INFORME DE LABORATORIO I (ANÁLISIS E IDENTIFICACIÓN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES)

ANÁLISIS E IDENTIFICACIÓN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES. Julián C León, Mónica A Bravo.* Proyecto Curricular de Licenciatura en Química, Facultad de Ciencias y Educación, Universidad Francisco José de Caldas, Bogotá, Colombia

KEYWORDS, reacción química, pruebas de tubo, naturaleza química, grupo funcional, identificación por grupo funcional. ABSTRACT: el análisis de muestras desconocidas en un laboratorio es de fundamental importancia en procesos de síntesis, identificación y purificación de nuevos compuestos, cada grupo funcional posee una serie de reacciones propias que los caracterizan, es por esto que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas de cada una de los grupos funcionales las cuales debían ser identificadas por métodos químicos de análisis químico orgánico donde a partir de evaluaciones de las pruebas de tubo; se obtienen una serie de resultados característicos de cada grupo funcional, así los estudiantes identifican la veracidad de la las pruebas para una futura identificación.

1.

Introducción

Este documento se realiza con el fin de ser una herramienta efectiva para la construcción de conocimientos en química básica acerca del tema de sustancia pura y mezcla; para este fin se realizará una breve contextualización de los temas generales tratados los cuales por ende son los que se pretende transmitir a los estudiantes. Los elementos que ordinariamente se encuentran junto a carbono, el hidrogeno y el oxígeno, son: nitrógenos, azufre y halógenos Para la correcta elección de la prueba de clasificación se ordenan de acuerdo al grupo funcional de donde se obtiene información que se complementa con información adquirida previamente (análisis preliminar) Es así como para cada grupo funcional se tiene pruebas específicas. Compuestos ácidos en solución de bicarbonato de sodio. Es muy probable que sea un ácido carboxílico, ácido sulfónico ciertamente fenoles sustituidos. Los cloruros de acilo y lo anhídridos de bajo peso molecular se pueden comportar como ácidos en su virtud de hidrolisis durante la solubilidad. Compuestos débilmente ácidos los fenoles son lo más común su presencia pueden ser identificados por pruebas tales como son cloruro de acetilo, nitrato sérico y la reducción del permanganato.

Compuestos básicos aquí podemos clasificar la aminas tanto primarias, segundarias y terciarias. Compuestos solubles en agua no se identifican fácilmente por pruebas generales, es cuando hay que tener en cuenta sumo cuidado en la identificación. Además de los compuestos de bajo peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, alcoholes, fenoles, esteres, éteres, ácidos, aminas. Son grupos funcionales más complejos por lo que ameritan mayor discusión 2.

Materiales y métodos

2.1 materiales de análisis: Identificación de anhídridos: En un tubo de ensayo se coloca solución clorhidrato de hidroxilamina al 1 N en metanol (0,5 ml), posteriormente se agrega anhídrido acético (gotas) y se calienta con precaución, una vez en ebullición se deja enfriar y se agrega cloruro férrico al 10 % p/v (1 gota) esperando obtener coloración. Identificación de esteres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se coloca solución clorhidrato de hidroxilamina al 1 N en metanol con 0,02% fenolftaleína (0,5 ml), posteriormente se agrega acetato de metilo (gotas), y después se adiciona hidróxido de potasio 2N en metanol (gotas) hasta que se produzca una coloración, luego de la cual se agregan 5 gotas mas de KOH, el tubo con todos los reactivos se calienta a ebullición, se deja enfriar y se agrega solución de HCl 2 N (gotas) hasta decoloración, después de agrega cloruro férrico al 10 % p/v (1 gotas) y se observa coloración Identificación de éteres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se colocan tiocianato de potasio (cristales) y sulfato férrico amónico (cristales), se trituran con un agitador de vidrio hasta alcanzar adherencia, posteriormente el agitador de vidrio se coloca en un

tubo de ensayo nuevo y se deja caer éter etílico (1ml) lentamente, y se observa cambios.

prueba positiva. El amoniaco también da prueba positiva.

Identificación de aldehídos: En un tubo de ensayo de 16x150 cm, se agrega 2,4 dinitro-fenil hidracina (1 ml), después de agrega acetaldehído (1 ml), se agita fuertemente y se observa reacción.

Identificación de carbohidratos: En un tubo de ensayo se disolvió 20 mg de sacarosa en 1ml de agua, posteriormente se añadió 2 gotas de reactivo de molish. En un segundo tubo de ensayo se colocó 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, luego se traspasó el tubo con el compuesto al tubo del ácido.

Identificación de alcoholes: en un tubo de ensayo agregamos, etanol, seguidamente se agregó un trozo pequeño de sodio metálico. Identificación de fenoles: se colocó, cinco gotas del reactivo nitrato cerico amónico en un tubo de ensayo. (El reactivo se preparó disolviendo 4.0 g de nitrato cérico amónico en 10 ml de HNO3 2M; posteriormente calentando la solución). Seguidamente añadimos dos gotas de la muestra a examinar. Se agito la mezcla con una varilla de vidrio, finalmente se observó para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color.

Identificación de ácidos carboxílicos: se tomaron 1 ml de ácido acético y se agrega bicarbonato de sodio (cristales) al tubo de ensayo y se observa 3.

resultados

Los resultados obtenidos de las diferentes pruebas de identificación de cada uno de los grupos funcionales se presentan en la tabla 1.

