:  Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple.

Clasificación de los compuestos orgánicos: Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.

Principales grupos funcionales: Grupo hidroxilo ( –  OH):  OH): Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos generar un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).

Grupo alcoxi (R  –   O  –   R): Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O): Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos. 2

   

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Función química:  Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

No. TUBO

SUSTANCIA

1 2 3 4 5 6

Ácido acético Agua destilada Dietilamina Propionaldehido Ciclohexeno Propionaldehido

VOLUMEN (GOTAS) 10 10 10 10 10 2

78 9

Acetona Etanol n-heptano

10 20 20

Entonces, se llama función química a las  propiedades comunes comun es que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. En un alcano, los átomos de hidrógeno  pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.  

Rotule 10 tubos de ensayo una vez hecho proceda como se indica:

A.  Adicione 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 a 3, mezcle y adicione una tira de papel indicador universal. ➢  Si la solución se torna roja hay un ácido carboxílico presente. ➢  Si la solución se torna azul-verdosa hay una solución básica presente muy probablemente amina. ➢  Si la solución se torna amarillo o amarillonaranja, la disolución es neutra.

2.  SECCIÓN EXPERIMENTAL.

MATERIALES

12 tubos de ensayo 2 vasos de precipitado 2 pipetas pasteur 1 pipeta graduada 2 matraces aforados de 100 ml 2 matraces aforados de 50 ml Un erlenmeyer Agitador

Espátula gradilla

REACTIVOS

n-heptano Ciclohexeno Etanol Propionaldehido

B.  Se adicionan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0,02 M de KmnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita cada tubo por aproximadamente un minuto. ➢  Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café, se

Acetona Ácido acético Dietilamina KmnO4 AgNO3  NaOH  NH4OH H2SO4 HNO3 2,4-dinitrofenilhidrazina  Na metálico Fenolftaleína Rojo de metilo Azul de bromo timol Amarillo de metilo Azul de timol

➢ 

trata un aldehído unmezcla alqueno. Sino de ocurre cambio yo la permanece violeta, se trata de alcano, alcohol o cetona.

C.  Se agrega 2 mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos. ➢  Si observa la formación de un precipitado, se trata de un aldehído. ➢  Si no observa precipitado alguno se trata de un alqueno. agregan a los tubos 9 ysuavemente 10 una pequeña pizca D.  Se de sodio metálico agítese por 15 segundos y observe si ocurre reacción.

2.2. PROCEDIMIENTO. 3

 

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➢ 

Si el sodio metálico se disuelve y hay  burbujeo, se trata de un alcohol. ➢  Si no se observa reacción se trata de un alcano.

E.  Se agregan 2 mL de disolución de 2,4dinitrofenilhidracina al tubo 8. Agite fuertemente, si no se forma un precipitado inmediatamente deje en reposo por 10 minutos.

3.  RESULTADOS Y DISCUSIÓN

TUBO 1

ADICION

CANTIDAD RESULTADOS 

Ácido Acético O Propiónico Agua Destilada Papel Indicador Universal

10 gotas 10 gotas 1 tira

IMAGEN 

Después de realizar el  procedimiento se encontró que el papel indicador se torna de color rojo.

DISCUSION 

Ya que el resultado da en color rojo quiere decir que hay un ácido carboxílico  presente, de acuerdo con la tabla de colores de PH.

 Figura 1: Papel 1: Papel indicador en rojo. 

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TUBO 2

 

ADICION

CANTIDAD RESULTADOS 

Agua Destilada Sodio Metálico Indicador Universal

10 gotas 10 gotas 1 gota

IMAGEN 

El indicador universal es de color amarillo-verdoso. Al agregar sodio metálico no tuvo ninguna reacción.

