Informe Extraccion Ana Suarez

 

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA INFORME EXTRACCION ACIDO-BASE CON SOLVENTES, SUBLIMACION Y RECRISTALIZACION Facultad de Ciencias- Departamento de Química Laboratorio de Orgánica I Ana Maria Suarez CC.1058350136 I. 

RESUMEN

La extracción se define como la separación de un componente en el seno de una mezcla  por la acción de un solvente [1],esta es la técnica más empleada para la separación y  purificación de un compuesto comp uesto orgánico[2] en en el laboratorio se hizo una extracción liquidoliquido de dos (2) pastillas de Cafiaspirina de la casa farmacéutica Bayer para poder realizar una purificación de los principios activos reportados en la pastilla, lo cuales son Acido acetil salicílico (AcSal) 650mg y Cafeína 65mg [3], luego de la extracción se usó un embudo de decantación para poder separar las fases (orgánica y liquida) , luego de tenerlas separadas a la fase orgánica se uso un desecante para retirar el agua sobrante, se filtra y se destila la solución con un rotavapor, después de esto se sublima con un dedo frio  para purificarla, por otro lado la fase acuosa se neutraliza, se filtra, se seca y se usa un solvente de cristalización que cuando esta se sece recristalice y quede el activo puro, para la cafeína se recuperaron 92mg y de AcSal 1032mg. II. 

 

•

OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL

Comprender los conceptos de separación ácido-base, recristalización y sublimación, así como los  procedimientos experimentales para realizarlos  

•

➢ 

Purificar el ácido acetil salicílico extraído mediante recristalización ➢  Purificar la cafeína extraída mediante ➢ 

III. 

sublimación Caracterizar los compuestos mediante su unto de fusión antes y después de ser purificados RESULTADOS

 Extracción

Primeramente, para la extracción acido-base con solventes se masaron dos comprimidos de Cafiaspirina en una balanza analítica sobre un vidrio de reloj, el peso de estas fue 1,702 ±0,001g, después de restar el valor de la masa del vidrio, inmediatamente después de conocido la masa se trituraron con un macerador hasta que estas se volvieran un  polvo fino se procedió a realizar las extracciones, en total se realizaron 3 cada una con 25 mL de Diclorometano, en la cual se  buscaba extraer mayor cantidad de activos, luego de esto se filtro por gravedad y el líquido extraído fue traspasado a un embudo de decantación de 100 mL y se adicionaron 10 ml de NaOH, se procedió a agitar y liberar  presión, aquí se pudo observar la separación s eparación de fases debido a la reacción que se presentan dentro de la solución. Debido a que esta solución acuosa convierte los acido carboxílicos en sus respectivas sales sódicas y permite la separación de ácido carboxílicos y fenoles.

OBJETIVOS ESPECIFICOS ➢ 

Mediante extracción líquido-líquido con solvente activo obtener los componentes mayoritarios del medicamento activos Cafiaspirina

Ecuacion 1. Reaccion AcSal y NaoH

 

 

después de que las fases se veían completamente separadas se abrió la llave y se recogió la fase orgánica en un Erlenmeyer

Posteriormente a esto se raspó el balón para lograr recoger la mayor cantidad de muestra  posible, el raspado se s e dispuso en el dedo frio y con todo el montaje listo se procedió a sublimar la muestra, se procuró que la presión

y lalafase se retira  por parteacuosa de arriba para que esta no se contamine, el proceso se repitió 3 veces para asegurar que las fases estaban completamente separadas

del sistema superara los 100 mmHg y de al sublimar se no pudo identificar la formación un cristal blanco el cual quedo pegado a los laterales del dedo como se muestra en la imagen 3.

 Imagen 1. 1. Embu Embudo do de decantación decantación con las fase fasess orgán orgánicas icas y acuosas separadas

Sublimación.

Posteriormente de haber separado las fases, a la fase orgánica se le agregó sulfato de sodio anhidro como desecante, este actuó por 20 min, seguido a eso se filtró el agente desecante y se

 Imagen 3. Sublimad Sublimado o Cafeína

 Recristalización

La fase acuosa recogida anteriormente en la extracción inicialmente se neutralizo para esto se usó 10 mL de Acido clorhídrico (HCl) al 20%

utilizó un balón de fondo redondo el cual tenía una masa de 39,532 ±0,001g  por medio de un rotavapor el cual destiló el solvente a  presión reducida lo  Imagen 2. Rota vapor con Cafeína

cual permite obtener la cafeína, el peso después del proceso fue de 39,626 ±0,001g  por lo tanto al hacer la diferencia nos da un resultado de 0,094 ±0,001 g de Cafeína con un rendimiento del 72%

 Ecuación 2. 2. Reacción entre Sal de ácido y HCl

2

 

 

Se comprobó el pH, con un papel indicador, y este fue de 1, apenas empezó a caer el HCl se pudo observar que inmediatamente se formaban cristales, se agitó todo en todo el proceso.

