Informe de laboratorio de química orgánica: Alcoholes, obtención y propiedades ESPOL

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PROFESOR: ING. QUíM. Diego Muñoz, M. Sc.

TITULO DE LA PRÁCTICA: Alcoholes, Obtención y propiedades

NOMBRE: Diana Carolina Sánchez Caicedo

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 25 de Enero

PARALELO: 1

AÑO: 2012

INDICE 1.

Objetivos. Objetivos..... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ......3 ..3

2.

Introducc Introducción.. ión...... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ .......3 ...3

3.

Teoría... eoría....... ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ......3 ..3

4.

Materiales Materiales y Equipos... Equipos...... ....... ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ......4 ..4

5.

Imágenes Imág enes.... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ......4 ..4

6.

Procedim Procedimiento iento.... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ....... ......5 ...5

7.

Observac Observaciones iones.... ........ ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ........ ....... ......6 ...6

8.

Conclu Con clusio siones nes y Recome Recomenda ndacio ciones nes.. ..... ...... ..... ..... ...... ..... ..... ...... ...... ..... ..... .....6 ..6

9.

Resolución Resolución del cuestionar cuestionario.. io...... ........ ........ ........ ....... ....... ........ ........ ........ ........ ........ ....6 6

2

Alcoholes, Obtención y propiedades

1. Objetivos Obtener alcohol etílico por fermentación, separarlo separarlo y revisar algunas de sus propiedades físicas y químicas.

2. Introducción En esta práctica realizamos la destilación de una fermentación de frutas, en este caso usamos las grosellas, dejamos fermentar por dos meses aproximadamente y al destilar obtuvimos una muestra de alcohol a la cual le procedimos a realizar distintas pruebas para su reconocimiento y también para poder identificar sus propiedades tanto físicas como químicas.

3. Teoría Propiedades generales Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos punt os de fusión y ebullición ebullici ón suelen estar muy separados, separados , por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. Propiedades químicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

3

4. Ma Mate teri rial ale es y Equ quip ipos os Reactivos H2SO4 conc. K2Cr2O7 soluc.

Sodio Etanol

1-Butanol 2-Propanol

Metanol

Cilindro graduado Tubos de ensayo Caja refractaria Refrigerante recto Soportes universal

Pipetas Gradilla Mechero Malla Densímetro

Muestra Fermento de fruta

Materiales Aro de calentamiento Embudo y papel filtro Balón de destilación Cápsula de porcelana Agarraderas con Nuez

5. Imágenes

4

6. Procedimiento i.

OBTENCIÓN

Procedimiento a) b)

Llenar Llenar con con grose grosella llas s un frasc frasco o de vidri vidrio o de 1 ga galón lón y añad añadir ir 1,5 1,5 libras libras de de azucar azucar (medidas aproximadas), Tapar y guardar por un tiempo mínimo de 2 meses. Filtra Filtrarr el líqui líquido do produ producid cido o y desti destilar larlo lo según según la la figura figura hast hasta a obtene obtenerr 250 250 ml.

i i.

RECONOCIMIENTO

Procedimiento

Pruebas físicas c) d)

Determinar la densidad usando una probeta de 250 ml y un densímetro Probar su inflamabilidad, acercando una llama a 1ml del destilado contenido en una cápsula de porcelana.

Frente al dicromato a) b)

Colocar en un tubo de ensayo 2ml del destilado y agregar dicromato de potasio hasta que la solución tome t ome el color del reactivo. Añadir lentamente 1ml de S por las paredes del tubo de ensayo inclinado

Formación de esteres a) b)

Introducción en un tubo de ensayo 3ml del destilado Añadir 2ml de HCCOO y por las paredes del tubo 1ml de S, agite, perciba el olor y anote.

iii. iii.

PROP PROPIE IEDA DADE DES S DE DE LOS LOS AL ALCO COHO HOLE LES S

Procedimiento

Solubilidad a) b)

Colocar en un tubo de ensayo 3ml de metanol en otro tubo 3ml de etanol, en otro 3ml de 2-propanol y en otro 3ml de 1-butanol. Añadir a cada uno de los tubos 3ml de agua y agite.

Diferencia entre alcoholes alcoholes primarios, secundarios y terciarios a) b)

Introducir en un tubo de ensayo limpio, 3ml de alcohol primario, en otro tubo 3ml de un alcohol secundario y en otro un alcohol terciario. Agregar a cada uno de los tubos una porción muy pequeña de sodio y observe estimando el tiempo.

Oxidación a) b) c)

Colocar en un tubo de ensayo3ml de un alcohol primario y en otro 3ml de un alcohol secundario. Añadir a cada tubo dicromato de potasio hasta que qu e toda la solución presente el color del dicromato. Verter Ve rter con precaución (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de acido sulfúrico a cada uno de los 2 tubos. 5

d)

Percibir con cuidado y atención el olor que desprende la reacción de cada uno y regístrelo como dato.

7. Observaciones Al realizar las respectivas pruebas tuvimos resultados no tan favorables ya que al momento de destilar un poco de la sustancia se paso hacia el destilado contaminando la muestra, pero pudimos observar que los resultados eran acordes a nuestra experiencia en el laboratorio.

8. Con Concl clus usio ione nes s y Recom Recomen enda daci cion ones es Conclusiones: Se ha logrado sintetizar los tres distintos tipos de hidrocarburos y logrado demostrar que la mayor energía que tiene tie ne el triple triple y doble enlace de los alquinos y alquenos tienden a romperse y formar otros co mpuesto reaccionando con otros con mas facilidad d e lo que lo hacen los los alquinos alquinos y reconocer sus diferencias y semejanzas s emejanzas con con éxito.

Recomendaciones: Para esta práctica se recomiendo no olvidar abrir el sistema de enfriamiento, ya que si olvidan abrirlo el sistema de destilación podría explotar debido a las altas temperaturas a las que se le somete. Hay que probar si el sistema de enfriamiento sirve correctamente correctamente antes de iniciar con la destilación, procurar que no haya fugas en las mangueras.

9. Re Reso solu luci ción ón de dell Cue Cuest stio iona nari rio o a)

¿Qué son lo los al alcoholes? En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

b)

¿Com ¿Como o se se obt obtuv uvo o el el alco alcoho holl en en est estaa prá práct ctic ica? a? Lo obtuvimos por destilación, destilamos nuestra muestra de la fermentación de las grosellas, así obtuvimos el alcohol

c)

¿Cuále ¿Cuáless son los los tipos tipos de de alcoh alcohole oless que hay? hay? Prese Presente nte un conce concepto pto de de cada cada uno de ellos, con ejemplos. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

6