DISCUSION 

La disolución es neutra. En caso de no ser agua destilada,  puede tratarse tr atarse de un alcano o un alcohol. Después de realizar la prueba con sodio metálico confirmamos que es un alcano.  Figura 2: indicador 2: indicador en amarillo verdoso  

TUBO 3 ADICION Dietilamina Agua Destilada Indicador Universal

CANTIDAD RESULTADOS  10 gotas 10 gotas 1 gota

Se obtuvo un color azul-verdoso es decir que es una solución  básica.

IMAGEN  DISCUSION 

Hay una solución básica presente  probablemente una amina.

 Figura 3: indicador 3: indicador en azul verdoso  

5

 

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TUBO 4 ADICION KMnO4 al 0,02 M Propionaldehído Agitar

CANTIDAD RESULTADOS  5 gotas 10 gotas 1 Minuto

IMAGEN 

 

Se dejó reposar y con el tiempo se observa un precipitado de color café.

DISCUSION  El resultado indica que ocurrió una oxidación, la Disolución de KmnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO2. Los grupos oxidables son alquenos y Aldehidos, como sabemos cuál es el reactivo, sabemos que es Un Aldehido y ocurre la siguiente reacción

 Figura 4: Precipitado 4: Precipitado café  

TUBO 5 ADICION KmnO4 al 0,02 M Ciclohexeno   Ciclohexeno Agitar

IMAGEN  Sodio Metálico

CANTIDAD

RESULTADOS 

5 gotas 10 gotas 1 Minuto

Al agregar 5 gotas de KmnO4 dio color violeta y

1 Pizca

al añadir una pizca de sodio metálico no reaccionó.

DISCUSION  Como no ocurrió reacción la de oxidación del   KmnO4 se trata de un alcano, alcohol o cetona, descartamos que sea un alcohol con la prueba del sodio metalice, al no haber reacción, si no supiéramos cual es el reactivo, haríamos una  prueba de diferenciación, para saber si es una cetona con la sería prueba si no reacciona, un2,4-dinitrofenilhidracina, alcano

 Figura 5: KmnO4 5: KmnO4 sin reacción 

6

 

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TUBO ADICION 6

CANTIDAD RESULTADOS 

Reactivo de 2 mililitros Tollens Propionaldehído 2 gotas Agitar

IMAGEN 

2 minutos

Se deja reposar. Se forma sobre las paredes del tubo un precipitado color plata.

DISCUSION  Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la Formación de una película plateada o espejo de  plata en el recipiente de prueba. Este es un aldehído  por lo tanto la reacción que ocurre es la siguiente:  Figura 6: Espejo 6: Espejo de plata. 

TUBO 7 ADICION Acetona 2,4-dinitrofenilhidracina Agitar

IMAGEN 

CANTIDAD RESULTADOS  10 gotas 2 mililitros 2 minutos

Dio amarillo-naranjo. A continuación, se le agrego una  pizca de sodio metálico y se observa un burbujeo.

DISCUSION  Aldehídos y cetonas. Reaccionan con dinitrofenil provocando estos colores vivos pero debido a la reacción en la prueba de sodio metálico, creemos que puede ser que la acetona esté contaminada con alcohol. Dando positiva a ambas pruebas.  Figura 7: dinitrofenil 7: dinitrofenil + acetona 

7

 

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TUBO 8 

ADICION

CANTIDAD RESULTADOS 

Etanol

20 Gotas

Sodio metálico Agitar Suavemente

10 gotas 15 sg

Reacciono al sodio metálico

IMAGEN  DISCUSION 

Como hubo reacción se observa que el sodio metálico disuelve y hay burbujeo,  por lo tanto se trata de un Alcohol su reacción es la siguiente:

 Figura 8: reacción 8: reacción al sodio metálico. 

TUBO 9 

ADICION

CANTIDAD RESULTADOS 

Sodio metálico

10 gotas

n-heptano

20 gotas

Agitar Suavemente

15 sg

Se agregó sodio metálico al igual que con el tubo 8, no se observa cambio ni reacción

IMAGEN  DISCUSION  Como los alcanos no reaccionan con el sodio metálico, y no hubo reacción en este caso, dedujimos que es un alcano.  Figura 9: sodio 9: sodio metálico sin reaccion.  