Compone nte 

técnica  

Masa Inicial

AcSal

Antes de cristaliz ar  

1.702 1.173 90% g  g

AcSal

Después de cristalizar

Masa Final

1.032 1.173 g  g 

Rendimie nto

88%

Tabla 1. Resultados obtenidos de la purificación de AcSal

El rendimiento obtenido fue calculado de la siguiente manera      =

   

∗ 100 

Constantes Físicas.

 Imagen 4. Formación Formación cristales

Se midió el punto de Fusión para que este sean indicadores de  pureza, se tomaron estos puntos para las muestras de cafeína y AcSal antes y  posteriormente a la  purificación.

Seguidamente se puso en un baño de hielo  para la formación de cristales, después de que se obtuviesen se llevaron a un embudo Büchner para filtrarlo manteniendo el vacío, estos quedaron sobre un papel filtro,  posteriormente los cristales se llevaron a una estufa a 60°C durante 30 min, la masa recogida después de sacar la muestra de la estufa fue de 1,173 ±0,001 g. A continuación, con la muestra fuera de la estufa se procedió a la recristalización, para ello se calentó una muestra de etanol-agua (9:1) hasta ebullición y se le agrego el Ácido acetilsalicílico hasta que este se disolvió completamente y se dejo enfriar hasta temperatura ambiente para que comenzara nuevamente la formación de cristales, en ese momento se llevo a un baño de hielo para terminar la formación de los mismos, luego de que estuviesen completamente formados se filtro en el embudo Büchner y después de la filtración se llevó a la estufa para poder secar los cristales obtenidos, estos tuvieron una masa de 1.032 ±0,001 g.

 Imagen 5. Punto Punto fusión fusión Cafeína Cafeína

Primeramente, se calculó la incertidumbre del fusiómetro reportada por la guía del instrumento. Incertidumbre = ±0,31+0,0006T (3) Donde T es la temperatura en °C del punto de fusión tomado, por lo tanto, la incertidumbre es: 1.  Para la cafeína antes de purificar Incertidumbre=±0,31+0,0006(196°c) (4) Incertidumbre= ±0,43 (5) 2.  Para la cafeína después de purificar Incertidumbre=±0,31+0,0006(224°c) (6) Incertidumbre= ±0,44 (7) 3.  Para el AcSal antes de purificar Incertidumbre=±0,31+0,0006(130°c) (8) Incertidumbre= ±0,39 (9) 4.  Para el AcSal después de purificar Incertidumbre=±0,31+0,0006(137°c)(10) Incertidumbre= ±0,39 (11)

Imagen 5. Cristales obtenidos después de la  purificación

3

 

 

Por consiguiente los puntos de fusión tomados experimentales son los siguientes: Muestra

P.Fusión Reportado

Cafeína antes Cafeína sublimada AcSal antes AcSal recristalizado

196 ±0,43 °C 224 ±0,44 °C 130 ±0,39 °C 137 ±0,39 °C

de perdida de materia en la cafeína la cual se  pueden atribuir a diferentes factores, tales como que en el mortero haya quedado masa o que al momento de la filtración haya existido como se dijo anteriormente una  pérdida de masa, por otro lado la recolección de AcSal entra dentro de los parámetros esperados.

Tabla 2. Punto Fusión muestras

En la sublimación no se tomaron datos de rendimiento debido a que al momento de eliminar el solvente la cafeína quedo adherida al balón aforado y por lo tanto no se pudo recuperar el 100% de la masa así que al momento de sublimar no se tenia toda la masa y no se puede considerar un rendimiento si no se encuentra la masa completa, sin embargo ,al momento de sublimar la muestra se torno completamente blanca y no hubo muestra se impurezas tales como pudo ser un color caramelo al fondo del dedo o que la misma muestra no sublimara, por lo tanto ese es un indicador que el proceso fue llevado de manera correcta, por otro lado aunque el  punto de fusión esta lejos del reportado ( 238) [4] se puede deber a que se tuvo que dejar la muestra de cafeína durante varias semanas y esta pudo ser contaminada, hidrolizada, etc.. lo cual afecta de manera directa la toma del  punto de fusión [6], lo que sí se puede

 Error

El error hallado en la muestra de cafeína y la muestra de AcSal fue calculado de la siguiente forma: %      =

|    −   | 

∗ 10 100 0 

1.  Error Cafeína %   =

|0.09 0.094 4 − 0.13 0.13  ∗| 0.13

∗ 10 100 0 

%Error=27.69%  

1.032 2 − 1.3 1.3 ∗| 2. %Error AcSal|1.03   = ∗ 10 100 0  1.3

%Error=20.62% IV. 

