Informe de Recristalizacion

PURIFICACION DE ACIDO BENZOICO MEDIANTE EL METODO DE RECRISTALIZACION.

RESUMEN Se purifico una muestra que contenía acido benzoico e impurezas de sacarosa, mediante recristalización donde se tuvo en cuenta la solubilidad de las sustancias, y la formación de los cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura, Finalmente se obtuvo un 45% de acido benzoico puro al cual se le determino el punto de fusión el cual coincidió con la literatura y se comprobó la pureza del acido. Palabras clave: acido benzoico, solubilidad, recristalización.

INTRODUCCION PURIFICACION Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario seguir tres etapas básicas. Obtener una muestra representativa. Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior análisis. Identificación de cada uno de los componentes de dicha muestra. El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un compuesto es fundamental en Química Orgánica. Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las propiedades físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de vapor, Solubilidad, etc.).[1] EL PROCESO DE CRISTALIZACIÓN. Técnica eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas

condiciones se genera una disolución saturada que a medida que se va enfriando se sobresatura y origina la cristalización. Como el proceso de cristalización es dinámico, las moléculas que están en la disolución alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El alto grado de ordenación de esa red no permite la participación de impurezas en la misma. Por eso es conveniente que el proceso de enfriamiento sea lento para que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. [2]

RECRISTALIZACIÓN Con el fin de conseguir una cristalización más correcta algunas veces es necesario llevar a cabo un recristalización. La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia. El punto de fusión de un compuesto es una característica física que nos

confirma el grado de pureza de una muestra. No se puede hablar de punto de fusión exacto sino de un intervalo de fusión. Si la muestra está impura el intervalo de fusión es alto. [3]

carbonílicos Alcoholes y ácidos Sales

acetona Etanol Agua

RESULTADOS Y DISCUSION ELECCIÓN DEL DISOLVENTE DE CRISTALIZACIÓN. “semejante disuelve semejante”. Los disolventes más usados en orden de polaridad creciente son: hexano, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es conveniente elegir un disolvente cuyo punto de ebullición no sea superior a 60ºC y que a su vez sea por lo menos 10 ºC menor que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar, para que se pueda eliminar fácilmente por evaporación. Muchas veces es necesario usar una mezcla de disolventes y es conveniente probar diferentes mezclas hasta encontrar aquella que nos proporciones la cristalización más efectiva. Una vez obtenidos los cristales se procede a filtrar para eliminar el líquido sobrenadante. En la siguiente tabla presentamos los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos. [3]

TIPOS DE COMPUESTOS Hidrocarburos Éteres Haluros Compuestos

DISOLVENTES SUGERIDOS Hexano, ciclohexano, tolueno Éter, diclorometano Diclorometano, cloroformo Acetato de etilo,

Al disolver 1 g de acido Benzoico el cual contenía impurezas de sacarosa en 125 mL de agua, teniendo en cuenta que la solubilidad en agua (g/100mL) del acido benzoico el cual varía de acuerdo a la temperatura, en 18ºC es 0.27 y a 75ºC es 2.2 a 20ºC,[1] no se disolvió a temperatura ambiente, sino al calentar hasta ebullición, ya que tanto el acido como la sacarosa son mas solubles en agua caliente. Es decir que el agua fue el mejor disolvente para la recristalización ya que tanto el acido como la sacarosa fueron insolubles a baja temperatura o ambiente, pero completamente solubles a temperatura elevada, se observó también que el acido benzoico es relativamente insoluble en agua fría, esto se debe a que la molécula tiene un apreciable carácter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una función de acido carboxílico polar [2]. Sin embargo, a temperatura elevada, (en agua hirviendo), el acido benzoico es razonablemente soluble. A temperaturas bajas la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el acido benzoico. A temperaturas más elevadas la estructura del agua se