Identificación de aminas: En un tubo de ensaye colocamos 0.5 ml de una solución de sulfato de cobre al 10% y se añadió 10 mg de la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una

Tabla 1. Resultados obtenidos de las pruebas de tubo para diferentes compuestos orgánicos conocidos Grupo funcional

compuesto

Prueba

Resultado

Anhídrido

Anhídrido acético

Hidroxamato férrico

Prueba positive

Hidroxamato férrico

Prueba positiva

Ester

Acetato de metilo

Imagen

Coloración vino tinto

Coloración oscuro

café

Éter

Éter etílico

Ferrox

Prueba positive Coloración roja

Aldehído

Alcohol

Fenol

acetaldehído

2,4-dinitro fenil hidracina

Prueba positive

Prueba del ácido nitro crómico

Prueba positive

Cloruro férrico

Prueba positive

Precipitado naranja

Coloración azul

Coloración rosa

Amina

Ion cúprico

Carbohidrato

Prueba molish

Prueba positive Coloración azul Prueba positive Coloración violeta

Ácido carboxílico

4.

Solución bicarbonato sodio

Prueba positive Desprendimiento de gas

Análisis de resultados.

Prueba de bicarbonato de sodio para ácidos carboxílicos: se observa una efervescencia que es una prueba positiva, esto debido a la hidrolisis del ácido para la posterior formación de sal, la efervescencia es debida al desprendimiento de hidrogeno del grupo acilo, Para la identificación de un ácido carboxílico se realizó mediante la medida de acidez del ácido acético, ya que puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Se determinó el pka del ácido acético (4,75), utilizando la constante de equilibrio constante de acidez. Obteniendo este dato, o corroboramos con el ensayo del papel indicador, el cual nos viro de amarillo a rojo, comparando con la tabla de colores se acerca a un pH: 4, por tanto eta prueba fue positiva para ácidos carboxílicos. O

O

-

+

OH

O

O

+

Na

+ H2O + O

O

HO

R

R

O

Na

Prueba del hidroxamao para anhídridos: al tratar el anhídrido acético se observa una coloración vino tinto, esto debido a que se convierte a ácido acético sin pasar por éster, el color vino tinto es característico debido a su intensidad, ya que esta prueba también es utilizada para esteres y poliésteres. O O

R

O

+ R

de de

O

R

H2N

O

+

OH R

OH

HN

OH

Ensayo ferrox para éteres: la prueba es también utilizada en alcanos, sin sustituyentes, en éter si se solubiliza la sal lo que permite su identificación, es por

esto que la prueba ferrox es utilizada para determinar oxigeno presente en muestras orgánicas Prueba 2,4 DNFH para aldehídos: se fundamenta en la formación de hidrazonas a partir de la hidracina con un compuesto carbonilico, y se basa en la oxidación, a pesar de que tener un componente diferenciador, que es el tipo de precipitado amarillo-naranja, es necesario realizar otro tipo de pruebas pare verificar la presencia del aldehído. En la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazinas para cetonas, se hizo reaccionar la acetona con la 2,4DNF, en la que se pudo observar la formación de un precipitado amarillo, carbonilo. Los aldehídos se caracterizan, y distinguen en particular de las cetonas, por su facili dadad de oxidación: los aldehídos dan una prueba d e Tollens positiva, mientrasque para las cetonas es ne gativa. Este tipo de reacción es adición nucleofílica y se ve favorecida en medio ácido ya que este contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión. Por otro lado un exceso de acidez en el medio es perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.

R HN

NH2 O

H

+

O

+

R

NH N

N

H

-

O +

N

O

O

+

O

-

N

O

O

-

-

+

H2O

+

N

REFERENCIAS BIBLIOGRAFÍAS

O

Prueba de Cloruro Férrico para fenoles: Se pudo evidenciar un cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando así la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3, mientras que para los alcoholes no. Prueba del hidroxamato férrico para esteres: se forma el ácido hidroxamilico, que la ser tratado con cloruro férrico, lo cual produce una coloración roja-azul carateristica de hidroxamatos férricos se determinó el pH de la solución de trabajo y se encontró que era básico, lo que se corresponde con las características necesarias para la elaboración de la prueba. R

O

O

+

H2N

OH

R R

O

HO

-

Por medio de esta práctica, fue posible determinar las diferencias entre aldehídos/cetonas, fenoles aromáticos, ya que cada grupo por presentar diferentes propiedades, su reactividad es diferente para cada grupo funcional.

+ HN OH

Prueba de molish para carbohidratos: para esta prueba, se reaccionó una solución de sacarosa con unas gotas del reactivo de molish en ácido sulfúrico concentrado. En el que el ácido sulfúrico actúa como un catalizador, hidrolizando los enlaces glucosidicos para dar monosacáridos, que posteriormente son deshidratados produciendo un furfural y sus derivados; debido a esta reacción se origina un complejo de color morado. Por lo tanto podemos concluir que la prueba dio positiva, siendo óptima para identificar carbohidratos Prueba de ion cúprico para aminas: reacciona positivamente para las aminas de bajo peso molecular, se identificó la formación de un complejo soluble entre la etilendiamina con el ion cúprico, produciendo que el color azul se intensifique notoriamente

CONCLUSIONES De la práctica anterior concluimos que las pruebas realizadas para cada grupo funcional, fueron óptimas, obteniendo reacciones positivas para todos los compuestos utilizados; por medio de las cuales nos acercamos a la naturaleza física, y a la composición química de cada muestra conocida, para que sea posible identificar con más facilidad la muestra desconocida.

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