DISCUSION DE RESULTADOS

La extracción liquido-liquido en este caso es efectiva debido a que existen propiedades acido-base en la solución, el NaOH es capaz de convertir selectivamente sustancias en sales solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos [1], por lo tanto, en este caso el NaOH convierte el AcSal en su sal sódica como se muestra en la ecuación 1. Esto  permite que se puedan evidenciar completamente la separación como se evidencia en la imagen 1 y que la fase orgánica tras cada extracción se volviese más translucida. La fase orgánica contenía la Cafeína y la acuosa el Ácido acetilsalicílico, la cantidad recogida después de la extracción fue de 0,094 ±0,001 g y 1,173 ±0,001 g respectivamente, con un rendimiento del 72% y 90% , lo cual indica que aunque se recogió exitosamente el AcSal hubo mayor cantidad

comprobar hubo mejoría en las temperaturasesa que la cual se una fusiono la muestra, conducta que indica que impurezas que  pudiesen existir fueron extraídas, a pesar de todo sigue existiendo un error considerable (27.69%) el cual es relevante para la recolección de la muestra, por lo cual se  podría cuestionar la veracidad ver acidad del fabricante o principalmente el cómo fue desarrollada la  práctica. En la purificación del AcSal se puede observar un comportamiento más positivo en los resultados, ya que se pudo recristalizar

4

 

 

componentes activos mayoritarios Cafeína y AcSal.

1.032 ±0,001 con un rendimiento del 88%, es un rendimiento mayor al de la cafeína sin embargo es menor al mismo del AcSal antes de la purificación, por lo cual puede existir  perdida de muestra en la solubilización con HCL, en a filtración con el embudo Büchner oestufa finalmente el secado, debido a que estaba enfallando y no estaba en la la temperatura correcta y no logro secar los cristales completamente por lo cual la muestra quedo durante semanas en el laboratorio, sin embargo se puede decir que se recogió una muestra de cristales considerables, del aspecto esperado ( Cristales en forma de aguja blancos)[2], asimismo existe un error menor al arrojado en la cafeína( 20,62% frente al 27,69%), es considerable el error sin embargo el

El ácido acetil salicílico fue purificado por medio de recristalización con un rendimiento del 88%, demostrando que la purificación, aunque fue buena existen un porcentaje considerable de impurezas. La cafeína extraída fue purificada por medio de la sublimación y aunque no existe un  porcentaje de rendimiento después de la sublimación, el rendimiento que mostraba el ejemplar del 72% indica una mayor cantidad de excipientes o de una perdida de masa considerable por errores sistemáticos, de forma cualitativa en la sublimación no indico señales de impurezas por lo cual podemos decir que se purifico de forma correcta, pero

 porcentaje muestra que de masa fue recogida, porlalomayor tanto cantidad los errores fueron aleatorios y sistemáticos y aunque se deben tomar en cuenta para futuras practicas los resultados son aceptables. El punto de fusión como factor de pureza comprobó que el proceso fue llevado a cabo de una manera eficiente sin embargo no eficaz y que la fuerza de la recristalización es alta debido a que el punto de fusión reportado para el AcSal es de 135°C [6] frente al experimental 137°C.

hubo pérdida de masa. El punto de fusión como medio para caracterizar los compuestos indica que, en  primer lugar, para la cafeína, antes y después d espués de la purificación ,196°C antes y 223°C después, existen impurezas o excipientes ya que están muy lejos del valor esperado, en segundo lugar, el cambio de los valores del  punto de fusión en el AcSal,130°C antes y 137°C, explicaría una caracterización muy cercana y que la mayoría de las impurezas

V. 

fueran eliminadas recristalización.

CONCLUSIONES

Se comprendieron los conceptos de separación acido-ase, recristalización y sublimación por medio de una extracción liquido-liquido de dos tabletas de Cafiaspirina, la sublimación para la recuperación y purificación de Cafeína y la recristalización para la purificación de Ácido acetilsalicílico.

VI. 

por

medio

de

la

BIBLIOGRAFIA

[1]. Departamento de Ciencias Químicas (2015). Prácticas de Química orgánica 1 (pág. 12-25) Universidad Complutense de Madrid. Madrid, España. [2]. Martínez, R. Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales. Universidad de Puerto Rico, Humacao

Por medio de la extracción con disolvente de la Cafiaspirina se obtuvo como los

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[3]. Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (2006). "26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory Agents". Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11 ed.). New York: McGrawHill. pp. 671 – 716. 716. [4].Carl Roth, Hojas de Seguridad Cafeína. Tomado de “ Https://www.carlroth.com/Chemicals”  [5] Champi F. métodos de separación y aislamiento de compuestos orgánicos por solventes, extracción del ácido acetilsalicílico, Universidad nacional mayor de San Marcos.} [6]. Carl Roth, Hojas de Seguridad Acido Acetil Salicílico. Tomado de “ Https://www.carlroth.com/Chemicals” 

 _____________________________  _________________________ ____ FIRMA Ana Maria Suarez cc.1058350136

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