8

 

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4.  CONCLUSIONES:

  En el tubo 7, teníamos acetona y 2,4-

o

dinitrofenilhidracina, sabemos que Las cetonas reaccionan con las hidracinas, para formar hidra zonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C =

  Para clasificar una molécula dentro de un

o

grupo funcional orgánico se utilizan pruebas que aprovechan las propiedades químicas más notorias de cada grupo.

 N − en su estructura, estructura, si no se

  Por ejemplo, en los tubos 1, 2 y 3, nos

o

topamos con una prueba que mide el PH, los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+  y las aminas un exceso de iones OH -. Estos iones  pueden detectarse midiendo el pH, mediante  papel indicador o el indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una  base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia color amarillo, la molécula analizada no es su ni ácido ni base.

  observara esta coloración quiere decir que la

o

reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol, Esta prueba no es específica ya que pueden reaccionar tanto cetonas como aldehídos; posteriormente diferenciamos entre ambos compuestos, con otra prueba de identificación, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción con permanganato de  potasio, o prueba de tollens,   Por último, en los tubos 8 y 9, usamos el

o

sodio metálico para distinguir los alquenos y los alcanos de los alcoholes pues se vale de la  propiedad de las moléculas que poseen grupos OH. Donde Los alcoholes, reaccionan con el sodio metálico para dar un alcóxido de sodio e hidrógeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico, de no haber reacción se trata de un alcano o un alqueno.

  La Prueba de los tubos 4 y 5 se valió del

o

reactivo KMO3, que es un agente oxidante neutro, con este se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la o  Disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo, Claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido manganeso, Los que grupos oxidablesde son a) los MnO2. aldehídos, al reaccionar producen ácidos Carboxílicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores  producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR,   En el tubo 6, utilizamos el reactivo de tollens,

o

que se usa para distinguir entre un alqueno y un aldehído, que al reaccionar con un aldehído  provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de una película  plateada o espejo de plata en el recipiente de

  Además, concluimos que es importante el

o

cuidado y manejo de los reactivos para evitar la contaminación de las pruebas, y que las  pruebas nos den positivas.

 prueba, que fue lo que sucedió en nuestro tubo, de lo contrario asumimos que se trata de un alquenos,

5.  REFERENCIAS: 9

 

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Figura 1:  Imagen tomada de http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/files/ 2013/11/tornasoles-con-acidos.jpg Figura 2:  Imagen tomada de  blogs.unlp.edu.ar Figura 3:  Imagen tomada de  blogs.unlp.edu.ar Imagen tomada de Figura 4:  https://sakurasara97.wixsite.com/sara97/exper  imentos?lightbox=dataItem-ihc8bypk Figura 5:  Imagen tomada de  blogs.unlp.edu.ar Figura 6:  Imagen tomada de http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/files/ 2013/12/tollens.jpg Figura 7: Imagen tomada de http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/files/ 2013/10/fenilhidrazonas.jpg blogs.unlp.edu.ar Figura 8:  Imagen tomada de http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/files/ 2013/10/etanol-sodio.jpg Figura 9:  Imagen tomada de  blogs.unlp.edu.ar Manual práctico de Identificación De Grupos Funcionales Orgánicos, Instituto Tecnológico de Celaya Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega. OpenStax (CC BY 3.0) 3.0).. Descarga College, gratis Biología el artículo original en en http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e48f5-b51e-f14f21b5eabd@9,85:8/Biology.   48f5-b51e-f14f21b5eabd@9,85:8/Biology. Universidad autónoma de Madrid, Grupos funcionales. 15/07/2017- recuperado de http://www.qorganica.es/QOT/T1/grupos_fun cionales_exported/index.html

 pamplona.

 

Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 109-110.