halla térmicamente desordenada, por lo que el acido benzoico no le resulta tan costoso energéticamente introducirse en ella [1]. Cuando se disuelve el acido benzoico en agua hirviendo y se deja enfriar la disolución, se depositaron los cristales de acido benzoico de la disolución, que se ordenaron nuevamente. Análogamente, se gana energía con el empaquetamiento cristalino del acido benzoico [3]. Además al filtrar se calentó el beaker y el embudo para evitar que la muestra baje su temperatura y las sustancias se cristalicen antes de tiempo, también en el papel filtro se realizo el mayor número de dobleces posibles con el fin de abarcar la mayor área superficial de la disolución y no dejar pasar los contaminantes más grandes. Seguidamente, después de filtrar, se separó la muestra en dos beakers donde se procedió a recristalizar mediante dos métodos, el primero se dejo enfriar a temperatura ambiente donde se observaron cristales de mayor tamaño y brillo. Sin embargo en el segundo método donde se enfrió con agua de llave y se dejo en baño de hielo se observó una mayor cantidad de cristales pequeños y amorfos menos brillantes.

tamaño y perfección de los cristales depende las condiciones en que estos se han formado, ya que en el método 1 al enfriarse la disolución lentamente, el número de cristales que comienza a formarse fue pequeño, creciendo poco a poco su tamaño y dando tiempo tanto a los iones, átomos y moléculas a ocupar posiciones ordenadas en el cristal [2], que harán que éste sea más perfecto cuanto más lento es el proceso. Por el contrario, en el método 2 al aplicar un enfriamiento rápido dio lugar a numerosos cristales pequeños e imperfectos. De igual forma actúan las impurezas, interfiriendo en la ordenación del cristal, que no consigue así un desarrollo ordenado de sus caras [3]. Para determinar el punto de fusión se eligieron los cristales del método 1 de acuerdo a su aspecto físico mencionado anteriormente.

Al final para facilitar la purificación por cristalización se tuvo en cuenta que el agua puede eliminarse muy fácilmente de la muestra y por si mismo constituyen una contaminación significativa del material solido. Esto indica que el

TABLA2.SUSTANCIA RECUPERADA.

TABLA 1. CÁLCULO DE MUESTRA PURA.

MATERIALES Muestra impura A vidrio de reloj B papel filtro A+B+Muestra pura

MASA (g) 1 14,51 0,13 15,08

PURA

sustancia pura

Masa (g)

% de sust. pura

Acido benzoico

0,45

45

TABLA 3. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO PURO

To

119ºC

Tm

19ºC

N

272ºC

P.f ACIDO B.

123,2ºC

Debido a que en el termómetro la temperatura a la que se halla el mercurio por encima del baño es inferior a la del bulbo, se realizó la corrección dada por la formula: -4

T.fusión= To+ (1,54x10 (To- Tm)N) -4

°C =1,54 x10 (To-Tm)N -4

Siendo 1,54 x10 la diferencia entre los coeficientes de expansión del vidrio y del mercurio. To: temperatura observada (T.i + T.f)/2: (118ºC + 120ºC)/2 ºC= 119ºC Tm: Temperatura ambiente N: número de grados desde el nivel del líquido del baño hasta la altura que subió el mercurio.

De acuerdo a la tabla 2, el 45% corresponde a la sustancia pura, es decir que el 55% restante corresponde a la sacarosa que quedo en el papel filtro y perdida de muestra en el proceso, en las paredes de los beaker, agitador, parte de los cristales que no se alcanzaron a cristalizar a temperatura ambiente y sustancia pura que se gasto para determinar el punto de fusión, el cual se reportó en la literatura de 121 ºC a 123º [1], el cual comparado con el dato experimental de la tabla 3 se

deduce que el compuesto fue purificado exitosamente, es decir que en este proceso el punto de fusión de la sustancia pura depende de la fortaleza de las fuerzas intermoleculares y no existieron impurezas debido a que no descendió el punto de fusión[2].

CONCLUSIONES Con el método de recristalización se purifico el acido benzoico en un 45%, del total de la muestra, con un 55% de impurezas y perdidas en el proceso debido a errores personales. El punto de fusión experimental, no descendió con respecto al teórico con lo cual se comprobó que el acido benzoico era puro ya que el rango de temperatura inicial y final fue de 2ºC. RESPUESTA A PREGUNTAS 6.1 se debe minimizar la evaporación del disolvente de la disolución ya que al no haber mas solvente se puede conseguir que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los límites de sus solubilidades pero no quedan puros debido a que no se logran eliminar las impurezas, mientras que en una solución sobresaturada al enfriarse ésta lentamente, provoca que el soluto cristalice, es decir, forme cristales, ya que el alto grado de ordenación de esa red no permite la participación de impurezas en la misma. Se calienta el embudo con el fin de que el agua no se enfrié rápidamente mientras se filtra, ya que el acido

benzoico es relativamente insoluble en agua fría, esto se debe a que la molécula tiene un apreciable carácter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una función de acido carboxílico, polar. Sin embargo, a temperatura elevada (agua hirviendo), el acido benzoico es soluble. A temperaturas bajas la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el acido, a temperaturas mas elevadas la estructura del agua se encuentra térmicamente desordenada, por lo que al acido no le resulta difícil energéticamente introducirse en ella [6].

solo ala purificación si no también a la

6.2 Un paso muy importante es agregar

a temperatura inferior a la esperada, esto

carbón

activado

sustancias

para

coloreadas.

eliminar El

las

carbón

activado es un material con importantes propiedades de adsorción: cualidad de un cuerpo de atraer a otro, es decir de cierta

fuerza

de

atracción.

Esta

adherencia se debe al campo de fuerzas moleculares que se crean en la superficie del sólido. Mediante el proceso de adsorción, una sustancia contaminante se introduce en una superficie (carbón activado), dado que la sustancia es atraída a la superficie adsorbente más que al propio disolvente en el que se encuentra [4]. 6.3

El

porcentaje

obtenido

en

la

recuperación del acido fue del 45% lo cual

nos dice que se presentaron

errores en el método ya que al trasvasar el compuesto se da perdida de masa por lo que este porcentaje no se atribuye

perdida de sustancia en la manipulación. 6.4 Se utiliza a partir del rango de fusión de la sustancia ya que si funde en un rango de temperaturas de fusión muy pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C la sustancia es pura. La presencia de impurezas producen generalmente una disminución de la Temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir

trae como consecuencia que el rango de fusión se incremente, mientras mayor es la cantidad de impurezas mayor es la depresión del punto de fusión y por tanto mayor también el intervalo de fusión [5]. 6.5 Existen métodos o maneras de aislar y purificar un compuesto orgánico, entre los cuales tenemos: la destilación simple o fraccionada, la sublimación, la extracción y la cromatografía. Destilación: La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan. Extracción: La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya sean sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de solubilidad de

los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. Sin embargo, la técnica de extracción más empleada consiste en la disolución de la mezcla a separar en un disolvente que disuelva a todos los componentes. Si algún componente de la mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedará prácticamente todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarán en el otro disolvente. La separación de los dos disolventes y su evaporación suministrará residuos enriquecidos en los componentes más solubles. Sublimación: es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo especial de destilación de ciertas sustancias sólidas. El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. Generalmente, para que una sustancia sublime debe de tener una elevada presión de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles. Cromatografía: La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa,

que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido [1].

6.6 Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. Para los ácidos carboxílicos superiores a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; por esta razón los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. Por lo anterior para recristalizar un acido carboxílico superior se utiliza el mismo método que para el acido benzoico ya que este pertenece a los ácidos carboxílicos superiores [3]. BIBLIOGRAFIA [1] LAMARQUE ALICIA, Fundamentos Teorico-practicos de Química Organica, Editorial Encuentro,1 ed.Argentina,2008. [2] MORRINSON, Robert y Boyd, Química Orgánica, Editorial Pearson, 5 ed. México, 1998. Pág. 70. [3] CAREY F. Química orgánica. Editorial Mc Graw Hill, 3 ed., México, 1999.

[4] Hans Beyer , Wolfgang Walter, manual de química orgánica, versión española ,editorial reverte. [5] Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepes, experimentos de química orgánica, pág. 51. [6] T.A Geissman, principios de química orgánica, segunda edición, editorial reverte, 1973 pag18.